JPH0665340A - 積層板用植物油変性フェノール樹脂の製造法 - Google Patents

積層板用植物油変性フェノール樹脂の製造法

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JPH0665340A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 低温打ち抜き加工性に優れた紙−フェノール
樹脂積層板用のフェノール樹脂を提供する。 【構成】 リノール酸、リノレン酸を主成分とする乾性
油、半乾性油にパーフルオロアルカン酸類を触媒とし
て、フェノール類を付加させたフェノール化植物油をフ
ェノール樹脂の可撓剤として用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は低温打抜加工性に優れた
紙−フェノール積層板及び銅張り積層板（以下、両者を
積層板と総称する）用植物油変性フェノール樹脂の製造
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、紙−フェノール積層板は金型
による打抜加工によって、孔あけ或いは外形加工が行な
われている。近年は、プリント配線板の寸法変化を小さ
くするため、打抜加工を加温せずに室温で打ち抜く傾向
にある。従って、積層板の打抜加工性を良くするため、
可撓化したフェノール樹脂が用いられてきた。フェノー
ル樹脂を可撓化する方法としては、一般的にエリオステ
アリン酸を主成分とする反応性に富む桐油やトリフェニ
ルホスフェート等のリン酸エステル類が重用されてい
る。しかし、桐油は天然品であるため、異常気象、洪
水、地震等の自然災害や人為的要因による価格変動が激
しく、また、入手困難になる場合も多々あり、供給安定
性に難点があった。また、リン酸エステル類等による可
撓性化は積層板の耐溶剤性や電気特性等に問題があり、
リン酸エステル類のみで低温打抜加工性を実現すること
は困難であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な難点のあるリン酸エステルや桐油に代わるに入手が容
易で、安価で供給、価格とも安定しているリノール酸、
リノレン酸を主成分とする乾性油、半乾性油にパーフル
オロアルカンスルホン酸無水物を触媒としてフェノール
類を付加せしめて得られるフェノール化植物油をフェノ
ール樹脂の可撓化剤として用いることによって安価で低
温打抜加工性に優れた積層板を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】桐油やカシュー油はフェ
ノールとの反応性に優れているため、従来から多量に使
用されていたが、上記したように種々の難点がある。そ
れ以外の植物油には、リノール酸やリノレン酸を主成分
とするアマニ油、大豆油、ヒマシ油等があるが、フェノ
ールとの反応性に乏しく、また、特開昭５５−３９０３
号公報、特開昭５５−１０８４１４号公報等に記載され
ているルイス酸触媒を多量に用いる等反応条件を厳しく
して、フェノール類と反応させることが提案されてい
る。これらの触媒を多量に用いると、植物油の加水分解
も同時に起こり低分子量成分が増加するため、積層板に
した場合、表面にこれらの低分子量物、未反応植物油が
にじみだすといった実用上の問題と伴に、多量の触媒の
ため、積層板の電気特性が低下するといった問題も生ず
る。
【０００５】本発明はリノール酸やリノレン酸を主成分
とする植物油はアマニ油や大豆油のように、価格あるい
は供給量の面からみて極めて安定した原料であることか
ら、これらをフェノール類と反応させることができれ
ば、積層板の可撓化に役立つと考えて、上述した欠点を
解消すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。すなわ
ち、特殊な触媒を選択することにより、リノール酸、リ
ノレン酸を主成分とする植物油でも低分子量化を抑制し
ながらフェノール類と反応させることが可能でしかも積
層板の低温打抜加工性を著しく向上させることができる
ことを見出し本発明を完成した。さらに詳しく説明する
と、リノール酸、リノレン酸を主成分とする植物油をフ
ェノール類と反応させるときに、触媒としてパーフルオ
ロアルカンスルホン酸類またはその無水物を少量用いる
ことによって、これらの植物油とフェノール類を低分子
量化反応を起こさせないで反応させることが可能になっ
た。これにホルムアルデヒドを反応させ、レゾール化し
てワニスを合成した。このワニスを紙基材に含浸させ、
圧縮成形して積層板にした場合表面にしみだし、電気特
性の低下もなく従来の欠点が解消されることが分かっ
た。
【０００６】本発明に用いられるリノール酸、リノレン
酸を主成分とする植物油には、アマニ油、サフラワー
油、大豆油、胡麻油、エノ油、アサミ油、菜種油、綿実
油、脱水ヒマシ油等があり、特に不飽和度が高くしかも
価格が安価でで供給量が安定しているアマニ油が好まし
い。フェノール類としては、フェノール、オルトクレゾ
ール、メタクレゾール、パラクレゾール、キシレノー
ル、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、オクチ
ルフェノール、ｔｅｒｔ−ブチフェノール、ノニルフェ
ノール、ビスフェノール−Ａ等が挙げられる。植物油と
フェノール類との反応触媒に用いられるパーフルオロア
ルカンスルホン酸としては、フルオロスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスル
ホン酸、ヘブタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフル
オロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロメタンスルホ
ン酸又はこれらの酸無水物が挙げられる。特にトリフル
オロメタンスルホン酸が好ましい。
【０００７】植物油とフェノール類の配合比は、特に限
定されないが積層板の特性から、植物油：フェノール類
＝２：８〜４特に３：７〜４：６が好ましい。植物油の
配合比が６：４より大きくなると、積層板の硬化性が低
下し、表面がべとつく等の欠点が現れる。また２：８よ
り小さくなると積層板の低温打抜加工性が満足できな
い。また、触媒の添加量も特に限定されないが、植物油
１００重量部に対して、３〜０．０１部で特に０．０１
〜０．０５部が好ましい。３部以上になると積層板の電
気的特性が低下し、０．００１部以下では反応が遅くな
り、工業的生産性が低下する。
【０００８】植物油とフェノール類の反応は、無溶剤で
も溶剤中でも可能であるが、次のホルムアルデヒドとの
反応を考えると無溶剤で反応させるのが好ましい。反応
温度は、５０〜２５０℃、特に、１００℃以下が好まし
い。１００℃以上になると、加水分解反応も頻発し低分
子量化が起こりやすくなり、ひいては積層板の特性低下
を引き起こす。植物油とフェノール類の反応が終了した
あと、場合によってはフェノールを追加し、ホルムアル
デヒド、塩基性触媒を添加して通常のレゾール化反応さ
せ積層板用樹脂を合成する。場合によっては、難燃剤を
添加して、難燃性積層板用樹脂にすることもできる。こ
うして得たワニスを紙基材に含浸して、加熱乾燥してプ
リプレグを作製する。これを所定枚数重ね合わせて、片
面に接着剤付銅箔を重ねて、所定の圧力、温度で所定時
間加圧加熱して銅張り積層板を作製する。以下実施例を
示して具体的に説明する。
【０００９】
【実施例】
実施例１ （積層板用ワニスの合成例１）温度計、冷却管を備えた
２１の三つ口フラスコにアマニ油２００ｇ、フェノール
２００ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．３ｇを加
えて、８０℃で３時間反応させた。さらに、反応終了
後、フェノール１８０ｇ、パラホルム２５５ｇ、メタノ
ール８０ｇ、アンモニア水３８ｇを加えて８０℃でレゾ
ール化反応をした。１６０℃におけるゲル化時間が６分
になったところで、減圧下に加熱して脱水濃縮した。ゲ
ル化時間が３分になったところで反応終了にしてトルエ
ン２００ｇ、メタノール２００ｇを加えてワニスとし
た。
【００１０】実施例２ （積層板用ワニスの合成例２）実施例１と同様にフラス
コにアマニ油２００ｇ、ｍ，ｐ−クレゾール２５０ｇ、
フルオロスルホン酸１．０ｇを加えて、９０℃で２時間
反応させた。さらに、キシレン樹脂（三菱瓦斯化学社商
品名：ニカノール−Ｈ）５０ｇを加えて、同じ温度で１
時間反応させた。その後で、フェノール１００ｇ、パラ
ホルム１７７ｇ、メタノール、６０ｇ、アンモニア水２
１．６ｇを加えて８０℃でレゾール化反応をした。１６
０℃におけるゲル化時間が６分になったところで、減圧
下に加熱して脱水濃縮した。ゲル化時間が３分になった
ところで反応終了にしてトルエン２００ｇ、メタノール
２００ｇを加えてワニスとした。
【００１１】実施例３ （積層板用ワニスの合成例３）実施例１と同様にフラス
コにフェノール２００ｇとキシレン樹脂（三菱瓦斯化学
製 ニカノール−Ｈ）５０ｇ、トリフルオロメタンスル
ホン酸１．０ｇを加えて、１００℃で１時間反応させ
た。それに、大豆油２００ｇを追加して同じ温度で５時
間反応させた。その後で、フェノール１８０ｇ、パラホ
ルム２５５ｇ、メタノール８０ｇ、アンモニア水３８ｇ
を加えて８０℃でレゾール化反応をした。１６０℃にお
けるゲル化時間が６分になったところで、減圧下に加熱
して脱水濃縮した。ゲル化時間が３分になったところで
反応終了にしてトルエン２００ｇ、メタノール２００ｇ
を加えてワニスとした。
【００１２】実施例４ 触媒をトリフルオロメタンスルホン酸無水物０．３ｇと
したほかは実施例１と同様にしてワニスを合成した。 実施例５ 触媒をトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．０ｇと
したほかは実施例２と同様にしてワニスを合成した。
【００１３】比較例１ （従来の方法による合成例）実施例１と同様にフラスコ
にアマニ油２００ｇ、ｍ，ｐ−クレゾール２５０ｇ、ｐ
−トルエンスルホン酸１．０ｇを加えて、９０℃で２時
間反応させた。さらに、キシレン樹脂（三菱瓦斯化学社
商品名：ニカノール−Ｈ）５０ｇを加えて、同じ温度で
１時間反応させた。その後で、フェノール１００ｇ、パ
ラホルム１７７ｇ、メタノール、６０ｇ、アンモニア水
２１．６ｇを加えて８０℃でレゾール化反応をした。１
６０℃の熱板上においてゲル化時間を測定しようとした
が、ゲル化した部分と油部分とに分離したものであった
が、７時間反応を続けたところで、減圧下に加熱して脱
水濃縮した。フラスコから留去するものがなくなった時
点でで反応終了にしてトルエン２００ｇ、メタノール２
００ｇを加えて比較ワニスとした。
【００１４】比較例２ （桐油変性フェノール樹脂の合成）実施例１と同様にフ
ラスコにフェノール２００ｇとキシレン樹脂（三菱瓦斯
化学社商品名：ニカノール−Ｈ）５０ｇ、ｐ−トルエン
スルホン酸１．０ｇを仕込み１００℃で１時間反応させ
た。それに、桐油２００ｇを追加して同じ温度で５時間
反応させた。反応終了後、フェノール１８０ｇ、パラホ
ルム２５５ｇ、メタノール、８０ｇ、アンモニア水３８
ｇを加えて８０℃でレゾール化反応をした。１６０℃に
おけるゲル化時間が６分になったところで、減圧下に加
熱して脱水濃縮した。ゲル化時間が３分になったところ
で反応終了にしてトルエン２００ｇ、メタノール２００
ｇを加えて比較ワニスとした。
【００１５】比較例３ （ルイス酸触媒使用アマニ油変性フェノール樹脂）実施
例１と同様にフラスコにフェノール２００ｇとアマニ油
２００ｇ塩化アルミニウム３ｇを加えて、１００℃で３
時間反応させた。それに、フェノール１８０ｇ、パラホ
ルム２５５ｇ、メタノール、８０ｇ、アンモニア水３８
ｇを加えて８０℃でレゾール化反応をした。１６０℃に
おけるゲル化時間が６分になったところで、減圧下に加
熱して脱水濃縮した。ゲル化時間が３分になったところ
で反応終了にしてトルエン２００ｇ、メタノール２００
ｇを加えて比較ワニスとした。
【００１６】以上、合成したワニスを樹脂分４８％に調
整して、水溶性フェノール樹脂で第一次含浸したクラフ
ト紙に含浸、乾燥させ植物油変性フェノール樹脂のプリ
プレグを作製した。該プリプレグを所定枚数重ねて、片
側に接着剤付銅箔を重ねて、１００ｋｇ／ｃｍ2 、１６
０℃、１時間加熱加圧して銅張り積層板を作製した。該
積層板の特性をＪＩＳ−６４８１に準拠して測定した。
その結果を表１に示す。また、植物油とフェノール類の
反応における低分子量物の含有量を液体クロマトグラフ
ィーで測定した結果も表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１６】
【発明の効果】表１から明らかなように、従来の方法で
は積層板の表面がべとつき、耐溶剤性に欠点があったも
のが、本発明のように十分に低分子量化反応を抑制しつ
つ、植物油にフェノール類を反応させることによって、
桐油と同等の可撓性を有しながら耐溶剤性も改良でき、
安価な材料を使用可能にできた。
フロントページの続き (72)発明者 井上 光弘 茨城県下館市大字小川1500番地 日立化成 工業株式会社下館研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 リノール酸、リノレン酸を主成分とする
    乾性油、半乾性油にパーフルオロアルカンスルホン酸類
    またはその無水物を触媒として、フェノール類を付加さ
    せたフェノール化植物油をフェノール樹脂の可撓剤とし
    て用いることを特徴とする積層板用植物油変性フェノー
    ル樹脂の製造法。
JP21781192A 1992-08-17 1992-08-17 積層板用フェノール樹脂の可撓剤、積層板用植物油変性フェノール樹脂、プリプレグ及び銅張り積層板の製造法 Expired - Fee Related JP3158695B2 (ja)

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