JPH0418065A - サリチル酸誘導体及びその亜鉛塩 - Google Patents
サリチル酸誘導体及びその亜鉛塩Info
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- JPH0418065A JPH0418065A JP2340436A JP34043690A JPH0418065A JP H0418065 A JPH0418065 A JP H0418065A JP 2340436 A JP2340436 A JP 2340436A JP 34043690 A JP34043690 A JP 34043690A JP H0418065 A JPH0418065 A JP H0418065A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野ｊ
本発明は、無色ないしは淡色の塩基性染料に対する呈色
剤として有用な新規なサリチル酸誘導体及びその亜鉛塩
に関するものである。
剤として有用な新規なサリチル酸誘導体及びその亜鉛塩
に関するものである。
「従来の技術」
従来、無色ないしは淡色の塩基性染料と有機ないしは無
機呈色剤との呈色反応を利用した記録材料はよく知られ
ており、その−例として、両光色成分を熱により接触さ
せて記録像を得るように構成した感熱記録体がある。
機呈色剤との呈色反応を利用した記録材料はよく知られ
ており、その−例として、両光色成分を熱により接触さ
せて記録像を得るように構成した感熱記録体がある。
最近、悪態記録方式の著しい進歩に伴い、その利用分野
や形態も多様化しており、感熱ファクシミリや感熱プリ
ンター用の記録媒体としてのみならずＰ ＯＳ （Ｐｏ
ｉｎｔ ｏｆ ５ａｌｅｓ）ラベルなどの新規な用途へ
の使用も急増している。
や形態も多様化しており、感熱ファクシミリや感熱プリ
ンター用の記録媒体としてのみならずＰ ＯＳ （Ｐｏ
ｉｎｔ ｏｆ ５ａｌｅｓ）ラベルなどの新規な用途へ
の使用も急増している。
しかし、感熱記録体は一般に、溶剤等の影響で地肌カブ
リを生じたり、記録像が変褪色を起こしてしまう等の欠
点を有している。このため、水性インキベン、油性イン
キペン、ケイ光ペン、朱肉、接着剤、糊、ジアゾ現像液
等の文具及び事務用品、或いはハンドクリーム、ヘアー
トニ・ンク、乳液等の化粧品、さらには塩化ビニルフィ
ルム等の包装材に触れると、白紙部が発色したり、発色
部が変褪色を起こしたりして商品価値を著しく損ねてし
まうという欠点を有している。
リを生じたり、記録像が変褪色を起こしてしまう等の欠
点を有している。このため、水性インキベン、油性イン
キペン、ケイ光ペン、朱肉、接着剤、糊、ジアゾ現像液
等の文具及び事務用品、或いはハンドクリーム、ヘアー
トニ・ンク、乳液等の化粧品、さらには塩化ビニルフィ
ルム等の包装材に触れると、白紙部が発色したり、発色
部が変褪色を起こしたりして商品価値を著しく損ねてし
まうという欠点を有している。
かかる欠点を改善し、感熱記録体の耐溶剤性を高める目
的で、呈色剤としてビスフェノールＳ誘導体（特開昭５
７−２１０８８６号、特開昭５８−８２７８８号、特開
昭５８−１６６０９８号、特開昭６０−１３８５２号公
報）を用いることが提案されている。しかし、これらの
化合物を用いた感熱記録体においても、画像の保存性、
特に油や可塑剤に対する安定性の点で必ずしも充分では
ない。
的で、呈色剤としてビスフェノールＳ誘導体（特開昭５
７−２１０８８６号、特開昭５８−８２７８８号、特開
昭５８−１６６０９８号、特開昭６０−１３８５２号公
報）を用いることが提案されている。しかし、これらの
化合物を用いた感熱記録体においても、画像の保存性、
特に油や可塑剤に対する安定性の点で必ずしも充分では
ない。
「発明が解決しようとする課題」
本発明の目的は、耐溶剤性、特に耐油性や耐可塑剤性に
優れた塩基性染料用の呈色剤として極めて有用な新規な
サリチル酸誘導体及びその亜鉛塩を提供するところにあ
る。
優れた塩基性染料用の呈色剤として極めて有用な新規な
サリチル酸誘導体及びその亜鉛塩を提供するところにあ
る。
「課題を解決するための手段」
本発明は、下記一般式（１）で表されるサリチル酸誘導
体及びその亜鉛塩である。
体及びその亜鉛塩である。
〔式中、Ｘは水素原子、０１〜４のアルキル基、ＣＩ〜
４のアルコキシル基、又はハロゲン原子を示し、ｎは２
〜６の整数を示す。〕 「作用」 上記化学構造式で表されるサリチル酸誘導体は、公知の
アルコキシサリチル酸誘導体の合成方法によって製造す
ることができ、例えば、■ヒドロキシサリチル酸あるい
はその一エステルと、フェニルスルホニルアルキルハラ
イド誘導体との反応による方法、■フェニルチオアルキ
ルオキシサリチル酸誘導体を過酸化水素水等の酸化剤で
酸化する方法、■フェニルスルホニルアルコキシフェノ
ール誘導体のアルカリ金属塩に炭酸ガス加圧下で直接カ
ルボキシル基を導入する方法などにより、容易に高収率
、高純度、且つ比較的安価に製造することができる。
４のアルコキシル基、又はハロゲン原子を示し、ｎは２
〜６の整数を示す。〕 「作用」 上記化学構造式で表されるサリチル酸誘導体は、公知の
アルコキシサリチル酸誘導体の合成方法によって製造す
ることができ、例えば、■ヒドロキシサリチル酸あるい
はその一エステルと、フェニルスルホニルアルキルハラ
イド誘導体との反応による方法、■フェニルチオアルキ
ルオキシサリチル酸誘導体を過酸化水素水等の酸化剤で
酸化する方法、■フェニルスルホニルアルコキシフェノ
ール誘導体のアルカリ金属塩に炭酸ガス加圧下で直接カ
ルボキシル基を導入する方法などにより、容易に高収率
、高純度、且つ比較的安価に製造することができる。
例えば、上記■の方法では、下記一般式（ｎ）で表され
るフェニルスルホニルアルキルハライド誘導体と、下記
一般式〔■〕で表されるヒドロキシサリチル酸又はその
エステルを、極性溶媒中、アルカリの存在下で反応させ
ることにより、下記一般式（ＩＶ）で表されるサリチル
酸誘導体又はそのエステルが得られる。なお、エステル
の場合には、さらに加水分解することで一般式（１）で
表されるサリチル酸誘導体が得られる。
るフェニルスルホニルアルキルハライド誘導体と、下記
一般式〔■〕で表されるヒドロキシサリチル酸又はその
エステルを、極性溶媒中、アルカリの存在下で反応させ
ることにより、下記一般式（ＩＶ）で表されるサリチル
酸誘導体又はそのエステルが得られる。なお、エステル
の場合には、さらに加水分解することで一般式（１）で
表されるサリチル酸誘導体が得られる。
（ＩＩ〕〔ｌ［［）
（ＩＶ）
〔式中、Ｙはハロゲン原子を示し、Ｒは水素原子、Ｃ９
〜４のアルキル基、又はベンジル基を示し、Ｘ、ｎはそ
れぞれ前述の意味を示す。〕上記反応で使用される極性
溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル、スルホラン等が挙げられ、またアルカリとしては
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート等
を挙げることができる。
〜４のアルキル基、又はベンジル基を示し、Ｘ、ｎはそ
れぞれ前述の意味を示す。〕上記反応で使用される極性
溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル、スルホラン等が挙げられ、またアルカリとしては
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート等
を挙げることができる。
なお、反応温度については特に限定されないが、通常５
０〜１５０°Ｃで行われる。
０〜１５０°Ｃで行われる。
また上記■の方法でば、まず下記一般式（Ｖ）で表され
るフェニルチオアルキルノーライト誘導体と、−ｉ式（
ＩＩＩ）で表されるヒドロキシサリチル酸又はそのエス
テルを、上記■の方法と同様に反応させることで下記一
般式（ＶＩ）で表されるフェニルチオアルキルオキシサ
リチル酸誘導体又はそのエステルを得た後、これを酸化
剤により酸化することによって一般式（■〕で表される
サリチル酸誘導体又はそのエステルが得られる。なお、
エステルの場合には、これを加水分解すると一般式〔Ｉ
〕で表されるサリチル酸誘導体となる。
るフェニルチオアルキルノーライト誘導体と、−ｉ式（
ＩＩＩ）で表されるヒドロキシサリチル酸又はそのエス
テルを、上記■の方法と同様に反応させることで下記一
般式（ＶＩ）で表されるフェニルチオアルキルオキシサ
リチル酸誘導体又はそのエステルを得た後、これを酸化
剤により酸化することによって一般式（■〕で表される
サリチル酸誘導体又はそのエステルが得られる。なお、
エステルの場合には、これを加水分解すると一般式〔Ｉ
〕で表されるサリチル酸誘導体となる。
［：Ｖ） ｖ］［ＶＩ）
〔■〕
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ，ｎはそれぞれ前述の意味を示す。
〕
なお、上記第二段の反応で使用する酸化剤としては、過
酸化水素、硝酸またはその塩、過マンガン酸またはその
塩、クロム酸またはその塩等を例示することができる。
酸化水素、硝酸またはその塩、過マンガン酸またはその
塩、クロム酸またはその塩等を例示することができる。
更に上記■の方法では、下記一般式（Ｉ［、）で表され
るフェニルスルホニルアルキルハライド誘導体と、下記
一般式〔■〕で表されるジヒドロキシヘンゼンを■の方
法と同様に反応させることにより、一般式〔■〕で表さ
れるフェニルスルホニルアルコキシフェノール誘導体を
得る。次いて、このフェニルスルホニルアルコキシフェ
ノール誘導体をナトリウム塩とした後、加熱・加圧下、
炭酸ガスと反応させることで一般式〔Ｉ〕で表されるサ
リチル酸誘導体が得られる。
るフェニルスルホニルアルキルハライド誘導体と、下記
一般式〔■〕で表されるジヒドロキシヘンゼンを■の方
法と同様に反応させることにより、一般式〔■〕で表さ
れるフェニルスルホニルアルコキシフェノール誘導体を
得る。次いて、このフェニルスルホニルアルコキシフェ
ノール誘導体をナトリウム塩とした後、加熱・加圧下、
炭酸ガスと反応させることで一般式〔Ｉ〕で表されるサ
リチル酸誘導体が得られる。
＼
〔■］ 〔■〕
〔■〕
〔■〕 −
〔式中、Ｘ、Ｙ、ｎはそれぞれ前述の意味を示す。〕な
お、上記第二段の反応におけるナトリウム源としては、
水酸化ナトリウム、金属ナトリウム、炭酸ナトリウム、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等が挙げ
られ、その反応は、脂肪族、脂環族または芳香族の炭化
水素類、脂肪族または芳香族のエーテル類などの溶媒中
、あるいは無溶媒で行うことができる。また、反応温度
および反応圧力については特に限定するものではないが
、通常５０〜２００°Ｃ，，１〜５０ｋｇ／ｃ＋ｆｌの
範囲で行われる。
お、上記第二段の反応におけるナトリウム源としては、
水酸化ナトリウム、金属ナトリウム、炭酸ナトリウム、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等が挙げ
られ、その反応は、脂肪族、脂環族または芳香族の炭化
水素類、脂肪族または芳香族のエーテル類などの溶媒中
、あるいは無溶媒で行うことができる。また、反応温度
および反応圧力については特に限定するものではないが
、通常５０〜２００°Ｃ，，１〜５０ｋｇ／ｃ＋ｆｌの
範囲で行われる。
上記一般式［１）で表されるサリチル酸誘導体の亜鉛塩
は、公知の方法により合成することができ、例えば対応
するサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩を、水あるいは
アルコール中で、硫酸亜鉛や塩化亜鉛等により塩交換す
ることで得られる。
は、公知の方法により合成することができ、例えば対応
するサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩を、水あるいは
アルコール中で、硫酸亜鉛や塩化亜鉛等により塩交換す
ることで得られる。
上記一般式〔Ｉ〕で表される誘導体としては、〔式中、
Ｘおよびｎは前述の意味を示す。〕一般式〔ビ〕及び〔
Ｉ“〕で表されるサリチル酸誘導体の具体例としては、
例えば下記が挙げられる。
Ｘおよびｎは前述の意味を示す。〕一般式〔ビ〕及び〔
Ｉ“〕で表されるサリチル酸誘導体の具体例としては、
例えば下記が挙げられる。
４−（２−ｐ−１リルスルホニルエトキシ）サリチル酸
４−（３−ｐ−トリルスルホニルプロピルオキシ）サリ
チル酸 ４−（３−ｏ−トリルスルホニルプロピルオキシ）サリ
チル酸 ４−（３−ｍ−トリルスルホニルプロピルオキシ）サリ
チル酸 ４−（４−ｐ−）リルスルホニルブチルオキシ）サリチ
ル酸 ４−（６−ｐ−）リルスルホニルへキシルオキシ）サリ
チル酸 ４−（３−’ｐ−エチルフェニルスルホニルプロピルオ
キシ）サリチル酸 ４−（３−フェニルスルホニルプロピルオキシ）サリチ
ル酸 ４−（４−フェニルスルホニルブチルオキシ）サリチル
酸 ４−（３−ｐ−クロロフェニルスルホニルプロピルオキ
シ）サリチル酸 ４− （４〜ｐ−クロロフェニルスルホニルブチルオキ
シ）サリチル酸 ４−（３−ｏ−クロロフェニルスルホニルプロピルオキ
シ）サリチル酸 ４＝（３−ｐ−ブロモフェニルスルホニルプロピルオキ
シ）サリチル酸 ４− （３−ｐ−メトキシフェニルスルホニルプロピル
オキシ）サリチル酸 ４−（４−ｐ−メトキシフェニルスルホニルブチルオキ
シ）サリチル酸 ４−（３−ｐ−イソプロピルオキシフェニルスルホニル
プロピルオキシ）サリチル酸 ４−（４−ｐ−イソプロピルオキシフェニルスルホニル
ブチルオキシ）サリチル酸 ５− （３−ｐ−トリルスルホニルプロピルオキシ）サ
リチル酸 ５−（３−フェニルスルホニルプロピルオキシ）サリチ
ル酸 ５−（３−ｐ−メトキシフェニルスルホニルプロピルオ
キシ）サリチル酸 ５− （３−ｐ−クロロフェニルスルホニルプロピルオ
キシ）サリチル酸など。
チル酸 ４−（３−ｏ−トリルスルホニルプロピルオキシ）サリ
チル酸 ４−（３−ｍ−トリルスルホニルプロピルオキシ）サリ
チル酸 ４−（４−ｐ−）リルスルホニルブチルオキシ）サリチ
ル酸 ４−（６−ｐ−）リルスルホニルへキシルオキシ）サリ
チル酸 ４−（３−’ｐ−エチルフェニルスルホニルプロピルオ
キシ）サリチル酸 ４−（３−フェニルスルホニルプロピルオキシ）サリチ
ル酸 ４−（４−フェニルスルホニルブチルオキシ）サリチル
酸 ４−（３−ｐ−クロロフェニルスルホニルプロピルオキ
シ）サリチル酸 ４− （４〜ｐ−クロロフェニルスルホニルブチルオキ
シ）サリチル酸 ４−（３−ｏ−クロロフェニルスルホニルプロピルオキ
シ）サリチル酸 ４＝（３−ｐ−ブロモフェニルスルホニルプロピルオキ
シ）サリチル酸 ４− （３−ｐ−メトキシフェニルスルホニルプロピル
オキシ）サリチル酸 ４−（４−ｐ−メトキシフェニルスルホニルブチルオキ
シ）サリチル酸 ４−（３−ｐ−イソプロピルオキシフェニルスルホニル
プロピルオキシ）サリチル酸 ４−（４−ｐ−イソプロピルオキシフェニルスルホニル
ブチルオキシ）サリチル酸 ５− （３−ｐ−トリルスルホニルプロピルオキシ）サ
リチル酸 ５−（３−フェニルスルホニルプロピルオキシ）サリチ
ル酸 ５−（３−ｐ−メトキシフェニルスルホニルプロピルオ
キシ）サリチル酸 ５− （３−ｐ−クロロフェニルスルホニルプロピルオ
キシ）サリチル酸など。
「実施例」
以下に実施例を挙げてより具体的に説明する。
実施例Ｉ
撹拌機および還流冷却器を備えたフラスコムこ、２．４
−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル１６．８ｇ（０
，１０モル）、ジメチルホルムアミド８０ｎ＋１を秤取
した。上記混合物中に、撹拌下、炭酸カリウム１’３．
８ ｇ （０，ｌ ０モル）および３〜ｐ−トリルスル
ホニルプロピルクロライド２３．３ｇ（０、Ｉ ０モル
）を加え、６０℃で１０時間反応させた。反応終了後、
反応混合物を水中に注ぎ、析出した結晶を濾取した。
−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル１６．８ｇ（０
，１０モル）、ジメチルホルムアミド８０ｎ＋１を秤取
した。上記混合物中に、撹拌下、炭酸カリウム１’３．
８ ｇ （０，ｌ ０モル）および３〜ｐ−トリルスル
ホニルプロピルクロライド２３．３ｇ（０、Ｉ ０モル
）を加え、６０℃で１０時間反応させた。反応終了後、
反応混合物を水中に注ぎ、析出した結晶を濾取した。
次いで得られた結晶を、水酸化ナトリウム１０゜０ｇ（
０，２５モル）を溶解したエタノール／水混合溶液２０
０ｍ１中に仕込み、還流下２時間反応させた。
０，２５モル）を溶解したエタノール／水混合溶液２０
０ｍ１中に仕込み、還流下２時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を水中に注ぎ、希塩酸で酸性に
することにより析出した結晶を濾過乾燥した。次いで、
得られた結晶をｎ−ブタノールムごて再結晶し、融点２
３３〜２３４°Ｃの４−（３−ｐ〜トリルスルホニルプ
ロピルオキシ）サリチル酸を得た。収率は８３％であっ
た。
することにより析出した結晶を濾過乾燥した。次いで、
得られた結晶をｎ−ブタノールムごて再結晶し、融点２
３３〜２３４°Ｃの４−（３−ｐ〜トリルスルホニルプ
ロピルオキシ）サリチル酸を得た。収率は８３％であっ
た。
実施例２
実施例１において、３−ｐ〜トリルスルホニルプロピル
クロライドの代わりに、４−フェニルスルホニルブチル
クロライドを用いた以外は実施例１と同様に操作しで、
融点２０９〜２１０°Ｃの４−（４−フェニルスルホニ
ルブチルオキシ）サリチル酸を得た。収率は７８％であ
った。
クロライドの代わりに、４−フェニルスルホニルブチル
クロライドを用いた以外は実施例１と同様に操作しで、
融点２０９〜２１０°Ｃの４−（４−フェニルスルホニ
ルブチルオキシ）サリチル酸を得た。収率は７８％であ
った。
実施例３〜５
実施例１において、３−ｐ−１リルスルホニルプロピル
クロライド°の代わり乙こ、下記のアルキルハライドを
使用した以外は実施例１と同様にして３種類のサリチル
酸誘導体を得た。なお、収率は７５〜８５％であった。
クロライド°の代わり乙こ、下記のアルキルハライドを
使用した以外は実施例１と同様にして３種類のサリチル
酸誘導体を得た。なお、収率は７５〜８５％であった。
実施例３：４−ｐ−１−リルスルホニルブチルブロマイ
ド 生成物の融点：１８０〜１８１°Ｃ 実７１１Ｊ４：３−ツユニルスルホニルプロピルクロラ
イド 生成物の融点＝２３１〜２３２°Ｃ 実１ｍ例５ ： ４−ｐ−クロロフェニルスルホニルブ
チルブロマイド 生成物の融点：２１５〜２１７°Ｃ 実施例６ 実施例１において、２，４−ジヒドロキシ安息香酸メチ
ルエステルの代わりに、２，５−ジヒドロキシ安息香酸
メチルエステルを用いた以外は実施例１と同様に行って
、融点１７５〜１７７°Ｃの５−（３−ｐ−４リルスル
ホニルブロピルオキシ）サリチル酸を得た。収率は７６
％であった。
ド 生成物の融点：１８０〜１８１°Ｃ 実７１１Ｊ４：３−ツユニルスルホニルプロピルクロラ
イド 生成物の融点＝２３１〜２３２°Ｃ 実１ｍ例５ ： ４−ｐ−クロロフェニルスルホニルブ
チルブロマイド 生成物の融点：２１５〜２１７°Ｃ 実施例６ 実施例１において、２，４−ジヒドロキシ安息香酸メチ
ルエステルの代わりに、２，５−ジヒドロキシ安息香酸
メチルエステルを用いた以外は実施例１と同様に行って
、融点１７５〜１７７°Ｃの５−（３−ｐ−４リルスル
ホニルブロピルオキシ）サリチル酸を得た。収率は７６
％であった。
実施例７
撹拌機および還流冷却管を備えたフラスコに、４−（３
−ｐ−メトキシフェニルチオプロピルオキシ）サリチル
酸のメチルエステル３４．８ｇ（０゜１０モル）と酢酸
２００ｍ１を秤取した。この混合物中に、撹拌下、３５
％過酸化水素水４１．０ｇ（０，４２モル）を加え、６
０°Ｃで４時間反応させた。
−ｐ−メトキシフェニルチオプロピルオキシ）サリチル
酸のメチルエステル３４．８ｇ（０゜１０モル）と酢酸
２００ｍ１を秤取した。この混合物中に、撹拌下、３５
％過酸化水素水４１．０ｇ（０，４２モル）を加え、６
０°Ｃで４時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を水中に注ぎ、析出した結晶を
濾取した。
濾取した。
次いで、得られた結晶を水酸化ナトリウム１０．０ｇ（
０，２５モル）を溶解したエタノール／水混合溶液２０
０ｍ１中に仕込み、還流下２時間反応させた。
０，２５モル）を溶解したエタノール／水混合溶液２０
０ｍ１中に仕込み、還流下２時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を水中に注ぎ、希塩酸で酸性に
することにより析出した結晶を濾過乾燥した。得られた
結晶をエタノールで再結晶し、融点２０８〜２０９℃の
４−（３−ｐ−メトキシフェニルスルホニルプロピルオ
キシ）サリチルＭを得た。収率は８７％であった。
することにより析出した結晶を濾過乾燥した。得られた
結晶をエタノールで再結晶し、融点２０８〜２０９℃の
４−（３−ｐ−メトキシフェニルスルホニルプロピルオ
キシ）サリチルＭを得た。収率は８７％であった。
実施例８
撹拌機、温度計、及び水を分Ｍ除去することのできる還
流冷却器を備えた三ロフラスコに、３−（３−Ｐ−トリ
ルスルホニルプロピルオキシ）フェノール６１．２ｇ（
０，２０モル）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル２００ｇ、トルエン３０ｇおよび５０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１６．０ｇ（０，２０モル）を秤取した。こ
の混合物を攪拌下で加熱し、水を共沸除去した。脱水が
完了した後、内容物をステンレススチール製のオートク
レーブに移し、炭酸ガスを２０ｋｇ／ｃｕｔで圧入した
後、１８０°Ｃで３時間反応させた。
流冷却器を備えた三ロフラスコに、３−（３−Ｐ−トリ
ルスルホニルプロピルオキシ）フェノール６１．２ｇ（
０，２０モル）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル２００ｇ、トルエン３０ｇおよび５０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１６．０ｇ（０，２０モル）を秤取した。こ
の混合物を攪拌下で加熱し、水を共沸除去した。脱水が
完了した後、内容物をステンレススチール製のオートク
レーブに移し、炭酸ガスを２０ｋｇ／ｃｕｔで圧入した
後、１８０°Ｃで３時間反応させた。
反応終了後、内容物の温度が９０°Ｃ以下となる迄オー
トクレーブを冷却した後、除圧して内容物をビーカーに
移した。これに熱湯とトルエンを加えて撹拌し、静置し
た後、上層に分離した油層を除去した。次いで、残った
水層を希硫酸で酸性とし、析出した結晶を濾過・乾燥し
た。得られた結晶をｎ−ブタノールにて再結晶し、融点
２３３〜２３４°Ｃの４−（３−ｐ−トリルスルホニル
プロピルオキシ）サリチル酸を得た。収率は８７％であ
った。
トクレーブを冷却した後、除圧して内容物をビーカーに
移した。これに熱湯とトルエンを加えて撹拌し、静置し
た後、上層に分離した油層を除去した。次いで、残った
水層を希硫酸で酸性とし、析出した結晶を濾過・乾燥し
た。得られた結晶をｎ−ブタノールにて再結晶し、融点
２３３〜２３４°Ｃの４−（３−ｐ−トリルスルホニル
プロピルオキシ）サリチル酸を得た。収率は８７％であ
った。
実施例９〜１゜
実施例８において、３（３−ｐ−１−リルスルホニルプ
ロビルオキシ）フェノールの代わりに、下記のフェノー
ル類を使用した以外は、実施例８と同様にして２種類の
サリチル酸誘導体を得た。
ロビルオキシ）フェノールの代わりに、下記のフェノー
ル類を使用した以外は、実施例８と同様にして２種類の
サリチル酸誘導体を得た。
なお、収率は８０〜９０％であった。
実施例９ ： ｉ （３−ｐ〜トリルスルボニルプロピ
ルオキシ）フェノール 生成物の融点：１７５〜１７７°Ｃ 実Ｍｆｊ例１０ ： ３− （３−ｐ−メトキシフェニ
ルスルホニルプロピルオキシ）フェノール 生成物の融点＝２０８〜２０９°Ｃ
ルオキシ）フェノール 生成物の融点：１７５〜１７７°Ｃ 実Ｍｆｊ例１０ ： ３− （３−ｐ−メトキシフェニ
ルスルホニルプロピルオキシ）フェノール 生成物の融点＝２０８〜２０９°Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）下記一般式〔 I 〕で表されるサリチル酸誘導体
及びその亜鉛塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｘは水素原子、Ｃ＿１＿〜＿４のアルキル基、
Ｃ＿１＿〜＿４のアルコキシル基、又はハロゲン原子を
示し、ｎは２〜６の整数を示す。］ （２）誘導体が下記一般式〔 I ′〕で表される化合物
である請求項（１）記載のサリチル酸誘導体及びその亜
鉛塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ′〕 〔式中、Ｘおよびｎは前述の意味を示す。〕（３）誘導
体が下記一般式〔 I ″〕で表される化合物である請求
項（１）記載のサリチル酸誘導体及びその亜鉛塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ”〕 〔式中、Ｘおよびｎは前述の意味を示す。］（４）誘導
体が４−（３−ｐ−トリルスルホニルプロピルオキシ）
サリチル酸である請求項（２）記載のサリチル酸誘導体
及びその亜鉛塩。 （５）誘導体が４−（３−フェニルスルホニルプロピル
オキシ）サリチル酸である請求項（２）記載のサリチル
酸誘導体及びその亜鉛塩。 （６）誘導体が４−（３−ｐ−メトキシフェニルスルホ
ニルプロピルオキシ）サリチル酸である請求項（２）記
載のサリチル酸誘導体及びその亜鉛塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2340436A JPH0418065A (ja) | 1990-04-28 | 1990-11-30 | サリチル酸誘導体及びその亜鉛塩 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-112071 | 1990-04-28 | ||
| JP11207190 | 1990-04-28 | ||
| JP2340436A JPH0418065A (ja) | 1990-04-28 | 1990-11-30 | サリチル酸誘導体及びその亜鉛塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418065A true JPH0418065A (ja) | 1992-01-22 |
Family
ID=26451306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2340436A Pending JPH0418065A (ja) | 1990-04-28 | 1990-11-30 | サリチル酸誘導体及びその亜鉛塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0418065A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429886A (ja) * | 1990-05-26 | 1992-01-31 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 記録材料 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2340436A patent/JPH0418065A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429886A (ja) * | 1990-05-26 | 1992-01-31 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 記録材料 |
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