JPH0454154A

JPH0454154A - エステル化合物およびそれを含む液晶組成物

Info

Publication number: JPH0454154A
Application number: JP2166110A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Obikawa; 剛帯川; Shiyuuji Ikukawa; 幾川　修司
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 1990-06-25
Filing date: 1990-06-25
Publication date: 1992-02-21

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は液晶表示装置に用いられるネマチック液晶組成
物を構成する成分として有用な新規エステル化合物に関
する。

〔従来の技術〕

液晶の電気光学効果を利用した液晶表示装置はウォッチ
、電卓、オーディオ機器、計測器などに広く応用されて
いる。液晶にはネマチック相、スメクチック相、コレス
テリック相などの相が知られており、そのうちネマチッ
クを目を用いた液晶表示装置が最も広く普及している。

ネマチック相を用いた液晶表示装置にはねしれたネマチ
ック型（ＴＮ）　、ゲスト・ホスト型、動的散乱型、ス
ーパーツィステッド・ネマチック型（ＳＴＮ）などの表
示方式がある。液晶材料に要求される特性は各々の表示
方式により異なるが、水分、光、熱、化学的、電気的に
安定であり、電圧−光透過特性のしきい値電圧（Ｖ、ｈ
）かできるたけ低いことは全ての方式に必要な特性であ
る。また、上記の特性および各方式に固釘な諸特性を中
−成分て満足させるような液晶材料は知られておらず、
複数種類の液晶化合物又は液晶性化合物を混合した液晶
組成物を用いている。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来より液晶組成物のＶｌｈを下げる］」的で使用され
てきた次の一般式で表わされる化合物は誘電（ここで、
Ｒは直鎖アルキル基、ＸはＦ又はＣＮ、ＹはＨ，Ｆ又は
ｃ４）を表わす。）率異方性（△ε）は大きいが相容性が悪く、従来の液晶
組成物への混合可能な割合か小さいため■１．を充分下
げることができない欠点を有していた。

そこで、本発明の目的は二の欠点を解決しようとするも
のであり、△εか大きくて相容性が良好な新規液晶性化
合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は
この化合物の少なくとも一種を含有するＴＮ型又はＳＴ
Ｎ型に用いられる■１゜の低いネマチック液晶組成物を
提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は一般式（ここで、ｎはＯ〜２の整数、ＸはＦ又はＣＮ。

ＹはＨ，Ｆ又はＣｇを表わす。）で表わされるエステル化合物であり、水分・光・熱等に
対して安定であり、△εか大きく、他の液晶材料、例え
ばフェニル安息香酸エステル系、フェニルシクロヘキサ
ンカルボン酸エステル系、フェニルシクロヘキサン系、
ビフェニル系、フエニルジオキサン系、フェニルピリミ
ジン系、トラン系、フエニルジクロー＼キシルシクロヘ
キサン系等と相容性に優れ、これらの液晶材料と適切に
混合することによりＶ、ｈの充分低い液晶組成物を得る
ことが可能である。本発明の化合物はモノトロピックな
液晶相を有するものもあるか、大半は液晶相を示さない
。

次に本発明の化合物の製造方法の概容を説明する。ステ
ップ１てはイソアルキルベンゼン（ＩＩ）（ＣＩ＋３　
）　２　ＣＦＩ−（Ｃ１１２モベφ　　　　（ＩＩ）（
ＣＨ３）　２　ＣＩ−（ＣＨ２刊（）ｃｏｏｎ　　　（
ＩＶ　）（ここで、ｎはＯ〜２の整数、ＸはＦ又はＣＮ
。

ＹはＨ，Ｆ又はＣ９を表わす。）をＦｒｅｄｅｊＪ−Ｃｒａｆｔｓ反応を用いてアセチル
化して４′　−イソアルキルアセトフェノン（ｍ）を得
る。ステップ２ては化合物（ｍ）をＮａ０Ｂｒを用いて
酸化し、塩酸で中和して４−イソアルキル安息香酸（Ｉ
Ｖ）を得る。ステップ３ては化合物（ＩＶ）を５ＯＣＩ
２で塩素化して４−イソアルキル安息香酸クロライド（
Ｖ）を得る。ステップ４では化合物（Ｖ）とフェノール
（Ｖｒ）　ヲエステル化して本発明の化合物（Ｉ）を得
る。

〔実　施　例〕

以下、実施例と応用例とにより本発明を更に詳しく説明
する。

（実施例１）４−シアノフェニル　４′−イソブチルベンゾエートの
製造方法。

ステップＩ　　Ａｌｌ　Ｃ１）　３３２．０ｇ　（０，
２４モル）をＣ５２９０ｃｒｒ＋’に分散させ撹拌しな
がらＣＨ３Ｃ０Ｃ１１１７，Ｏｇ　（０，２２モル）を
滴下した。氷水浴上で撹拌しながらイソブチルベンゼン
２８ｇ　（０，２１モル）を滴下し、滴下後室温で２時
間撹拌した。反応液を氷を含む塩酸中に注ぎ、クロロホ
ルムで抽出して水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣を減
圧蒸留（１０６℃７４．５ｍｍＨｇ）して４′　−イソ
ブチルアセトフェノン３５．３ｇ　（０，２０モル）を
得た。

ステップ２　水４００ｃｍ３にＮａＯＨ７０，Ｏｇ　（
１，７５モル）をとかした溶液を水浴上で撹拌しなから
Ｂ　ｒ２　］１１．２ｇ（０，７０モル）を滴下した。

次に水浴上撹拌下に１，４−ジオキサン１００ｃｍ’に
４′−イソブチルアセトフェノン３５．３ｇ　（０，２
０モル）をとかした溶液を滴下し、滴下終了後４０℃で
１時間撹拌した。反応液をクロロホルムで抽出し、水層
に塩酸を加えて析出した結晶を濾過し、乾燥して４−イ
ソブチル安息香酸２５．６ｇ　（０，２０モル）を得た
。

ステップ３４−イソブチル安息香酸２５．６ｇ（０，２
０モル）と５ＯＣＲ２７２ｇ　（０，６０モル）を３時
間還流してから過剰な５ＯＣＮ２を留去し、残渣を減圧
蒸留（９８℃／３．５ｍｍＨｇ）して４−イソブチル安
息香酸クロライド３６゜Ｏｇ　（０，１８モル）を得た
。

ステップ４４−ヒドロキシベンゾニトリル３゜６ｇ　（
０，０３モル）および（Ｃ２Ｈｌ）　３　Ｎ５゜０ｇ　
（０，０５モル）をクロロホルムに加え、水浴上で振り
混ぜなから４−イソブチル安息香酸クロライド６．０ｇ
　（０，０３モル）を滴下した。

滴下後２時間放置し、塩酸と水で洗浄してからクロロホ
ルムを留去し、残渣をメタノールから再結晶して４−シ
アノフェニル　４′　−イソブチルベンゾエート６．７
ｇ　（０，０２４モル）を得た。

この化合物の相転移温度をＤＳＣを用いて測定した結果
は次のとうりであった。

Ｃ−Ｉ点　７１．６℃ （ここで、Ｃは結晶、■は等方性液体を表わす。）（実
施例２〜１５）実施例１と同様な製造方法により第１表に示す化合物を
製造した。

（応用例１．２）フェニルシクロヘキサンカルボン酸エステルの４成分よ
り成る液晶組成物（Ａ〕を作った。

第　　１　　表液晶組成物〔Ａ〕Ｃ３■７−＠）−ＣＯＯＸ目ΣＯＣ２１１５１０，１重
量％ｃ３ｎ、（例ＣＯＯ％ＯＣ，１１９２６，３ｌｌＣ
，Ｈ９舎Ｃ００（）ＯＣｔｈ　　２Ｑ、５１ＩＣ４目■
９８ｃｏｏ　＜区巨面面＝＝）−０Ｃ２１１５２０，８
〃Ｃ３Ｈ１１合Ｃ００（）ＯＣＨ＊　　２２．５　”こ
の液晶組成物［Ａ）に本発明の化合物（Ｃｎ３　）２　
ＣＯＣＨ２−＠）−ｃｏｏ−４勅ＣＮおよびまた、比較例として次の５種類の化合物を各々２０重量
％混合した液晶組成物を作り、粘度（η）、ネマチック
相−等方性液体転移温度（Ｎ−１点）および複屈折（△
ｎ）を測定した。また、セル厚Ｃ４Ｈ，舎ＣＯＯ（）ｃ
　ＮＨ，（今挺列ＣＮ８．５μｍ　ノＴ　Ｎ型液晶セルにこれらの液晶組成物
を封入して２０℃におけるＶｌｈ、１／２デユティ−１
／２バイアスにおける立上り速度τ。、および立下り速
度τ。Ｆｒ、０−４０℃におけるＶ　＋　ｈの温度依存
性（△Ｔ）を測定した。これらの測定結果を第２表に示
した。

（応用例３）本発明の化合物（ＣＨｌ）２ＣＨＣＩ２　（）ｃｏｏ（）ｃＮと比較例
としてｃ４ｎ９−４勅Ｃ００％ＣＮを市販の液晶組成物ＺＬＩ−１５６５（メルク社製）に
各々１０．２０．３０．４０重量％混合した液晶組成物
を作り、−２０℃で５００時間放置して結晶の析出の有
無を調べた結果を第３表に示した。ここでＯは析出無し
、×は析出有りを示す。

第３表ある。

出願人　セイコーエプソン株式会社代理人　弁理士　鈴　木　喜三部（他１名）〔発明の効
果〕

Claims

【特許請求の範囲】１）、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ここで、ｎは０〜２の整数、ＸはＦ又はＣＮ、ＹはＨ
、Ｆ又はＣｌを表わす。）で表わされることを特徴とするエステル化合物。２）、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ここで、ｎは０〜２の整数、ＸはＦ又はＣＮ、ＹはＨ
、Ｆ又はＣｌを表わす。）で表わされるエステル化合物を少なくとも一種類含有す
ることを特徴とするエステル化合物を含む液晶組成物。