JPH0575594B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0575594B2 JPH0575594B2 JP57225937A JP22593782A JPH0575594B2 JP H0575594 B2 JPH0575594 B2 JP H0575594B2 JP 57225937 A JP57225937 A JP 57225937A JP 22593782 A JP22593782 A JP 22593782A JP H0575594 B2 JPH0575594 B2 JP H0575594B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- imino
- iminoisoindoline
- formula
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
本発明は記録乃至複写を目的とする記録材料に
係わるものであり、更に詳しくは、下記一般式(1)
で表わされる化合物と一般式(2)で表わされる化合
物を同一または異なる層の結合剤に分散せしめた
層を、同一または異なつた支持体上に担持させ、
かつ加熱により前記両化合物が相互に接触反応す
る状態で構成された記録材料に関する。
係わるものであり、更に詳しくは、下記一般式(1)
で表わされる化合物と一般式(2)で表わされる化合
物を同一または異なる層の結合剤に分散せしめた
層を、同一または異なつた支持体上に担持させ、
かつ加熱により前記両化合物が相互に接触反応す
る状態で構成された記録材料に関する。
【化】
〔式中、ＡはＣ＝Ｏ、Ｃ＝NH、SO2、Ｃ（―
OR1）2（式中、R1は低級アルキル基、好ましくは
炭素数１〜５のアルキル基）、
OR1）2（式中、R1は低級アルキル基、好ましくは
炭素数１〜５のアルキル基）、
【式】（式中、
R2は低級アルキレン基）、Ｃ＝NR3（式中、R3は
隣接のＣ＝Ｎと共役系を形成し得る芳香族化合物
または複素環化合物残基）、又は
隣接のＣ＝Ｎと共役系を形成し得る芳香族化合物
または複素環化合物残基）、又は
従来、化学的発色層を有する記録材料に熱、圧
力、光、電流などの記録エネルギーを加えて発色
させ、記録像を得る各種記録システムが知られて
いる。なかでも、例えば特公昭45−14039号公報
等の記載で代表される如き感熱記録材料、即ち電
子供与性無色染料と電子受容性酸性物質を固形微
粒子として混合分散させた発色層を有し熱エネル
ギーを加えることにより２成分を反応させ発色さ
せる記録材料、および、例えば米国特許第
2548366号、同2800458号等の記載で代表される如
き感圧記録材料、即ち電子供与性無色染料溶液を
内蔵する微小カプセルと電子受容性酸性物質を含
む発色層を有し圧力エネルギーを加えることによ
りカプセル破かいし２成分を接触反応せしめ発色
させる記録材料が、広い用途に用いられ重要であ
る。 これ等記録材料に用いられる電子供与性染料と
してフタリド類、フルオラン類、フエノチアジン
類等の群からなる多数のロイコ染料が知られてい
る。これ等発色剤を用いた記録材料は、白色度が
高い、外観・感触が普通紙に近い、発色感度等の
記録適性が優れている等の優れた特性を備えてい
ることからその用途を拡大してきた。反面、例え
ばクリスタルバイオレツトラクトンで代表される
ように、発色して得られる記録部分の耐光性が劣
り比較的短時間の日光曝露で発色像が退色した
り、耐薬品性が劣ることからプラスチツクシート
や消しゴムの可塑剤あるいは食品や化粧品に含ま
れる薬品に接触して容易に消色するなど、記録の
保存安定性における欠点の故に用途に一定の制約
を受けているのが現状であり、その改良が強く要
望されている。既に、このような要求に対して多
くの提案がなされ、幾分の成果をおさめている
が、なお保存安定性において不充分であつたり、
記録適性とのバランスをそこねたり、コストが高
くつくなどの問題がある。 本発明者等は、かかる問題点のない記録材料を
開発すべく、特開昭55−152749号公報、同56−
109255号公報、同57−83557号公報、同57−83558
号公報等の発明で公知の各種のイミノ基含有化合
物とイソシアネート化合物から得られるカルボキ
サミドタイプアゾメチン顔料の特性に着目し、研
究を進めた結果、本発明を完成したものである。 かくして本発明は、記録の保存安定性、時に耐
光性および耐品性に優れた新規な記録材料を提供
する。本発明の記録材料は、通常無色ないしは淡
色の、一般式(1)で表わされる化合物（以下発色剤
Ａと略す）と、発色剤Ａと接触または加熱接触し
て発色する通常無色ないしは淡色の、一般式(2)で
表わされる化合物（以下発色剤Ｂと略す）を同一
又は異なつた支持体に担持させてなり、熱、圧力
等の記録エネルギーを加えることにより発色し、
耐光性、耐薬品性等に優れた記録像を与えるもの
である。 本発明で使用される配色剤Ａは一般式(1)で示さ
れる、その構造の中に少なくとも１個以上の＞Ｃ
＝NH基を有する化合物で、Ｚ、R3、R4および
R5で表わされる芳香環基の例としては、ベンゼ
ン環、ナフタレン環、ビフエニル環、アントラセ
ン環、インデン環、フルオレン環、フエナントレ
ン環、アセナフテン環等およびそれらの誘導体で
あり、複素環基の例としては、インドール環、イ
ンダゾール環、クマロン環、ベンズイミダゾロン
環、ベンゾチオフエン環、ベンゾオキサゾール
環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール
環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、
キナゾリン環、アクリジン環、フエナジン環、ピ
ラジン環、オキサジン環、キサンテン環、プリン
環、ジベンゾフラン環、ジベンゾピロール環、ア
ントラキノン環等およびそれらの誘導体があげら
れる。さらに、R4およびR5で表わされる共役系
を形成しうる有機基の例としては、その基中に
CO、CN、SO2等を有するもの、具体的にはアセ
チル基、アセトキシ基、シアノ基メトキシカルボ
ニル基エトキシカルボニル基、メチルカルバモイ
ル基、フエニルカルバモイル基、プロピオニル
基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイル基、ベン
ゾイルオキシ基等及びそれらの誘導体などがあげ
られる。またR4、R5で環化したバルビツール酸
基、ピラゾリデン基及びそれらの誘導体なども含
まれる。そしてそれらの具体例としては、例えば
次のような化合物があげられる。 ３−イミノイソインドリン−１−オン、３−イ
ミノ−４，５，６，７−テトラクロロイソインド
リン−１−オン、３−イミノ−４，５，６，７−
テトラブロモイソインドリン−１−オン、３−イ
ミノ−４，５，６，７−テトラフルオロイソイン
ドリン−１−オン、３−イミノ−５，６−ジクロ
ロイソインドリン−１−オン、３−イミノ−４，
５，７−トリクロロ−６−メトキシ−イソインド
リン−１−オン、３−イミノ−４，５，７−トリ
クロロ−６−メチルメルカプト−イソインドリン
−１−オン、３−イミノ−６−ニトロイソインド
リン−１−オン、３−イミノ−イソインドリン−
１−スピロ−ジオキソラン、１，１−ジメトキシ
−３−イミノ−イソインドリン、１，１−ジエト
キシ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロ
ロイソインドリン、１−エトキシ−３−イミノ−
イソインドリン、１，３−ジイミノイソインドリ
ン、１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テトラ
クロロイソインドリン、１，３−ジイミノ−６−
メトキシイソインドリン、１，３−ジイミノ−６
−シアノイソインドリン、１，３−ジイミノ−
４，７−ジチア−５，５，６，６−テトラヒドロ
イソインドリン、７−アミノ−２，３−ジメチル
−５−オキソピロロ〔３，4b〕ピラジン、７−
アミノ−２，３−ジフエニル−５−オキソピロロ
〔３，4b〕ピラジン、１−イミノナフタル酸イミ
ド、１−イミノジフエン酸イミド、１−フエニル
イミノ−３−イミノイソインドリン、１−（3′−
クロロフエニルイミノ）−３−イミノイソインド
リン、１−（2′，5′−ジクロロフエニルイミノ）−
３−イミノイソインドリン、１−（2′，4′，5′−ト
リクロロフエニルイミノ）−３−イミノイソイン
ドリン、１−（2′−シアノ−4′−ニトロフエニル
イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（2′−
クロロ−5′−シアノフエニルイミノ）−３−イミ
ノイソインドリン、１−（2′，6′−ジクロロ−4′−
ニトロフエニルイミノ）−３−イミノイソインド
リン、１−（2′，5′−ジメトキシフエニルイミノ）
−３−イミノイソインドリン、１−（2′，5′−ジ
エトキシフエニルイミノ）−３−イミノイソイン
ドリン、１−（2′−メチル−4′−ニトロフエニル
イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（5′−
クロロ−5′−フエノキシフエニルイミノ）−３−
イミノイソインドリン、１−（4′−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノフエニルイミノ）−３−イミノイソイ
ンドリン、１−（3′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−
4′−メトキシフエニルイミノ）−３−イミノイソ
インドリン、１−（2′−メトキシ−5′−Ｎ−フエ
ニルカルバモイルフエニルイミノ）−３−イミノ
イソインドリン、１−（2′−クロロ−5′−トリフ
ルオロメチルフエニルイミノ）−３−イミノイソ
インドリン、１−（5′，6′−ジクロロベンゾチア
ゾリル−2′−イミノ）−３−イミノイソインドリ
ン、１−（6′−メチルベンゾチアゾリル−2′−イ
ミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（4′−フ
エニルアミノフエニルイミノ）−３−イミノイソ
インドリン、１−（ｐ−フエニルアゾフエニルイ
ミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（ナフチ
ル−1′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、
１−（アンスラキノン−1′−イミノ）−３−イミノ
イソインドリン、１−（5′−クロロアンスラキノ
ン−1′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、
１−（Ｎ−エチルカルベゾリル−3′−イミノ）−３
−イミノイソインドリン、１−（ナフトキノン−
1′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−
（ピリジル−4′−イミノ）−３−イミノイソインド
リン、１−（ベンズイミダゾロン−6′−イミノ）−
３−イミノイソインドリン、１−（1′−メチルベ
ンズイミダゾロン−6′−イミノ）−３−イミノイ
ソインドリン、１−（7′−クロロベンズイミダゾ
ロン−5′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、
１−（ベンズイミダゾリル−2′−イミノ）−３−イ
ミノイソインドリン、１−（ベンズイミダゾリル
−2′−イミノ）−３−イミノ−４，５，６，７−
テトラクロロイソインドリン、１−（2′，4′−ジ
ニトロフエニルヒドラゾン）−３−イミノイソイ
ンドリン、１−（イソダゾリル−3′−イミノ）−３
−イミノイソインドリン、１−（インダゾリル−
3′−イミノ）−３−イミノ−４，５，６，７−テ
トラブロモイソインドリン、１−（インダゾリル
−3′−イミノ）−３−イミノ−４，５，６，７−
テトラフルオロイソインドリン、１−（ベンズイ
ミダゾリル−2′−イミノ）−３−イミノ−４，７
−ジチアテトラヒドロイソインドリン、１−（4′，
5′−ジシアノイミダゾリル−2′−イミノ）−３−
イミノ−５，６−ジメチル−４，７−ピラジイソ
インドリン、１−（シアノベンゾイルメチレン）−
３−イミノイソインドリン、１−（シアノカルボ
ンアミドメチレン）−３−イミノイソインドリン、
１−（シアノカルボメトキシメチレン）−３−イミ
ノイソインドリン、１−（シアノカルボエトキシ
メチレン）−３−イミノイソインドリン、１−（シ
アノ−Ｎ−フエニルカルバモイルメチレン）−３
−イミノイソインドリン、１−〔シアノ−Ｎ−
（3′−メチルフエニル）−カルバモイルメチレン〕
−３−イミノイソインドリン、１−〔シアノ−Ｎ
−（4′−クロロフエニル）−カルバモイルメチレ
ン〕−３−イミノイソインドリン、１−〔シアノ−
Ｎ−（4′−メトキシフエニル）−カルバモイルメチ
レン〕−３−イミノイソインドリン、１−〔シアノ
−Ｎ−（3′−クロロ−4′−メチルフエニル）−カル
バモイルメチレン〕−３−イミノイソインドリン、
１−（シアノ−ｐ−ニトロフエニルメチレン）−３
−イミノイソインドリン、１−（ジシアノメチレ
ン）−３−イミノイソインドリン、１−（シアノ−
1′，2′，4′−トリアゾリル−（3′）−カルバモイル
メチレン）−３−イミノイソインドリン、１−（シ
アノチアゾイル−（2′）−カルバモイルメチレン）
−３−イミノイソインドリン、１−（シアノベン
ズイミダゾリル−（2′）−カルバモイルメチレン）
−３−イミノイソインドリン、１−（シアノベン
ゾチアゾリル−（2′）−カルバモイルメチレン）−
３−イミノイソインドリン、１−〔（シアノベンズ
イミダゾリル−2′）−メチレン〕−３−イミノイソ
インドリン、１−〔（シアノベンズイミダゾリル−
2′）−メチレン〕−３−イミノ−４，５，６，７−
テトラクロロイソインドリン、１−〔（シアノベン
ズイミダゾリル−2′）−メチレン〕−３−イミノ−
５−メトキシイソインドリン、１−〔（シアノベン
ズイミダゾリル−2′）−メチレン〕−３−イミノ−
６−クロロイソインドリン、１−〔（1′−フエニル
−3′−メチル−5′−オキソ）−ピラゾリデン−4′〕
−３−イミノイソインドリン、１−〔（シアノベン
ズイミダゾリル−2′）−メチレン〕−３−イミノ−
４，７−ジチアテトラヒドロイソインドリン、１
−〔（シアノベンズイミダゾリル−2′）−メチレン〕
−３−イミノ−５，６−ジメチル−４，７−ピラ
ジイソインドリン、１−〔（1′−メチル−3′−ｎ−
ブチル）−バルビツル酸−5′〕−３−イミノイソイ
ンドリン、３−イミノ−１−スルホ安息香酸イミ
ド、３−イミノ−１−スルホ−６−クロロ安息香
酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−５，６−ジ
クロロ安息香酸イミド、３−イミノ−１−スルホ
−４，５，６，７−テトラクロロ安息香酸イミ
ド、３−イミノ−１−スルホ−４，５，６，７−
テトラブロモ安息香酸イミド、３−イミノ−１−
スルホ−４，５，６，７−テトラフルオロ安息香
酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−６−ニトロ
安息香酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−６−
メトキシ安息香酸イミド、３−イミノ−１−スル
ホ−４，５，７−トリクロロ−６−メチルメルカ
プト安息香酸イミド、３−イミノ−１−スルホナ
フトエ酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−５−
ブロモナフトエ酸イミド、３−イミノ−２−メチ
ル−４，５，６，７−テトラクロロイソインドリ
ン−１−オン等がある。 一般式(1)で示される化合物のうち、下記一般式
(3)で示す構造を有する化合物は、条件により以下
のような異性体構造（3′）をとりうるといわれて
いる（P.F.Clark et，ab，J.Chem.Soc.3593＜
1953＞）
力、光、電流などの記録エネルギーを加えて発色
させ、記録像を得る各種記録システムが知られて
いる。なかでも、例えば特公昭45−14039号公報
等の記載で代表される如き感熱記録材料、即ち電
子供与性無色染料と電子受容性酸性物質を固形微
粒子として混合分散させた発色層を有し熱エネル
ギーを加えることにより２成分を反応させ発色さ
せる記録材料、および、例えば米国特許第
2548366号、同2800458号等の記載で代表される如
き感圧記録材料、即ち電子供与性無色染料溶液を
内蔵する微小カプセルと電子受容性酸性物質を含
む発色層を有し圧力エネルギーを加えることによ
りカプセル破かいし２成分を接触反応せしめ発色
させる記録材料が、広い用途に用いられ重要であ
る。 これ等記録材料に用いられる電子供与性染料と
してフタリド類、フルオラン類、フエノチアジン
類等の群からなる多数のロイコ染料が知られてい
る。これ等発色剤を用いた記録材料は、白色度が
高い、外観・感触が普通紙に近い、発色感度等の
記録適性が優れている等の優れた特性を備えてい
ることからその用途を拡大してきた。反面、例え
ばクリスタルバイオレツトラクトンで代表される
ように、発色して得られる記録部分の耐光性が劣
り比較的短時間の日光曝露で発色像が退色した
り、耐薬品性が劣ることからプラスチツクシート
や消しゴムの可塑剤あるいは食品や化粧品に含ま
れる薬品に接触して容易に消色するなど、記録の
保存安定性における欠点の故に用途に一定の制約
を受けているのが現状であり、その改良が強く要
望されている。既に、このような要求に対して多
くの提案がなされ、幾分の成果をおさめている
が、なお保存安定性において不充分であつたり、
記録適性とのバランスをそこねたり、コストが高
くつくなどの問題がある。 本発明者等は、かかる問題点のない記録材料を
開発すべく、特開昭55−152749号公報、同56−
109255号公報、同57−83557号公報、同57−83558
号公報等の発明で公知の各種のイミノ基含有化合
物とイソシアネート化合物から得られるカルボキ
サミドタイプアゾメチン顔料の特性に着目し、研
究を進めた結果、本発明を完成したものである。 かくして本発明は、記録の保存安定性、時に耐
光性および耐品性に優れた新規な記録材料を提供
する。本発明の記録材料は、通常無色ないしは淡
色の、一般式(1)で表わされる化合物（以下発色剤
Ａと略す）と、発色剤Ａと接触または加熱接触し
て発色する通常無色ないしは淡色の、一般式(2)で
表わされる化合物（以下発色剤Ｂと略す）を同一
又は異なつた支持体に担持させてなり、熱、圧力
等の記録エネルギーを加えることにより発色し、
耐光性、耐薬品性等に優れた記録像を与えるもの
である。 本発明で使用される配色剤Ａは一般式(1)で示さ
れる、その構造の中に少なくとも１個以上の＞Ｃ
＝NH基を有する化合物で、Ｚ、R3、R4および
R5で表わされる芳香環基の例としては、ベンゼ
ン環、ナフタレン環、ビフエニル環、アントラセ
ン環、インデン環、フルオレン環、フエナントレ
ン環、アセナフテン環等およびそれらの誘導体で
あり、複素環基の例としては、インドール環、イ
ンダゾール環、クマロン環、ベンズイミダゾロン
環、ベンゾチオフエン環、ベンゾオキサゾール
環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール
環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、
キナゾリン環、アクリジン環、フエナジン環、ピ
ラジン環、オキサジン環、キサンテン環、プリン
環、ジベンゾフラン環、ジベンゾピロール環、ア
ントラキノン環等およびそれらの誘導体があげら
れる。さらに、R4およびR5で表わされる共役系
を形成しうる有機基の例としては、その基中に
CO、CN、SO2等を有するもの、具体的にはアセ
チル基、アセトキシ基、シアノ基メトキシカルボ
ニル基エトキシカルボニル基、メチルカルバモイ
ル基、フエニルカルバモイル基、プロピオニル
基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイル基、ベン
ゾイルオキシ基等及びそれらの誘導体などがあげ
られる。またR4、R5で環化したバルビツール酸
基、ピラゾリデン基及びそれらの誘導体なども含
まれる。そしてそれらの具体例としては、例えば
次のような化合物があげられる。 ３−イミノイソインドリン−１−オン、３−イ
ミノ−４，５，６，７−テトラクロロイソインド
リン−１−オン、３−イミノ−４，５，６，７−
テトラブロモイソインドリン−１−オン、３−イ
ミノ−４，５，６，７−テトラフルオロイソイン
ドリン−１−オン、３−イミノ−５，６−ジクロ
ロイソインドリン−１−オン、３−イミノ−４，
５，７−トリクロロ−６−メトキシ−イソインド
リン−１−オン、３−イミノ−４，５，７−トリ
クロロ−６−メチルメルカプト−イソインドリン
−１−オン、３−イミノ−６−ニトロイソインド
リン−１−オン、３−イミノ−イソインドリン−
１−スピロ−ジオキソラン、１，１−ジメトキシ
−３−イミノ−イソインドリン、１，１−ジエト
キシ−３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロ
ロイソインドリン、１−エトキシ−３−イミノ−
イソインドリン、１，３−ジイミノイソインドリ
ン、１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テトラ
クロロイソインドリン、１，３−ジイミノ−６−
メトキシイソインドリン、１，３−ジイミノ−６
−シアノイソインドリン、１，３−ジイミノ−
４，７−ジチア−５，５，６，６−テトラヒドロ
イソインドリン、７−アミノ−２，３−ジメチル
−５−オキソピロロ〔３，4b〕ピラジン、７−
アミノ−２，３−ジフエニル−５−オキソピロロ
〔３，4b〕ピラジン、１−イミノナフタル酸イミ
ド、１−イミノジフエン酸イミド、１−フエニル
イミノ−３−イミノイソインドリン、１−（3′−
クロロフエニルイミノ）−３−イミノイソインド
リン、１−（2′，5′−ジクロロフエニルイミノ）−
３−イミノイソインドリン、１−（2′，4′，5′−ト
リクロロフエニルイミノ）−３−イミノイソイン
ドリン、１−（2′−シアノ−4′−ニトロフエニル
イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（2′−
クロロ−5′−シアノフエニルイミノ）−３−イミ
ノイソインドリン、１−（2′，6′−ジクロロ−4′−
ニトロフエニルイミノ）−３−イミノイソインド
リン、１−（2′，5′−ジメトキシフエニルイミノ）
−３−イミノイソインドリン、１−（2′，5′−ジ
エトキシフエニルイミノ）−３−イミノイソイン
ドリン、１−（2′−メチル−4′−ニトロフエニル
イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（5′−
クロロ−5′−フエノキシフエニルイミノ）−３−
イミノイソインドリン、１−（4′−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノフエニルイミノ）−３−イミノイソイ
ンドリン、１−（3′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−
4′−メトキシフエニルイミノ）−３−イミノイソ
インドリン、１−（2′−メトキシ−5′−Ｎ−フエ
ニルカルバモイルフエニルイミノ）−３−イミノ
イソインドリン、１−（2′−クロロ−5′−トリフ
ルオロメチルフエニルイミノ）−３−イミノイソ
インドリン、１−（5′，6′−ジクロロベンゾチア
ゾリル−2′−イミノ）−３−イミノイソインドリ
ン、１−（6′−メチルベンゾチアゾリル−2′−イ
ミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（4′−フ
エニルアミノフエニルイミノ）−３−イミノイソ
インドリン、１−（ｐ−フエニルアゾフエニルイ
ミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（ナフチ
ル−1′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、
１−（アンスラキノン−1′−イミノ）−３−イミノ
イソインドリン、１−（5′−クロロアンスラキノ
ン−1′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、
１−（Ｎ−エチルカルベゾリル−3′−イミノ）−３
−イミノイソインドリン、１−（ナフトキノン−
1′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−
（ピリジル−4′−イミノ）−３−イミノイソインド
リン、１−（ベンズイミダゾロン−6′−イミノ）−
３−イミノイソインドリン、１−（1′−メチルベ
ンズイミダゾロン−6′−イミノ）−３−イミノイ
ソインドリン、１−（7′−クロロベンズイミダゾ
ロン−5′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、
１−（ベンズイミダゾリル−2′−イミノ）−３−イ
ミノイソインドリン、１−（ベンズイミダゾリル
−2′−イミノ）−３−イミノ−４，５，６，７−
テトラクロロイソインドリン、１−（2′，4′−ジ
ニトロフエニルヒドラゾン）−３−イミノイソイ
ンドリン、１−（イソダゾリル−3′−イミノ）−３
−イミノイソインドリン、１−（インダゾリル−
3′−イミノ）−３−イミノ−４，５，６，７−テ
トラブロモイソインドリン、１−（インダゾリル
−3′−イミノ）−３−イミノ−４，５，６，７−
テトラフルオロイソインドリン、１−（ベンズイ
ミダゾリル−2′−イミノ）−３−イミノ−４，７
−ジチアテトラヒドロイソインドリン、１−（4′，
5′−ジシアノイミダゾリル−2′−イミノ）−３−
イミノ−５，６−ジメチル−４，７−ピラジイソ
インドリン、１−（シアノベンゾイルメチレン）−
３−イミノイソインドリン、１−（シアノカルボ
ンアミドメチレン）−３−イミノイソインドリン、
１−（シアノカルボメトキシメチレン）−３−イミ
ノイソインドリン、１−（シアノカルボエトキシ
メチレン）−３−イミノイソインドリン、１−（シ
アノ−Ｎ−フエニルカルバモイルメチレン）−３
−イミノイソインドリン、１−〔シアノ−Ｎ−
（3′−メチルフエニル）−カルバモイルメチレン〕
−３−イミノイソインドリン、１−〔シアノ−Ｎ
−（4′−クロロフエニル）−カルバモイルメチレ
ン〕−３−イミノイソインドリン、１−〔シアノ−
Ｎ−（4′−メトキシフエニル）−カルバモイルメチ
レン〕−３−イミノイソインドリン、１−〔シアノ
−Ｎ−（3′−クロロ−4′−メチルフエニル）−カル
バモイルメチレン〕−３−イミノイソインドリン、
１−（シアノ−ｐ−ニトロフエニルメチレン）−３
−イミノイソインドリン、１−（ジシアノメチレ
ン）−３−イミノイソインドリン、１−（シアノ−
1′，2′，4′−トリアゾリル−（3′）−カルバモイル
メチレン）−３−イミノイソインドリン、１−（シ
アノチアゾイル−（2′）−カルバモイルメチレン）
−３−イミノイソインドリン、１−（シアノベン
ズイミダゾリル−（2′）−カルバモイルメチレン）
−３−イミノイソインドリン、１−（シアノベン
ゾチアゾリル−（2′）−カルバモイルメチレン）−
３−イミノイソインドリン、１−〔（シアノベンズ
イミダゾリル−2′）−メチレン〕−３−イミノイソ
インドリン、１−〔（シアノベンズイミダゾリル−
2′）−メチレン〕−３−イミノ−４，５，６，７−
テトラクロロイソインドリン、１−〔（シアノベン
ズイミダゾリル−2′）−メチレン〕−３−イミノ−
５−メトキシイソインドリン、１−〔（シアノベン
ズイミダゾリル−2′）−メチレン〕−３−イミノ−
６−クロロイソインドリン、１−〔（1′−フエニル
−3′−メチル−5′−オキソ）−ピラゾリデン−4′〕
−３−イミノイソインドリン、１−〔（シアノベン
ズイミダゾリル−2′）−メチレン〕−３−イミノ−
４，７−ジチアテトラヒドロイソインドリン、１
−〔（シアノベンズイミダゾリル−2′）−メチレン〕
−３−イミノ−５，６−ジメチル−４，７−ピラ
ジイソインドリン、１−〔（1′−メチル−3′−ｎ−
ブチル）−バルビツル酸−5′〕−３−イミノイソイ
ンドリン、３−イミノ−１−スルホ安息香酸イミ
ド、３−イミノ−１−スルホ−６−クロロ安息香
酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−５，６−ジ
クロロ安息香酸イミド、３−イミノ−１−スルホ
−４，５，６，７−テトラクロロ安息香酸イミ
ド、３−イミノ−１−スルホ−４，５，６，７−
テトラブロモ安息香酸イミド、３−イミノ−１−
スルホ−４，５，６，７−テトラフルオロ安息香
酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−６−ニトロ
安息香酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−６−
メトキシ安息香酸イミド、３−イミノ−１−スル
ホ−４，５，７−トリクロロ−６−メチルメルカ
プト安息香酸イミド、３−イミノ−１−スルホナ
フトエ酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−５−
ブロモナフトエ酸イミド、３−イミノ−２−メチ
ル−４，５，６，７−テトラクロロイソインドリ
ン−１−オン等がある。 一般式(1)で示される化合物のうち、下記一般式
(3)で示す構造を有する化合物は、条件により以下
のような異性体構造（3′）をとりうるといわれて
いる（P.F.Clark et，ab，J.Chem.Soc.3593＜
1953＞）
【化】
したがつて一般式(1)で示した化合物構造として
は例えばＡがORの場合、以下の３種の異性体が
予想される。
は例えばＡがORの場合、以下の３種の異性体が
予想される。
【化】
したがつて、上述した化合物名称は場合により
異つた名称で表現される場合もあるが、これらは
上述の理由により全て一般式(1)に包含されるもの
である。 本発明で使用される発色剤Ａとして、以上に示
した化合物の２種以上を混合使用することも可能
である。 本発明に用いられる発色剤Ｂの代表例をあげる
と次のものがあり、必要に応じこれ等の化合物は
２種以上を併用してもよい。 フエニルイソシアナート、ｏ−クロロフエニル
イソシアナート、３，４−ジクロロフエニルイソ
シアナート、ｐ−ブロモフエニルイソシアナー
ト、ｐ−ニトロフエニルイソシアナート、ｏ−メ
チルフエニルイソシアナート、ｐ−メトキシフエ
ニルイソシアナート、２，４，６−トリクロロフ
エニルイソシアナート、２，６−ジクロロ−４−
ニトロフエニルイソシアナート、２−メチル−４
−ニトロフエニルイソシアナート、２，５−ジメ
トキシ−４−ニトロフエニルイソシアナート、４
−ニトロ−２−ブロモ−６−シアノフエニルイソ
シアナート、ｐ−トリフルオロメチルフエニルイ
ソシアナート、ｐ−ジメチルアミノフエニルイソ
シアナート等の置換基を有することのあるフエニ
ルイソシアナート類、４−Ｎ−フエニルカルバモ
イル−フエニルイソシアナート、4′−クロロ−４
−イソシアナートジフエニルエーテル、ジフエニ
ルスルホン−２−イソシアナート、ｐ−イソシア
ナートベンゼン等の置換基を有することのあるジ
フエニルイソシアナート類等のモノイソシアナー
ト、ｐ−フエニレンジイソシアナート、ｍ−フエ
ニレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイ
ソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナー
ト、２，５−トリレンジイソシアナート、２−ニ
トロベンゼン−１，４−ジイソシアナート、クロ
ロベンゼン−３，５−ジイソシアナート、２，５
−ジメチルベンゼン−１，４−ジイソシアナー
ト、２−メトキシベンゼン−１，４−ジイソシア
ナート、２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−
ジイソシアナート、２，５−ジエトキシベンゼン
−１，４−ジイソシアナート、２，５−ジブトキ
シベンゼン−１，４−ジイソシアナート、２−ク
ロロ−５−メトキシベンゼン−１，４−ジイソシ
アナート、２−クロロ−５−エトキシベンゼン−
１，４−ジイソシアナート、２，５−ジエトキシ
ベンゼン−１，４−ジイソシアナート等の置換基
を有することのあるフエニレンジイソシアナート
類、４，4′−ジフエニルジイソシアナート、３，
3′−ジクロロ−４，4′−ジフエニルジイソシアナ
ート、３，3′−ジメチル−４，4′−ジフエニルイ
ソシアナート、３，3′−ジメトキシ−４，4′−ジ
フエニルジイソシアナート、３，3′−ジニトロ−
４，4′−ジフエニルジイソシアナート、３−ニト
ロ−４，4′−ジフエニルジイソシアナート、３，
3′−ジエトキシ−４，4′−ジフエニルジイソシア
ナート、４，4′−ジフエニルメタンジイソシアナ
ート、４，4′−ジフエニルエーテルジイソシアナ
ート、ジフエニルスルフイド−４，4′−ジイソシ
アナート、ジフエニルスルホン−４，4′−ジイソ
シアナート、４，4′−ジイソシアナートジフエニ
ルアミン、４，4′−ベンゾフエノンジイソシアナ
ート、４，4′−アゾベンゼンジイソシアナート、
４，4′−スチルベンジイソシアナート、３，3′−
ジメチル−４，4′−ジフエニルメタンジイソシア
ナート、４，4′−ジメチル−３，3′−ジイソシア
ナートジフエニル尿素、２−メチル−４，4′−ア
ゾベンゼンジイソシアナート、２−メトキシ−
４，4′−アゾベンゼンジイソシアナート、２，５
−ジメチル−４，4′−アゾベンゼンジイソシアナ
ート、３−メチル−2′−メトキシ−アゾベンゼン
−４，4′−ジイソシアナート、３−クロロ−2′−
メチル−アゾベンゼン−４，4′−ジイソシアナー
ト、２−クロロ−アゾベンゼン−４，3′−ジイソ
シアナート、２−メチルアゾベンゼン−４，3′−
ジイソシアナート、２−メトキシアゾベンゼン−
４，3′−ジイソシアナート、２，４−アゾベンゼ
ンジイソシアナート、５−メトキシアゾベンゼン
−２，４−ジイソシアナート、３，3′，５，5′−
テトラメチルジフエニルメタン−４，4′−ジイソ
シアナート等の置換基を有することのあるジフエ
ニルジイソシアナート、そのほか、２，８−ジベ
ンゾチオフエンジイソシアナート、３，７−ジベ
ンゾフロランジイソシアナート、２，７−フルオ
レノンジイソシアナート、２，７−カルバゾール
ジイソシアナート、ジベンゾチオフエン−３，７
−ジイソシアナート、２，７−フルオレンジイソ
シアナート、２，７−アクリジンジイソシアナー
ト、２，７−アクリドンジイソシアナート、３，
６−アンソロンジイソシアナート、１，４−ナフ
タレンジイソシアナート、１，５−アンスラキノ
ンジイソシアナート、１，４−アンスラキノンジ
イソシアナート、３，８−ピレンジイソシアナー
ト、３，10−ペリレンジイソシアナート，２，８
−ジフエニレンオキシドジイソシアナート、５，
８−キノリンジイソシアナート、２，８−クリセ
ンジイソシアナート、４，７−ベンゾイミダゾー
ルジイソシアナート、２，６−ピリジンジイソシ
アナート、２，５−ピリジンジイソシアナート、
トリフエニルメタントリイソシアナート、トリス
（４−フエニルイソシアナート）チオフオスフエ
ート、ポリメチレンポリフエニルイソシアナート
等がある。 これ等のイソシアナートは、必要に応じて、フ
エノール類、ラクタム類、オキシム類等との付加
化合物であるいわゆるブロツクイソシアナートの
形で用いてもよく、ジイソシアナートの３量体で
あるイソシアヌレート化合物、例えばトリレンジ
イソシアナートから得られるイソシアヌレートの
形で用いてもよく、また各種のポリオール等でア
ダクト化したポリイソシアナート、例えばトリレ
ンジイソシアナートとトリメチロールプロパンの
アダクトとして用いることもできる。 本発明の記録材料に用いられる支持体としては
紙が一般的であるが、紙のほかに合成樹脂フイル
ム、ラミネート紙、不織布シート等も目的に応じ
て用いられる。支持体は一枚の場合もあれば、複
数枚からなる場合もある。発色剤Ａと発色剤Ｂを
支持体上に担持する方法は、一般には、発色剤を
適当な結合剤に分散せしめ支持体上に塗布する等
の方法により発色層を形成する方法である。結合
剤としては、記録材料に一般に用いられるものが
使用でき、例えばポリビニルアルコール、変性澱
粉、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴム、メチル
セルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
カルボキシメチルセルロースと、無水マレイン酸
−スチレン共重合体、イソブチレン−無水マレイ
ン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル系重合体、オレフイン系重合体、塩化ビ
ニル系重合体等の単独または混合物が用いられ
る。発色剤Ａと発色剤Ｂは同一発色層に分散して
も良く、各々を別個に含む複数の層を形成させて
もよい。発色剤Ａと発色剤Ｂを別の層に分散せし
める場合、これを同一支持体上に積層してもよ
く、また別の支持体に担持させてもよい。また発
色剤を何ら含まない層を保護層、隔離層、接着層
等の目的で最外層、中間層として設けることがで
きる。支持体が合成樹脂フイルム等である場合、
樹脂に発色剤を分散させてのちフイルム等に成形
して、発色剤を含有する支持体とすることができ
る。どのような構成をとるかは、どの記録システ
ムに用いる記録材料であるか、或いは記録材料に
どのような機能を付加しようと希望するか等によ
つて定まることであり、本発明を限定する要件で
はない。大切なことは、熱、圧力、光等の記録エ
ネルギーを加えることによりおこる２種の発色剤
の接触反応を大きく妨げられないように工夫する
ことである。 発色剤の種類、使用量は目的によつて広範に選
択することができる。発色剤を適当に選択するこ
とにより、赤、橙、黄、茶、褐色、黒等各種の色
を発色することができる。必須の条件ではない
が、感熱記録材料には常温で固体の発色剤を用い
ることが望ましく、常温液体の発足剤を用いる場
合はカプセル化等適当な手段を用いることが望ま
しい。発色剤Ａと発色剤Ｂとして複数の化合物を
併用することができる。複数の化合物の系におい
て、融点の違いを利用して多色記録材料を得るこ
とも可能である。 発色剤とともに各種の添加剤を用いることがで
きる。用いられる添加剤の種類は、発色システム
が感熱方式か感圧方式であるか、あるいはどのよ
うな機能を付加しようとするか等によつて変わ
る。幾つかの代表的な添加剤の例をあげると次の
通りである。発色剤Ａと発色剤Ｂの反応が極めて
容易に進むということが本発明の一つの特徴では
あるが、例えば常温や比較的低温で発色させよう
とする場合、あるいは高速で発色させようとする
場合にあつては反応触媒を添加することができ
る。触媒としてはイソシアネート化合物と活性水
素含有化合物の反応触媒として従来公知のもの、
例えばトリエチレンジアミン等の第３級アミン、
ジブチル錫ジラウレート等の有機金属塩、モノメ
チルフタル酸等のカルボン酸誘導体が用いられ
る。感熱発色方式による場合は常温固体の発色剤
を用いることが多いが、加熱発色に際して発色剤
の流動を助け、反応を効果的に進めるための感度
向上剤が用いられることがある。感度向上剤は一
般に40〜200℃付近に融点をもつ熱可塑性物質で、
溶融状態で発色剤の少なくとも一方とよくまざる
か、あるいは溶解するものが望ましく、加熱発色
に際しては発色剤の融点を降下させたり溶解する
などにより発色剤の接触反応を容易にするもので
ある。このような添加剤の例として、パラフイン
ワツクス、ポリエチレンワツクス、高級脂肪酸及
びそれのエステル類等のワツクス、ステアリン酸
アミドのようなアミド酸類、メチロールアミド
類、４，4′−ジメチルビフエニールのようなジフ
エニル類、１，３−ジニトロナフタリンのような
ナフタリン類、尿素類、無水フタル酸のような酸
類、アセトアニリド、ベンズアニリド、アルキル
カルボン酸アニリドのようなアニリド類、トリフ
エニル類、フタロニトリル類、ビスレゾルシノー
ルエチレンエーテルや４−ターシヤリ−ブチルフ
エニルサリシレートのようなサリチル酸誘導体、
エチル−２−シアノ−333−ジフエニルアクリレ
ート、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエ
ノンのようなベンゾフエノン類、ベンゾトリアゾ
ール類、フルオレン、ベンジル、ジメチルイソフ
タレート、ジフエニルスルホン、マンデル酸、ベ
ンゾイン、エチルアントラキノン、アセトバニロ
ン、クマロン化合物、アセト酢酸アニリド化合
物、Ｎ−エチルカルバゾールのようなカルバゾー
ル類、ｏ−クロルベンズアミドのようなベンズア
ミド類、スルホンアミド類、トリフエニルメタン
類、ステアリルアセトアミドのようなアセトアミ
ド類、ジベンゾチアジルジスルフイドのようなチ
アゾール類、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチ
アゾリルスルフエンアミドのようなスルフエンア
ミド類、テトラメチルチウラムジスルフイドのよ
うなチウラム類、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛のようなジチオ酸塩類、ジフエニルグアニジン
のようなグアニジン類、Ｎ、Ｎ−ジフエニルチオ
尿素のようなチオウレア類、カルボン酸のフエニ
ルヒドラジド誘導体、テトラキス−〔メチレン−
３−（3′，5′−ジ−第三−4′−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート〕やビスフエノールＡのよう
なフエノール類、ｐ−ヒドロキシ安息香酸及びそ
れのエステル誘導体、Ｎ、Ｎ−ジフエニルホルム
アミドのようなアミド類等があげられる。その
他、白色度や表面特性を改良する目的で、タル
ク、クレー、シリカ、酸化チタン、炭酸カルシウ
ム等の顔料あるいは充填剤を用いてもよい。ま
た、保在中における意図しない発色（かぶり）を
防止する目的等で各種ワツクス、高級脂肪酸、高
級脂肪酸の金属塩、あるいはその他高級脂肪酸の
誘導体等を用いてもよい。 本発明の記録材料は、常法に従つて熱、圧力等
の記録エネルギーを付加することにより、発色剤
Ａおよび／または発色剤Ｂが流動し、相互に接触
反応して発色し記録像を形成するものである。本
発明の記録材料において特に重要なものは感熱記
録材料である。感熱方式による場合は、熱エネル
ギーは直接サーマルヘツドや熱ペン等の発熱素子
により与えられるのが普通であるが、光エネルギ
ーあるいは電気エネルギーとして付加され、熱エ
ネルギーに変換されてもよい。 感熱記録材料は例えば次の如くしてつくられ
る。すなわち、発色剤Ａと発色剤Ｂをそれぞれ
別々に適当な結合剤を含む水溶液あるいはエマル
ジヨンとともにボールミル、アトライター、サン
ドミル等を用いて粉砕し分散する。場合によつて
は、感度向上剤、充填剤あるいは分散剤と共に粉
砕・分散する。こうして得られた発色剤Ａの分散
液と発色剤Ｂの分散液を混合し、これに、結合
剤、充填剤、感度向上剤、圧力かぶり防止剤、ヘ
ツドマツチング性改良剤等を必要に応じて添加
し、塗液を得る。次いでこの塗液を支持体に塗布
し、乾燥して感熱記録材料を得る。ここに用いら
れる結合剤、充填剤、感度向上剤等の添加剤とし
て、既に挙げた如き、感熱記録材料に用いられる
添加剤として公知の多くの化合物が有効に用いら
れる。ただ、本発明に用いられる発色剤の安定性
を大きく阻害する化合物、あるいは発色反応を著
しく阻害する化合物の使用はさけるべきである。
本発明の記録材料としての感圧記録材料は、例え
ば、次のようにして得られる。すなわち、発色剤
Ｂを適当な不揮発性油に溶解した溶液を水溶性高
分子物質、例えばゼラチンとアラビアゴムの水溶
液中に乳化分散せしめコアセルベーシヨンにより
発色剤Ｂを溶解した油滴をカプセル化し、支持体
の裏面に塗布し、他の支持体の表面には発色剤Ａ
の分散液を塗布し、両者を向い合うように重ね合
せる。 以下、実施例により更に詳細に説明するが、本
発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことはいうまでもない。実施例中、「部」とあ
るのは特記しない限り「重量部」を意味する。 実施例 １ （Ａ液）１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テ
トラクロロイソインドリン １部 ポリビニルアルコール５％水溶液 ２部 水 ２部 上記組成物をボールミル中24時間粉砕し、次い
でポリビニルアルコール20％水溶液３部を加えて
混合した。 （Ｂ液）２，５−ジメトキシベンゼン１，４−ジ
イソシアナート １部 ポリビニルアルコール５％水溶液 ２部 水 ２部 上記組成物をボールミル中24時間粉砕し、ポリ
ビニルアルコール20％水溶液３部を加えて混合し
た。 Ａ液とＢ液を２：１の割合で混合し塗液を調製
した。この塗液を50ｇ／m2の上質紙に、乾燥後の
塗布量が約３ｇ／m2となるようにコーテイングロ
ツドを用いて塗布乾燥し、スーパーカレンダーで
平滑化して感熱紙を得た。 このようにして得られた感熱紙に、サーマルタ
イパーSTT−401KC（三洋電機(株)製感熱式プリン
タ）を用いて印字した結果、赤味黒の鮮明な印字
像が得られた。得られた着色像にジオクチルフタ
レートを滴下したが、印字は１ケ月経過後も消え
なかつた。また、着色像の耐光性を調べるため、
屋外に15日間放置して日光にさらしたが印字は消
えなかつた。比較のためにクリスタルバイオレツ
トラクトン（ロイコ染料）とビスフエノールＡを
用いた公知の方法で同様に発色して得た印字像
に、ジオクチルフタレートを滴下したところ、た
だちに印字は完全に消失し、また屋外に15日間放
置したものは印字が判続困難なまでに退色した。 実施例 ２〜42 （Ａ液）発色剤Ａ（表１参照） １部 Ｎ，Ｎ−ジフエニルホルムアミド １部 ポリビニルアルコール５％水溶液 ４部 水 ４部 上記組成物をボールミル中２時間粉砕した。 （Ｂ液）発色剤Ｂ（表１参照） １部 Ｎ，Ｎ−ジフエニルホルムアミド １部 ポリビニルアルコール５％水溶液 ４部 水 ４部 上記組成物をボールミル中２時間粉砕した。 Ａ液、Ｂ液およびポリビニルアルコール20％水
溶液を２：２：１の割合で混合して塗液を調製し
た。この塗液を50ｇ／m2の上質紙に、乾燥後の塗
布量が約９ｇ／m2となるように、コーテイングロ
ツドを用いて塗布し、乾燥して感熱記録紙を得
る。この記録紙に160℃の熱板を10秒押圧（圧力
１Kg／cm2）し発色させた。各種の発色剤Ａと発色
剤Ｂの組合せにつき実験した。得られた着色像の
色を表１に示す。
異つた名称で表現される場合もあるが、これらは
上述の理由により全て一般式(1)に包含されるもの
である。 本発明で使用される発色剤Ａとして、以上に示
した化合物の２種以上を混合使用することも可能
である。 本発明に用いられる発色剤Ｂの代表例をあげる
と次のものがあり、必要に応じこれ等の化合物は
２種以上を併用してもよい。 フエニルイソシアナート、ｏ−クロロフエニル
イソシアナート、３，４−ジクロロフエニルイソ
シアナート、ｐ−ブロモフエニルイソシアナー
ト、ｐ−ニトロフエニルイソシアナート、ｏ−メ
チルフエニルイソシアナート、ｐ−メトキシフエ
ニルイソシアナート、２，４，６−トリクロロフ
エニルイソシアナート、２，６−ジクロロ−４−
ニトロフエニルイソシアナート、２−メチル−４
−ニトロフエニルイソシアナート、２，５−ジメ
トキシ−４−ニトロフエニルイソシアナート、４
−ニトロ−２−ブロモ−６−シアノフエニルイソ
シアナート、ｐ−トリフルオロメチルフエニルイ
ソシアナート、ｐ−ジメチルアミノフエニルイソ
シアナート等の置換基を有することのあるフエニ
ルイソシアナート類、４−Ｎ−フエニルカルバモ
イル−フエニルイソシアナート、4′−クロロ−４
−イソシアナートジフエニルエーテル、ジフエニ
ルスルホン−２−イソシアナート、ｐ−イソシア
ナートベンゼン等の置換基を有することのあるジ
フエニルイソシアナート類等のモノイソシアナー
ト、ｐ−フエニレンジイソシアナート、ｍ−フエ
ニレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイ
ソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナー
ト、２，５−トリレンジイソシアナート、２−ニ
トロベンゼン−１，４−ジイソシアナート、クロ
ロベンゼン−３，５−ジイソシアナート、２，５
−ジメチルベンゼン−１，４−ジイソシアナー
ト、２−メトキシベンゼン−１，４−ジイソシア
ナート、２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−
ジイソシアナート、２，５−ジエトキシベンゼン
−１，４−ジイソシアナート、２，５−ジブトキ
シベンゼン−１，４−ジイソシアナート、２−ク
ロロ−５−メトキシベンゼン−１，４−ジイソシ
アナート、２−クロロ−５−エトキシベンゼン−
１，４−ジイソシアナート、２，５−ジエトキシ
ベンゼン−１，４−ジイソシアナート等の置換基
を有することのあるフエニレンジイソシアナート
類、４，4′−ジフエニルジイソシアナート、３，
3′−ジクロロ−４，4′−ジフエニルジイソシアナ
ート、３，3′−ジメチル−４，4′−ジフエニルイ
ソシアナート、３，3′−ジメトキシ−４，4′−ジ
フエニルジイソシアナート、３，3′−ジニトロ−
４，4′−ジフエニルジイソシアナート、３−ニト
ロ−４，4′−ジフエニルジイソシアナート、３，
3′−ジエトキシ−４，4′−ジフエニルジイソシア
ナート、４，4′−ジフエニルメタンジイソシアナ
ート、４，4′−ジフエニルエーテルジイソシアナ
ート、ジフエニルスルフイド−４，4′−ジイソシ
アナート、ジフエニルスルホン−４，4′−ジイソ
シアナート、４，4′−ジイソシアナートジフエニ
ルアミン、４，4′−ベンゾフエノンジイソシアナ
ート、４，4′−アゾベンゼンジイソシアナート、
４，4′−スチルベンジイソシアナート、３，3′−
ジメチル−４，4′−ジフエニルメタンジイソシア
ナート、４，4′−ジメチル−３，3′−ジイソシア
ナートジフエニル尿素、２−メチル−４，4′−ア
ゾベンゼンジイソシアナート、２−メトキシ−
４，4′−アゾベンゼンジイソシアナート、２，５
−ジメチル−４，4′−アゾベンゼンジイソシアナ
ート、３−メチル−2′−メトキシ−アゾベンゼン
−４，4′−ジイソシアナート、３−クロロ−2′−
メチル−アゾベンゼン−４，4′−ジイソシアナー
ト、２−クロロ−アゾベンゼン−４，3′−ジイソ
シアナート、２−メチルアゾベンゼン−４，3′−
ジイソシアナート、２−メトキシアゾベンゼン−
４，3′−ジイソシアナート、２，４−アゾベンゼ
ンジイソシアナート、５−メトキシアゾベンゼン
−２，４−ジイソシアナート、３，3′，５，5′−
テトラメチルジフエニルメタン−４，4′−ジイソ
シアナート等の置換基を有することのあるジフエ
ニルジイソシアナート、そのほか、２，８−ジベ
ンゾチオフエンジイソシアナート、３，７−ジベ
ンゾフロランジイソシアナート、２，７−フルオ
レノンジイソシアナート、２，７−カルバゾール
ジイソシアナート、ジベンゾチオフエン−３，７
−ジイソシアナート、２，７−フルオレンジイソ
シアナート、２，７−アクリジンジイソシアナー
ト、２，７−アクリドンジイソシアナート、３，
６−アンソロンジイソシアナート、１，４−ナフ
タレンジイソシアナート、１，５−アンスラキノ
ンジイソシアナート、１，４−アンスラキノンジ
イソシアナート、３，８−ピレンジイソシアナー
ト、３，10−ペリレンジイソシアナート，２，８
−ジフエニレンオキシドジイソシアナート、５，
８−キノリンジイソシアナート、２，８−クリセ
ンジイソシアナート、４，７−ベンゾイミダゾー
ルジイソシアナート、２，６−ピリジンジイソシ
アナート、２，５−ピリジンジイソシアナート、
トリフエニルメタントリイソシアナート、トリス
（４−フエニルイソシアナート）チオフオスフエ
ート、ポリメチレンポリフエニルイソシアナート
等がある。 これ等のイソシアナートは、必要に応じて、フ
エノール類、ラクタム類、オキシム類等との付加
化合物であるいわゆるブロツクイソシアナートの
形で用いてもよく、ジイソシアナートの３量体で
あるイソシアヌレート化合物、例えばトリレンジ
イソシアナートから得られるイソシアヌレートの
形で用いてもよく、また各種のポリオール等でア
ダクト化したポリイソシアナート、例えばトリレ
ンジイソシアナートとトリメチロールプロパンの
アダクトとして用いることもできる。 本発明の記録材料に用いられる支持体としては
紙が一般的であるが、紙のほかに合成樹脂フイル
ム、ラミネート紙、不織布シート等も目的に応じ
て用いられる。支持体は一枚の場合もあれば、複
数枚からなる場合もある。発色剤Ａと発色剤Ｂを
支持体上に担持する方法は、一般には、発色剤を
適当な結合剤に分散せしめ支持体上に塗布する等
の方法により発色層を形成する方法である。結合
剤としては、記録材料に一般に用いられるものが
使用でき、例えばポリビニルアルコール、変性澱
粉、カゼイン、ゼラチン、アラビアゴム、メチル
セルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
カルボキシメチルセルロースと、無水マレイン酸
−スチレン共重合体、イソブチレン−無水マレイ
ン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル系重合体、オレフイン系重合体、塩化ビ
ニル系重合体等の単独または混合物が用いられ
る。発色剤Ａと発色剤Ｂは同一発色層に分散して
も良く、各々を別個に含む複数の層を形成させて
もよい。発色剤Ａと発色剤Ｂを別の層に分散せし
める場合、これを同一支持体上に積層してもよ
く、また別の支持体に担持させてもよい。また発
色剤を何ら含まない層を保護層、隔離層、接着層
等の目的で最外層、中間層として設けることがで
きる。支持体が合成樹脂フイルム等である場合、
樹脂に発色剤を分散させてのちフイルム等に成形
して、発色剤を含有する支持体とすることができ
る。どのような構成をとるかは、どの記録システ
ムに用いる記録材料であるか、或いは記録材料に
どのような機能を付加しようと希望するか等によ
つて定まることであり、本発明を限定する要件で
はない。大切なことは、熱、圧力、光等の記録エ
ネルギーを加えることによりおこる２種の発色剤
の接触反応を大きく妨げられないように工夫する
ことである。 発色剤の種類、使用量は目的によつて広範に選
択することができる。発色剤を適当に選択するこ
とにより、赤、橙、黄、茶、褐色、黒等各種の色
を発色することができる。必須の条件ではない
が、感熱記録材料には常温で固体の発色剤を用い
ることが望ましく、常温液体の発足剤を用いる場
合はカプセル化等適当な手段を用いることが望ま
しい。発色剤Ａと発色剤Ｂとして複数の化合物を
併用することができる。複数の化合物の系におい
て、融点の違いを利用して多色記録材料を得るこ
とも可能である。 発色剤とともに各種の添加剤を用いることがで
きる。用いられる添加剤の種類は、発色システム
が感熱方式か感圧方式であるか、あるいはどのよ
うな機能を付加しようとするか等によつて変わ
る。幾つかの代表的な添加剤の例をあげると次の
通りである。発色剤Ａと発色剤Ｂの反応が極めて
容易に進むということが本発明の一つの特徴では
あるが、例えば常温や比較的低温で発色させよう
とする場合、あるいは高速で発色させようとする
場合にあつては反応触媒を添加することができ
る。触媒としてはイソシアネート化合物と活性水
素含有化合物の反応触媒として従来公知のもの、
例えばトリエチレンジアミン等の第３級アミン、
ジブチル錫ジラウレート等の有機金属塩、モノメ
チルフタル酸等のカルボン酸誘導体が用いられ
る。感熱発色方式による場合は常温固体の発色剤
を用いることが多いが、加熱発色に際して発色剤
の流動を助け、反応を効果的に進めるための感度
向上剤が用いられることがある。感度向上剤は一
般に40〜200℃付近に融点をもつ熱可塑性物質で、
溶融状態で発色剤の少なくとも一方とよくまざる
か、あるいは溶解するものが望ましく、加熱発色
に際しては発色剤の融点を降下させたり溶解する
などにより発色剤の接触反応を容易にするもので
ある。このような添加剤の例として、パラフイン
ワツクス、ポリエチレンワツクス、高級脂肪酸及
びそれのエステル類等のワツクス、ステアリン酸
アミドのようなアミド酸類、メチロールアミド
類、４，4′−ジメチルビフエニールのようなジフ
エニル類、１，３−ジニトロナフタリンのような
ナフタリン類、尿素類、無水フタル酸のような酸
類、アセトアニリド、ベンズアニリド、アルキル
カルボン酸アニリドのようなアニリド類、トリフ
エニル類、フタロニトリル類、ビスレゾルシノー
ルエチレンエーテルや４−ターシヤリ−ブチルフ
エニルサリシレートのようなサリチル酸誘導体、
エチル−２−シアノ−333−ジフエニルアクリレ
ート、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエ
ノンのようなベンゾフエノン類、ベンゾトリアゾ
ール類、フルオレン、ベンジル、ジメチルイソフ
タレート、ジフエニルスルホン、マンデル酸、ベ
ンゾイン、エチルアントラキノン、アセトバニロ
ン、クマロン化合物、アセト酢酸アニリド化合
物、Ｎ−エチルカルバゾールのようなカルバゾー
ル類、ｏ−クロルベンズアミドのようなベンズア
ミド類、スルホンアミド類、トリフエニルメタン
類、ステアリルアセトアミドのようなアセトアミ
ド類、ジベンゾチアジルジスルフイドのようなチ
アゾール類、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチ
アゾリルスルフエンアミドのようなスルフエンア
ミド類、テトラメチルチウラムジスルフイドのよ
うなチウラム類、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛のようなジチオ酸塩類、ジフエニルグアニジン
のようなグアニジン類、Ｎ、Ｎ−ジフエニルチオ
尿素のようなチオウレア類、カルボン酸のフエニ
ルヒドラジド誘導体、テトラキス−〔メチレン−
３−（3′，5′−ジ−第三−4′−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート〕やビスフエノールＡのよう
なフエノール類、ｐ−ヒドロキシ安息香酸及びそ
れのエステル誘導体、Ｎ、Ｎ−ジフエニルホルム
アミドのようなアミド類等があげられる。その
他、白色度や表面特性を改良する目的で、タル
ク、クレー、シリカ、酸化チタン、炭酸カルシウ
ム等の顔料あるいは充填剤を用いてもよい。ま
た、保在中における意図しない発色（かぶり）を
防止する目的等で各種ワツクス、高級脂肪酸、高
級脂肪酸の金属塩、あるいはその他高級脂肪酸の
誘導体等を用いてもよい。 本発明の記録材料は、常法に従つて熱、圧力等
の記録エネルギーを付加することにより、発色剤
Ａおよび／または発色剤Ｂが流動し、相互に接触
反応して発色し記録像を形成するものである。本
発明の記録材料において特に重要なものは感熱記
録材料である。感熱方式による場合は、熱エネル
ギーは直接サーマルヘツドや熱ペン等の発熱素子
により与えられるのが普通であるが、光エネルギ
ーあるいは電気エネルギーとして付加され、熱エ
ネルギーに変換されてもよい。 感熱記録材料は例えば次の如くしてつくられ
る。すなわち、発色剤Ａと発色剤Ｂをそれぞれ
別々に適当な結合剤を含む水溶液あるいはエマル
ジヨンとともにボールミル、アトライター、サン
ドミル等を用いて粉砕し分散する。場合によつて
は、感度向上剤、充填剤あるいは分散剤と共に粉
砕・分散する。こうして得られた発色剤Ａの分散
液と発色剤Ｂの分散液を混合し、これに、結合
剤、充填剤、感度向上剤、圧力かぶり防止剤、ヘ
ツドマツチング性改良剤等を必要に応じて添加
し、塗液を得る。次いでこの塗液を支持体に塗布
し、乾燥して感熱記録材料を得る。ここに用いら
れる結合剤、充填剤、感度向上剤等の添加剤とし
て、既に挙げた如き、感熱記録材料に用いられる
添加剤として公知の多くの化合物が有効に用いら
れる。ただ、本発明に用いられる発色剤の安定性
を大きく阻害する化合物、あるいは発色反応を著
しく阻害する化合物の使用はさけるべきである。
本発明の記録材料としての感圧記録材料は、例え
ば、次のようにして得られる。すなわち、発色剤
Ｂを適当な不揮発性油に溶解した溶液を水溶性高
分子物質、例えばゼラチンとアラビアゴムの水溶
液中に乳化分散せしめコアセルベーシヨンにより
発色剤Ｂを溶解した油滴をカプセル化し、支持体
の裏面に塗布し、他の支持体の表面には発色剤Ａ
の分散液を塗布し、両者を向い合うように重ね合
せる。 以下、実施例により更に詳細に説明するが、本
発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことはいうまでもない。実施例中、「部」とあ
るのは特記しない限り「重量部」を意味する。 実施例 １ （Ａ液）１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テ
トラクロロイソインドリン １部 ポリビニルアルコール５％水溶液 ２部 水 ２部 上記組成物をボールミル中24時間粉砕し、次い
でポリビニルアルコール20％水溶液３部を加えて
混合した。 （Ｂ液）２，５−ジメトキシベンゼン１，４−ジ
イソシアナート １部 ポリビニルアルコール５％水溶液 ２部 水 ２部 上記組成物をボールミル中24時間粉砕し、ポリ
ビニルアルコール20％水溶液３部を加えて混合し
た。 Ａ液とＢ液を２：１の割合で混合し塗液を調製
した。この塗液を50ｇ／m2の上質紙に、乾燥後の
塗布量が約３ｇ／m2となるようにコーテイングロ
ツドを用いて塗布乾燥し、スーパーカレンダーで
平滑化して感熱紙を得た。 このようにして得られた感熱紙に、サーマルタ
イパーSTT−401KC（三洋電機(株)製感熱式プリン
タ）を用いて印字した結果、赤味黒の鮮明な印字
像が得られた。得られた着色像にジオクチルフタ
レートを滴下したが、印字は１ケ月経過後も消え
なかつた。また、着色像の耐光性を調べるため、
屋外に15日間放置して日光にさらしたが印字は消
えなかつた。比較のためにクリスタルバイオレツ
トラクトン（ロイコ染料）とビスフエノールＡを
用いた公知の方法で同様に発色して得た印字像
に、ジオクチルフタレートを滴下したところ、た
だちに印字は完全に消失し、また屋外に15日間放
置したものは印字が判続困難なまでに退色した。 実施例 ２〜42 （Ａ液）発色剤Ａ（表１参照） １部 Ｎ，Ｎ−ジフエニルホルムアミド １部 ポリビニルアルコール５％水溶液 ４部 水 ４部 上記組成物をボールミル中２時間粉砕した。 （Ｂ液）発色剤Ｂ（表１参照） １部 Ｎ，Ｎ−ジフエニルホルムアミド １部 ポリビニルアルコール５％水溶液 ４部 水 ４部 上記組成物をボールミル中２時間粉砕した。 Ａ液、Ｂ液およびポリビニルアルコール20％水
溶液を２：２：１の割合で混合して塗液を調製し
た。この塗液を50ｇ／m2の上質紙に、乾燥後の塗
布量が約９ｇ／m2となるように、コーテイングロ
ツドを用いて塗布し、乾燥して感熱記録紙を得
る。この記録紙に160℃の熱板を10秒押圧（圧力
１Kg／cm2）し発色させた。各種の発色剤Ａと発色
剤Ｂの組合せにつき実験した。得られた着色像の
色を表１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 43
実施例１における結合剤ポリビニルアルコール
に代えて澱粉を用いた以外実施例１と同様にして
感熱記録紙を得た。この感熱記録紙をサーマルタ
イパーを用いて印字した結果、耐薬品性および耐
光性に優れた赤味黒の印字像が得られた。 実施例 44 実施例26における感度向上剤Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルホルムアミドに代えてジフエニルを用いた以外
実施例26と同様にして感熱記録紙を得た。この感
熱記録紙を熱板にて同様に発足させた結果、耐薬
品性および耐光性に優れた橙〜茶の着色像が得ら
れた。 実施例 45 （Ａ液）２，５−ジエトキシベンゼン１，４−ジ
イソシアナート １部 Ｎ，Ｎ−ジフエニルホルムアミド １部 ポリビニルアルコール15％水溶液 ４部 水 ４部 上記組成物をボールミル中２時間粉砕した。 （Ｂ液）１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テ
トラクロロイソインドリン １部 Ｎ，Ｎ−ジフエニルホルムアミド １部 ポリビニルアルコール15％水溶液 ４部 水 ４部 上記組成物をボールミル中２時間粉砕した。 50ｇ／m2の上質紙に、まずＢ液を乾燥後の塗布
量が約4.5ｇ／m2となるように塗布乾燥し、次い
でＡ液を乾燥後の塗布量が約4.5ｇ／m2となるよ
うに塗り重ねて乾燥した。この記録紙に160℃の
熱板を10秒間押圧（圧力１Kg／cm2）したところ、
赤味黒に発色した。 実施例 46 実施例45において、Ａ液とＢ液と別々の上質紙
に塗布し、塗布面を向いあわせて重ね、Ａ液を塗
布し、得られた感熱紙の背面より熱板を押圧した
以外、実施例45と同様におこなつた。その結果、
Ｂ液塗布面上に赤味黒の発色像が得られた。 実施例 47 （Ａ液）１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テ
トラクロロイソインドリン ２部 ビニル・トルエン／アクリレート共重合体（商
品名PLIOLITE−VTAC GOOD YEAR製品）
１部 ステアリン酸アマイド ３部 エチルシクロヘキサン ６部 上記組成物をガラスビーズ（２ｍ／ｍ中）入り
ペイトンシエーカーで２時間粉砕し分散させた。 （Ｂ液）トリジンジイソシアネート ２部 ビニル・トルエン／アクリレート共重合体 １部 ステアリン酸アマイド ３部 エチルシクロヘキサン 10部 上記組成物をＡ液と同様にペイントシエーカー
を用いて粉砕し、分散させた。 Ａ液とＢ液の１：１の割合で混合し塗液を調製
した。この塗液を50ｇ／m2の上質紙に、乾燥後の
膜厚が10μになるようにアプリケーターを用いて
塗布し、乾燥した。この記録紙に120℃の熱板を
５秒間押圧したところ、橙色の発色像が得られ
た。
に代えて澱粉を用いた以外実施例１と同様にして
感熱記録紙を得た。この感熱記録紙をサーマルタ
イパーを用いて印字した結果、耐薬品性および耐
光性に優れた赤味黒の印字像が得られた。 実施例 44 実施例26における感度向上剤Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルホルムアミドに代えてジフエニルを用いた以外
実施例26と同様にして感熱記録紙を得た。この感
熱記録紙を熱板にて同様に発足させた結果、耐薬
品性および耐光性に優れた橙〜茶の着色像が得ら
れた。 実施例 45 （Ａ液）２，５−ジエトキシベンゼン１，４−ジ
イソシアナート １部 Ｎ，Ｎ−ジフエニルホルムアミド １部 ポリビニルアルコール15％水溶液 ４部 水 ４部 上記組成物をボールミル中２時間粉砕した。 （Ｂ液）１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テ
トラクロロイソインドリン １部 Ｎ，Ｎ−ジフエニルホルムアミド １部 ポリビニルアルコール15％水溶液 ４部 水 ４部 上記組成物をボールミル中２時間粉砕した。 50ｇ／m2の上質紙に、まずＢ液を乾燥後の塗布
量が約4.5ｇ／m2となるように塗布乾燥し、次い
でＡ液を乾燥後の塗布量が約4.5ｇ／m2となるよ
うに塗り重ねて乾燥した。この記録紙に160℃の
熱板を10秒間押圧（圧力１Kg／cm2）したところ、
赤味黒に発色した。 実施例 46 実施例45において、Ａ液とＢ液と別々の上質紙
に塗布し、塗布面を向いあわせて重ね、Ａ液を塗
布し、得られた感熱紙の背面より熱板を押圧した
以外、実施例45と同様におこなつた。その結果、
Ｂ液塗布面上に赤味黒の発色像が得られた。 実施例 47 （Ａ液）１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テ
トラクロロイソインドリン ２部 ビニル・トルエン／アクリレート共重合体（商
品名PLIOLITE−VTAC GOOD YEAR製品）
１部 ステアリン酸アマイド ３部 エチルシクロヘキサン ６部 上記組成物をガラスビーズ（２ｍ／ｍ中）入り
ペイトンシエーカーで２時間粉砕し分散させた。 （Ｂ液）トリジンジイソシアネート ２部 ビニル・トルエン／アクリレート共重合体 １部 ステアリン酸アマイド ３部 エチルシクロヘキサン 10部 上記組成物をＡ液と同様にペイントシエーカー
を用いて粉砕し、分散させた。 Ａ液とＢ液の１：１の割合で混合し塗液を調製
した。この塗液を50ｇ／m2の上質紙に、乾燥後の
膜厚が10μになるようにアプリケーターを用いて
塗布し、乾燥した。この記録紙に120℃の熱板を
５秒間押圧したところ、橙色の発色像が得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で表わされる化合物と一般式(2)
で表わされる化合物を同一または異なる層の結合
剤に分散せしめた層を、同一または異なつた支持
体上に担持させ、かつ加熱により前記両化合物が
相互に接触反応する状態で構成された記録材料。 【化】 〔式中、ＡはＣ＝Ｏ、Ｃ＝NH、SO2、Ｃ（―
OR1）2 （式中、R1は低級アルキル基）、【式】 （式中、R2は低級アルキレン基）、Ｃ＝NR3 （式中、R3は隣接のＣ＝Ｎと共役系を形成し得
る芳香族化合物または複素環化合物残基）、又は
【式】（式中、R4およびR5は隣接のＣ＝ Ｃと共役系を形成し得る芳香族化合物残基、複素
環化合物残基またはその他の有機基）を表わし、
Ｒは水素または低級アルキル基を表わし、そして
ＺはＣ＝NHと共役系を形成し得る芳香族化合物
残基または複素環化合物残基を表わす。〕 R′（―NCO）n (2) 〔式中、R′は置換基を有することのある芳香族
化合物残基または複素環化合物残基を表わし、ｍ
は１以上の整数を表わす。〕
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57225937A JPS59115887A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 記録材料 |
| US06/513,969 US4521793A (en) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Coloring method and color-forming material |
| PCT/JP1983/000056 WO1983002920A1 (fr) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Procede de coloration et materiau de formation de couleur |
| DE8383900731T DE3371618D1 (en) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Coloring method and color-forming material |
| EP83900731A EP0101741B1 (en) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Coloring method and color-forming material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57225937A JPS59115887A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59115887A JPS59115887A (ja) | 1984-07-04 |
| JPH0575594B2 true JPH0575594B2 (ja) | 1993-10-20 |
Family
ID=16837230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57225937A Granted JPS59115887A (ja) | 1982-02-27 | 1982-12-24 | 記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59115887A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2724010B2 (ja) * | 1989-12-28 | 1998-03-09 | 三菱製紙株式会社 | 感熱記録材料 |
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| CN103108755B (zh) | 2010-09-17 | 2015-08-05 | 山本化成株式会社 | 热敏成色组合物和使用该组合物形成的热敏记录材料 |
| JP6282640B2 (ja) * | 2013-05-07 | 2018-02-21 | 山本化成株式会社 | 感熱発色性組成物及び該組成物を用いてなる感熱記録材料 |
Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS55152749A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and preparation thereof |
| JPS56109255A (en) * | 1980-02-05 | 1981-08-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and production thereof |
| JPS5783558A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and its preparation |
| JPS5783557A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel azomethine compound and its preparation |
-
1982
- 1982-12-24 JP JP57225937A patent/JPS59115887A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59115887A (ja) | 1984-07-04 |
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