JPS6225642B2 - - Google Patents
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- JPS6225642B2 JPS6225642B2 JP55169350A JP16935080A JPS6225642B2 JP S6225642 B2 JPS6225642 B2 JP S6225642B2 JP 55169350 A JP55169350 A JP 55169350A JP 16935080 A JP16935080 A JP 16935080A JP S6225642 B2 JPS6225642 B2 JP S6225642B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は一般式：
（ここにＡはＯ，NHであり、R1はアルキル部
分の炭素原子数が６以下のシアノアルキル基、炭
素原子総数６以下の５員または６員環のシクロア
ルキル基、炭素原子総数６以下の５員または６員
環のシクロアルケニル基、インダニル基、インデ
ニル基、炭素原子数６以下のハロアルケニル基、
エチレンジオキシメチル基、メチレンジオキシエ
チル基、アルキル部分の炭素原子数６以下のアル
キルカルボニル基、アルキル部分の炭素原子数６
以下のハロアルキルカルボニル基、炭素原子総数
６以下のアルコキシアルキルカルボニル基、アル
ケニル部分の炭素原子数６以下のアルケニルカル
ボニル基、アルケニル部分の炭素原子数が６以下
のハロアルケニルカルボニル基を表わし、R2は
水素原子、シアル基、エチニル基を表わす。）で
示される新規イソバレリアン酸エステル誘導体お
よびその光学ならびに幾何異性体を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫剤に関する。 シクロプロパンカルボン酸エステルのアルコー
ル成分については種々のものが研究され実用に供
されているが、光によつて酸化分解を起こしやす
く屋外での使用には制約を受けてきた。最近、酸
成分についての研究が盛んになり、メチル基をハ
ロゲン原子に置換することによつて従来のピレス
ロイドに較べ光に安定な化合物が発見された。し
かし環境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時、
炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在
する有機化合物と類似した構造を有する化合物が
これからの殺虫成分として有利であると考えられ
る。本発明者は研究を重ねた結果、上記式(1)で示
される化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及
び農園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏す
る一方、温血動物に対する毒性が極めて低く、光
に対し従来のピレスロイドに比べ非常に安定であ
ることを知つた。 本発明は以上の知見に基づいて完成されたもの
である。本発明で有効成分として用いる上記式
（）で示される化合物はエステル製造の一般方
法に準じて一般式： （ここにＡはＯ，NHであり、R1はアルキル部
分の炭素原子数が６以下のシアノアルキル基、炭
素原子総数６以下の５員または６員環のシクロア
ルキル基、炭素原子総数６以下の５員または６員
環のシクロアルケニル基、インダニル基、インデ
ニル基、炭素原子数６以下のハロアルケニル基、
エチレンジオキシメチル基、メチレンジオキシエ
チル基、アルキル部分の炭素原子数６以下のアル
キルカルボニル基、アルキル部分の炭素原子数６
以下のハロアルキルカルボニル基、炭素原子総数
６以下のアルコキシアルキルカルボニル基、アル
ケニル部分の炭素原子数６以下のアルケニルカカ
ルボニル基、アルケニル部分の炭素原子数が６以
下のハロアルケニルカルボニル基を表わす。）で
示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と 一般式： （ここにR2は水素原子、シアノ基、エチニル
基を表わす。）で示されるアルコール又はその反
応性誘導体とを反応させることによつて調製しえ
る。カルボン酸の反応性誘導体としては例えば、
酸ハライド、酸無水物、低級アルキルエステル、
アルカリ金属塩などがあげられる。アルコールの
反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤ま
たは触媒としての有機または無機塩基又は酸の存
在下に必要により加熱下に行なわれる。上記式
（）で示される化合物の代表例を示せば次の通
りである。
分の炭素原子数が６以下のシアノアルキル基、炭
素原子総数６以下の５員または６員環のシクロア
ルキル基、炭素原子総数６以下の５員または６員
環のシクロアルケニル基、インダニル基、インデ
ニル基、炭素原子数６以下のハロアルケニル基、
エチレンジオキシメチル基、メチレンジオキシエ
チル基、アルキル部分の炭素原子数６以下のアル
キルカルボニル基、アルキル部分の炭素原子数６
以下のハロアルキルカルボニル基、炭素原子総数
６以下のアルコキシアルキルカルボニル基、アル
ケニル部分の炭素原子数６以下のアルケニルカル
ボニル基、アルケニル部分の炭素原子数が６以下
のハロアルケニルカルボニル基を表わし、R2は
水素原子、シアル基、エチニル基を表わす。）で
示される新規イソバレリアン酸エステル誘導体お
よびその光学ならびに幾何異性体を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫剤に関する。 シクロプロパンカルボン酸エステルのアルコー
ル成分については種々のものが研究され実用に供
されているが、光によつて酸化分解を起こしやす
く屋外での使用には制約を受けてきた。最近、酸
成分についての研究が盛んになり、メチル基をハ
ロゲン原子に置換することによつて従来のピレス
ロイドに較べ光に安定な化合物が発見された。し
かし環境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時、
炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在
する有機化合物と類似した構造を有する化合物が
これからの殺虫成分として有利であると考えられ
る。本発明者は研究を重ねた結果、上記式(1)で示
される化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及
び農園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏す
る一方、温血動物に対する毒性が極めて低く、光
に対し従来のピレスロイドに比べ非常に安定であ
ることを知つた。 本発明は以上の知見に基づいて完成されたもの
である。本発明で有効成分として用いる上記式
（）で示される化合物はエステル製造の一般方
法に準じて一般式： （ここにＡはＯ，NHであり、R1はアルキル部
分の炭素原子数が６以下のシアノアルキル基、炭
素原子総数６以下の５員または６員環のシクロア
ルキル基、炭素原子総数６以下の５員または６員
環のシクロアルケニル基、インダニル基、インデ
ニル基、炭素原子数６以下のハロアルケニル基、
エチレンジオキシメチル基、メチレンジオキシエ
チル基、アルキル部分の炭素原子数６以下のアル
キルカルボニル基、アルキル部分の炭素原子数６
以下のハロアルキルカルボニル基、炭素原子総数
６以下のアルコキシアルキルカルボニル基、アル
ケニル部分の炭素原子数６以下のアルケニルカカ
ルボニル基、アルケニル部分の炭素原子数が６以
下のハロアルケニルカルボニル基を表わす。）で
示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と 一般式： （ここにR2は水素原子、シアノ基、エチニル
基を表わす。）で示されるアルコール又はその反
応性誘導体とを反応させることによつて調製しえ
る。カルボン酸の反応性誘導体としては例えば、
酸ハライド、酸無水物、低級アルキルエステル、
アルカリ金属塩などがあげられる。アルコールの
反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤ま
たは触媒としての有機または無機塩基又は酸の存
在下に必要により加熱下に行なわれる。上記式
（）で示される化合物の代表例を示せば次の通
りである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の化合物は、新規化合物であり、常温で
固体または液体であつて、有機溶剤一般に易溶で
ある。従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、
粉剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いるこ
とが出来、又木粉その他適当な基材と混合して蚊
取線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することが
できる。又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解
して台紙に浸ませ、又適当な増量剤に吸着させて
成型し、或いは適当な溶剤に溶かして適当な加熱
体により加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として
利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を示
す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに
比べ、光に対し安定であり、農園芸用殺虫剤とし
ても使用することができる。 また本発明の化合物にＮ―オクチルビシクロヘ
プテンジカルボキシイミド（商品名MGK―
264），Ｎ―オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアルキルアリールスルホン酸塩との混
合物（商品名MCK―5026），オクタクロロジプロ
ピルエーテル，ピペロニルブトキサイドなどの共
力剤を加えるとその殺虫効力を一層高めることが
できる。又、２，６―ジターシヤリ―ブチル―４
―メチルフエノール（BHT）、２，６―ジタ―シ
ヤリ―ブチルフエノール等のフエノール系、又は
アミン系等の酸化防止剤を添加することによつて
本発明の化合物の安定性を一層増大することがで
きる。なお、従来のピレスロイド例えばアレスリ
ン、フタールスリン、レスメトリン、フラメトリ
ン、パーメスリン、サイパーメスリン、デカメト
リン、フエンパレレート等と併用してさらに一層
効果の高い殺虫剤を得ることができる。次に本発
明の化合物を有効成分とする殺虫剤の殺虫試験成
績を示す。 試験例１ 散布による殺虫試験 前記化合物例の25種の本発明化合物の0.2％の
白灯溶液(A)、0.2％とピペロニールブトキサイド
0.8％の白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％
の白灯溶液(C)およびアレスリン、フタールスリン
の夫々0.2％白灯溶液につき、イエバエを用いて
噴霧降下法に従がい、イエバエの落下仰転率を求
め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に24時間後
の致死率を求めたところ次の如くである。
固体または液体であつて、有機溶剤一般に易溶で
ある。従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、
粉剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いるこ
とが出来、又木粉その他適当な基材と混合して蚊
取線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することが
できる。又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解
して台紙に浸ませ、又適当な増量剤に吸着させて
成型し、或いは適当な溶剤に溶かして適当な加熱
体により加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として
利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を示
す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに
比べ、光に対し安定であり、農園芸用殺虫剤とし
ても使用することができる。 また本発明の化合物にＮ―オクチルビシクロヘ
プテンジカルボキシイミド（商品名MGK―
264），Ｎ―オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアルキルアリールスルホン酸塩との混
合物（商品名MCK―5026），オクタクロロジプロ
ピルエーテル，ピペロニルブトキサイドなどの共
力剤を加えるとその殺虫効力を一層高めることが
できる。又、２，６―ジターシヤリ―ブチル―４
―メチルフエノール（BHT）、２，６―ジタ―シ
ヤリ―ブチルフエノール等のフエノール系、又は
アミン系等の酸化防止剤を添加することによつて
本発明の化合物の安定性を一層増大することがで
きる。なお、従来のピレスロイド例えばアレスリ
ン、フタールスリン、レスメトリン、フラメトリ
ン、パーメスリン、サイパーメスリン、デカメト
リン、フエンパレレート等と併用してさらに一層
効果の高い殺虫剤を得ることができる。次に本発
明の化合物を有効成分とする殺虫剤の殺虫試験成
績を示す。 試験例１ 散布による殺虫試験 前記化合物例の25種の本発明化合物の0.2％の
白灯溶液(A)、0.2％とピペロニールブトキサイド
0.8％の白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％
の白灯溶液(C)およびアレスリン、フタールスリン
の夫々0.2％白灯溶液につき、イエバエを用いて
噴霧降下法に従がい、イエバエの落下仰転率を求
め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に24時間後
の致死率を求めたところ次の如くである。
【表】
試験例２ 燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁長沢、勝田等の方法に従がい、前記線香の
相対有効度を算出したところ次の如くである。供
試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一であ
る。
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁長沢、勝田等の方法に従がい、前記線香の
相対有効度を算出したところ次の如くである。供
試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一であ
る。
【表】
以下本発明の実施例の化合物の合成例を示す。
なお化合物名は前記有効成分例のものと同一であ
る。 合成例 １ α―シクロヘキシルオキシ―イソバレリアン酸
クロライド4.4ｇを乾燥ベンゼン15mlに溶解し、
これにα―シアノ―ｍ―フエノキシベンジルアル
コール4.7ｇを乾燥ベンゼン20mlに溶解したもの
を加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン３ml
を加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出する。密
栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩を別し
た後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥後、減圧下に
窒素気流中で低温（浴温50℃以下）で濃縮すると
α―シクロヘキシルオキシ―イソバレリアン酸の
α′―シアノ―m′―フエノキシベンジルエステル
6.1ｇを得た。 合成例 ２ α―（１―メチル―２―シアノエチルチオ）―
イソバレリアン酸4.1ｇとｍ―フエノキシベンジ
ルアルコール4.1ｇをベンゼン150mlに溶解し、溶
液を激しく撹拌しつつ濃硫酸５mlを加える。撹拌
下に環流加熱し、共沸によつて出る水を脱水剤に
よつて除く。ベンゼンは時々補充し、約４時間反
応を行なう。ついで反応溶液を重曹水、食塩水で
洗浄後、ベンゼンを減圧下に留去し、α―（１―
メチル―２―シアノエチルチオ）―イソバレリア
ン酸のm′―フエノキシベンジルエステル7.0ｇを
得た。 合成例 ３ α―（１，１―エチレンジオキシ―メチルオキ
シ）―イソバレリアン酸のメチルエステル4.1ｇ
とα―エチニル―ｍ―フエノキシベンジルアルコ
ール4.6ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に達
した時にナトリウム0.25ｇを加え、メタノールの
留去を開始する。メタノールの留去が停止したら
さらにナトリウム0.25ｇを加え理論量のメタノー
ルを得るまで温度を150℃前後に保ち、前記操作
を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し、エーテ
ルに溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食
塩水で洗浄後、ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下
に留去してα―（１，１―エチレンジオキシ―メ
チルオキシ）―イソバレリアン酸のα′―エチニ
ル―m′―フエノキシベンジルエステル6.9ｇを得
た。 合成例 ４ α―イソプロピル―β―（２―メチル―４，４
―ジクロロ―クロトノイル）―プロピオン酸のナ
トリウム塩5.8ｇとｍ―フエノキシベンジルクロ
ライド4.5ｇをベンゼン50mlに溶解し、環流下に
３時間窒素気流中で反応させた後、反応液を冷却
し、析出する食塩を別した後食塩水で充分洗浄
後、ぼう硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去
し、α―イソプロピル―β―（２―メチル―４，
４―ジクロロ―クロトノイル）―プロピオン酸の
m′―フエノキシベンジルエステル7.9ｇを得た。 合成例 ５ α―インデニルアミノ―イソバレリアン酸の無
水物4.5ｇとα―エチニル―ｍ―フエノキシベン
ジルアルコール4.6ｇを混合し撹拌下に98％硫酸
８ｇを徐々に加え、80〜100℃で３時間反応させ
たのち、エーテルに溶解しエーテル溶液を重曹
水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテ
ルを減圧下に留去してα―インデニルアミノ―イ
ソバレリアン酸のα′―エチニル―m′―フエノキ
シベンジルエステル6.7ｇを得た。 合成例 ６ α―（２―メトキシ―２―エトキシ―アセチル
アミノ）―イソバレリアン酸4.7ｇをジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解し、これにα―シアノ―ｍ
―フエノキシベンジルブロマイド5.9ｇを加え
る。撹拌下にトリエチルアミン４mlを加え60〜80
℃で３時間反応させたのちエーテルに溶解し、エ
ーテル溶液を希塩酸、食塩水で充分洗浄後ぼう硝
で乾燥し、エーテルを減圧下に留去してα―（２
―メトキシ―２―エトキシ―アセチルアミノ）―
イソバレリアン酸のα′―シアノ―m′―フエノキ
シベンジルエステル7.2ｇを得た。 参考例 １ 本発明化合物(2)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(5)0.2部とピペロニールブトキサ
イド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油
剤を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(8)20部にソルポールSM―200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物(10)0.4部、レスメトリン0.1部オク
タクロロジプロピルエーテル1.5部を精製灯油28
部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾール
を得る。 参考例 ５ 本発明化合物(12)0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊抽出
粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材99.0ｇ
に均一に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を
得る。 参考例 ６ 本発明化合物（16）0.4ｇMGK―5026 1.0ｇを
蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し、公知の方
法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（21）３部とクレー97部を良く粉
砕混合して３％粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（24）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。 試験例 ３ 径14cmの腰高ガラスシヤーレにハスモンヨトウ
の３令幼虫を10頭入れ、散布塔で参考例３によつ
て得られた乳剤のうち、本発明化合物(1)，(3)，
(4)，(7)，(10)，（14），（19），（23），（26），（
28），
（29），（32）を含む各々の乳剤の水による200倍希
釈液１mlをスプレーし、あらかじめ飼料を入れた
腰高シヤーレに移し、放置すればいずれも２日後
にはハスモンヨトウの80％以上を殺虫することが
できた。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(2)，(5)，(8)，(11)，（13），
（18），（22），（24），（27），（30），（31）を含
む
各々の乳剤の水による200倍希釈液を100／反当
たり散布した。２日後の寄生率調査で散布前密度
の1/10以下に各区共に減少していた。 試験例 ５ ５万分１のワグネルボツトに播種後45日を経過
した稲を生育させ、参考例８によつて得られた水
和剤のうち、本発明化合物(1)，(4)，(6)，(9)，(12)，
（15），（16），（20），（21）を含む各々の水和剤の
水による400倍希釈液を10ml／ポツトの割合でス
プレーする。それを円筒型の金網で覆い、その中
にヒメトビウンカ成虫約20匹を放てば、いずれに
よつても１日後には80％以上を殺虫することがで
きた。
なお化合物名は前記有効成分例のものと同一であ
る。 合成例 １ α―シクロヘキシルオキシ―イソバレリアン酸
クロライド4.4ｇを乾燥ベンゼン15mlに溶解し、
これにα―シアノ―ｍ―フエノキシベンジルアル
コール4.7ｇを乾燥ベンゼン20mlに溶解したもの
を加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン３ml
を加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出する。密
栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩を別し
た後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥後、減圧下に
窒素気流中で低温（浴温50℃以下）で濃縮すると
α―シクロヘキシルオキシ―イソバレリアン酸の
α′―シアノ―m′―フエノキシベンジルエステル
6.1ｇを得た。 合成例 ２ α―（１―メチル―２―シアノエチルチオ）―
イソバレリアン酸4.1ｇとｍ―フエノキシベンジ
ルアルコール4.1ｇをベンゼン150mlに溶解し、溶
液を激しく撹拌しつつ濃硫酸５mlを加える。撹拌
下に環流加熱し、共沸によつて出る水を脱水剤に
よつて除く。ベンゼンは時々補充し、約４時間反
応を行なう。ついで反応溶液を重曹水、食塩水で
洗浄後、ベンゼンを減圧下に留去し、α―（１―
メチル―２―シアノエチルチオ）―イソバレリア
ン酸のm′―フエノキシベンジルエステル7.0ｇを
得た。 合成例 ３ α―（１，１―エチレンジオキシ―メチルオキ
シ）―イソバレリアン酸のメチルエステル4.1ｇ
とα―エチニル―ｍ―フエノキシベンジルアルコ
ール4.6ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に達
した時にナトリウム0.25ｇを加え、メタノールの
留去を開始する。メタノールの留去が停止したら
さらにナトリウム0.25ｇを加え理論量のメタノー
ルを得るまで温度を150℃前後に保ち、前記操作
を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し、エーテ
ルに溶解し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食
塩水で洗浄後、ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下
に留去してα―（１，１―エチレンジオキシ―メ
チルオキシ）―イソバレリアン酸のα′―エチニ
ル―m′―フエノキシベンジルエステル6.9ｇを得
た。 合成例 ４ α―イソプロピル―β―（２―メチル―４，４
―ジクロロ―クロトノイル）―プロピオン酸のナ
トリウム塩5.8ｇとｍ―フエノキシベンジルクロ
ライド4.5ｇをベンゼン50mlに溶解し、環流下に
３時間窒素気流中で反応させた後、反応液を冷却
し、析出する食塩を別した後食塩水で充分洗浄
後、ぼう硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去
し、α―イソプロピル―β―（２―メチル―４，
４―ジクロロ―クロトノイル）―プロピオン酸の
m′―フエノキシベンジルエステル7.9ｇを得た。 合成例 ５ α―インデニルアミノ―イソバレリアン酸の無
水物4.5ｇとα―エチニル―ｍ―フエノキシベン
ジルアルコール4.6ｇを混合し撹拌下に98％硫酸
８ｇを徐々に加え、80〜100℃で３時間反応させ
たのち、エーテルに溶解しエーテル溶液を重曹
水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテ
ルを減圧下に留去してα―インデニルアミノ―イ
ソバレリアン酸のα′―エチニル―m′―フエノキ
シベンジルエステル6.7ｇを得た。 合成例 ６ α―（２―メトキシ―２―エトキシ―アセチル
アミノ）―イソバレリアン酸4.7ｇをジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解し、これにα―シアノ―ｍ
―フエノキシベンジルブロマイド5.9ｇを加え
る。撹拌下にトリエチルアミン４mlを加え60〜80
℃で３時間反応させたのちエーテルに溶解し、エ
ーテル溶液を希塩酸、食塩水で充分洗浄後ぼう硝
で乾燥し、エーテルを減圧下に留去してα―（２
―メトキシ―２―エトキシ―アセチルアミノ）―
イソバレリアン酸のα′―シアノ―m′―フエノキ
シベンジルエステル7.2ｇを得た。 参考例 １ 本発明化合物(2)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(5)0.2部とピペロニールブトキサ
イド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油
剤を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(8)20部にソルポールSM―200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物(10)0.4部、レスメトリン0.1部オク
タクロロジプロピルエーテル1.5部を精製灯油28
部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾール
を得る。 参考例 ５ 本発明化合物(12)0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊抽出
粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材99.0ｇ
に均一に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を
得る。 参考例 ６ 本発明化合物（16）0.4ｇMGK―5026 1.0ｇを
蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し、公知の方
法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（21）３部とクレー97部を良く粉
砕混合して３％粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（24）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。 試験例 ３ 径14cmの腰高ガラスシヤーレにハスモンヨトウ
の３令幼虫を10頭入れ、散布塔で参考例３によつ
て得られた乳剤のうち、本発明化合物(1)，(3)，
(4)，(7)，(10)，（14），（19），（23），（26），（
28），
（29），（32）を含む各々の乳剤の水による200倍希
釈液１mlをスプレーし、あらかじめ飼料を入れた
腰高シヤーレに移し、放置すればいずれも２日後
にはハスモンヨトウの80％以上を殺虫することが
できた。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(2)，(5)，(8)，(11)，（13），
（18），（22），（24），（27），（30），（31）を含
む
各々の乳剤の水による200倍希釈液を100／反当
たり散布した。２日後の寄生率調査で散布前密度
の1/10以下に各区共に減少していた。 試験例 ５ ５万分１のワグネルボツトに播種後45日を経過
した稲を生育させ、参考例８によつて得られた水
和剤のうち、本発明化合物(1)，(4)，(6)，(9)，(12)，
（15），（16），（20），（21）を含む各々の水和剤の
水による400倍希釈液を10ml／ポツトの割合でス
プレーする。それを円筒型の金網で覆い、その中
にヒメトビウンカ成虫約20匹を放てば、いずれに
よつても１日後には80％以上を殺虫することがで
きた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （ここにＡはＯ，NHであり、R1はアルキル部
分の炭素原子数が６以下のシアノアルキル基、炭
素原子総数６以下の５員または６員環のシクロア
ルキル基、炭素原子総数６以下の５員または６員
環のシクロアルケニル基、インダニル基、インデ
ニル基、炭素原子数６以下のハロアルケニル基、
エチレンジオキシメチル基、メチレンジオキシエ
チル基、アルキル部分の炭素原子数６以下のアル
キルカルボニル基、アルキル部分の炭素原子数６
以下のハロアルキルカルボニル基、炭素原子総数
６以下のアルコキシアルキルカルボニル基、アル
ケニル部分の炭素原子数６以下のアルケニルカル
ボニル基、アルケニル部分の炭素原子数が６以下
のハロアルケニルカルボニル基を表わし、R2は
水素原子、シアノ基、エチニル基を表わす。）で
示されるイソバレリアン酸エステル誘導体を含有
することを特徴とする殺虫剤。 ２ イソバレリアン酸エステル誘導体が一般式
： （ここにR1はアルキル部分の炭素原子数が６
以下のシアノアルキル基、炭素原子総数６以下の
５員または６員環のシクロアルキル基、炭素原子
総数６以下の５員または６員環のシクロアルケニ
ル基、イソダニル基、インデニル基、炭素原子数
６以下のハロアルケニル基、エチレンジオキシメ
チル基、メチレンジオキシエチル基、アルキル部
分の炭素原子数６以下のアルキルカルボニル基、
アルキル部分の炭素原子数６以下のハロアルキル
カルボニル基、炭素原子総数６以下のアルコキシ
アルキルカルボニル基、アルケニル部分の炭素原
子数６以下のアルケニルカルボニル基、アルケニ
ル部分の炭素原子数が６以下のハロアルケニルカ
ルボニル基を表わし、R2は水素原子、シアノ
基、エチニル基を表わす。）で示される特許請求
の範囲第１項記載の殺虫剤。 ３ イソバレリアン酸エステル誘導体が一般式
： （ここにR1はアルキル部分の炭素原子数が６
以下のシアノアルキル基、炭素原子総数６以下の
５員または６員環のシクロアルキル基、炭素原子
総数６以下の５員または６員環のシクロアルケニ
ル基、インダニル基、インデニル基、炭素原子数
６以下のハロアルケニル基、エチレンジオキシメ
チル基、メチレンジオキシエチル基、アルキル部
分の炭素原子数６以下のアルキルカルボニル基、
アルキル部分の炭素原子数６以下のハロアルキル
カルボニル基、炭素原子総数６以下のアルコキシ
アルキルカルボニル基、アルケニル部分の炭素原
子数６以下のアルケニルカルボニル基、アルケニ
ル部分の炭素原子数６以下のハロアルケニルカル
ボニル基を表わし、R2は水素原子、シアノ基、
エチニル基を表わす。）で示される特許請求の範
囲第１項記載の殺虫剤。 ４ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載の殺虫剤。 ５ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載の殺虫剤。 ６ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載の殺虫剤。 ７ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第３項記載の殺虫剤。 ８ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第３項記載の殺虫剤。 ９ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第３項記載の殺虫剤。 １０ 補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有
することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16935080A JPS56138102A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Insecticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16935080A JPS56138102A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Insecticide |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51149079A Division JPS5928538B2 (ja) | 1976-12-01 | 1976-12-11 | イソバレリアン酸エステル誘導体、イソバレリアン酸エステル誘導体の製造法、イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56138102A JPS56138102A (en) | 1981-10-28 |
| JPS6225642B2 true JPS6225642B2 (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=15884934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16935080A Granted JPS56138102A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Insecticide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56138102A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS564522B2 (ja) * | 1972-07-11 | 1981-01-30 | ||
| US4161536A (en) * | 1976-11-12 | 1979-07-17 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal aliphatic carboxylates |
-
1980
- 1980-12-01 JP JP16935080A patent/JPS56138102A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56138102A (en) | 1981-10-28 |
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