JPS5859973A - ピリダジノン誘導体およびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２次式中二 で表わさｎる４−クロロ−５−７・イド口中７−２−（
３−）リフルオロメチル７エ二ル）−５（２Ｈ）ピリダ
ジノ／およびそのｌＩ法に関するものである。

上記の式中で表わされる化分−（以下、単に本発羽化合
物という。）は９次式＠： （式中、Ｘは水素原子、低級アル中ル１または／’Ｑゲ
ン原子を、！は水嵩原子、低９フル中ルｊ、／％ｌＣ２
ダン鳳子またはニトロ基を示す、）で表わされる論単剤
ｏ’４ｔ１着成分きして有用な訴親化合物Ｏ中一体であ
る。

本発嘴化合物中から、有用な新規化合物＠０展速決を反
応式で示すと下記のとお伽である。

従来、ピリダジノ／＃尋体としては、以下のような化合
物およびその製造ｔ＆が知られている。

ｃケンオル・アプストックト（Ｇｈｓｇ＋１ｃａｌ　ｊ
ｌｍｔｒａｃｔ　）＠１ｆａ＠ｌ５９４４４Ｘ＃１ａ） （−００，Ｅ、） 荀 （式中、Ｒは一〇Ｈ，，−ｃＨｓ−Ｃ＞　または−０）
ｊ、ｃ）１−Ｃ＜？：、”を示す。） しかし、こｎらの公知化合物は除Ｊ＃鋼の中間体として
有用であるということは知られていない。

一方１本発明化合物は、上記化合物拍のＲが置化合曽ｉ
Ｊ　Ｃの置良フェニルｉ倉有するために。

優ｎた除草鋼の中間体となり得る−のである。

一方９本発明化会物の製造法を２反応式で示すと以下の
とおりである。

（反応式中ｔＭｒＪアルカリ金属龜金属表子す。）すな
わち、出発物質α）ｔ−１含水低級アルコール中でアル
カリの存在下、２１１１熱し反応させて、中間物質（Ｖ
Ｊを得る。反応終了後、中間物質ＣＶ）を単離せずに、
低級アルコールを除去し、酸添加に無水炭酸カリクム１
８ｙ（１０２モル）シよびＭ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２ｏ−の混合−に４−メチルベアジルクロライド１ｌ
ｏ１ｔモルを添加し、１拌しながら１００〜１１０℃で
１時間加熱し、放冷後、水１００Ｗ１１を加え、析出し
た結晶ｔ−Ｐ取、水洗、風乾波メタノールから再ＭＡし
ｌｌｌ１４１４９〜１５０℃Ｏ榔ｃｏ本ｍａ化合物２．
１１４　Ｉｆ：得た。　収率７２暢参考Ｍｌで示した化
合資（以下、単に本化合一に）とｈう。）ｔ−除草剤と
して施用するにあたっては、一般には通鳴な担体１例え
ばクレー、タルク、ベントナイ）、ｊｉｉｔｓ土等の編
体担体あるイｔｉ水ｅ　フルコール類（メタノール、工
ｌ）−ル等）、芳香族旋化水素類（べ／ゼン、トルエン
、Ｉｆ７し７尋）、塩素化縦化水Ｓ類、エーテル拳、ク
トｉｔＬ　エステル類（酢鍍エテル等）。

酸アミド＃（ジメチルホルムアミド４！コなどの液体担
体と混用して適用することができ、Ｉｆ墓により乳化鋼
２分散剤。ｍ濁剤、浸透剤、展倉剤！安定Ｍなどを添加
し、液剤、乳剤、水利剤。

粉剤９粒剤等任意の剤瓜にて実用に供することかできる
。

また、必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、
各樵殺虫剤、殺−剤、共力剤などと混合施用してもよい
。

上記の他種の＃単剤としては、ガえσ、ウィード・コア
　）　ａ−ル・ハ／ドプクク（Ｗ・Ｊ櫨のｑｔｒｏｌｍ
ｒｌｉｂｏｏｋ　　）　　　ＨＩＥ　　’　　巷拘（６
版　＜１９７７、）、ｆｌすＪ１１２１１蕗８版（１９
７６）およびノ）−ビサイド・ノ１ンドブック・オブ・
ザ・フィート・ブイエ／ス・ンサイエティー・オプ・ア
メリカ、＄４版。

１９７９　年　　（Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　　＆ｏｃｘｂ
ｏｏｋ　　ｏｆ　　ｔｈｅ　ｗｅｅｄ　　ａｃ１ｅｎｃ
ｅ８０ｃ１ｅｔｙ　　ｏｆ　ａｕ＋ｅｒｉｃａ　Ｆａｗ
ｔｎ　ｍ１ｔｉｏｎ　　１　９　７　９　　ン　に配場
紀姑扛ている化合−などがある。

おいて部は重ｆ＃部をＪｔ峠する。

配合例１　水和剤 本化合＠（Ａ）　　　　　　　　　　　　　５０部ジー
クライトＡ（商品名）　　　　　４６鄭ノルボール５ｏ
ｓｔ（界面活性剤、］［邦化学製）　　２部カープレッ
クス（−緒防止熱塩野義製薬ＩＩ）　　　　　！ｓ以上
を絢−に′ａ混合砕して水利剤とする。使用Ｋ１１ｌし
ては上記水和剤を水で５０−九０ｎｔｌ値に希釈して、
有効成分量が１０アール蟲り５〜１、ＯＱ・ｔＫなるよ
うに散布する。

１１１粒〜 本化合物（４ｉ　ｇ ベントナイト　　　　　　　　　　　　　５０１ｉタ　
　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４２　ｓ以上を均一に混合粉砕し九俵、少
ｊ１の水を加えて攪拌１合捏和し、押出式造粒機で造粒
し１１Ｌ燥して粒剤とする。

なお１本化合物（ＡＪは畑地、水出、釆＊―などの農１
ｌＩＩＫ分野以外に這ｌ１ｉＩ場、空地、ａｍ亀など非
農耕地にお妙る各種線４の防除に一遍用することができ
、そＯ施用桑普は適用場面、Ｊ！用時期。

施用方法、対象本棚、１＆培作ｗ等により走Ａはあるが
、一般には有効成分量として１０アール当り５〜１，０
００を装置が適壱でるる。

次に１本化合物＜ａｏｗｓ草剤としての有用性を以下の
試験例において具体的にＩ！！明する。

試験例１　土ｍ逃塩による除草効果試験縦１５傷、横２
２個、籟さ６１のプクステック製箱に殺−した洪積土ｍ
ｔ人扛、ノビエ、メヒ７バ、カヤツリグサ、コアカザ、
スベリヒュ。

ハキダメギク、イヌガラ７ｔｍ矯し、ＩｆＪＬｓａ＊徨
土した後有効成分１か所足Ｏ＊ｊ合となるように土Ｊａ
表面へ均一に＠布した。

散布の際θｍｍＦｉ、　＊配配合例の水利剤を水で希釈
して小部スプレーで全面に散布した。鶴故散布５週間後
に揚および８１１輌草に対する除草効果を下記の４ｔＩ
足蕪準に従い調査した。

＆ＩＪＫｒｊ１ｇ２表に示す。

利足基準 ５・・・殺草４９０４以上（はとんど完全枯死）４・・
・Ｉ＆草皐７０〜９０暢 ３・−・殺隼岑４０へ７０優 ２・・・収Ａｋ畢２０〜４０嘔 １・・−収卑皐　５〜２０慢 ０・・・殺草率　Ｓ＊以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤旭塩区の地上部生阜重および無Ｉ
Ｉ＆塩区Ｏ地上部生草重を調定して下記ＯｗｃＫより求
めたものである。

メ員舅１　土−錫塩による栽培植物に対する薬害試験 縦１５−１横２２１．深さ６　ａｍ　Ｏプフステッタｍ
ｌｉ＃ＫＩＩ１ｍ　シｆｔ洪積土ＪＪｔ人ｎ、　　（％
、　ｆ　イズ、ワタ、コムギを播種し、約１５ａｍ＆土
し次後有効成分量が所定の割合となるように土−表両へ
絢−に散布し友、散布ｔＶ＠Ｏ薬筐は、前配配會例Ｏ水
和剤を水で宿駅して小皺スグレーで童画に散布した。薬
剤散布５遍閲後、上記作物に対する薬害を）配判定基率
に従い調査した。

結果は謳３表に示す。

判足轟卑 ５・・・作−にはとんど見金枯死 ４・・・　Ｉ　Ｋ対する条吾が融着 ５・・・ｆ′￥物に対する薬害が繍めらｎる２・・・ｌ
　　　　Ｉ　　桑畜が若干−められる１・・・　ｌ　　
　　ｌ　　弧書にはとんど絡めらｎないＯ・・・　Ｉ　
　　Ｉ　薬害は−められず縞　２　表 ネ ノル７ラゾ／は市＆″：５ｎている１ｌｉ１ｉ草削で、
その有効成分化合物は下記Ｏとお如。

菖　　３　　表 ＩＩＩＩＡ貴ｅｌＨｓ表より明らかな如く９本化合物に
）は、６１１雑草を枯殺するとと−に、イネ、コムギ、
ダイズ、ワタに対して薬害がなく、これらＯ栽培−物に
過用すゐことができる。

試験Ｎ３　　湛水条件における除草効果試験（１）１　
／　１　（Ｌ　＠　＠　ａアールＯノイバクエルボット
中に沖積土ＪＩＩを入れ九〇も、水道水を入ｎて混和し
本＃　２　ａｍ　Ｏ１１水秦件とする。

タイヌビエ、コナギ、ア（す、中カシ！賃、ホタルイの
そｎぞｎｏｌｌａ子ｔ、上記のポットに混播し、同時に
２．５ｔイネｔ−１３深さに移植する１日後、その水面
へ所′ＪＦＬｔ）４ｋＭになるように薬剤希釈液ｔメス
ピペットで滴下錫塩する。

薬液滴下後２週閾目に％ＩＩ鑵単に対する赫単効釆を試
ｌｌ１ｔＩ１１の刊定蕪準に従い調査した。

輌米Ｆｉ第４餞に示す。

一式ｌ（践」−湛水条件におけ／）除皐幼来Ｅｌｌｕ）
生育期４１ａｊｉｌＩ！ １１５、ＧｏｏアールＯワグ不ルボット中に沖積土壌を
人Ｒ７Ｌのも、水道水を人ｎて混和し。

水深２傷ｏ４水条件とする。タイヌビエ、コナギ、アセ
ナ、キカング丈、ホメルイの樵子會上記ボッ）Ｋ直播し
、さらに−年ｆＫ多呼生雑草多発水出から採取したウリ
カワｍ菫、ミズガヤツ！ＪＪＪＬ菫、オモダカ塊菫、ク
ログワ塊菫のそれぞれ３個、３個、２個、２個ずつ上記
の溢水下条件のそ扛ぞれのワダ不ルボットの土壊中に植
えつける。

１０日後、即ち雑草が発芽し次のち、所定の桑量になる
ように薬剤希釈＃７．會水面へメスピペットで滴下処理
する。

ｌｋ液滴下ｉ１５週関目に各ｍ雑草に対する除草効果を
試験１’１ｌｌＯ刊定基準に従い調査した。

結果ｉｆ菖５表に示す。

ＪＩＫ４　　表 本ビラル−トは重層さ扛ている除草剤で、そＯ有効龜分
化分ＩＩ＃ＩＩはＴ１Ｏとお９゜第　　５　　表 ｆｉｌｔ表より明らかな如く２本化合物（〜は、ノル７
ラゾンと比べて、イネに対する桑吾が全く―められず、
一方ｇ第５表より本晃鴫化合榔はビラゾレートに比べて
、ホタルイおよびその−の鑵単に対し除草′Ｒｈ果が大
きいことが明らかである。

１」１１乞　溢水条件における柵の薬害試験１／Ｉ　Ｑ
Ｉ　ＯＯアールのノイバウェルボットに沖積土ＪＩＩを
つめ、水を入れて混和し、水閘２副の湛水条件とする。

あらかじめ肯菌藉申で生育させた２、５１１期のＳ（日
本晴）を、上記のノイバウ、ニルボッ）Ｋ２本ずつ、５
ケ所移植し２ａｍ所定の薬ｆｌｋｏ薬剤希釈液を水面へ
綱下して後、１ケ月後の樋の生育状況を調査した。

本化合物に）の４６厘量がアール当り、４０．２０およ
び１０ｔＯそれぞ扛の試験区で行なり九。

これらＯ試験区の結果は、無錫塩区と比べて。

草丈および菫数ともはとんど岡じ生育状況でるに、ロー
ルＳも全く随められず、薬害がないことを確臆し友。

手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５６年特許願第１５７２６５号 ２発明の名称 ピリダジノン誘導体およびその製法 五補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　（〒１０１）東京都千代田区神田錦町５丁目
７番地１（電話連絡先　０４７４−６５−１１１１　）
明細書の発明の詳細な説明の欄 表補正の内容 （１）明細書第４頁最終行目の「酸添加」を、「酢酸添
加」Ｋ訂正する。

（２）明細書第８頁第１５行目の［？ｏｕｒｔｎ　Ｊを
。

「Ｆｏｕｒｔｈ　Ｊに訂正する。

（３）明細書第１０頁第１２行目の「稲および」を削除
する。

（４）明細置薬１２３［の第２表中の化合物欄および第
２表のドの行の「東ノル７ラゾ／」を、「東ノルフルラ
ゾ／」に訂正する。

（５）＃４細書画１５頁の第５表中の化合物−の「巖ツ
ルア２シン」を、「巖ノルフルラゾ／」に訂正する。

（６）明細書第１４貞第１６行目の「オモダカ塊茎」を
削除する。

（７）明細書第１４１７７Ｌ第１６行目の「クログワ」
を。

「クログワイ」に訂正する。

（８）明細書第１５頁の第４表中の化合ｇＩ！Ｊ４１１
１Ｉの「ノル７ラゾ／」を、「ノルフルラゾン」に訂正
する。

（９）明細書第１６頁の第５表中の化合物欄および同頁
下より５〜６行目の「ノル７ラゾ／」を「ノルフルラゾ
／」に訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 で貴わされる４−クロｏ−５−ハイトロ中７−２−（Ａ
   −）リフルオロメチルフェニル）−ｓ（ｚＨ）ビリダジ
   ノン。 ψ）次式（１７： で表わされる化合物を、アルカ９Ｄ存在下。 含水を酸アルコール中で加熱し反応させて。 次いで、鉱酸ｆ、＃１加することｔ４１黴とする次式（
   １）： で表わされる４−りａロー５−ノ・イド口中７−２−（
   ３−）リフルオロメチルフェニル）−３（２１１ンビリ
   ダジノ７の線法。