JPS5945665B2 - イソバレリアン酸エステル誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents
イソバレリアン酸エステル誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する殺虫剤Info
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- JPS5945665B2 JPS5945665B2 JP3355581A JP3355581A JPS5945665B2 JP S5945665 B2 JPS5945665 B2 JP S5945665B2 JP 3355581 A JP3355581 A JP 3355581A JP 3355581 A JP3355581 A JP 3355581A JP S5945665 B2 JPS5945665 B2 JP S5945665B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）：
〔式中、
Ａは０，ＮＨ又はＳを表わし、
Ｒ，は次式（）又は（助：
（ここでＸはＯ又はＮＨであり、ｎはＯ〜３の整数を示
す。
す。
Ｒ３は低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原
子又は低級アルコキシル基を表わし、Ｒ４はアルキレン
基、アルケニレン基、ハロアルキレン基又はアルコキシ
アルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ
２は水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わす。
子又は低級アルコキシル基を表わし、Ｒ４はアルキレン
基、アルケニレン基、ハロアルキレン基又はアルコキシ
アルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ
２は水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わす。
〕で示される新規イソバレリアン酸エステル誘導体及び
その光学ならびに幾何異性体、その製造法、およびこの
化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
剤に関する。
その光学ならびに幾何異性体、その製造法、およびこの
化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
剤に関する。
シクロプロパンカルボン酸エステルのアルコール成分に
ついては種々のものが研究され実用に供されているが、
光によつて酸化分解を受けやすく屋外での使用には制約
されてきた。
ついては種々のものが研究され実用に供されているが、
光によつて酸化分解を受けやすく屋外での使用には制約
されてきた。
最近、酸成分についての研究が盛んになり、メチル基を
ハロゲン原子に置換することによつて従来のピレスロイ
ドに比べ光に安定な化合物が発見された。
ハロゲン原子に置換することによつて従来のピレスロイ
ドに比べ光に安定な化合物が発見された。
しかし環境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時、炭素
、水素、酸素、窒素を中心とし、（１）天然に存在する
有機化合物と類似した構造を有する化合物がこれらの殺
虫成分として有利であると考えられる。
、水素、酸素、窒素を中心とし、（１）天然に存在する
有機化合物と類似した構造を有する化合物がこれらの殺
虫成分として有利であると考えられる。
本発明者は研究を重ねた結果、上記式（１）で示される
化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害
虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に
対する毒性が極めて低く、光に対し従来のピレスロイド
に比べ非常に安定であることを知つた。
化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害
虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に
対する毒性が極めて低く、光に対し従来のピレスロイド
に比べ非常に安定であることを知つた。
本発明は以上の知見に基づいて完成されたものである。
本発明で有効成分として用いる上記式（１）で示される
化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般式（Ｖ）
：（式中、Ａ及びＲ１は前記式（１）で与えた意味を表
わす。
本発明で有効成分として用いる上記式（１）で示される
化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般式（Ｖ）
：（式中、Ａ及びＲ１は前記式（１）で与えた意味を表
わす。
）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
（：（ここにＲ２は水素原子、シアノ基又はエチニル基
を表わす。
（：（ここにＲ２は水素原子、シアノ基又はエチニル基
を表わす。
）で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応
させることによつて調製しえる。カルボン酸の反応性誘
導体としては例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキ
ルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコ
ールの反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤又は触媒
としての有機または無機塩基、又は酸の存在下に必要に
より加熱下に行なわれる。上記式（１）で示される化合
物の代表例を示せば次の通りである。α一〔２ −（
ｐ −クロロフエノキシ）一エトキシ〕−イソバレリア
ン酸のｄ−シアノ−ｄ−フエ（２）ノキシベンジルエス
テル Ｎｗｌ．５８２ｌ α−〔１− ｐ −メチルフエニル）一エトキシ〕−イ
ソバレリアン酸のｄ−シアノ−ｄ−フエノキ（３）シベ
ンジルエステル ｎΥ１．５６８２ α−（１−クロロ−２−アニリノ−エチルアミノ）−イ
ソバレリアン酸のｄ−エチニルーイーフｅエノキシベン
ジルエステルＮｌ．５５Ｏ７ α−〔１−メトキシ− ２ −（ ｐ −イソプロペニ
ルアニリノ）一エチルチオ〕−イソバレリアン酸のｄ−
エチニルー桁一フエノキシベンジルエステルＮｗｌ．５
９６ｌα−〔２−クロロ− ３ −（ ３’，５’−ジ
メチルアニリノ）−プロポキシ〕−イソバレリアン酸の
ｄぅーエチニルー留−フエノキシベンジルエステルｎ青
１．５７８０α−〔２，２−ジクロロ− ３ −（
ｐ −メチルフェニル）−プロピルアミノ〕−イソバレ
リアン酸のイーフエノキシベンジルエステルｎ青 １．
５６９２ α一〔３ −（ ｐ −エトキシフエノキシ）−２ーブ
テニルチオ〕−イソバレリアン酸のｄ−シアノーイーフ
エノキシベンジルエステルＮＺＢｌ．５６８３ α一〔２−エトキシ− ３ −（ ４’−メチル− ３
’，５’−ジプロモフエニル）−プロポキシ〕−イソバ
区レリアン酸のイーフエノキシベンジルエステルＮＺＢ
ｌ．５７ｌ５α−〔２ −（ ｐ −イソプロピルアニ
リノ）−プロピルアミノ〕−イソバレリアン酸のｄ−ジ
ャム−ｄ−フエノキシベンジルエステルＮＺＢｌ．５９
２５ α一〔２−クロロ− ３ −（ ４’−クロロ− ２’
，６’−ジメチルフエニル）−プロピルチオ〕−イソバ
・レリアン酸の留−フエノキシベンジルエステルＮｗｌ
．５８ｌｌα一〔３−メチル− ４ −（ ｐ −メト
キシアニリノ）−２−ブテニルオキシ〕−イソバレリア
ン酸ｄ−シアノーイーフエノキシベンジルエステルＮＷ
ｌ．５６Ｏ４ａの α−〔２−メチル− ３ −（ ｐ −イソプロベニル
フエニル）−アリルアミノ〕−イソバレリアン酸うの留
一フエノキシベンジルエステルｎ青 １．５５９０１ 』 α−〔２ −（ ２’−メチル− ４’−クロロフエノ
キシ）一エチルチオ〕−イソバレリアン酸のｄ−エ＊チ
ニルー留−フエノキシベンジルエステルＮＺＢｌ．５７
３３ａ勢 α−〔２−メチル− ２ −（ ｍ −エトキシフエノ
キシ）−プロピルアミノ〕−イソバレリアン酸の二ｄ−
エチニルー留一フエノキシベンジルエステルＮＷｌ．５
６Ｏｌａω α−（ ２ −アニリノメチル−アリルチオ）−イソバ
レリアン酸のｄ−フエノキシベンジルエステルＮｗｌ．
５４９８ 囮 α−〔１−クロロ− ２ −（ ｍ −ビニルフエノキ
シ）一エトキシ〕イソバレリアン酸のｄ−シアノーイー
フエノキシベンジルエステルｎ晶 １．５３６２ 本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固体または
液体であつて、有機溶剤一般に易溶である。
させることによつて調製しえる。カルボン酸の反応性誘
導体としては例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキ
ルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコ
ールの反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤又は触媒
としての有機または無機塩基、又は酸の存在下に必要に
より加熱下に行なわれる。上記式（１）で示される化合
物の代表例を示せば次の通りである。α一〔２ −（
ｐ −クロロフエノキシ）一エトキシ〕−イソバレリア
ン酸のｄ−シアノ−ｄ−フエ（２）ノキシベンジルエス
テル Ｎｗｌ．５８２ｌ α−〔１− ｐ −メチルフエニル）一エトキシ〕−イ
ソバレリアン酸のｄ−シアノ−ｄ−フエノキ（３）シベ
ンジルエステル ｎΥ１．５６８２ α−（１−クロロ−２−アニリノ−エチルアミノ）−イ
ソバレリアン酸のｄ−エチニルーイーフｅエノキシベン
ジルエステルＮｌ．５５Ｏ７ α−〔１−メトキシ− ２ −（ ｐ −イソプロペニ
ルアニリノ）一エチルチオ〕−イソバレリアン酸のｄ−
エチニルー桁一フエノキシベンジルエステルＮｗｌ．５
９６ｌα−〔２−クロロ− ３ −（ ３’，５’−ジ
メチルアニリノ）−プロポキシ〕−イソバレリアン酸の
ｄぅーエチニルー留−フエノキシベンジルエステルｎ青
１．５７８０α−〔２，２−ジクロロ− ３ −（
ｐ −メチルフェニル）−プロピルアミノ〕−イソバレ
リアン酸のイーフエノキシベンジルエステルｎ青 １．
５６９２ α一〔３ −（ ｐ −エトキシフエノキシ）−２ーブ
テニルチオ〕−イソバレリアン酸のｄ−シアノーイーフ
エノキシベンジルエステルＮＺＢｌ．５６８３ α一〔２−エトキシ− ３ −（ ４’−メチル− ３
’，５’−ジプロモフエニル）−プロポキシ〕−イソバ
区レリアン酸のイーフエノキシベンジルエステルＮＺＢ
ｌ．５７ｌ５α−〔２ −（ ｐ −イソプロピルアニ
リノ）−プロピルアミノ〕−イソバレリアン酸のｄ−ジ
ャム−ｄ−フエノキシベンジルエステルＮＺＢｌ．５９
２５ α一〔２−クロロ− ３ −（ ４’−クロロ− ２’
，６’−ジメチルフエニル）−プロピルチオ〕−イソバ
・レリアン酸の留−フエノキシベンジルエステルＮｗｌ
．５８ｌｌα一〔３−メチル− ４ −（ ｐ −メト
キシアニリノ）−２−ブテニルオキシ〕−イソバレリア
ン酸ｄ−シアノーイーフエノキシベンジルエステルＮＷ
ｌ．５６Ｏ４ａの α−〔２−メチル− ３ −（ ｐ −イソプロベニル
フエニル）−アリルアミノ〕−イソバレリアン酸うの留
一フエノキシベンジルエステルｎ青 １．５５９０１ 』 α−〔２ −（ ２’−メチル− ４’−クロロフエノ
キシ）一エチルチオ〕−イソバレリアン酸のｄ−エ＊チ
ニルー留−フエノキシベンジルエステルＮＺＢｌ．５７
３３ａ勢 α−〔２−メチル− ２ −（ ｍ −エトキシフエノ
キシ）−プロピルアミノ〕−イソバレリアン酸の二ｄ−
エチニルー留一フエノキシベンジルエステルＮＷｌ．５
６Ｏｌａω α−（ ２ −アニリノメチル−アリルチオ）−イソバ
レリアン酸のｄ−フエノキシベンジルエステルＮｗｌ．
５４９８ 囮 α−〔１−クロロ− ２ −（ ｍ −ビニルフエノキ
シ）一エトキシ〕イソバレリアン酸のｄ−シアノーイー
フエノキシベンジルエステルｎ晶 １．５３６２ 本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固体または
液体であつて、有機溶剤一般に易溶である。
従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又この有効成分を適当な
有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶
かして適当な加熱体により加熱蒸散させるいわゆる電気
蚊取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果
を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに比
べ、光に対し安定であり、農園芸用殺虫剤としても使用
することができる。また、本発明の化合物にＮ−オクチ
ルビシクロヘプテンジカルポキシイミド（商品名ＮＧＫ
一２６４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアルキルアリールスルホン酸塩との混合物（
商品名 ＭＧＫ−５０２６）、オクタクロロジプロピル
エーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を加え
るとその効虫効果を一層高めることができる。
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又この有効成分を適当な
有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶
かして適当な加熱体により加熱蒸散させるいわゆる電気
蚊取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果
を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに比
べ、光に対し安定であり、農園芸用殺虫剤としても使用
することができる。また、本発明の化合物にＮ−オクチ
ルビシクロヘプテンジカルポキシイミド（商品名ＮＧＫ
一２６４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアルキルアリールスルホン酸塩との混合物（
商品名 ＭＧＫ−５０２６）、オクタクロロジプロピル
エーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を加え
るとその効虫効果を一層高めることができる。
又、２，５−ジターシヤリーブチル一４−メチルフエノ
ール（ＢＨＴ）、２，６−ジターシヤリーブチルフエノ
ール等のフエノール系又はアミン系等の酸化防止剤を添
加することによつて本発明の化合物の安定性を一層増大
することができる。なお従来のピレスロイド例えばアレ
スリン、スタールスリン、レスメトリン、フラメトリン
、フエノトリン、ペルメトリン等を併用してさらに一層
効果の高い殺虫剤を得ることができる。次に本発明の化
合物を有効成分とする殺虫剤の殺虫試験成績を示す。
ール（ＢＨＴ）、２，６−ジターシヤリーブチルフエノ
ール等のフエノール系又はアミン系等の酸化防止剤を添
加することによつて本発明の化合物の安定性を一層増大
することができる。なお従来のピレスロイド例えばアレ
スリン、スタールスリン、レスメトリン、フラメトリン
、フエノトリン、ペルメトリン等を併用してさらに一層
効果の高い殺虫剤を得ることができる。次に本発明の化
合物を有効成分とする殺虫剤の殺虫試験成績を示す。
試験例 １ 散布による殺虫試験
前記化合物例の２１種の本発明化合物の０．２％の白灯
溶液（４）、０．２（Ｆ６とピペロニルブトキサイド０
．８％の白灯溶７Ｖ．（Ｂ）、０．１％とフタールスリ
ン０．１０１）の白灯溶液（０１およびアレスリン、フ
タールスリンの夫々０．２０１）の白灯溶液につき、イ
エバエを用いて噴霧降下法に従いイエバエの落下仰転率
を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２４時間後
の致死率を求めたところ次の如くである。
溶液（４）、０．２（Ｆ６とピペロニルブトキサイド０
．８％の白灯溶７Ｖ．（Ｂ）、０．１％とフタールスリ
ン０．１０１）の白灯溶液（０１およびアレスリン、フ
タールスリンの夫々０．２０１）の白灯溶液につき、イ
エバエを用いて噴霧降下法に従いイエバエの落下仰転率
を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２４時間後
の致死率を求めたところ次の如くである。
試験例 ２燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として０．５９６を含有する蚊取線香を作り、
アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
この実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁長
沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対有効度を算出し
たところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成分
例のものと同一である以下本発明化合物の実施例を示す
。
沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対有効度を算出し
たところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成分
例のものと同一である以下本発明化合物の実施例を示す
。
なお化合物名は前記有効成分例のものと同一である。実
施例 １ α−〔１−メトキシ−２−（ｐ−イソプロペニルアニリ
ノ）一エチルチオ〕−イソバレリアン酸６．５ｇとα一
エチニル一ｍ−フエノキシベンジルアルコール４．６９
をベンゼン１５０ｍ１に溶解し、溶液を激しく攪拌しつ
つ濃硫酸５ｄを加える。
施例 １ α−〔１−メトキシ−２−（ｐ−イソプロペニルアニリ
ノ）一エチルチオ〕−イソバレリアン酸６．５ｇとα一
エチニル一ｍ−フエノキシベンジルアルコール４．６９
をベンゼン１５０ｍ１に溶解し、溶液を激しく攪拌しつ
つ濃硫酸５ｄを加える。
撹拌下に還流加熱し共沸によつて出る水を脱水剤によつ
て除く、ベンゼンは時々補充し約４時間反応を行なう。
ついで反応溶液を重曹水、・食塩水で洗浄後、ベンゼン
を減圧下に留去し、α−〔１−メトキシ−２−（ｐ−イ
ソプロペニルアニリノ）−エチルチオ〕−イソバレリア
ン酸のｄ−エチニル一ｄ−フエノキシベンジルエステル
８．９９を得た。実施例 ２α−〔２，２−ジクロロ−
３−（ｐ−メチルフニニル）−プロピルアミノ〕−イソ
バレリアン酸のナトリウム塩６．６９とｍ−フエノキシ
ベンジルクロライド４．５９をベンゼン５０７ｎ１に溶
解し、還流下に３時間窒素気流中に反応させた後、反応
液を冷却し析出する食塩を炉別したのら、食塩水で充分
洗浄後ぼう硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去し、α
−〔−２，２−ジクロロ−３−（ｐ−メチルフエニル）
−プロピルアミノ〕−イソバレリアン酸のｄ−フエノキ
シベンジルエステル８．５９を得た。
て除く、ベンゼンは時々補充し約４時間反応を行なう。
ついで反応溶液を重曹水、・食塩水で洗浄後、ベンゼン
を減圧下に留去し、α−〔１−メトキシ−２−（ｐ−イ
ソプロペニルアニリノ）−エチルチオ〕−イソバレリア
ン酸のｄ−エチニル一ｄ−フエノキシベンジルエステル
８．９９を得た。実施例 ２α−〔２，２−ジクロロ−
３−（ｐ−メチルフニニル）−プロピルアミノ〕−イソ
バレリアン酸のナトリウム塩６．６９とｍ−フエノキシ
ベンジルクロライド４．５９をベンゼン５０７ｎ１に溶
解し、還流下に３時間窒素気流中に反応させた後、反応
液を冷却し析出する食塩を炉別したのら、食塩水で充分
洗浄後ぼう硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去し、α
−〔−２，２−ジクロロ−３−（ｐ−メチルフエニル）
−プロピルアミノ〕−イソバレリアン酸のｄ−フエノキ
シベンジルエステル８．５９を得た。
実施例 ３
α−（２−メチル−３−フエニルアリルオキン）−イソ
バレリアン酸のメチルエステル５．３９とαーエチニル
一ｍ−フエノキシベンジルアルコール４．６９を１５０
℃に加熱する。
バレリアン酸のメチルエステル５．３９とαーエチニル
一ｍ−フエノキシベンジルアルコール４．６９を１５０
℃に加熱する。
温度が１５０℃に達した時にナトリウム０．２５ｇを加
えメタノールの留去を開始する。メタノールの留去が停
止したらさらにナトリウム０．２５９を加．え、理論量
のメタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ら、前
記操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却しエーテル
に溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗
浄後、ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去してα−
（２−メチル−３−フエニルアリルオキシ）−イソバレ
リアン酸のｄ−エチニル一ｍ−フエノキシベンジルエス
テル７．６９を得た。実施例 ４ α一〔２−（ｐ−クロロフエノキシ）一エトキシ〕−イ
ソバレリアン酸無水物５．３９とα−シアノ−川−フエ
ノキシベンジルアルコール４．６９を混合し、攪拌下に
９８％硫酸８ｇを徐々に加え、８０〜１００℃で３時間
反応させたのちエーテルに溶解し、エーテル溶液を重曹
水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを減
圧下に留去してα一〔２−（ｐ−クロロフエノキシ）一
エトキシ〕−イソバレリアン酸のｄ−シアノーイーフエ
，／キシベンジルエステル６．９９を得た。
えメタノールの留去を開始する。メタノールの留去が停
止したらさらにナトリウム０．２５９を加．え、理論量
のメタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ら、前
記操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却しエーテル
に溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗
浄後、ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去してα−
（２−メチル−３−フエニルアリルオキシ）−イソバレ
リアン酸のｄ−エチニル一ｍ−フエノキシベンジルエス
テル７．６９を得た。実施例 ４ α一〔２−（ｐ−クロロフエノキシ）一エトキシ〕−イ
ソバレリアン酸無水物５．３９とα−シアノ−川−フエ
ノキシベンジルアルコール４．６９を混合し、攪拌下に
９８％硫酸８ｇを徐々に加え、８０〜１００℃で３時間
反応させたのちエーテルに溶解し、エーテル溶液を重曹
水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを減
圧下に留去してα一〔２−（ｐ−クロロフエノキシ）一
エトキシ〕−イソバレリアン酸のｄ−シアノーイーフエ
，／キシベンジルエステル６．９９を得た。
参考例 １本発明化合物（２）０．２部に白灯油を加え
て全体を１００部とし０，２０！）油剤を得る。
て全体を１００部とし０，２０！）油剤を得る。
参考例 ２
本発明化合物（４）０．２部とピペロニルブトキサイド
０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤を
得る。
０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤を
得る。
参考例 ３
本発明化合物（８）２０部にゾルポールＳＭ−２００（
東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加え
て攪拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加え
て攪拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
参考例 ４本発明化合物（自）０．４部、レスメトリン
０．１部オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精
製灯油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バル
ブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（
液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る
。
０．１部オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精
製灯油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バル
ブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（
液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る
。
参考例 ５
本発明化合物ＣＬ７）０．５９、ＢＨＴＯ．５９を除虫
菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．
０９に均一 に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を
得る。
菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．
０９に均一 に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を
得る。
参考例 ６
本発明化合物（１３）０．４９、ＭＧＫ−５０２６１．
０９を蚊取線香用基材９８．６９に均一に混合し、公知
の方法によつて蚊取線香を得る。
０９を蚊取線香用基材９８．６９に均一に混合し、公知
の方法によつて蚊取線香を得る。
参考例 ７
本発明化合物（１６）３部とクレー９７部をよく粉砕混
合して３％粉剤を得る。
合して３％粉剤を得る。
参考例 ８
本発明化合物（２０）４０部、硅藻土３５部、クレー２
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルポキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る試験例 ３ 径１４ｃｍの腰高ガラスシヤーレにハスモンヨトウの３
今幼虫を１０頭入れ、散布塔で参考例３によつて得られ
た乳剤のうら、本発明化合物（１），（２），フ（３）
，（５），（８），（１１），０４），０８），Ｃ！．
Ｄを台む各々の乳剤の水による２００倍希釈′ｇ！Ｌｌ
ｍｌをスプレーし、あらかじめ飼料を入れた腰高シヤー
レに移し放置すれば、いずれも２日後｛こはハスモンヨ
トウの８０％以上を殺虫することができた。
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルポキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る試験例 ３ 径１４ｃｍの腰高ガラスシヤーレにハスモンヨトウの３
今幼虫を１０頭入れ、散布塔で参考例３によつて得られ
た乳剤のうら、本発明化合物（１），（２），フ（３）
，（５），（８），（１１），０４），０８），Ｃ！．
Ｄを台む各々の乳剤の水による２００倍希釈′ｇ！Ｌｌ
ｍｌをスプレーし、あらかじめ飼料を入れた腰高シヤー
レに移し放置すれば、いずれも２日後｛こはハスモンヨ
トウの８０％以上を殺虫することができた。
試験例 ４
モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうら本発明化
合物（１），（２），（３），（６），（９），０２）
，０５），（自）を含む各々の乳剤の水による２００倍
希釈液を１００１／反当たり散布した。
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうら本発明化
合物（１），（２），（３），（６），（９），０２）
，０５），（自）を含む各々の乳剤の水による２００倍
希釈液を１００１／反当たり散布した。
２日後の寄生率調査で散布前密度の１／１０以下に各区
共に減少していた。
共に減少していた。
試験例 ５
５万分の１のワグネルボツトに播種後４５日を経過した
稲を生育させ、参考例８によつて得られた水和剤のうら
本発明化合物（１），（２），（３），（４），σ０）
，０４），（自），Ｃ２Ｏ），Ｃ２Ｄを含む各々の水和
剤の水による４００倍希釈液を１０ｍ１／ボツトの割合
でスプレーする。
稲を生育させ、参考例８によつて得られた水和剤のうら
本発明化合物（１），（２），（３），（４），σ０）
，０４），（自），Ｃ２Ｏ），Ｃ２Ｄを含む各々の水和
剤の水による４００倍希釈液を１０ｍ１／ボツトの割合
でスプレーする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）〔式中、 ＡはＯ、ＮＨ又はＳを表わし、 Ｒ＿１は次式（II）又は（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
）又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
）（ここにＸはＯ又はＮＨを表わし、ｎは０〜３の整数
を示し、Ｒ＿３は低級アルキル基、低級アルケニル基、
ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を表わし、Ｒ＿４は
アルキレン基、アルケニレン基、ハロアルキレン基又は
アルコキシアルキレン基を表わす。 ）で表わされる基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、シアノ
基又はエチニル基を表わす。 〕で示されるイソバレリアン酸エステル誘導体及びその
光学ならびに幾何異性体。 ２ 一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（IV）
〔式中、 Ｒ＿１は次式（II）又は（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）
又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
）（ここにＸはＯ又はＮＨを表わし、ｎは０〜３の整数
を示し、Ｒ＿３は低級アルキル基、低級アルケニル基、
ハロゲン原子又は低級アルコキシル基を表わし、Ｒ＿４
はアルキレン基、アルケニレン基、ハロアルキレン基又
はアルコキシアルキレン基を表わす。 ）で表わされる基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、シアノ
基又はエチニル基を表わす。 〕で示されることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載のイソバレリアン酸エステル誘導体及びその立体異性
体。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載の化合物。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載の化合物。 ５ 一般式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｖ）
〔式中、 ＡはＯ、ＮＨ又はＳを表わし、 Ｒ＿１は次式（II）又は（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）
又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
）（ここにＸはＯ又はＮＨを表わし、ｎは０〜３の整数
を示し、Ｒ＿３は低級アルキル基、低級アルキニル基、
ハロゲン原子又は低級アルコキシル基を表わし、Ｒ＿４
はアルキレン基、アルケニレン基、ハロアルキレン基又
はアルコキシアルキレン基を表わす。 ）で表わされる基を表わす。〕で示されるカルボン酸又
はその反応性誘導体と一般式（VI）：▲数式、化学式、
表等があります▼・・・・・・（VI）（ここにＲ＿２は
水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わす。 ）で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応
させることを特徴とする一般式（ I ）：▲数式、化学
式、表等があります▼・・・・・・（ I ）（ここにＡ
、Ｒ＿１、Ｒ＿２は前述と同じ意味を表わす。 ）で示されるイソバレリアン酸エステル誘導体の製造法
。６ 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）〔式中、 ＡはＯ、ＮＨ又はＳを表わし、 Ｒ＿１は次式（II）又は（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）
又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
）（ここにＸはＯ又はＮＨを表わし、ｎは０〜３の整数
を示し、Ｒ＿３は低級アルキル基、低級アルケニル基、
ハロゲン原子又は低級アルコキシル基を表わし、Ｒ＿４
はアルキレン基、アルケニレン基、ハロアルキレン基、
又はアルコキシアルキレン基を表わす。 ）で表わされる基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、シアノ
基又はエチニル基を表わす。〕で示されるイソバレリア
ン酸エステル誘導体を含有することを特徴とする殺虫剤
。７ イソバレリアン酸エステル誘導体が一般式（IV）
：▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（I
V）〔式中、 Ｒ＿１は次式（II）又は（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）
又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
）（ここにＸはＯ又はＮＨを表わし、ｎは０〜３の整数
を示し、Ｒ＿３は低級アルキル基、低級アルケニル基、
ハロゲン原子又は低級アルコキシル基を表わし、Ｒ＿４
はアルキレン基、アルケニレン基、ハロアルキレン基又
はアルコキシアルキレン基を表わす。 ）で表わされる基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、シアノ
基又はエチニル基を表わす。 〕で示される特許請求の範囲第６項記載の殺虫剤。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第７項記載の殺虫剤。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第７項記載の殺虫剤。 １０ 補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3355581A JPS5945665B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | イソバレリアン酸エステル誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3355581A JPS5945665B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | イソバレリアン酸エステル誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する殺虫剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3782877A Division JPS53124228A (en) | 1976-12-01 | 1977-04-02 | Isovalerinic ester derivative process for preparing same and insecticide containing same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56167639A JPS56167639A (en) | 1981-12-23 |
| JPS5945665B2 true JPS5945665B2 (ja) | 1984-11-07 |
Family
ID=12389795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3355581A Expired JPS5945665B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | イソバレリアン酸エステル誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5945665B2 (ja) |
-
1981
- 1981-03-09 JP JP3355581A patent/JPS5945665B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56167639A (en) | 1981-12-23 |
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