JPH0331257B2 - - Google Patents
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化
合物を含有する感光層を有する新規な感光体に関
する。 〔従来技術〕 従来、感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上難しく、又熱や指紋等が原因となり結晶化し、
感光体としての性能が劣化してしまう。又硫化カ
ドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久
性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
われている。例えば特公昭50−10496号にはポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニ
トロ−９−フルオレノンを含有する感光層を有す
る有機感光体の記載がある。しかしこの感光体
は、感度及び耐久性において必ずしも満足できる
ものではない。このような欠点を改良するために
キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発
する試みがなされている。このようないわゆる機
能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い範囲
から選択することができ、任意の性能を有する感
光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研
究がなされてきた。 このような機能分離型の感光体において、その
キヤリア発生物質として、数多くの化合物が提案
されている。無機化合物をキヤリア発生物質とし
て用いる例としては、例えば、特公昭43−16198
号に記載された無定形セレンがあり、これは有機
光導電性化合物と組合せて使用されるが、無定形
セレンからなるキヤリア発生層は熱により結晶化
して感光体としての特性が劣化してしまうという
欠点は改良されてはいない。 又有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質とし
て用いる感光体も数多く提案されている。例え
ば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有する感光体
とて、特開昭54−22834号、同54−46553号、同56
−46237号、同58−194035号等がすでに公知であ
る。しかしこれらのビスアゾ化合物は、感度、残
留電位或は、繰返し使用時の安定性の特性におい
て、必ずしも満足し得るものではなく、又、キヤ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子
写真プロセスの幅広い要求を十分満足させるもの
ではない。 更に近年感光体の光源としてはArレーザ、He
−Neレーザ等の気体レーザや半導体レーザが使
用され始めている。これらのレーザはその特徴と
して時系列でON／OFFが可能であり、インテリ
ジエント複写機をはじめとする画像処理機能を有
する複写機やコンピユータのアウトプツト用のプ
リンタの光源として特に有望視されている。中で
も半導体レーザはその性質上音響光学素子等の電
気信号／光信号の変換素子が不要であることや小
型・軽量化が可能であることなどから注目を集め
ている。しかしこの半導体レーザは気体レーザに
比較して低出力であり、又発振波長も長波長（約
780nm以上）であることから従来の感光体では分
光感度が短波長側により過ぎており、このままで
は半導体レーザを光源とする感光体としての使用
は不可能である。 〔発明の目的〕 本発明の目的は熱及び光に対して安定で、かつ
キヤリア発生能に優れた特定のアゾ化合物を含有
する感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、又繰返し使用してもそれらの特性が
変化しない耐久性の優れた感光体を提供すること
にある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組合せにおいても、有効にキヤリア発生
物質として作用し得るアゾ化合物を含有する感光
体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザ等の長
波長光源に対しても十分の実用感度を有する感光
体を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ること
を見出し、本発明を完成したものである。 一般式〔〕 式中、Y1及びY2はそれぞれアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
又はハイドロキシ基から選ばれる基、ｌは０又は
１の整数、ｍ及びｎは０乃至３の整数（ただしｍ
とｎとが共に０であることはない） Ａは、
合物を含有する感光層を有する新規な感光体に関
する。 〔従来技術〕 従来、感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上難しく、又熱や指紋等が原因となり結晶化し、
感光体としての性能が劣化してしまう。又硫化カ
ドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久
性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
われている。例えば特公昭50−10496号にはポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニ
トロ−９−フルオレノンを含有する感光層を有す
る有機感光体の記載がある。しかしこの感光体
は、感度及び耐久性において必ずしも満足できる
ものではない。このような欠点を改良するために
キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発
する試みがなされている。このようないわゆる機
能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い範囲
から選択することができ、任意の性能を有する感
光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研
究がなされてきた。 このような機能分離型の感光体において、その
キヤリア発生物質として、数多くの化合物が提案
されている。無機化合物をキヤリア発生物質とし
て用いる例としては、例えば、特公昭43−16198
号に記載された無定形セレンがあり、これは有機
光導電性化合物と組合せて使用されるが、無定形
セレンからなるキヤリア発生層は熱により結晶化
して感光体としての特性が劣化してしまうという
欠点は改良されてはいない。 又有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質とし
て用いる感光体も数多く提案されている。例え
ば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有する感光体
とて、特開昭54−22834号、同54−46553号、同56
−46237号、同58−194035号等がすでに公知であ
る。しかしこれらのビスアゾ化合物は、感度、残
留電位或は、繰返し使用時の安定性の特性におい
て、必ずしも満足し得るものではなく、又、キヤ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子
写真プロセスの幅広い要求を十分満足させるもの
ではない。 更に近年感光体の光源としてはArレーザ、He
−Neレーザ等の気体レーザや半導体レーザが使
用され始めている。これらのレーザはその特徴と
して時系列でON／OFFが可能であり、インテリ
ジエント複写機をはじめとする画像処理機能を有
する複写機やコンピユータのアウトプツト用のプ
リンタの光源として特に有望視されている。中で
も半導体レーザはその性質上音響光学素子等の電
気信号／光信号の変換素子が不要であることや小
型・軽量化が可能であることなどから注目を集め
ている。しかしこの半導体レーザは気体レーザに
比較して低出力であり、又発振波長も長波長（約
780nm以上）であることから従来の感光体では分
光感度が短波長側により過ぎており、このままで
は半導体レーザを光源とする感光体としての使用
は不可能である。 〔発明の目的〕 本発明の目的は熱及び光に対して安定で、かつ
キヤリア発生能に優れた特定のアゾ化合物を含有
する感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、又繰返し使用してもそれらの特性が
変化しない耐久性の優れた感光体を提供すること
にある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組合せにおいても、有効にキヤリア発生
物質として作用し得るアゾ化合物を含有する感光
体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザ等の長
波長光源に対しても十分の実用感度を有する感光
体を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ること
を見出し、本発明を完成したものである。 一般式〔〕 式中、Y1及びY2はそれぞれアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
又はハイドロキシ基から選ばれる基、ｌは０又は
１の整数、ｍ及びｎは０乃至３の整数（ただしｍ
とｎとが共に０であることはない） Ａは、
【式】
【式】又は
【式】
であつて、
Ｑは、置換・無置換のカルバモイル基
（
（
【式】）、置換・無置換のスルフアモイ
ル基（
【式】）、R4は水素原子、炭素数
１〜４の置換・無置換のアルキル基、及び置換・
無置換のアラルキル基、置換・無置換のフエニル
基、R5は水素原子、炭素数１〜４の置換・無置
換のアルキル基、置換・無置換の芳香族炭素環基
（例えば、置換・無置換のフエニル基、置換・無
置換のナフチル基、置換・無置換のアンスリル基
等）、又は置換・無置換の芳香族複素環基（例え
ば置換・無置換のカルバゾリル基、置換・無置換
のジベンゾフリル基等）を表す。 これらの基の置換基としては、例えば炭素数１
〜４の置換・無置換のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、置換・無置換のアラ
ルキル基（例えば、ベンジル基、フエネチル基
等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素
原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・無置換
のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、３級ブトキシ基、２−ク
ロルエトキシ基等）、ヒドロキシ基、置換・無置
換のアリールオキシ基（例えば、ｐ−クロルフエ
ノキシ基、１−ナフトキシ基等）、アシルオキシ
基（例えば、アセチルオキシ基、ｐ−シアノベン
ゾイルオキシ基等）、カルボキシル基、そのエス
テル基（例えば、エトキシカルボニル基、ｍ−ブ
ロモフエノキシカルボニル基等）、カルバモイル
基（例えばアミノカルボニル基、３級ブチルアミ
ノカルボニル基、アニリノカルボニル基等）、ア
シル基（例えば、アセチル基、ｏ−ニトロベンゾ
イル基等）、スルホ基、スルフアモイル基（例え
ば、アミノスルホニル基、３級ブチルアミノスル
ホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基等）、
アミノ基、アシルアミノ基（例えば、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホンアミ
ド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ｐ−ト
ルエンスルホンアミド基等）、シアノ基、ニトロ
基等が挙げられるが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・無置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフル
オロメチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の
置換・無置換のアルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエ
トキシ基等）シアノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・無置換の芳香族炭素環、又は置
換・無置換の芳香族複素環を形成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・無置換の
ベンセン環、置換・無置換のナフタレン環、置
換・無置換のインドール環、置換・無置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表す。 これらの環を形成する原子群の置換基として
は、例えばR4，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等）である。 R1は、水素原子、置換・無置換のアルキル基、
置換・無置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・無置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜４
の置換・無置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基である。 A′は置換・無置換のアリール基であり、好ま
しくは置換・無置換のフエニル基でこれらの基の
置換基としては例えばR4，R5の置換基として挙
げたような一連の置換基が列挙されるが、好まし
くはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・無置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、炭素数１〜４の置換・無置換のアルコキ
シ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）である。 R2及びR3は置換・無置換のアルキル基、置
換・無置換のアラルキル基、及び置換・無置換の
アリール基を表すが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・無置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリ
フルオロメチル基等）、置換・無置換のフエニル
基（例えば、フエニル基、ｐ−メトキシフエニル
基、ｍ−クロルフエニル基等）を表す。 本発明において使用される前記一般式〔〕で
表されるアゾ化合物中、780nm以上の波長領域に
おいても優れた感度を有する点で、特に好ましい
化合物はｌ＝１即ち以下の一般式〔〕で示され
る構造を有するものである。 一般式〔〕 式中、Y1′及びY2′はアルキル基又はハロゲン原
子から選ばれる基、Ａ，ｍ及びｎは一般式〔〕
と同一である。 前記一般式〔〕で示される本発明に有用なビ
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造
式を有するものが挙げられるが、これによつて本
発明のビスアゾ化合物が限定されるものではな
い。 一般式〔〕中下記一般式〔〕で表されるも
の。 一般式〔〕
無置換のアラルキル基、置換・無置換のフエニル
基、R5は水素原子、炭素数１〜４の置換・無置
換のアルキル基、置換・無置換の芳香族炭素環基
（例えば、置換・無置換のフエニル基、置換・無
置換のナフチル基、置換・無置換のアンスリル基
等）、又は置換・無置換の芳香族複素環基（例え
ば置換・無置換のカルバゾリル基、置換・無置換
のジベンゾフリル基等）を表す。 これらの基の置換基としては、例えば炭素数１
〜４の置換・無置換のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、置換・無置換のアラ
ルキル基（例えば、ベンジル基、フエネチル基
等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素
原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・無置換
のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、３級ブトキシ基、２−ク
ロルエトキシ基等）、ヒドロキシ基、置換・無置
換のアリールオキシ基（例えば、ｐ−クロルフエ
ノキシ基、１−ナフトキシ基等）、アシルオキシ
基（例えば、アセチルオキシ基、ｐ−シアノベン
ゾイルオキシ基等）、カルボキシル基、そのエス
テル基（例えば、エトキシカルボニル基、ｍ−ブ
ロモフエノキシカルボニル基等）、カルバモイル
基（例えばアミノカルボニル基、３級ブチルアミ
ノカルボニル基、アニリノカルボニル基等）、ア
シル基（例えば、アセチル基、ｏ−ニトロベンゾ
イル基等）、スルホ基、スルフアモイル基（例え
ば、アミノスルホニル基、３級ブチルアミノスル
ホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基等）、
アミノ基、アシルアミノ基（例えば、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホンアミ
ド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ｐ−ト
ルエンスルホンアミド基等）、シアノ基、ニトロ
基等が挙げられるが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・無置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフル
オロメチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の
置換・無置換のアルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエ
トキシ基等）シアノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・無置換の芳香族炭素環、又は置
換・無置換の芳香族複素環を形成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・無置換の
ベンセン環、置換・無置換のナフタレン環、置
換・無置換のインドール環、置換・無置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表す。 これらの環を形成する原子群の置換基として
は、例えばR4，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等）である。 R1は、水素原子、置換・無置換のアルキル基、
置換・無置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・無置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜４
の置換・無置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基である。 A′は置換・無置換のアリール基であり、好ま
しくは置換・無置換のフエニル基でこれらの基の
置換基としては例えばR4，R5の置換基として挙
げたような一連の置換基が列挙されるが、好まし
くはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・無置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、炭素数１〜４の置換・無置換のアルコキ
シ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）である。 R2及びR3は置換・無置換のアルキル基、置
換・無置換のアラルキル基、及び置換・無置換の
アリール基を表すが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・無置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリ
フルオロメチル基等）、置換・無置換のフエニル
基（例えば、フエニル基、ｐ−メトキシフエニル
基、ｍ−クロルフエニル基等）を表す。 本発明において使用される前記一般式〔〕で
表されるアゾ化合物中、780nm以上の波長領域に
おいても優れた感度を有する点で、特に好ましい
化合物はｌ＝１即ち以下の一般式〔〕で示され
る構造を有するものである。 一般式〔〕 式中、Y1′及びY2′はアルキル基又はハロゲン原
子から選ばれる基、Ａ，ｍ及びｎは一般式〔〕
と同一である。 前記一般式〔〕で示される本発明に有用なビ
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造
式を有するものが挙げられるが、これによつて本
発明のビスアゾ化合物が限定されるものではな
い。 一般式〔〕中下記一般式〔〕で表されるも
の。 一般式〔〕
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕で表されるもの。
一般式〔〕
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 １
例示化合物Ｂ−(10)２ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製 ２ｇとを
１，２−ジクロルエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥後の
膜厚が1μｍになるように塗布し、キヤリア発生
層とし、更にその上に、キヤリア輸送層として、
４−メトキシ−4′−スチリル−トリフエニルアミ
ン（下記構造式Ｋ−(1) ６ｇをポリカーボネート
樹脂「パンライトＬ−1250」10ｇとを１，２−ジ
クロルエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚
が15μｍになるように塗布して、キヤリア輸送層
を形成し、本発明の感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行つた。帯電圧−6KVで５秒間帯
電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面で
の照度が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要す
る露光量（半減露光量 Ｅ1/2を求めた。又
30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位 VRを求めた。更に同様の測定を100回繰
返して行つた。結果は第１表に示す通りであつ
た。
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製 ２ｇとを
１，２−ジクロルエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥後の
膜厚が1μｍになるように塗布し、キヤリア発生
層とし、更にその上に、キヤリア輸送層として、
４−メトキシ−4′−スチリル−トリフエニルアミ
ン（下記構造式Ｋ−(1) ６ｇをポリカーボネート
樹脂「パンライトＬ−1250」10ｇとを１，２−ジ
クロルエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚
が15μｍになるように塗布して、キヤリア輸送層
を形成し、本発明の感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行つた。帯電圧−6KVで５秒間帯
電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面で
の照度が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要す
る露光量（半減露光量 Ｅ1/2を求めた。又
30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位 VRを求めた。更に同様の測定を100回繰
返して行つた。結果は第１表に示す通りであつ
た。
【表】
比較例 １
キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ
−(1)を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第２表に示す結果を得
た。
−(1)を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第２表に示す結果を得
た。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の感光
体は、比較用感光体に比べ、感度、残留電位及び
繰返しの安定性において極めて優れたのである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−(1)、−
(2)、及びＢ−(3)を用い、キヤリア輸送物質とし
て、それぞれ、１−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ −ベンジリデン〕−アミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ−(2) 、
４−メチル−4′−スチリル−トリフエニルアミン
（下記化合物Ｋ−(3) 、及び、４，4′−ジメチル
−トリフエニルアミン（下記化合物Ｋ−(4) を用
い、他は実施例１と同様にして、本発明の感光体
を作成し、同様の測定を行つたところ第３表に示
す結果を得た。
体は、比較用感光体に比べ、感度、残留電位及び
繰返しの安定性において極めて優れたのである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−(1)、−
(2)、及びＢ−(3)を用い、キヤリア輸送物質とし
て、それぞれ、１−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ −ベンジリデン〕−アミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ−(2) 、
４−メチル−4′−スチリル−トリフエニルアミン
（下記化合物Ｋ−(3) 、及び、４，4′−ジメチル
−トリフエニルアミン（下記化合物Ｋ−(4) を用
い、他は実施例１と同様にして、本発明の感光体
を作成し、同様の測定を行つたところ第３表に示
す結果を得た。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMP−10」（積水化学社製 より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−(5)２ｇを１，２−ジクロルエタン110mlに混合
し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤリ
ア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に、３，3′，４−トリメチル−トリフエニルアミ
ン６ｇとメタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱
レイヨン社製 10ｇとを１，２−ジクロルエタン
70mlに溶解した液を、乾燥後の膜厚が10μｍにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第１回目についてＥ1/2＝2.1lux・
sec、VR＝0Vの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ｂ−（43）の１％エチレンジア
ミン溶液を乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗
布し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、１−フエニル−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン（下記化合物Ｋ−(5)） ６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡
績社製）10ｇとを１，２−ジクロルエタン70mlに
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が12μｍになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明
の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第４表に示す結果を得た。 比較例 ２ 実施例６において例示化合物Ｂ−（24）を下記
の構造式で表されるビスアゾ化合物Ｇ−(2)に代え
た他は同様にして比較用の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つた結果を第４表に示す。
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMP−10」（積水化学社製 より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−(5)２ｇを１，２−ジクロルエタン110mlに混合
し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤリ
ア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に、３，3′，４−トリメチル−トリフエニルアミ
ン６ｇとメタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱
レイヨン社製 10ｇとを１，２−ジクロルエタン
70mlに溶解した液を、乾燥後の膜厚が10μｍにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第１回目についてＥ1/2＝2.1lux・
sec、VR＝0Vの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ｂ−（43）の１％エチレンジア
ミン溶液を乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗
布し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、１−フエニル−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン（下記化合物Ｋ−(5)） ６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡
績社製）10ｇとを１，２−ジクロルエタン70mlに
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が12μｍになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明
の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第４表に示す結果を得た。 比較例 ２ 実施例６において例示化合物Ｂ−（24）を下記
の構造式で表されるビスアゾ化合物Ｇ−(2)に代え
た他は同様にして比較用の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つた結果を第４表に示す。
【表】
実施例 ７
実施例５において例示化合物Ｂ−(5)を例示化合
物Ｂ−（35）に代えた他は同様にしてキヤリア発
生層を形成した。この上に、３−（ｐ−メトキシ
スチリル）−９−（ｐ−メトキシフエニル）カルバ
ゾール６ｇとポリカーボネート「パンライトＬ−
1250」（帝人化成社製）10ｇとを、１，２−ジク
ロルエタン70mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
10μｍになるように塗布してキヤリア輸送層を形
成し、本発明の感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところＥ1/2＝1.9lux・sec及びVR＝
0Vであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ｂ−（38）４ｇを１，２−ジクロルエタン400ml
に混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして塗
布し、キヤリア発生層を形成した。 更にこの上に、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
ベンズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾ
ン（下記化合物Ｋ−(6)）30ｇとポリカーボネート
樹脂「ユーピロンＳ−1000」（三菱ガス化学社製）
50ｇとを１，２−ジクロルエタン 400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が13μｍになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、ドラム状
の感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−Bix1600MR」（コニカ(株)製）の改造機に
装着し、画像を複写したところコントラストが高
く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。
又、これは10000回繰返しても変ることはなかつ
た。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物Ｂ−(8)を下記の構
造式で表されるビスアゾ化合物（Ｇ−(3)）に代え
た他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用
感光体を作成し、実施例８と同様にして複写画像
を評価したところ、かぶりが多い画像しか得られ
なかつた。又、複写を繰返していくに従い、複写
画像のコントラストが低下し、2000回繰返すと、
ほとんど複写画像は得られなかつた。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−（14）５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライ
トＬ−1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロル
メタン100mlに加え、ボールミルで24時間分散し
た分散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗
布し、感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝2.2lux・
sec及びVR＝0Vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、６−メチル−１−
（１−エチル−４−カルバゾリル）メチリデンア
ミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン６
ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績
社製）10ｇとを１，２−ジクロルエタン70mlに溶
解し、この溶液を乾燥後の膜厚が10μｍになるよ
うに塗布した。 次に、この上に例示化合物Ｂ−(11)１ｇとＢ−(12)
１ｇとを１，２−ジクロルエタン110mlに混合し、
ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥後の膜
厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリア発生層と
し、本発明の感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ1/2＝2.0lux・sec及び
VR＝＋10Vであつた。 実施例 11 例示化合物Ｂ−（15 の２％エチレンジアミン
溶液を、アルミニウムをラミネートしたポリエス
テルフイルム上に乾燥後の膜厚が0.5μｍになるよ
うに塗布し、キヤリア発生層を形成した。更にそ
の上にキヤリア輸送層として、１−〔４−（Ｎ，Ｎ
−ジ−（ｐ−トリル）アミノベンジリデン−アミ
ノ〕インドリン（下記化合物Ｋ−(7)）、４−メト
キシ−4′−（４−メチル）スチリル−トリフエニ
ルアミン（下記化合物Ｋ−(8)）、又は、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド−１，１
−ジフエニルヒドラゾン（前記化合物Ｋ−(6)）を
別々にそれぞれ約10ｇとポリカーボネート 樹脂（帝人化成社製、パンライトＬ−1250）14ｇ
を１，２−ジクロルエタン140mlに溶解した溶液
を、乾燥後の膜厚が12μｍとなるように塗布し乾
燥し、それぞれ３種のキヤリア輸送物質の異なる
感光体を得た。 この３種の感光体を、それぞれ川口電機製作所
(株)製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行つた。帯電圧−6KVで５秒間帯電し、
これを５秒間暗放置した後、ハロゲン光を資料面
照度が35luxになるように照射し、表面電位を半
分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光量、
Ｅ1/2）を測定した。又、30lux・secの露光量で
露光した後の表面電位（残留電位）VRを測定し
た。結果は第５表に示す通りいずれのキヤリア輸
送物質との組合せにおいても良好であつた。
物Ｂ−（35）に代えた他は同様にしてキヤリア発
生層を形成した。この上に、３−（ｐ−メトキシ
スチリル）−９−（ｐ−メトキシフエニル）カルバ
ゾール６ｇとポリカーボネート「パンライトＬ−
1250」（帝人化成社製）10ｇとを、１，２−ジク
ロルエタン70mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
10μｍになるように塗布してキヤリア輸送層を形
成し、本発明の感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところＥ1/2＝1.9lux・sec及びVR＝
0Vであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ｂ−（38）４ｇを１，２−ジクロルエタン400ml
に混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして塗
布し、キヤリア発生層を形成した。 更にこの上に、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
ベンズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾ
ン（下記化合物Ｋ−(6)）30ｇとポリカーボネート
樹脂「ユーピロンＳ−1000」（三菱ガス化学社製）
50ｇとを１，２−ジクロルエタン 400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が13μｍになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、ドラム状
の感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−Bix1600MR」（コニカ(株)製）の改造機に
装着し、画像を複写したところコントラストが高
く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。
又、これは10000回繰返しても変ることはなかつ
た。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物Ｂ−(8)を下記の構
造式で表されるビスアゾ化合物（Ｇ−(3)）に代え
た他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用
感光体を作成し、実施例８と同様にして複写画像
を評価したところ、かぶりが多い画像しか得られ
なかつた。又、複写を繰返していくに従い、複写
画像のコントラストが低下し、2000回繰返すと、
ほとんど複写画像は得られなかつた。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
−（14）５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライ
トＬ−1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロル
メタン100mlに加え、ボールミルで24時間分散し
た分散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗
布し、感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝2.2lux・
sec及びVR＝0Vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、６−メチル−１−
（１−エチル−４−カルバゾリル）メチリデンア
ミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン６
ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績
社製）10ｇとを１，２−ジクロルエタン70mlに溶
解し、この溶液を乾燥後の膜厚が10μｍになるよ
うに塗布した。 次に、この上に例示化合物Ｂ−(11)１ｇとＢ−(12)
１ｇとを１，２−ジクロルエタン110mlに混合し、
ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥後の膜
厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリア発生層と
し、本発明の感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ1/2＝2.0lux・sec及び
VR＝＋10Vであつた。 実施例 11 例示化合物Ｂ−（15 の２％エチレンジアミン
溶液を、アルミニウムをラミネートしたポリエス
テルフイルム上に乾燥後の膜厚が0.5μｍになるよ
うに塗布し、キヤリア発生層を形成した。更にそ
の上にキヤリア輸送層として、１−〔４−（Ｎ，Ｎ
−ジ−（ｐ−トリル）アミノベンジリデン−アミ
ノ〕インドリン（下記化合物Ｋ−(7)）、４−メト
キシ−4′−（４−メチル）スチリル−トリフエニ
ルアミン（下記化合物Ｋ−(8)）、又は、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド−１，１
−ジフエニルヒドラゾン（前記化合物Ｋ−(6)）を
別々にそれぞれ約10ｇとポリカーボネート 樹脂（帝人化成社製、パンライトＬ−1250）14ｇ
を１，２−ジクロルエタン140mlに溶解した溶液
を、乾燥後の膜厚が12μｍとなるように塗布し乾
燥し、それぞれ３種のキヤリア輸送物質の異なる
感光体を得た。 この３種の感光体を、それぞれ川口電機製作所
(株)製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行つた。帯電圧−6KVで５秒間帯電し、
これを５秒間暗放置した後、ハロゲン光を資料面
照度が35luxになるように照射し、表面電位を半
分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光量、
Ｅ1/2）を測定した。又、30lux・secの露光量で
露光した後の表面電位（残留電位）VRを測定し
た。結果は第５表に示す通りいずれのキヤリア輸
送物質との組合せにおいても良好であつた。
【表】
比較例 ４
例示化合物Ｂ−（15）を下記のビスアゾ化合物
（Ｇ−(4)）に代えた他は実施例11と同様にして比
較用感光体を作成し、特性評価を行つた結果、 第６表に示す通り、キヤリア輸送物質によつて結
果にばらつきが出た。
（Ｇ−(4)）に代えた他は実施例11と同様にして比
較用感光体を作成し、特性評価を行つた結果、 第６表に示す通り、キヤリア輸送物質によつて結
果にばらつきが出た。
【表】
実施例 12
実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ｂ−(9)２ｇと１，２−ジクロル
エタン100mlとをよく分散混合し、乾燥後の膜厚
が0.3μｍになるように塗布したキヤリア発生層を
作成した。 次いでその上にキヤリア輸送物質として、４，
4′−ジメチル−4″−（４−メチル スチリル−ト
リフエニルアミン（下記化合物Ｋ−(9) ６ｇとポ
リカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝人化
成社製 10ｇとを、１，２−ジクロルエタン90ｇに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が10μｍになるように塗布し
てキヤリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作
成した。 この感光体について、25℃及び60℃の室内温度
における電子写真特性を、実施例７と同様にして
測定した。 結果を第７表に示す。
上に、例示化合物Ｂ−(9)２ｇと１，２−ジクロル
エタン100mlとをよく分散混合し、乾燥後の膜厚
が0.3μｍになるように塗布したキヤリア発生層を
作成した。 次いでその上にキヤリア輸送物質として、４，
4′−ジメチル−4″−（４−メチル スチリル−ト
リフエニルアミン（下記化合物Ｋ−(9) ６ｇとポ
リカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝人化
成社製 10ｇとを、１，２−ジクロルエタン90ｇに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が10μｍになるように塗布し
てキヤリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作
成した。 この感光体について、25℃及び60℃の室内温度
における電子写真特性を、実施例７と同様にして
測定した。 結果を第７表に示す。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の感光
体は高温においても感度、残留電位特性が良好で
あり、熱に対して安定であることがわかる。 実施例 13 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に例示化合物Ｂ−(6)２ｇと１，２−ジクロルエ
タン110mlとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が
0.3μｍになるように塗布してキヤリア発生層を作
成した。 このキヤリア発生層のUV光に対する耐久性を
試験するため、30cm離れた位置に超高圧水銀ラン
プ（東京芝浦電機社製）を置き、10分間
1500cd／cm2のUV光を照射した。次に、このUV
光照射済みのキヤリア発生層の上にキヤリア輸送
物質として、１−（１−エチル−４−カルバゾリ
ル）メチリデンアミノ−インドリン（下記化合物
Ｋ−(10)）７ｇとポリカーボネート〔パンライトＬ
−1250〕（帝人化成社製 10ｇとを、１，２−ジ
クロルエタン 90ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が12μｍになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明
の感光体を作成した。 この感光体について、実施例５と同様の測定を
行つた。結果を第８表に示す。 実施例 14 キヤリア発生層形成後にUV光を照射しないほ
かは、実施例13と同様にして本発明の感光体を作
成し、実施例５と同様の測定を行つた。結果を第
８表に示す。
体は高温においても感度、残留電位特性が良好で
あり、熱に対して安定であることがわかる。 実施例 13 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に例示化合物Ｂ−(6)２ｇと１，２−ジクロルエ
タン110mlとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が
0.3μｍになるように塗布してキヤリア発生層を作
成した。 このキヤリア発生層のUV光に対する耐久性を
試験するため、30cm離れた位置に超高圧水銀ラン
プ（東京芝浦電機社製）を置き、10分間
1500cd／cm2のUV光を照射した。次に、このUV
光照射済みのキヤリア発生層の上にキヤリア輸送
物質として、１−（１−エチル−４−カルバゾリ
ル）メチリデンアミノ−インドリン（下記化合物
Ｋ−(10)）７ｇとポリカーボネート〔パンライトＬ
−1250〕（帝人化成社製 10ｇとを、１，２−ジ
クロルエタン 90ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が12μｍになる
ように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明
の感光体を作成した。 この感光体について、実施例５と同様の測定を
行つた。結果を第８表に示す。 実施例 14 キヤリア発生層形成後にUV光を照射しないほ
かは、実施例13と同様にして本発明の感光体を作
成し、実施例５と同様の測定を行つた。結果を第
８表に示す。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の感光
体はUV光照射に対して感度・残留電位特性に優
れ、受容電位の変動量も小さく、光に対して安定
であることが理解できる。 比較例 ５ 化合物Ｂ−(6)を下記のビスアゾ化合物（Ｇ−
(5)）に変えた他は実施例13及び実施例14と同様に
して感光体を形成し、 実施例５と同様の測定を行つた。結果を第９表に
示す。
体はUV光照射に対して感度・残留電位特性に優
れ、受容電位の変動量も小さく、光に対して安定
であることが理解できる。 比較例 ５ 化合物Ｂ−(6)を下記のビスアゾ化合物（Ｇ−
(5)）に変えた他は実施例13及び実施例14と同様に
して感光体を形成し、 実施例５と同様の測定を行つた。結果を第９表に
示す。
【表】
以上の結果から明らかなように、上記化合物を
用いて作成した感光体は、UV光照射によつて感
度・残留電位特性は劣化し、受容電位の変動量も
大きい。 実施例 15 実施例５において例示化合物Ｂ−(5)をＢ−(4)に
代えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成し
た。この感光体の780nmにおける分光感度は
0.47μJ／cm2（半減露光量 であつた。この本発明
の感光体を感光体表面でのレーザ光強度が
0.85mWとなる半導体レーザ（790nm を装着し
た実験機により実写テストを行つた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
露光し−250KVのバイアス電圧で反転現像した
ところ、かぶりのない良好な画像が得られた。 比較例 ６ 実施例15において例示化合物Ｂ−(1)に代えて下
記の比較用をビスアゾ化合物を用いた他は同様に
して比較用感光体を得た。 この感光体の780nmにおける分光感度は
7.24μJ／cm2（半減露光量 であつた。この比較用
感光体を用いて実施例15と同様に半導体レーザに
よる実写テストを行つたがかぶりが多く良好な画
像は得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光対は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性広範なキヤリア輸送物質との組
合せ等の特性において著しく優れたものである。 〔発明の効果〕 本発明によつて、感光体の感光層を構成する光
導電性物質として前記一般式〔〕で表されるア
ゾ化合物を使用することにより、本発明の目的で
ある熱及び光に対して安定であり、又電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性において優
れており、かつ繰返し使用した時にも疲労変化が
少なく、さらに780nm以上の長波長領域において
も十分な感度を有する優れた感光体を作成するこ
とができる。
用いて作成した感光体は、UV光照射によつて感
度・残留電位特性は劣化し、受容電位の変動量も
大きい。 実施例 15 実施例５において例示化合物Ｂ−(5)をＢ−(4)に
代えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成し
た。この感光体の780nmにおける分光感度は
0.47μJ／cm2（半減露光量 であつた。この本発明
の感光体を感光体表面でのレーザ光強度が
0.85mWとなる半導体レーザ（790nm を装着し
た実験機により実写テストを行つた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
露光し−250KVのバイアス電圧で反転現像した
ところ、かぶりのない良好な画像が得られた。 比較例 ６ 実施例15において例示化合物Ｂ−(1)に代えて下
記の比較用をビスアゾ化合物を用いた他は同様に
して比較用感光体を得た。 この感光体の780nmにおける分光感度は
7.24μJ／cm2（半減露光量 であつた。この比較用
感光体を用いて実施例15と同様に半導体レーザに
よる実写テストを行つたがかぶりが多く良好な画
像は得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光対は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性広範なキヤリア輸送物質との組
合せ等の特性において著しく優れたものである。 〔発明の効果〕 本発明によつて、感光体の感光層を構成する光
導電性物質として前記一般式〔〕で表されるア
ゾ化合物を使用することにより、本発明の目的で
ある熱及び光に対して安定であり、又電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性において優
れており、かつ繰返し使用した時にも疲労変化が
少なく、さらに780nm以上の長波長領域において
も十分な感度を有する優れた感光体を作成するこ
とができる。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の感光体の機
械的構成例について示す断面図であつて図中の１
〜７はそれぞれ以下の事を表す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を有する層、７…
…キヤリア発生物質。
械的構成例について示す断面図であつて図中の１
〜７はそれぞれ以下の事を表す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を有する層、７…
…キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕のアゾ化
合物を含有する感光層を有することを特徴とする
感光体。 一般式〔〕 〔式中、Y1及びY2はそれぞれアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、又はハイドロキシ基を表し、ｌは０又は１の
整数、ｍ及びｎは０乃至３の整数を表す。 ただしｍとｎが同時に０となることはない。 Ａは【式】【式】 【式】又は【式】 であり、Ｚは置換若しくは無置換の芳香族炭素
環、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環を構
成するに必要な原子群、Ｑは置換若しくは無置換
のカルバモイル基、又は置換若しくは無置換のス
ルフアモイル基、R1は水素原子、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアミ
ノ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、カ
ルボキシル基及びそのエステル基又はシアノ基、
A′は置換若しくは無置換のアリール基、R2，R3
は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、又は置換若しくは無置
換のアリール基を表す。〕 ２ 前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式〔〕のアゾ化合物である特許請求の範囲
第１項記載の感光体。 ３ 前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層とキヤリア輸送物質を含有するキヤ
リア輸送層との積層体で構成されている特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5650784A JPS60197764A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5650784A JPS60197764A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197764A JPS60197764A (ja) | 1985-10-07 |
| JPH0331257B2 true JPH0331257B2 (ja) | 1991-05-02 |
Family
ID=13029035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5650784A Granted JPS60197764A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197764A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3852012T2 (de) * | 1987-12-02 | 1995-06-01 | Konishiroku Photo Ind | Photorezeptor für Elektrophotographie. |
| JP2748118B2 (ja) * | 1988-03-10 | 1998-05-06 | コニカ株式会社 | ヒンダードフェノール構造を含む化合物を含有する電子写真感光体 |
| JP3026622B2 (ja) * | 1991-02-04 | 2000-03-27 | 株式会社リコー | ビスアゾ化合物 |
| JP3096074B2 (ja) * | 1991-02-15 | 2000-10-10 | 株式会社リコー | ビスアゾ化合物 |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP5650784A patent/JPS60197764A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60197764A (ja) | 1985-10-07 |
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| JPH0331258B2 (ja) | ||
| JPH0210411B2 (ja) | ||
| JPH037942B2 (ja) | ||
| JPH0330135B2 (ja) | ||
| JPH037943B2 (ja) | ||
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Legal Events
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |