JPH10186603A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラー写真感光材料

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JPH10186603A
JPH10186603A JP8341186A JP34118696A JPH10186603A JP H10186603 A JPH10186603 A JP H10186603A JP 8341186 A JP8341186 A JP 8341186A JP 34118696 A JP34118696 A JP 34118696A JP H10186603 A JPH10186603 A JP H10186603A
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halide emulsion
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隆嗣 鈴木
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 発色性に優れ、しかもマゼンタ色素画像の光
堅牢性が著しく改良されたハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供する。 【解決手段】 支持体上に、青感性ハロゲン化銀乳剤
層、緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀
乳剤層を含む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写
真感光材料において、該緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少
なくとも１層に、下記一般式（Ｍ−１）で表されるマゼ
ンタカプラーの少なくとも１種を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はマゼンタカプラーを
含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料に関し、詳し
くは新規なピラゾロアゾール系マゼンタカプラーを含有
することによって、色再現性及び発色性が優れ、更に、
熱や光に対して安定な色素画像が得られるハロゲン化銀
カラー写真感光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
て、一般に用いられるカプラーとしては、開鎖ケトメチ
レン系化合物からなるイエローカプラー、ピラゾロン系
化合物、ピラゾロアゾール系化合物からなるマゼンタカ
プラー、フェノール系化合物、ナフトール系化合物から
なるシアンカプラー等が知られている。
【０００３】従来より、５−ピラゾロン化合物がマゼン
タカプラーとしてよく使用されている。公知のピラゾロ
ンマゼンタカプラーとしては、米国特許２，６００，７
８８号、同３，５１９，４２９号、特開昭４９−１１１
６３１号、同５７−３５８５８号等に記載されている。
【０００４】しかし、ザ・セオリー・オブ・ザ・フォト
グラフィック・プロセス（ＴｈｅＴｈｅｏｒｙ ｏｆ
ｔｈｅ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ Ｐｒｏｃｅｓ
ｓ），マクミラン社，４版（１９７７），３５６〜３５
８頁、ファインケミカル，シー・エム・シー社刊，１４
巻，８号，３８〜４１頁、日本写真学会・昭和６０年度
年次大会講演要旨集，１０８〜１１０頁に記載されてい
る如く、ピラゾロンマゼンタカプラーより形成される色
素は好ましくない副吸収があり、その改良が望まれてい
る。
【０００５】先の文献にも記載されている如く、ピラゾ
ロアゾール系マゼンタカプラーより形成される色素には
副吸収がない。このカプラーが良好なカプラーであるこ
とは、先の文献にも米国特許３，７２５，０６７号、同
３，７５８，３０９号、同３，８１０，７６１号等にも
記載されている。
【０００６】しかしながら、これらのカプラーから形成
されるアゾメチン色素の光に対する堅牢性は著しく低
く、カラー写真感光材料、特にプリント系カラー写真感
光材料の性能を著しく損なうものであった。
【０００７】従来から光に対する堅牢性を改良するため
の研究が行われてきた。例えば特開昭５９−１２５７３
２号、同６１−２８２８４５号、同６１−２９２６３９
号、同６１−２７９８５５号にはピラゾロアゾール系マ
ゼンタカプラーに、フェノール系化合物又はフェニルエ
ーテル化合物を併用する技術が、特開昭６１−７２２４
６号、同６２−２０８０４８号、同６２−１５７０３１
号、同６３−１６３３５１号にはアミン系化合物を併用
する技術が開示されている。
【０００８】更に特開昭６３−２４２５６号には、アル
キルオキシフェニルオキシ基を有するピラゾロアゾール
系マゼンタカプラーが提案されている。
【０００９】しかし、上記技術においても、マゼンタ色
素画像の光に対する堅牢性は不充分であり、その改良が
強く望まれていた。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決すべくなされたものであり、本発明の目的は、発色
性に優れ、しかもマゼンタ色素画像の光堅牢性が著しく
改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成された。
【００１２】支持体上に、青感性ハロゲン化銀乳剤層、
緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳剤
層を含む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料において、該緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少なく
とも一層に、下記一般式（Ｍ−１）で表されるマゼンタ
カプラーの少なくとも１種を含有することを特徴とする
ハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００１３】
【化２】
【００１４】〔式中、Ｒ1は置換基を表し、Ｒ2はアルキ
レン基またはアリーレン基を表す。Ｒ3は置換基を表
し、Ｒ4およびＲ5はそれぞれエチレン基またはトリメチ
レン基を表すが、Ｒ4およびＲ5で表されるエチレン基ま
たはトリメチレン基は置換基を有してもよい。Ｌ1は−
Ｏ−、−ＮＲ6−または−ＣＯ−の中から選ばれる２価
の連結基を表し、Ｌ2は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
ＳＯ2−、−ＮＲ7−、アルキレン基またはアリーレン基
の中から選ばれる２価の連結基を表す。Ｒ6は水素原子
またはアルキル基を表し、Ｒ7は水素原子、アルキル
基、アリール基、アシル基、スルホニル基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモ
イル基またはスルファモイル基を表す。ｍは１〜２０の
整数を表すが、ｍが２以上のとき、複数のＬ2は同じで
も異なってもよい。ｎは０〜４の整数を表すが、ｎが２
以上のとき、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｘ
は水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応により
脱離可能な基を表し、Ｚは含窒素複素環を形成するのに
必要な非金属原子群を表す。〕 以下、本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明の一般式（Ｍ−１）で表されるマゼ
ンタカプラーについて説明する。
【００１６】前記一般式（Ｍ−１）において、Ｒ1で表
される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等）、
アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アル
キニル基（例えば、プロパギル基等）、アリール基（例
えば、フェニル基、ナフチル基等）、複素環基（例え
ば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミ
ダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピ
リミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリル基、スル
ホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾ
リル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペン
チルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキ
シ基、シクロヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ド
デシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェ
ノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルコキシカルボニ
ル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキ
シカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチル
オキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基
等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニル
オキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基
等）、スルホンアミド基（例えば、メチルスルホニルア
ミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニル
アミノ基、ヘキシルスルホニルアミノ基、シクロヘキシ
ルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、
ドデシルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミ
ノ基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニ
ル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスル
ホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノ
スルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オ
クチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル
基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスル
ホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレ
イド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド
基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、
オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウ
レイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウ
レイド基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチル
カルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボ
ニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボ
ニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカ
ルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニ
ル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例
えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、
ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ
基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニル
オキシ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボ
ニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカ
ルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルア
ミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル
基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシル
アミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フ
ェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル
基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、アミド基
（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニ
ルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカ
ルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカ
ルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデ
シルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ
基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、スルホニル基
（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２
−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２
−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミ
ノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミ
ノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミ
ノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シアノ基、ニトロ
基、スルホ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基等が挙
げられ、これらの基は、さらに上記の置換基によって置
換されていてもよい。これらのうちで、例えば、アルキ
ル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アシルア
ミノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、
ハロゲン原子、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホ
スホニル、アシル、カルバモイル、スルファモイル、シ
アノ、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ウレイド、アルコキシカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、カルボキシル等の各基
が好ましく、更に好ましいものは、アルキル基であり、
特に好ましくは、ｔ−ブチル基である。
【００１７】前記一般式（Ｍ−１）において、Ｒ2はア
ルキレン基またはアリーレン基を表す。
【００１８】Ｒ2で表されるアルキレン基としては、例
えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基等が挙げられる。
【００１９】Ｒ2で表されるアリーレン基としては、フ
ェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
【００２０】Ｒ2で表されるアルキレン基またはアリー
レン基は置換基を有してもよく、置換基としてはＲ1と
同様の基を挙げることができる。
【００２１】以下に、Ｒ2で表されるアルキレン基また
はアリーレン基の代表的具体例を示すが、Ｒ2はこれら
に限定されない。
【００２２】
【化３】
【００２３】Ｒ2において好ましいものはアルキレン基
であるが、さらに好ましくはアルキル基により置換され
たアルキレン基である。
【００２４】前記一般式（Ｍ−１）において、Ｒ3は置
換基を表す。
【００２５】Ｒ3で表される置換基は、前記一般式（Ｍ
−１）におけるＲ1と同義の基を表す。
【００２６】前記一般式（Ｍ−１）において、Ｒ4およ
びＲ5はそれぞれエチレン基またはプロピレン基を表
す。
【００２７】Ｒ4およびＲ5で表されるエチレン基または
プロピレン基は置換基を有してもよく、置換基として
は、前記一般式（Ｍ−１）におけるＲ1と同様の基を挙
げることができる。
【００２８】Ｒ4およびＲ5で表されるエチレン基または
プロピレン基が有する置換基として好ましいものはアル
キル基またはアリール基である。
【００２９】前記一般式（Ｍ−１）において、Ｌ1は−
Ｏ−、−ＮＲ6−または−ＣＯ−の中から選ばれる２価
の連結基を表す。
【００３０】Ｒ6は水素原子またはアルキル基を表す。
【００３１】Ｒ6において好ましいものは水素原子であ
る。
【００３２】前記一般式（Ｍ−１）において、Ｌ2は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ7−、アル
キレン基またはアリーレン基の中から選ばれる２価の連
結基を表す。
【００３３】Ｒ7は水素原子、アルキル基、アリール
基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基また
はスルファモイル基を表す。
【００３４】Ｒ7で表されるアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデ
シル基等が挙げられる。
【００３５】Ｒ7で表されるアリール基としては、例え
ば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００３６】Ｒ7で表されるアシル基としては、例え
ば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボ
ニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボ
ニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカ
ルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニ
ル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等
が挙げられる。
【００３７】Ｒ7で表されるスルホニル基としては、例
えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチ
ルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エ
チルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリ
ジルスルホニル基等が挙げられる。
【００３８】Ｒ7で表されるアルコキシカルボニル基と
しては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオ
キシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチ
ルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等
が挙げられる。
【００３９】Ｒ7で表されるアリールオキシカルボニル
基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナ
フチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４０】Ｒ7で表されるカルバモイル基としては、
例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル
基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカル
ボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシ
ルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、
２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミ
ノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチ
ルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル
基等が挙げられる。
【００４１】Ｒ7で表されるスルファモイル基として
は、例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホ
ニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノス
ルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキ
シルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル
基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスル
ホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジル
アミノスルホニル基等が挙げられる。
【００４２】Ｒ7で表されるアルキル基、アリール基、
アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルバモイル基またはスル
ファモイル基は置換基を有してもよく、置換基としては
一般式（Ｍ−１）におけるＲ1と同様の基を挙げること
ができる。
【００４３】Ｌ2で表されるアルキレン基またはアリー
レン基は前記一般式（Ｍ−１）におけるＲ2と同義の基
を表す。
【００４４】前記一般式（Ｍ−１）において、ｍは１〜
２０の整数を表す。
【００４５】ｍが２以上のとき、複数のＬ2は同じでも
異なってもよい。
【００４６】ｍは１〜１０の整数が好ましい。
【００４７】前記一般式（Ｍ−１）において、ｎは０〜
４の整数を表す。
【００４８】ｎが２以上のとき、複数のＲ3は同じでも
異なってもよい。
【００４９】ｎは０〜２の整数が好ましい。
【００５０】前記一般式（Ｍ−１）において、Ｘの表す
発色現像主薬の酸化体との反応により脱離可能な基とし
ては、例えばハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素
原子等）およびアルコキシ、アリールオキシ、複素環オ
キシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アルコキシカ
ルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ア
ルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキ
ルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホン
アミド、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミ
ノ、カルボキシル、等の各基が挙げられるが、好ましく
はハロゲン原子、特に塩素原子である。
【００５１】前記一般式（Ｍ−１）において、Ｚにより
形成される含窒素複素環としては、ピラゾール環、イミ
ダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環等が挙げ
られる。これらのうちで好ましい骨格は下記の〔Ｉ〕、
〔II〕および〔III〕であり、更に好ましくは〔Ｉ〕で
ある。
【００５２】
【化４】
【００５３】以下に、本発明の一般式（Ｍ−１）で表さ
れるマゼンタカプラーの代表的具体例を示すが、本発明
はこれらに限定されない。
【００５４】
【化５】
【００５５】
【化６】
【００５６】
【化７】
【００５７】
【化８】
【００５８】
【化９】
【００５９】
【化１０】
【００６０】
【化１１】
【００６１】
【化１２】
【００６２】本発明の前記ピラゾロアゾール系マゼンタ
カプラーは、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイ
アティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＳｏｃｉｅｔｙ），パーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）Ｉ
（１９７７），２０４７〜２０５２、米国特許３，７２
５，０６７号、特開昭５９−９９４３７号、同５８−４
２０４５号、同５９−１６２５４８号、同５９−１７１
９５６号、同６０−３３５５２号、同６０−４３６５９
号、同６０−１７２９８２号、同６０−１９０７７９
号、同６１−１８９５３９号、同６１−２４１７５４
号、同６３−１６３３５１号、同６２−１５７０３１
号、Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，１９８１年４０頁、同１９８
４年１２２頁、同１９８４年８９４頁、特開昭４９−５
３５７４号、英国特許１，４１０，８４６号、新実験化
学講座１４−III巻，１５８５〜１５９４頁（１９７
７），丸善刊、Ｈｅｌｖ． Ｃｈｅｍ． Ａｃｔａ．，
３６巻，７５頁（１９５３）、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅ
ｍ． Ｓｏｃ．，７２巻，２７６２頁（１９５０）、Ｏ
ｒｇ． Ｓｙｎｔｈ．，ＩＩ巻，３９５頁（１９４３）
等を参考にして、当業者ならば容易に合成することがで
きる。
【００６３】以下に本発明の一般式（Ｍ−１）で表され
るマゼンタカプラーの代表的な合成例を示す。
【００６４】合成例１ 《例示化合物１−１の合成》 合成スキーム
【００６５】
【化１３】
【００６６】化合物〔Ｂ〕９．４９ｇをアセトニトリル
１０ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ
の混合溶媒に溶解し、反応容器を氷水浴で冷却した。こ
れに化合物〔Ａ〕１０．０ｇをアセトニトリル２０ｍｌ
に溶解した溶液を１０分かけて滴下した。滴下終了後よ
り室温に戻し、４時間攪拌した。反応終了後、反応液を
減圧下で濃縮し、酢酸エチルおよび水を加えて得られた
残留物を溶解し、引き続きそれを希塩酸水洗浄、次いで
水洗浄した後、濃縮し化合物〔Ｃ〕１３．０ｇを得た。
【００６７】上記で得られた化合物〔Ｃ〕１３．０ｇを
酢酸エチル１３ｍｌおよびメタノール２６ｍｌの混合溶
媒に溶解し、これにＰｄ／Ｃを１．３ｇ加え、水素雰囲
気下で６時間撹拌反応させた。反応終了後Ｐｄ／Ｃを濾
別し、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残留
物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶
媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）により精製し、油状の
化合物〔Ｄ〕１０．１ｇを得た。
【００６８】化合物〔Ｅ〕４．７５ｇをアセトニトリル
２０ｍｌおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶媒
に溶解し、反応容器を氷水浴で冷却した。これにピリジ
ン１．９６ｍｌを加えた後、アセチルクロライド０．９
５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了時より氷水浴をはず
し室温にて２時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチ
ル３０ｍｌを加えて得られた残留物を溶解し、引き続き
それを希塩酸水洗浄、次いで水洗浄した後濃縮し化合物
〔Ｆ〕を得た。
【００６９】上記で得られた化合物〔Ｆ〕にクロロホル
ム３０ｍｌ、塩化チオニル１．８ｍｌを加え、５０℃で
４時間撹拌した後、濃縮し化合物〔Ｇ〕を得た。次に化
合物〔Ｄ〕２．１０ｇをアセトニトリル１５ｍｌに溶解
し、ピリジン１．３ｍｌを加えて氷冷した。これに上記
で得られた化合物〔Ｇ〕をアセトニトリル５ｍｌおよび
テトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶媒に溶解した溶液
を３０分で加え、室温で１時間攪拌した。次いで２９％
アンモニア水４ｍｌを加え室温で２時間攪拌し、希塩酸
水洗浄、次いで水洗後濃縮し、化合物〔Ｈ〕を得た。
【００７０】上記で得られた化合物〔Ｈ〕を酢酸エチル
３０ｍｌに溶解し、これにＮ−クロロスクシンイミド
１．０５ｇを加えて室温で２時間攪拌した。反応終了
後、反応液を水洗浄した後濃縮し、得られた残留物をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン）により精製し、油状の例示化合
物１−１を５．２３ｇ得た。
【００７１】同定は、ＭＡＳＳ，ＮＭＲスペクトルで行
い、例示化合物１−１であることを確認した。
【００７２】本発明の一般式（Ｍ−１）で示されるマゼ
ンタカプラーは、下記一般式〔Ａ〕及び／又は一般式
〔Ｂ〕で表される画像安定化剤と併せて用いることがで
きる。
【００７３】
【化１４】
【００７４】一般式〔Ａ〕において、Ｒ21は水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アリール基又は複素環基を
表すが、このうちアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、オクチル、ｔ−オクチル、ベンジ
ル、ヘキサデシル基等の直鎖又は分岐のアルキル基を挙
げることができる。又、Ｒ21で表されるアルケニル基と
しては、例えばアリル、ヘキセニル、オクテニル基等が
挙げられる。Ｒ21のアリール基としては、フェニル、ナ
フチルの各基が挙げられる。更にＲ21で示される複素環
基としては、テトラヒドロピラニル、ピリミジル基等が
具体的に挙げられる。これらＲ21で表される各基は置換
基を有するものを含む。
【００７５】Ｒ22，Ｒ23，Ｒ25及びＲ26は各々、水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アル
ケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアシルアミノ
基を表すが、このうちアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基については前記Ｒ21について述べたアルキル基、
アルケニル基、アリール基と同一のものが挙げられる。
又、ハロゲン原子としては、例えば弗素、塩素、臭素等
を挙げることができる。更に、アルコキシ基としては、
メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ基等を具体的に挙
げることができる。アシルアミノ基はＲ27ＣＯＮＨ−で
示され、Ｒ27はアルキル基（例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、オクチル、ｔ−オクチル、ベンジル等
の各基）、アルケニル基（例えばアリル、オクテニル、
オレイル等の各基）、アリール基（例えばフェニル、メ
トキシフェニル、ナフチル等の各基）又は複素環基（例
えばピリジニル、ピリミジルの各基）を表すことができ
る。
【００７６】又、Ｒ24はアルキル基、ヒドロキシル基、
アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基又はア
リールオキシ基を表すが、このうちアルキル基、アリー
ル基については、前記Ｒ21で示されるアルキル基、アリ
ール基と同一のものを具体的に挙げることができ、又、
アルコキシ基については前記Ｒ22，Ｒ23，Ｒ25及びＲ26
について述べたアルコキシ基と同一のものを挙げること
ができる。
【００７７】又、Ｒ21とＲ22は互いに閉環し、５〜６員
の複素環を形成していてもよく、更にＲ23とＲ24が閉環
して５員環を形成していてもよく、これらの環には更に
別の環がスピロ結合したものも含まれる。
【００７８】以下に前記一般式〔Ａ〕で表される化合物
の代表的具体例を示すが、本発明はこれらにより限定さ
れるものではない。
【００７９】
【化１５】
【００８０】
【化１６】
【００８１】
【化１７】
【００８２】
【化１８】
【００８３】一般式〔Ａ〕で表される化合物は、ジャー
ナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ），４１５〜４１７頁（１９６２）、２９０４〜２９
１４頁（１９６５）；ザ・ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯ
ｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），２３巻，７５〜
７６頁；テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）２
６巻，４７４３〜４７５１頁（１９７０）；ケミカルレ
ター（Ｃｈｅｍ．，Ｌｅｔｔ．），（４），３１５〜３
１６頁（１９７２）；日本化学会誌，Ｎｏ．１０，１９
８７〜１９９０頁（１９７２）；ブリティン・オブ・ケ
ミカル・ソサイアティー・オブ・ジャパン，５３巻，５
５５〜５５６頁（１９８０）等に記載の方法によって容
易に合成することができる。
【００８４】
【化１９】
【００８５】一般式〔Ｂ〕において、Ｒ31は２級もしく
は３級のアルキル基、２級もしくは３級のアルケニル
基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ32はハ
ロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキ
ル基又はアリール基を表し、ｎ2は０〜３の整数を表
す。化合物中にＲ31，Ｒ32が、それぞれ２以上存在する
時、各Ｒ31，Ｒ32は同一でも異なっていてもよい。Ｙ1
は−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ2−又はアルキレン基を表
す。
【００８６】Ｒ31で表される２級もしくは３級のアルキ
ル基、又は２級もしくは３級のアルケニル基としては、
炭素数３〜３２のもの、特に４〜１２のものが好まし
く、具体的には、ｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ア
ミル、ｓｅｃ−アミル、ｔ−オクチル、ｉ−プロピル、
ｉ−プロペニル、２−ヘキセニル等の基が挙げられる。
【００８７】Ｒ32で表されるアルキル基としては炭素数
１〜３２のものが好ましく、アルケニル基としては炭素
数２〜３２のものが好ましく、又、直鎖でも分岐でもよ
い。具体的にはメチル、エチル、ｔ−ブチル、ペンタデ
シル、１−ヘキシルノニル、２−クロロブチル、ベンジ
ル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシメチル、１−エ
トキシトリデシル、アリル、イソプロペニル等の基が挙
げられる。
【００８８】Ｒ31及びＲ32で表されるシクロアルキル基
としては、炭素数３〜１２のものが好ましく、シクロヘ
キシル、１−メチルシクロヘキシル、シクロペンチル等
の基が挙げられる。
【００８９】Ｒ31及びＲ32で表されるアリール基として
は、フェニル、ナフチル基が好ましく、具体的にはフェ
ニル、４−ニトロフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、
２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル、３−ヘキサデシルオ
キシフェニル、α−ナフチル等が挙げられる。
【００９０】Ｙ1で表されるアルキレン基としては、炭
素数１〜１２のものが好ましく、具体的にはメチレン、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキサメチレン等の
基を挙げることができる。
【００９１】これらＲ31，Ｒ32，Ｙ1で表される各基は
置換基を有してもよく、置換基としては、例えばハロゲ
ン原子ならびにニトロ、シアノ、アミド、スルホンアミ
ド、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリ
ールチオ、アシル等の基が挙げられる。
【００９２】以下に一般式〔Ｂ〕の代表的具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９３】
【化２０】
【００９４】
【化２１】
【００９５】
【化２２】
【００９６】一般式〔Ｂ〕で表される化合物は、米国特
許２，８０７，６５３号、ジャーナル・オブ・ザ・ケミ
カル・ソサイアティ・パーキンＩ（Ｊ． Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ）１７１２頁（１９７９
年）等に記載の方法に準じて合成できる。
【００９７】前記一般式〔Ａ〕及び一般式〔Ｂ〕で表さ
れる画像安定化剤の使用量は、本発明の一般式（Ｍ−
１）で示されるマゼンタカプラーに対して、それぞれ５
〜４００モル％であることが好ましく、より好ましくは
１０〜２５０モル％である。
【００９８】本発明の一般式（Ｍ−１）で示されるマゼ
ンタカプラーと前記画像安定化剤は同一層中で用いられ
るのが好ましいが、該カプラーが存在する層に隣接する
層中に画像安定化剤を用いてもよい。
【００９９】本発明の一般式（Ｍ−１）で示されるマゼ
ンタカプラーは、通常ハロゲン化銀１ｍｏｌ当たり１×
１０-3ｍｏｌ〜８×１０-1ｍｏｌ、好ましくは１×１０
-2ｍｏｌ〜８×１０-1ｍｏｌの範囲で用いることができ
る。
【０１００】本発明の一般式（Ｍ−１）で表されるマゼ
ンタカプラーは他の種類のマゼンタカプラーと併用する
ことができる。
【０１０１】本発明の一般式（Ｍ−１）で表されるマゼ
ンタカプラーを含有せしめるためには、従来の方法、例
えば公知のジブチルフタレート、トリクレジルホスフェ
ート等の如き高沸点溶媒と酢酸ブチル、酢酸エチル等の
如き低沸点溶媒の混合液あるいは低沸点溶媒のみの溶媒
に一般式（Ｍ−１）で示されるマゼンタカプラーをそれ
ぞれ単独で、あるいは併用して溶解せしめた後、界面活
性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次いで高速度回転
ミキサーまたはコロイドミルもしくは超音波分散機を用
いて乳化分散させた後、乳剤中に直接添加する方法を採
用することができる。又、上記乳化分散液をセットした
後、細断し、水洗した後、これを乳剤に添加してもよ
い。
【０１０２】本発明の一般式（Ｍ−１）で表されるマゼ
ンタカプラーは、高沸点溶媒と前記分散法によりそれぞ
れ別々に分散させてハロゲン化銀乳剤に添加してもよい
が、両化合物を同時に溶解せしめ、分散し、乳剤に添加
する方法が好ましい。
【０１０３】前記高沸点溶媒の添加量は、本発明の一般
式（Ｍ−１）で表されるマゼンタカプラー１ｇに対して
好ましくは０．０１〜１０ｇ、さらに好ましくは０．１
〜３．０ｇの範囲である。
【０１０４】本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀乳
剤としては、通常のハロゲン化銀乳剤の任意のものを用
いることができる。該乳剤は、常法により化学増感する
ことができ、増感色素を用いて、所望の波長域に光学的
に増感できる。
【０１０５】ハロゲン化銀乳剤には、カブリ防止剤、安
定剤等を加えることができる。該乳剤のバインダーとし
ては、ゼラチンを用いるのが有利である。
【０１０６】乳剤層、その他の親水性コロイド層は、硬
膜することができ、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合
成ポリマーの分散物（ラテックス）を含有させることが
できる。カラー写真感光材料の乳剤層にはカプラーが用
いられる。
【０１０７】更に色補正の効果を有しているカラードカ
プラー、競合カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップ
リング反応により現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハ
ロゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防
止剤、化学増感剤、分光増感剤及び減感剤のような写真
的に有用なフラグメントを放出する化合物を用いること
ができる。
【０１０８】また、本発明の感光材料には、色素画像の
劣化を防止する目的で画像安定剤及び紫外線吸収剤を用
いることができる。
【０１０９】支持体としては、ポリエチレン等をラミネ
ートした紙、ポリエチレンテレフタレートフィルム、バ
ライタ紙、三酢酸セルロース等をもちいることができ
る。
【０１１０】本発明の感光材料を用いて色素画像を得る
には露光後、通常知られているカラー写真処理を行うこ
とができる。
【０１１１】
【実施例】次に本発明を実施例に基づき説明するが、本
発明の実施態様はこれに限定されない。
【０１１２】実施例１ 紙支持体の片面にポリエチレンを、もう一方の面に酸化
チタンを含有するポリエチレンをラミネートした支持体
上に、以下の表１、表２に示す構成の各層を酸化チタン
を含有するポリエチレン層の側に塗設し、多層カラー写
真感光材料試料１０１を作製した。
【０１１３】
【表１】
【０１１４】
【表２】
【０１１５】塗布液は下記の如く調製した。
【０１１６】第１層塗布液 イエローカプラー（ＥＹ−１）２６．７ｇ、色素画像安
定化剤（ＳＴ−１）１０．０ｇ、色素画像安定化剤（Ｓ
Ｔ−２）６．６７ｇ、ステイン防止剤（ＨＱ−１）０．
６７ｇおよび高沸点有機溶媒（ＤＮＰ）６．６７ｇに酢
酸エチル６０ｃｃを加え溶解し、この溶液を２０％界面
活性剤（ＳＵ−２）水溶液７ｃｃを含有する１０％ゼラ
チン水溶液２２０ｃｃに超音波ホモジナイザーを用いて
乳化分散させてイエローカプラー分散液を作製した。
【０１１７】この分散液を下記に示す青感性ハロゲン化
銀乳剤（銀８．６７ｇ含有）と混合し、更にイラジエー
ション防止染料（ＡＩＹ−１）を加え第１層塗布液を調
製した。
【０１１８】第２層〜第７層塗布液も第１層塗布液と同
様に調製した。又、硬膜剤として第２層及び第４層に
（ＨＨ−１）を、第７層に（ＨＨ−２）を添加した。塗
布助剤としては、界面活性剤（ＳＵ−１），（ＳＵ−
３）を添加し、表面張力を調整した。
【０１１９】以下に前述の各層中に使用される化合物の
構造式を示す。
【０１２０】
【化２３】
【０１２１】
【化２４】
【０１２２】
【化２５】
【０１２３】
【化２６】
【０１２４】
【化２７】
【０１２５】第１層、第３層、第５層に使用したハロゲ
ン化銀乳剤は以下の通り。
【０１２６】 青感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−Ｂ） 平均粒径０．８５μｍ、変動係数＝０．０７、塩化銀含有率９９．５モル％の 単分散立方体塩臭化銀乳剤 チオ硫酸ナトリウム ０．８ｍｇ／モルＡｇＸ 塩化金酸 ０．５ｍｇ／モルＡｇＸ 安定剤 ＳＴＡＢ−１ ６×１０-4モル／モルＡｇＸ 増感色素 ＢＳ−１ ４×１０-4モル／モルＡｇＸ 増感色素 ＢＳ−２ １×１０-4モル／モルＡｇＸ 緑感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−Ｇ） 平均粒径０．４３μｍ、変動係数＝０．０８、塩化銀含有率９９．５モル％の 単分散立方体塩臭化銀乳剤 チオ硫酸ナトリウム １．５ｍｇ／モルＡｇＸ 塩化金酸 １．０ｍｇ／モルＡｇＸ 安定剤 ＳＴＡＢ−１ ６×１０-4モル／モルＡｇＸ 増感色素 ＧＳ−１ ４×１０-4モル／モルＡｇＸ 赤感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−Ｒ） 平均粒径０．５０μｍ、変動係数＝０．０８、塩化銀含有率９９．５モル％の 単分散立方体塩臭化銀乳剤 チオ硫酸ナトリウム １．８ｍｇ／モルＡｇＸ 塩化金酸 ２．０ｍｇ／モルＡｇＸ 安定剤 ＳＴＡＢ−１ ６×１０-4モル／モルＡｇＸ 増感色素 ＲＳ−１ １×１０-4モル／モルＡｇＸ
【０１２７】
【化２８】
【０１２８】次に試料１０１の第３層のマゼンタカプラ
ーＥＭ−１（比較のマゼンタカプラー）を、マゼンタカ
プラーＥＭ−１添加量と等モルの下記表３に示す本発明
のマゼンタカプラーまたは比較のマゼンタカプラー（Ｅ
Ｍ−２）に替え、更に色素画像安定化剤を表３に示すよ
うに替えた以外は試料１０１と同様にして試料１０２〜
１１５を作製した。尚、比較試料に用いた比較のマゼン
タカプラーＥＭ−２の構造式は、先に記したＥＭ−１と
共に示してある。
【０１２９】このようにして作製した各試料を、常法に
従って緑色光によってウエッジ露光後、下記の処理工程
に従って処理を行った。
【０１３０】 処理工程 温 度 時 間 発色現像 ３５．０±０．３℃ ４５秒 漂白定着 ３５．０±０．５℃ ４５秒 安定化 ３０〜３４℃ ９０秒 乾燥 ６０〜８０℃ ６０秒 各処理液の組成を以下に示す。尚、各処理液の補充量は
カラー写真感光材料１ｍ2当たり８０ｍｌである。
【０１３１】 発色現像液 タンク液 補充液 純水 ８００ｍｌ ８００ｍｌ トリエタノールアミン １０ｇ １８ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン ５ｇ ９ｇ 塩化カリウム ２．４ｇ − １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 １．０ｇ １．８ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル −３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 ５．４ｇ ８．２ｇ 蛍光増白剤（４，４′−ジアミノスチルベンジス ルホン酸誘導体） １．０ｇ １．８ｇ 炭酸カリウム ２７ｇ ２７ｇ 水を加えて全量を１０００ｍｌとし、タンク液において
はｐＨを１０．１０に、補充液においてはｐＨを１０．
６０に調整する。
【０１３２】 漂白定着液（タンク液と補充液は同一） エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム二水塩 ６０ｇ エチレンジアミン四酢酸 ３ｇ チオ硫酸アンモニウム（７０％水溶液） １００ｍｌ 亜硫酸アンモニウム（４０％水溶液） ２７．５ｍｌ 水を加えて全量を１０００ｍｌとし、炭酸カリウム又は
氷酢酸でｐＨを５．７に調整する。
【０１３３】 安定化液（タンク液と補充液は同一） ５−クロル−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン １．０ｇ エチレングリコール １．０ｇ １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 ２．０ｇ エチレンジアミン四酢酸 １．０ｇ 水酸化アンモニウム（２０％水溶液） ３．０ｇ 蛍光増白剤（４，４′−ジアミノスチルベンジス ルホン酸誘導体） １．５ｇ 水を加えて全量を１０００ｍｌとし、硫酸又は水酸化カ
リウムでｐＨを７．０に調整する。
【０１３４】連続処理後の試料を用いて以下の評価を行
った。
【０１３５】《Ｄｍａｘ》最大発色濃度を測定した。
【０１３６】《耐光性》得られた試料をキセノンフェー
ドメータで１２日間照射し、初濃度１．０における色素
画像の残存率（％）を求めた。
【０１３７】これらの結果を表３に示す。
【０１３８】
【表３】
【０１３９】＊ 色素画像安定化剤欄中の（ ）内の数
値はマゼンタカプラーに対するモル比を表す。
【０１４０】表３から明らかなように、試料１０１〜１
１５において、本発明のマゼンタカプラーを用いた試料
１０５〜１１３は、比較のマゼンタカプラーを用いた試
料１０２、１０４に比べて非常に大幅な耐光性の向上が
認められた。
【０１４１】さらに、本発明のマゼンタカプラーに色素
画像安定化剤を併用した試料１１４、１１５ではその効
果がさらに増幅されることがわかった。
【０１４２】また、本発明のマゼンタカプラーは、比較
のマゼンタカプラーに比べ発色性が向上することも併せ
て確認された。
【０１４３】
【発明の効果】本発明により、発色性に優れ、しかもマ
ゼンタ色素画像の光堅牢性が著しく改良されたハロゲン
化銀カラー写真感光材料を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 311/58 Ｃ０７Ｄ 311/58 319/08 319/08 493/10 493/10 Ｃ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 支持体上に、青感性ハロゲン化銀乳剤
    層、緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀
    乳剤層を含む写真構成層を有するハロゲン化銀カラー写
    真感光材料において、該緑感性ハロゲン化銀乳剤層の少
    なくとも一層に、下記一般式（Ｍ−１）で表されるマゼ
    ンタカプラーの少なくとも１種を含有することを特徴と
    するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化１】 〔式中、Ｒ1は置換基を表し、Ｒ2はアルキレン基または
    アリーレン基を表す。Ｒ3は置換基を表し、Ｒ4およびＲ
    5はそれぞれエチレン基またはトリメチレン基を表す
    が、Ｒ4およびＲ5で表されるエチレン基またはトリメチ
    レン基は置換基を有してもよい。Ｌ1は−Ｏ−、−ＮＲ6
    −または−ＣＯ−の中から選ばれる２価の連結基を表
    し、Ｌ2は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−Ｎ
    Ｒ7−、アルキレン基またはアリーレン基の中から選ば
    れる２価の連結基を表す。Ｒ6は水素原子またはアルキ
    ル基を表し、Ｒ7は水素原子、アルキル基、アリール
    基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル
    基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基また
    はスルファモイル基を表す。ｍは１〜２０の整数を表す
    が、ｍが２以上のとき、複数のＬ2は同じでも異なって
    もよい。ｎは０〜４の整数を表すが、ｎが２以上のと
    き、複数のＲ3は同じでも異なってもよい。Ｘは水素原
    子または発色現像主薬の酸化体との反応により脱離可能
    な基を表し、Ｚは含窒素複素環を形成するのに必要な非
    金属原子群を表す。〕
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US6296997B1 (en) * 2000-11-07 2001-10-02 Eastman Kodak Company Photographic element and compound and process useful therewith
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