JPS596848B2 - イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents
イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤Info
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- JPS596848B2 JPS596848B2 JP14499276A JP14499276A JPS596848B2 JP S596848 B2 JPS596848 B2 JP S596848B2 JP 14499276 A JP14499276 A JP 14499276A JP 14499276 A JP14499276 A JP 14499276A JP S596848 B2 JPS596848 B2 JP S596848B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、
（１） ＡはＯまたはＮＨを表わし、
Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を表わ
し、Ｒ２は水素原子またはシアノ基を表わす（但し、Ｒ
１がアルキニル基でＲ２がシアノ基を表わす場合を除く
）か、（２） ＡはＯまたはＳを表わし、 Ｒ１はハロアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子またはシアノ基を表わす（但しＡがＳで
Ｒ２が水素原子を表わす場合を除く）か（３） ＡはＳ
を表わし、 Ｒ１はアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子、シアノ基またはエチニル基を表わすか
、（４） ＡはＯまたはＮＨを表わし、 Ｒ１はアルケニル基またはアルコキシアルキＲ２はエチ
ニル基を表わす（但しＡがＯで、Ｒ１がアルケニル基を
表わす場合を除く）。
し、Ｒ２は水素原子またはシアノ基を表わす（但し、Ｒ
１がアルキニル基でＲ２がシアノ基を表わす場合を除く
）か、（２） ＡはＯまたはＳを表わし、 Ｒ１はハロアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子またはシアノ基を表わす（但しＡがＳで
Ｒ２が水素原子を表わす場合を除く）か（３） ＡはＳ
を表わし、 Ｒ１はアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子、シアノ基またはエチニル基を表わすか
、（４） ＡはＯまたはＮＨを表わし、 Ｒ１はアルケニル基またはアルコキシアルキＲ２はエチ
ニル基を表わす（但しＡがＯで、Ｒ１がアルケニル基を
表わす場合を除く）。
〕で示されるイソバレリアン酸エステル誘導体およびそ
の光学ならびに幾何異性体、およびその製造法に関する
。シクロプロパンカルボン酸エステルのアルコール成分
については種々のものが研究され実用に供されているが
、光によつて酸化分解を起こしやすく、屋外での使用に
は制約を受けてきた。最近酸成分についての研究が盛ん
になり、メチル基をハロゲン原子に置換することによつ
て従来のピレスロイドに較べ光に安定な化合物が発見さ
れた。しかし環境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時
、炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在する
有機化合物と類似した構造を有する化合物がこれらの殺
虫成分として有利であると考えられる。本発明者は研究
を重ねた結果、上記式（１）で示される化合物が殺虫成
分として種々の衛生害虫及び農園芸用害虫に極めてすぐ
れた殺虫効果を奏する一方、温血動物に対する毒性が極
めて低く、光に対し従来のピレスロイドに比べ非常に安
定であることを知つた。本発明は以上の知見に基づいて
完成されたものである。
の光学ならびに幾何異性体、およびその製造法に関する
。シクロプロパンカルボン酸エステルのアルコール成分
については種々のものが研究され実用に供されているが
、光によつて酸化分解を起こしやすく、屋外での使用に
は制約を受けてきた。最近酸成分についての研究が盛ん
になり、メチル基をハロゲン原子に置換することによつ
て従来のピレスロイドに較べ光に安定な化合物が発見さ
れた。しかし環境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時
、炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在する
有機化合物と類似した構造を有する化合物がこれらの殺
虫成分として有利であると考えられる。本発明者は研究
を重ねた結果、上記式（１）で示される化合物が殺虫成
分として種々の衛生害虫及び農園芸用害虫に極めてすぐ
れた殺虫効果を奏する一方、温血動物に対する毒性が極
めて低く、光に対し従来のピレスロイドに比べ非常に安
定であることを知つた。本発明は以上の知見に基づいて
完成されたものである。
本発明で有効成分として用いる上記式（１）で示される
化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般式１く（
ここにＡは０．Ｓ．ＮＨであり、Ｒ１はアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキ
シアルキル基を表わす。
化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般式１く（
ここにＡは０．Ｓ．ＮＨであり、Ｒ１はアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキ
シアルキル基を表わす。
）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
（ここにＲ２は水素原子、シアノ基、エチニル基を表わ
す。
す。
）で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応
させることによつて調製しえる。カルボン酸の反応性誘
導体としては例えば酸ハライド、無無水物、低級アルキ
ルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコ
ールの反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触
媒としての有機または無機塩基、又は酸の存在下に必要
により加熱下に行なわれる。上記式（１）で示される化
合物の代表例を示せば次の通りである。本発明の化合物
は、新規化合物であり、常温で固体または液体であつて
、有機溶剤一般に易溶である。
させることによつて調製しえる。カルボン酸の反応性誘
導体としては例えば酸ハライド、無無水物、低級アルキ
ルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコ
ールの反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触
媒としての有機または無機塩基、又は酸の存在下に必要
により加熱下に行なわれる。上記式（１）で示される化
合物の代表例を示せば次の通りである。本発明の化合物
は、新規化合物であり、常温で固体または液体であつて
、有機溶剤一般に易溶である。
従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤
、エアゾール剤などとして用いることが出来、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又この有効成分を適当な
有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ、又は適当な増量剤に
吸着させて成型し或いは適当な溶剤に溶かして適当な加
熱体により加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として利用
する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を示す。なお本
発明の化合物は従来のピレスロイドに比べ、光に対し安
定であり、農園芸用殺虫剤としても使用することができ
る。また、本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロヘプ
テンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ２６４）、Ｎ−
オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミドとアルキ
ルアリールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ＝５
０２６）、オクタクロロジプロピルエーテル、ピペロニ
ルブトキサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効力を
一層高めることができる。
、エアゾール剤などとして用いることが出来、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又この有効成分を適当な
有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ、又は適当な増量剤に
吸着させて成型し或いは適当な溶剤に溶かして適当な加
熱体により加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として利用
する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を示す。なお本
発明の化合物は従来のピレスロイドに比べ、光に対し安
定であり、農園芸用殺虫剤としても使用することができ
る。また、本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロヘプ
テンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ２６４）、Ｎ−
オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミドとアルキ
ルアリールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ＝５
０２６）、オクタクロロジプロピルエーテル、ピペロニ
ルブトキサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効力を
一層高めることができる。
又、２・６−ジターシヤリーブチル一４−メチルフエノ
ール（ＢＨＴ）、２・６−ジターシヤリーブチルフエノ
ール等のフエノール系又はアミン系等の酸化防止剤を添
加することによつて本発明の化合物の安定性を一層高め
ることができる。なお、従来のピレスロイド例えばアレ
スリン、スタールスリン、レスメトリン、フラメトリン
、フエノトリン、パーメスリン、サーバーメスリン、デ
カメトリン、フエンバレレート等と併用してさらに一層
効果の高い殺虫剤を得ることができる。次に本発明の化
合物を有効成分とする殺虫剤の殺虫試験成績を示す。
ール（ＢＨＴ）、２・６−ジターシヤリーブチルフエノ
ール等のフエノール系又はアミン系等の酸化防止剤を添
加することによつて本発明の化合物の安定性を一層高め
ることができる。なお、従来のピレスロイド例えばアレ
スリン、スタールスリン、レスメトリン、フラメトリン
、フエノトリン、パーメスリン、サーバーメスリン、デ
カメトリン、フエンバレレート等と併用してさらに一層
効果の高い殺虫剤を得ることができる。次に本発明の化
合物を有効成分とする殺虫剤の殺虫試験成績を示す。
試験例 １
散布による殺虫試験
前記化合物例の２３種の本発明化合物の０．２％の白灯
溶液囚、０．２％とピペロニールブトキサイド０．８％
の白灯溶液（Ｂ）、０．１％とフタールスリン０．１％
の白灯溶液（０およびアレスリン、フタールスリンの夫
々０．２％白灯溶液につき、イエバエを用いて噴霧降下
法に従いイエバエの落下仰転率を求め供試薬剤の相対有
効度を算出し、更に２４時間後の致死率を求めたところ
次の如くである。
溶液囚、０．２％とピペロニールブトキサイド０．８％
の白灯溶液（Ｂ）、０．１％とフタールスリン０．１％
の白灯溶液（０およびアレスリン、フタールスリンの夫
々０．２％白灯溶液につき、イエバエを用いて噴霧降下
法に従いイエバエの落下仰転率を求め供試薬剤の相対有
効度を算出し、更に２４時間後の致死率を求めたところ
次の如くである。
試験例 ２燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
この実１験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁
長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算
出したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効
成分例のものと同一である。以下本発明の実施例を示す
。
長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算
出したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効
成分例のものと同一である。以下本発明の実施例を示す
。
なお化合物名は前記有効成分例のものと同一である。実
施例 １ α−（１−メチル−プロピルオキシ）−イソバレリアン
酸クロライド３．８７を乾燥ベンゼン１５ｍ１に溶解し
、これにｍ−フエノキシベンジルアルコール４．１ｔを
乾燥ベンゼン２０ｍ１に溶解したものを加え、さらに縮
合助剤として乾燥ピリジン３ｍ１を加えるとピリジン塩
酸塩の結晶が析出する。
施例 １ α−（１−メチル−プロピルオキシ）−イソバレリアン
酸クロライド３．８７を乾燥ベンゼン１５ｍ１に溶解し
、これにｍ−フエノキシベンジルアルコール４．１ｔを
乾燥ベンゼン２０ｍ１に溶解したものを加え、さらに縮
合助剤として乾燥ピリジン３ｍ１を加えるとピリジン塩
酸塩の結晶が析出する。
密栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩を沢別した後
、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥後、減圧下に窒素気流中
で低温（浴温５０℃以下）で濃縮するとα一（１−メチ
ル−プロピルオキシ）−イソバレリアン酸のｄ−フエノ
キシベンジルエステル６．２ｙを得た。実施例 ２ α−（１−メチル−アリルアミノ）−イソバレリアン酸
３．４７とα−シアノ−ｍ−フエノキシベンジルアルコ
ール４．７７をベンゼン１５０ｍ１に溶解し、溶液を激
しく攪拌しつつ濃硫酸５ｍ１を加える。
、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥後、減圧下に窒素気流中
で低温（浴温５０℃以下）で濃縮するとα一（１−メチ
ル−プロピルオキシ）−イソバレリアン酸のｄ−フエノ
キシベンジルエステル６．２ｙを得た。実施例 ２ α−（１−メチル−アリルアミノ）−イソバレリアン酸
３．４７とα−シアノ−ｍ−フエノキシベンジルアルコ
ール４．７７をベンゼン１５０ｍ１に溶解し、溶液を激
しく攪拌しつつ濃硫酸５ｍ１を加える。
攪拌下に環流加熱し、共沸によつて出る水を脱水剤によ
つて除く。ベンゼンは時々補充し、約４時間反応を行な
う。ついで反応溶液を重曹水、食塩水で洗浄後、ベンゼ
ンを減圧下に留去し、α一（１−メチル−アリルアミノ
）−イソバレリアン酸のα７ーシアノ一ｄ−フエノキシ
ベンジルエステル６．９７を得た。実施例 ３ α−（１・２−ジメチル−プロピルチオ）−イソバレリ
アン酸のメチルエステル４．４ｆとα一エチル一ｍ−フ
エノキシベンジルアルコール４．６ｙを１５０′Ｃに加
熱する。
つて除く。ベンゼンは時々補充し、約４時間反応を行な
う。ついで反応溶液を重曹水、食塩水で洗浄後、ベンゼ
ンを減圧下に留去し、α一（１−メチル−アリルアミノ
）−イソバレリアン酸のα７ーシアノ一ｄ−フエノキシ
ベンジルエステル６．９７を得た。実施例 ３ α−（１・２−ジメチル−プロピルチオ）−イソバレリ
アン酸のメチルエステル４．４ｆとα一エチル一ｍ−フ
エノキシベンジルアルコール４．６ｙを１５０′Ｃに加
熱する。
温度が１５０℃に達した時にナトリウム０，２５ｙを加
え、メタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したさらにナトリウム０．２５７を加え、理論量の
メタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ち、前記
操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し、工ーテル
に溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗
浄後、ぼう硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去してα
一（１・２−ジメチル−プロピルチオ）−イソバレリア
ン酸のα７ーエチニル一ｄ一フエノキシベンジルエステ
ル７．１ｙを得た。実施例 ４α−（１−エチループロ
パルギルオキシ）−イソバレリアン酸のナトリウム塩４
．２７とｍ−フエノキシベンジルクロライド４．５ｔを
ベンゼン５０ｍ１に溶解し、環流下に３時間窒素気流中
で反応させた後、反応液を冷却し、析出する食塩を沢別
したのち食塩水で充分洗浄後、ぼう硝で乾燥し、ベンゼ
ンを減圧下に留去し、α一（１−エチループロパルギル
オキシ）−イソバレリアン酸のＭ−フエノキシベンジル
エステル７．２ｙを得た。
え、メタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したさらにナトリウム０．２５７を加え、理論量の
メタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ち、前記
操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し、工ーテル
に溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗
浄後、ぼう硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去してα
一（１・２−ジメチル−プロピルチオ）−イソバレリア
ン酸のα７ーエチニル一ｄ一フエノキシベンジルエステ
ル７．１ｙを得た。実施例 ４α−（１−エチループロ
パルギルオキシ）−イソバレリアン酸のナトリウム塩４
．２７とｍ−フエノキシベンジルクロライド４．５ｔを
ベンゼン５０ｍ１に溶解し、環流下に３時間窒素気流中
で反応させた後、反応液を冷却し、析出する食塩を沢別
したのち食塩水で充分洗浄後、ぼう硝で乾燥し、ベンゼ
ンを減圧下に留去し、α一（１−エチループロパルギル
オキシ）−イソバレリアン酸のＭ−フエノキシベンジル
エステル７．２ｙを得た。
実施例 ５α−（１−メチル−２・２−ジクロロエチル
チオ）−イソバレリアン酸の無水物４．８７とα−シア
ノ−ｍ−フエノキシベンジルアルコール４，２７を混合
し、攪拌下に９８％硫酸８７を徐々に加え、８０〜１０
０℃で３時間反応させたのち、エーテルに溶解しエーテ
ル溶液を重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、
エーテルを減圧下に留去してα−（１−メチル−２・２
−ジクロロエチルチオ）−イソバレリアン酸のα７ーシ
アノ一ｄ−フエノキシベンジルエステル７．０７を得た
。
チオ）−イソバレリアン酸の無水物４．８７とα−シア
ノ−ｍ−フエノキシベンジルアルコール４，２７を混合
し、攪拌下に９８％硫酸８７を徐々に加え、８０〜１０
０℃で３時間反応させたのち、エーテルに溶解しエーテ
ル溶液を重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、
エーテルを減圧下に留去してα−（１−メチル−２・２
−ジクロロエチルチオ）−イソバレリアン酸のα７ーシ
アノ一ｄ−フエノキシベンジルエステル７．０７を得た
。
実施例 ６α−（１−エトキシ−プロピルオキシ）−イ
ソバレリアン酸３．８７をジメチルホルムアミド５０ｍ
１に溶解し、これにα一エチニル一ｍ−フエノキシベン
ジルプロマイド５．９７を加える。
ソバレリアン酸３．８７をジメチルホルムアミド５０ｍ
１に溶解し、これにα一エチニル一ｍ−フエノキシベン
ジルプロマイド５．９７を加える。
攪拌下にトリエチルアミン４ｍ１を加え、６０〜８０℃
で３時間反応させたのち、エーテルに溶解しエーテル溶
液を重曹水、食塩水で充分洗浄彼ぼう硝で乾燥し、エー
テルを減圧下に留去してα−（１−エトキシ−プロピル
オキシ）−イソバレリアン酸のα５ーエチニル一ｄ−フ
エノキシベンジルエステル６．９７を得た。参考例 １ 本発明化合物（２）０．２部に白灯油を加えて全体を１
００部として０．２％油剤を得る。
で３時間反応させたのち、エーテルに溶解しエーテル溶
液を重曹水、食塩水で充分洗浄彼ぼう硝で乾燥し、エー
テルを減圧下に留去してα−（１−エトキシ−プロピル
オキシ）−イソバレリアン酸のα５ーエチニル一ｄ−フ
エノキシベンジルエステル６．９７を得た。参考例 １ 本発明化合物（２）０．２部に白灯油を加えて全体を１
００部として０．２％油剤を得る。
参考例 ２
本発明化合物（５）０．２部とピペロニールブトキサイ
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得る。
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得る。
参考例 ３
本発明化合物（７）２０部にゾルポールＳＭ一２００（
東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加え
て攪拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加え
て攪拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
参考例 ４
本発明化合物（９）０．４部、レスメトリン０．１部、
オクタクロロジプロビルエーテル１．５部を精製灯油２
８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
オクタクロロジプロビルエーテル１．５部を精製灯油２
８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
参考例 ？
本発明化合物（１５）０．５ｙ．ＢＨＴ０．５ｙを除虫
菊抽出粕粉、木粉、テン粉などの蚊取線香用基材９９．
０７に均一に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を調
製する。
菊抽出粕粉、木粉、テン粉などの蚊取線香用基材９９．
０７に均一に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を調
製する。
参考例 ６
本発明化合物（１８）０．４ｙ，．ＭＧＫ−５０２６１
，０７を蚊取線香用基材９８．６ｙに均一に混合し、公
知の方法によつて蚊取線香を得る。
，０７を蚊取線香用基材９８．６ｙに均一に混合し、公
知の方法によつて蚊取線香を得る。
参考例 ７
本発明化合物（２１）３部とクレー９７部を良く粉砕混
合して３％粉剤を得る。
合して３％粉剤を得る。
参考例 ８
本発明化合物（２３）４０部、硅藻土３５部、クレー２
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
試験例 ３
径１４（Ｖ７！の腰高ガラスシヤーレにハスモンヨトウ
の３令幼虫を１０頭入れ、散布塔で参考例３によつて得
られた乳剤のうち、本発明化合物（１）（３）（６）（
８）（１０）（１６）（１９）（２２）を含む各々の乳
剤の水による２００倍希釈液１ｍ１をスプレーし、あら
かじめ飼料を入れた腰高シャーレに移し、放置すればい
ずれも２日後にはハスモンヨトウの８０％以上を殺虫す
ることができた。
の３令幼虫を１０頭入れ、散布塔で参考例３によつて得
られた乳剤のうち、本発明化合物（１）（３）（６）（
８）（１０）（１６）（１９）（２２）を含む各々の乳
剤の水による２００倍希釈液１ｍ１をスプレーし、あら
かじめ飼料を入れた腰高シャーレに移し、放置すればい
ずれも２日後にはハスモンヨトウの８０％以上を殺虫す
ることができた。
試験例 ４
モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物（２）（５）（７）（１２）（１４）（１９）（２
３）を含む各々の乳剤の水による２００倍希釈液を１０
０１／反当たり散布した。
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物（２）（５）（７）（１２）（１４）（１９）（２
３）を含む各々の乳剤の水による２００倍希釈液を１０
０１／反当たり散布した。
２日後の寄生率調査で散布前密度の１／１０以下に各区
共に減少していた。
共に減少していた。
試験例 ５
５万分の１のワグネルボツトに播種後４５日を経過した
稲を生育させ、参考例８によつて得られた水和剤のうち
、本発明化合物（１）（４）（９）（１１）（１３）（
１８）（２０）を含む各々の水和剤の水による４００倍
希釈液を１０ｍ１／ボツトの割合でスプレーする。
稲を生育させ、参考例８によつて得られた水和剤のうち
、本発明化合物（１）（４）（９）（１１）（１３）（
１８）（２０）を含む各々の水和剤の水による４００倍
希釈液を１０ｍ１／ボツトの割合でスプレーする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・・・（ I ）〔式中、（１）ＡはＯまたはＮＨを
表わし、 Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を表
わし、Ｒ＿２は水素原子またはシアノ基を表わす（但し
、Ｒ＿１がアルキニル基で、Ｒ＿２がシアノ基を表わす
場合を除く）か、（２）ＡはＯまたはＳを表わし、 Ｒ＿１はハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子またはシアノ基を表わす（但しＡがＳ
でＲ＿２が水素原子を表わす場合を除く）か、（３）Ａ
はＳを表わし、 Ｒ＿１はアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、シアノ基またはエチニル基を表わす
か、（４）ＡはＯまたはＮＨを表わし、 Ｒ＿１はアルケニル基またはアルコキシアルキル基を表
わし、Ｒ＿２はエチニル基を表わす（但しＡがＯで、Ｒ
＿１がアルケニル基を表わす場合を除く）。 〕で示されるイソバレリアン酸エステル誘導体およびそ
の光学ならびに幾何異性体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・・・・（II）（ここにＲ＿１はアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシ
アルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、シアノ基、エ
チニル基を表わす。 ）を有することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
のイソバレリアン酸エステル誘導体およびその立体異性
体。３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・・（III）（ここにＲ＿１はアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシア
ルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、シアノ基、エチ
ニル基を表わす。 ）を有することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
のイソバレリアン酸エステル誘導体およびその立体異性
体。４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載の化合物。 ５ ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載の化合物。 ６ ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載の化合物。 ７ ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載の化合物。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第３項記載の化合物。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第３項記載の化合物。 １０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第３項記載の化合物。 １１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第３項記載の化合物。 １２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（IV）（ここに、ＡおよびＲ＿１は下記一般式（ I ）
で与えられる意味を表わす。 ）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（Ｖ）（ここにＲ＿２は下記一般式（ I ）で与えられ
る意味を表わす。 ）で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応
させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼・・・・・・・・・・・・・・（ I ）〔式
中、（１）ＡはＯまたはＮＨを表わし、 Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を表
わし、Ｒ＿２は水素原子またはシアノ基を表わし（但し
、Ｒ＿１がアルキニル基でＲ＿２がシアノ基を表わす場
合を除く）か、（２）ＡはＯまたはＳを表わし、 Ｒ＿１はハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子またはシアノ基を表わす（但しＡがＳ
でＲ＿２が水素原子を表わす場合を除く）か、（３）Ａ
はＳを表わし、 Ｒ＿１はアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、シアノ基またはエチニル基を表わす
か、（４）ＡはＯまたはＮＨを表わし、 Ｒ＿１はアルケニル基またはアルコキシアルキル基を表
わし、Ｒ＿２はエチニル基を表わす（但しＡがＯで、Ｒ
＿１がアルケニル基を表わす場合を除く）。 〕で示されるイソバレリアン酸エステル誘導体の製造法
。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14499276A JPS596848B2 (ja) | 1976-12-01 | 1976-12-01 | イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
| GB4939977A GB1571161A (en) | 1976-12-01 | 1977-11-28 | Isovaleric acid ester derivatives process for producing thereof and insecticides containing said derivatives |
| BR7707923A BR7707923A (pt) | 1976-12-01 | 1977-11-29 | Derivados do ester do acido isovalerico,processo para a producao dos mesmos e inseticidas contendo os ditos derivados |
| MX887977A MX155730A (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Procedimiento para elaborar un derivado de ester del acido isovalerico |
| FR7736160A FR2372799A1 (fr) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Derives d'esters de l'acide isovalerique, leur procede de preparation et insecticides contenant ces derives |
| IN1666/CAL/77A IN146301B (ja) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | |
| US05/856,136 US4201787A (en) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Isovaleric acid ester derivatives, and insecticides containing said derivatives |
| AR27020777A AR222300A1 (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Derivados de esteres del acido 3'-fenoxibencil-alpha'sustituido,procedimiento de preparacion e insecticidas que los contienen |
| MX658877U MX5182E (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Procedimiento para preparar derivados de ester de acido isovalerico |
| DE19772753605 DE2753605A1 (de) | 1976-12-01 | 1977-12-01 | Isovaleriansaeureesterderivate sowie optische und geometrische isomere davon |
| PH20502A PH14107A (en) | 1976-12-01 | 1977-12-01 | Isovaleric acid ester derivatives and insecticidal composition containing said derivatives |
| MY8100259A MY8100259A (en) | 1976-12-01 | 1981-12-31 | Isovaleric acid ester derivatives,process for producing thereof,and insecticides containing said derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14499276A JPS596848B2 (ja) | 1976-12-01 | 1976-12-01 | イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16935180A Division JPS5726602A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Insecticide containing isovaleric ester derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5368736A JPS5368736A (en) | 1978-06-19 |
| JPS596848B2 true JPS596848B2 (ja) | 1984-02-15 |
Family
ID=15374948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14499276A Expired JPS596848B2 (ja) | 1976-12-01 | 1976-12-01 | イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596848B2 (ja) |
| IN (1) | IN146301B (ja) |
-
1976
- 1976-12-01 JP JP14499276A patent/JPS596848B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-11-30 IN IN1666/CAL/77A patent/IN146301B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN146301B (ja) | 1979-04-21 |
| JPS5368736A (en) | 1978-06-19 |
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