JPS60103193A - ２−（ｐ−イソブチルフエニル）−２−ヒドロキシプロピオン酸の製造方法 - Google Patents
２−（ｐ−イソブチルフエニル）−２−ヒドロキシプロピオン酸の製造方法Info
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- JPS60103193A JPS60103193A JP58211460A JP21146083A JPS60103193A JP S60103193 A JPS60103193 A JP S60103193A JP 58211460 A JP58211460 A JP 58211460A JP 21146083 A JP21146083 A JP 21146083A JP S60103193 A JPS60103193 A JP S60103193A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＰ−イソブチルアセトフェノンを出発物質とす
る２−（Ｐ−インブチルフェニル）−２−ヒドロキシプ
ロピオン酸の改良された製造方法に関するものである。
る２−（Ｐ−インブチルフェニル）−２−ヒドロキシプ
ロピオン酸の改良された製造方法に関するものである。
下記式で表わせる２−（Ｐ−イソブチルフェニル）プロ
ピオン酸は抗炎症、鎮痛、解熱特性を有し、有用な医薬
品として用いられることは既に知られている。
ピオン酸は抗炎症、鎮痛、解熱特性を有し、有用な医薬
品として用いられることは既に知られている。
−１
従来かかる化合物は出発原料としてイソブチルベンゼン
、Ｐ−イソブチルアセトフェノン、Ｐ−インブチルハロ
ベンゼン、Ｐ−インブチルフェニル酢酸などを用い、縮
合反応、酸化反応、還元反応、グリニヤール反応、水素
化反応、加水分解反応、異性化反応、アルキル化反応、
脱水反応、シアン化反応などの組合わせによって合成さ
れてきた。
、Ｐ−イソブチルアセトフェノン、Ｐ−インブチルハロ
ベンゼン、Ｐ−インブチルフェニル酢酸などを用い、縮
合反応、酸化反応、還元反応、グリニヤール反応、水素
化反応、加水分解反応、異性化反応、アルキル化反応、
脱水反応、シアン化反応などの組合わせによって合成さ
れてきた。
代表的出発＋！；ｉ Ｊ：１であるＰ−イソブチルアセ
トフェノンを用いる場合、よく知られた合成法としては
（１）チアゾリン誘導体と脱水縮合させ、生成する５
−〔１−（１’−イソブチルフェニル）エチリデンフチ
アゾリン誘導体を加水分解、次に脱硫、酸化的脱炭酸を
経由して合成する方法（特公昭５４−２２３３８）。（
２）ホルムアルデヒドメルカブタールーＳ−オキシドの
リチオ塩を添加し、生成したリチオ化合物のアセチル化
、脱Ｈ１酸、加水分解による方法（特公昭５３−５０１
３７）。（３）第二級アミンを反応させ生成したエナミ
ンをトリクロロ酢酸と反応させた後、水素還元、加熱加
水分解による方法（特公昭５２−１１１５３５）。（４
）シアーノ酢酸エステルを反応させ生成する２−シアノ
−３−メチル−３−（Ｐ−イソブチルフェニル）アクリ
ル酸エステルを酸化、次いで加水分解、Ｉｔ＞１’、炭
酸、加水分解、酸化を行なう方法（特公昭５２−１１８
４４４）。（５）アルミニウムイソプ【ゴビレートを反
応させた後、１−Ｐ−イソブチルフェニルエタ）−ルを
臭累化、グリニヤール反応を経た後、アルデヒドをオキ
シムとし脱アンモニアを経由する方法（特公昭５２−１
３’１５５３）。（６）ダルツエン縮合反応の後、加水
分解、加熱脱炭酸を行ない、生成するアルデヒドの酸化
ないしはハロホルム反応を行なう方法（特公昭４９−１
０８０４０．５１６５７３０ ）。（カシアルキルメチ
ルスルホニウム塩な塩基のもとに反応させ、生成する２
−（Ｐ−イソブチルフェニル）−２−メチルオキシラン
を酸処理した後酸化を行なう方法（特公昭５３７１８５
Ｆ５）。（８）ジメチ、ルスルボニウムメテリドを塩基
存在下に反応させ、生成する２−（Ｐ −インブチルフ
ェニ／ｐ）−１，２−エボキシプロバッを転位、酸化す
る方法（特公昭５’ １−１’ Ｏ”００４０）。（９
）アニリンとシアン化カリを反応させ生成する２ −（
ｐ −−（ツブテルフェニル）−２−アニリノプロピオ
ニ１リルを酸化、加水分解、還元する方法（４ろ公明！
ｉ ２ １３９０３７．５２−１３９０３８’）。（１
０シアン化ナトリウムと塩酸を作用させ、生成物を加水
分解して２−（Ｐ−インブチルフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピオン酸となし、これに水素イｃ作作用せて加
水素分解を行なう方法（４１゛公昭５ｌ−９５０３５）
。（１１）シアン化力ｙクムと炭酸アンモンを作用させ
ヒダントイン誘も１体とした後、加水分解、還元的脱ア
ミノ化を行なう方法（！１．′ｉ公昭５１−６５７３１
）。
トフェノンを用いる場合、よく知られた合成法としては
（１）チアゾリン誘導体と脱水縮合させ、生成する５
−〔１−（１’−イソブチルフェニル）エチリデンフチ
アゾリン誘導体を加水分解、次に脱硫、酸化的脱炭酸を
経由して合成する方法（特公昭５４−２２３３８）。（
２）ホルムアルデヒドメルカブタールーＳ−オキシドの
リチオ塩を添加し、生成したリチオ化合物のアセチル化
、脱Ｈ１酸、加水分解による方法（特公昭５３−５０１
３７）。（３）第二級アミンを反応させ生成したエナミ
ンをトリクロロ酢酸と反応させた後、水素還元、加熱加
水分解による方法（特公昭５２−１１１５３５）。（４
）シアーノ酢酸エステルを反応させ生成する２−シアノ
−３−メチル−３−（Ｐ−イソブチルフェニル）アクリ
ル酸エステルを酸化、次いで加水分解、Ｉｔ＞１’、炭
酸、加水分解、酸化を行なう方法（特公昭５２−１１８
４４４）。（５）アルミニウムイソプ【ゴビレートを反
応させた後、１−Ｐ−イソブチルフェニルエタ）−ルを
臭累化、グリニヤール反応を経た後、アルデヒドをオキ
シムとし脱アンモニアを経由する方法（特公昭５２−１
３’１５５３）。（６）ダルツエン縮合反応の後、加水
分解、加熱脱炭酸を行ない、生成するアルデヒドの酸化
ないしはハロホルム反応を行なう方法（特公昭４９−１
０８０４０．５１６５７３０ ）。（カシアルキルメチ
ルスルホニウム塩な塩基のもとに反応させ、生成する２
−（Ｐ−イソブチルフェニル）−２−メチルオキシラン
を酸処理した後酸化を行なう方法（特公昭５３７１８５
Ｆ５）。（８）ジメチ、ルスルボニウムメテリドを塩基
存在下に反応させ、生成する２−（Ｐ −インブチルフ
ェニ／ｐ）−１，２−エボキシプロバッを転位、酸化す
る方法（特公昭５’ １−１’ Ｏ”００４０）。（９
）アニリンとシアン化カリを反応させ生成する２ −（
ｐ −−（ツブテルフェニル）−２−アニリノプロピオ
ニ１リルを酸化、加水分解、還元する方法（４ろ公明！
ｉ ２ １３９０３７．５２−１３９０３８’）。（１
０シアン化ナトリウムと塩酸を作用させ、生成物を加水
分解して２−（Ｐ−インブチルフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピオン酸となし、これに水素イｃ作作用せて加
水素分解を行なう方法（４１゛公昭５ｌ−９５０３５）
。（１１）シアン化力ｙクムと炭酸アンモンを作用させ
ヒダントイン誘も１体とした後、加水分解、還元的脱ア
ミノ化を行なう方法（！１．′ｉ公昭５１−６５７３１
）。
（１２）クロロボルムを相間移動触媒条件下に反応させ
、生成する２−（Ｐ−イソブチルフェニル）アクリル酸
を接触還元する方法（４ｊ１公昭５２−１１１５３４．
５３−９０２３７）。（１３）（１２）と同様な条件下
に２−（Ｐ−インブチルフェニル）−２−ヒドロキシプ
ロピオン酸を生成させ、これを水素化分解する方法（特
公昭５３’Ｊ４７４４）。などが知られている。しかし
ながらこれらの従来法で、方法（１）〜（６）は反応上
４′、ｊが４〜６段と長く、これらを含めると出発原オ
；１からの総１１鷹＋−は低く、またグリニヤール試薬
を始めとずイ４１７殊な試薬を用いたり、反応肋間が長
かったり、中間体の不安定性、特殊な装置を必要とする
など工業的製法としては不利である。方法（７）、（８
）は塩ノＩＬとしてナトリウムハイドライドやリチウム
ハイドライドなど高価であり収り扱い上危険性のある蘂
品を必要とする欠点を有する。方法（９）〜（１１）は
古酸ソーダもしくは胃酸カリと塩酸を月１いるため反応
中に有毒な青酸ガスの副生を伴い危険である。方法（１
２）、（１３）は反応上４）、数も２段と短く最も有用
性のある方法であるが中間体合成における反応条件なら
びに収率の点で細点がある。
、生成する２−（Ｐ−イソブチルフェニル）アクリル酸
を接触還元する方法（４ｊ１公昭５２−１１１５３４．
５３−９０２３７）。（１３）（１２）と同様な条件下
に２−（Ｐ−インブチルフェニル）−２−ヒドロキシプ
ロピオン酸を生成させ、これを水素化分解する方法（特
公昭５３’Ｊ４７４４）。などが知られている。しかし
ながらこれらの従来法で、方法（１）〜（６）は反応上
４′、ｊが４〜６段と長く、これらを含めると出発原オ
；１からの総１１鷹＋−は低く、またグリニヤール試薬
を始めとずイ４１７殊な試薬を用いたり、反応肋間が長
かったり、中間体の不安定性、特殊な装置を必要とする
など工業的製法としては不利である。方法（７）、（８
）は塩ノＩＬとしてナトリウムハイドライドやリチウム
ハイドライドなど高価であり収り扱い上危険性のある蘂
品を必要とする欠点を有する。方法（９）〜（１１）は
古酸ソーダもしくは胃酸カリと塩酸を月１いるため反応
中に有毒な青酸ガスの副生を伴い危険である。方法（１
２）、（１３）は反応上４）、数も２段と短く最も有用
性のある方法であるが中間体合成における反応条件なら
びに収率の点で細点がある。
本発明者らは上述の各種問題点を排除し操作のｊ７ｉ）
伸性、工程の１）ｉ）酪化、好収率をもって工業的に実
施の容易な方法で２−（Ｐ−イソブチルフェニル）プロ
ピオン酸を製造するべく鋭意研死した結果、Ｐ−イソブ
チルアセトフェノンを電解還元し、炭酸ガスと反Ｌ１．
：さ−１（る時には、２− （Ｐ−イソブチルフェニル
） Ｚ−ヒドロキシプロピオン酸カ収率よ＜ ｉ：ｉ、
Ｌ、れ１、二のものを原料とし、水素化分角！１′さ
せること（二、に一］て、２−（Ｐ−インブチルフェニ
ル）プロピオン酸が収率よく得られることを見出し、本
発明を確立した。
伸性、工程の１）ｉ）酪化、好収率をもって工業的に実
施の容易な方法で２−（Ｐ−イソブチルフェニル）プロ
ピオン酸を製造するべく鋭意研死した結果、Ｐ−イソブ
チルアセトフェノンを電解還元し、炭酸ガスと反Ｌ１．
：さ−１（る時には、２− （Ｐ−イソブチルフェニル
） Ｚ−ヒドロキシプロピオン酸カ収率よ＜ ｉ：ｉ、
Ｌ、れ１、二のものを原料とし、水素化分角！１′さ
せること（二、に一］て、２−（Ｐ−インブチルフェニ
ル）プロピオン酸が収率よく得られることを見出し、本
発明を確立した。
すなわち、本発明の方法は次の反応式で総括的に表わす
ことができる。
ことができる。
本発明の方法は、化合物（Ｉ）のＰイソブチルアセトフ
ェノンを炭酸ガス気流下または加圧下に′電解還元し、
得られる生成物を酸処理した後化合物（損の２−（Ｐ−
イソブチルフェニル）−２−ヒドロキシプロピオン酸を
生成させる方法である。このものを次いでこれを水素化
分解して化合物ｌ１ｌ）の２（ｉ）−イソブチルフェニ
ル）プロピオン酸を７Ｂることかできる。
ェノンを炭酸ガス気流下または加圧下に′電解還元し、
得られる生成物を酸処理した後化合物（損の２−（Ｐ−
イソブチルフェニル）−２−ヒドロキシプロピオン酸を
生成させる方法である。このものを次いでこれを水素化
分解して化合物ｌ１ｌ）の２（ｉ）−イソブチルフェニ
ル）プロピオン酸を７Ｂることかできる。
本発明の実施にあたっては、まず出発物ｆｊであるＰ−
イソブチルアセトフェノンを７に解還元しこれを炭酸ガ
スと反応させる。この反応は非プｒｉ ｌ・ン性溶媒に
支持電解質を溶解した溶液を正負電極をそなえた隔膜付
電解反応槽に等分し、さらに反応槽のカソード側にＰ−
イソブチルアセトフェノンを溶解した後、これを炭酸ガ
スで飽和させ、室温下に攪拌しながら炭酸ガス気流下ま
たは加圧−１・に規定量の通電をｉ」なう。
イソブチルアセトフェノンを７に解還元しこれを炭酸ガ
スと反応させる。この反応は非プｒｉ ｌ・ン性溶媒に
支持電解質を溶解した溶液を正負電極をそなえた隔膜付
電解反応槽に等分し、さらに反応槽のカソード側にＰ−
イソブチルアセトフェノンを溶解した後、これを炭酸ガ
スで飽和させ、室温下に攪拌しながら炭酸ガス気流下ま
たは加圧−１・に規定量の通電をｉ」なう。
本発明の方法（二１・ｊいて使用される非プロトン１咀
≠挫溶媒の例としＣはジメチルポルムアミド、セトニト
リル、ジオキサンなどがあげられる。
≠挫溶媒の例としＣはジメチルポルムアミド、セトニト
リル、ジオキサンなどがあげられる。
かてもジメチルポルムアミドが好適である。
支持電解質としてはアルカリ金属ないしは炭化水素を四
つ持った１（４Ｎ型の第四アンモニウムの塩であれば任
意のものを用いることができるが、なかでも支持塩の対
還元電位の強さならびに有機溶媒に対する溶ｉＷ性の点
からテトラブチルアンモニウムのヨード塩が好ましい。
つ持った１（４Ｎ型の第四アンモニウムの塩であれば任
意のものを用いることができるが、なかでも支持塩の対
還元電位の強さならびに有機溶媒に対する溶ｉＷ性の点
からテトラブチルアンモニウムのヨード塩が好ましい。
この時支持塩の使用量は摺電圧ならびに反応中間体の泳
動能を低めるため高濃度が好ましい。望ましくは化合物
（Ｉ）に対して５〜１０ （：”ｉモルの量が好適であ
る。
動能を低めるため高濃度が好ましい。望ましくは化合物
（Ｉ）に対して５〜１０ （：”ｉモルの量が好適であ
る。
′１・ｄ極拐料としては心電性物質であればその種類を
間はないが、カソード側電極としては水銀ないしは炭素
電極を用いることができる。なかでも水銀電極が反応収
孫−を同一ヒさせる点から好適に用いられる。
間はないが、カソード側電極としては水銀ないしは炭素
電極を用いることができる。なかでも水銀電極が反応収
孫−を同一ヒさせる点から好適に用いられる。
電解方法としＣ，）；ｌ、定電位法、定電流法が共に用
いられるが、反応時間を短縮できる点から定電流法が好
適である。
いられるが、反応時間を短縮できる点から定電流法が好
適である。
最適電流密度は１１捗する電極、溶媒の種類によついジ
メブールホルムアミド溶媒中での電流密度はＩＭ・６３
ｍＡ／ｉが好適である。
メブールホルムアミド溶媒中での電流密度はＩＭ・６３
ｍＡ／ｉが好適である。
通電量は−Ｅ記反応式で示されるように理論：１（の通
電、２Ｆ／−Ｊで十分であり、それ以」−の通電［１１
はむしろ反応収率な低下させる。。
電、２Ｆ／−Ｊで十分であり、それ以」−の通電［１１
はむしろ反応収率な低下させる。。
反応温度は一り０℃〜室ｉ’！ＩｌｌでイーＪなわれる
が、好ましくは０°Ｃ〜１０℃である。
が、好ましくは０°Ｃ〜１０℃である。
本発明で原料として用いられるＰ−イソブチルアセトフ
ェノンはイソブチルベンゼンのフリーデルクラフッのア
セチル化によって容易に合成−ｄ″ることかでき、工業
的に入手容易な薬品であり、また炭酸ガスは未利用資源
であり安価なものである。
ェノンはイソブチルベンゼンのフリーデルクラフッのア
セチル化によって容易に合成−ｄ″ることかでき、工業
的に入手容易な薬品であり、また炭酸ガスは未利用資源
であり安価なものである。
かくしてこの反応により、２−（Ｐ−インブチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシプロピオン酸が合＋＋ｌ；六→９
７゜ 次に、この２−（Ｐ−イソブチルフェニル）−２−ヒド
ロキシプロピオン酸は触媒の存在下に常圧水素気流中あ
るいは水素加圧下に還元され２−（Ｐ−イソブチルフェ
ニル）プロピオン酸を生成する。
ル）−２−ヒドロキシプロピオン酸が合＋＋ｌ；六→９
７゜ 次に、この２−（Ｐ−イソブチルフェニル）−２−ヒド
ロキシプロピオン酸は触媒の存在下に常圧水素気流中あ
るいは水素加圧下に還元され２−（Ｐ−イソブチルフェ
ニル）プロピオン酸を生成する。
この反応は；ＨＨ（溶媒下でも実施ｂ」能であるが、通
常溶媒として脂肪族第一アルコールを用い、触媒として
はラネーニッケルないしはパラジウムカーボンを用い、
反応１１′１１＋Ｌ度は室温ないし２００℃の部門で行
なわれる３゜ 以」−述べたとおり、本発明の方法を採用することによ
りｉＪｆ来知られている２−（Ｐ−イソブチルフェニル
）ブｌｉ、ｌピオン酸の製造方法に比較し反応操作が極
め−（−”？ｒ易であり、工程数が少なく、安価なｊ皇
（′−１を用い４；ｊやかな反応条件下に１制収率で製
造でき、Ｉ］： ：％ｌ：：的にイ」利な製造方法であ
る。
常溶媒として脂肪族第一アルコールを用い、触媒として
はラネーニッケルないしはパラジウムカーボンを用い、
反応１１′１１＋Ｌ度は室温ないし２００℃の部門で行
なわれる３゜ 以」−述べたとおり、本発明の方法を採用することによ
りｉＪｆ来知られている２−（Ｐ−イソブチルフェニル
）ブｌｉ、ｌピオン酸の製造方法に比較し反応操作が極
め−（−”？ｒ易であり、工程数が少なく、安価なｊ皇
（′−１を用い４；ｊやかな反応条件下に１制収率で製
造でき、Ｉ］： ：％ｌ：：的にイ」利な製造方法であ
る。
以下に実施１５１］イ、−載げ、本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例 １
２−（Ｐ−インブチルフェニル）−２−ヒドロキジプロ
ピオン酸の製造 ヨウ化テトラブチルアンモニウム１８１１″／をジメメ
チルポルムアミドｉ’ｏｏｍｌに溶解した溶液をガラス
フィルター隔＋＋ｙｓを有する内容積２００ ｕｔｌ！
の内径３．３ ｃｔｎのガラス製Ｈ型電解反応＋ｊ！の
白金板（２ｃｍ×２ｃｍ）を付したアノード室と水銀５
ｄをｌ「：、：りだしたカソード室にそれぞれ等量ず
つ入れ、カソード室側溶液にＰ−インブチルアセトフェ
ノン０９７を溶解する。カソード室の溶ｌ（りを炭酸ガ
スで飽付ｊさせた後、反応’ｊｊｕＮＬＩ誌が０〜５℃
で強力磁気攪拌機でカソード室を攪拌しながら炭酸ガス
気流下、４６３ｍＡ／ｄの定電流で９６５クーロンの通
電をイーｊなって反応させた。反応後、カソードＪ：；
側溶液の溶媒を１００℃で減圧留去し、１１、ｊられだ
白色固体を水３０ ｄ ｉ：ｊ容かした後酸性にすると
油状物が析出するので、これをエーテルで抽出、水？′
）ｌ１１の後硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテルを留
去すると２（１）〜イソブチルフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピオン酸が０．９４ｇ得られた。収率８５％。
ピオン酸の製造 ヨウ化テトラブチルアンモニウム１８１１″／をジメメ
チルポルムアミドｉ’ｏｏｍｌに溶解した溶液をガラス
フィルター隔＋＋ｙｓを有する内容積２００ ｕｔｌ！
の内径３．３ ｃｔｎのガラス製Ｈ型電解反応＋ｊ！の
白金板（２ｃｍ×２ｃｍ）を付したアノード室と水銀５
ｄをｌ「：、：りだしたカソード室にそれぞれ等量ず
つ入れ、カソード室側溶液にＰ−インブチルアセトフェ
ノン０９７を溶解する。カソード室の溶ｌ（りを炭酸ガ
スで飽付ｊさせた後、反応’ｊｊｕＮＬＩ誌が０〜５℃
で強力磁気攪拌機でカソード室を攪拌しながら炭酸ガス
気流下、４６３ｍＡ／ｄの定電流で９６５クーロンの通
電をイーｊなって反応させた。反応後、カソードＪ：；
側溶液の溶媒を１００℃で減圧留去し、１１、ｊられだ
白色固体を水３０ ｄ ｉ：ｊ容かした後酸性にすると
油状物が析出するので、これをエーテルで抽出、水？′
）ｌ１１の後硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテルを留
去すると２（１）〜イソブチルフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピオン酸が０．９４ｇ得られた。収率８５％。
ｎ−ヘキサンから再結晶すると融点１１０＝１１１℃υ
）白色結晶が得られる。
）白色結晶が得られる。
元素分析（Ｃ，、Ｊｌ、、 ０． として）実Ｗｉｌｌ
イ直： Ｃ７Ｑ、３７； −１−１８，１４理論値：
Ｃ７１）、２４； ｌ−１８，１６ＩＲイ直 （ＩＣＩ
（ｒ） ３ ／Ｉ７１５ａｒｔ’−’ （ＯＨ）、１７４５ａｎ
−’ （Ｃｏｏｌ−Ｉ）ＮＭＲ値（δ／四） ７．４７Ｃｄ、２１上 Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１３ （ｄ
、２Ｉ−１，Ｊ＝８Ｈ２）、６．７〜５．８（ｂｓ、２
Ｈ）、２．４．６（ｄ、 ２１−１゜Ｊ＝７．５Ｈｚ）
、１．８ （ｓ、 ３１−１ ）、２．２−１．５（ｍ
、 ＩＨ）、Ｑ、９ （／ｌ、 （ｉｌｌ、 、１ ＝
６Ｈｚ ）実施例 ２ 実力ｉｌｊ、例１と同様にして溶媒をアセトニトリルに
変え２０−２ ！ｉ ’Ｃの反応？７Ｍ度で電流密度４
６９ ｍＡ／ｄ、定′屯〆に、’Ｃ９６５クーロンの通
電を行なった場合、２− （１’−イソブチルフェニル
）−２−ヒドロキシプロピオン酸が０．７６ｆ得られた
。収率６８％。
イ直： Ｃ７Ｑ、３７； −１−１８，１４理論値：
Ｃ７１）、２４； ｌ−１８，１６ＩＲイ直 （ＩＣＩ
（ｒ） ３ ／Ｉ７１５ａｒｔ’−’ （ＯＨ）、１７４５ａｎ
−’ （Ｃｏｏｌ−Ｉ）ＮＭＲ値（δ／四） ７．４７Ｃｄ、２１上 Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１３ （ｄ
、２Ｉ−１，Ｊ＝８Ｈ２）、６．７〜５．８（ｂｓ、２
Ｈ）、２．４．６（ｄ、 ２１−１゜Ｊ＝７．５Ｈｚ）
、１．８ （ｓ、 ３１−１ ）、２．２−１．５（ｍ
、 ＩＨ）、Ｑ、９ （／ｌ、 （ｉｌｌ、 、１ ＝
６Ｈｚ ）実施例 ２ 実力ｉｌｊ、例１と同様にして溶媒をアセトニトリルに
変え２０−２ ！ｉ ’Ｃの反応？７Ｍ度で電流密度４
６９ ｍＡ／ｄ、定′屯〆に、’Ｃ９６５クーロンの通
電を行なった場合、２− （１’−イソブチルフェニル
）−２−ヒドロキシプロピオン酸が０．７６ｆ得られた
。収率６８％。
実施例 ：う
２−（Ｐ−イソブチルフェニル）プロピオン酸の製造
実施例１および２で得た２ −（Ｐ−インブチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシプロピオン酸２．２ ／をエタノ
ール２５１ｒｔｅに溶かした濃塩酸少：１：を含む溶液
と５％パラジウムカーボン０２７を１． ＯＯｍｅ容量
のステンレス製オートクレーブに入れ、水素初圧３０Ｋ
ｇ、５０°Ｃで５時間接触還元を行なった１反応終了後
触媒を１別して除き、残有をｔｔ−”−キサン３０ｍ１
で１１ｆ結晶すると無色針状晶の２− （Ｊ’−イソブ
チルフェニル
ル）−２−ヒドロキシプロピオン酸２．２ ／をエタノ
ール２５１ｒｔｅに溶かした濃塩酸少：１：を含む溶液
と５％パラジウムカーボン０２７を１． ＯＯｍｅ容量
のステンレス製オートクレーブに入れ、水素初圧３０Ｋ
ｇ、５０°Ｃで５時間接触還元を行なった１反応終了後
触媒を１別して除き、残有をｔｔ−”−キサン３０ｍ１
で１１ｆ結晶すると無色針状晶の２− （Ｊ’−イソブ
チルフェニル
Claims (1)
- （１）Ｐ−イソブチルアセトフェノンを電解還元し、炭
酸ガスと反応させることを特徴とする２−（Ｐ−イソブ
チルフェニル）−２−ヒドロキシプＩｆｆピオン酸の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58211460A JPS6038469B2 (ja) | 1983-11-10 | 1983-11-10 | ２−（ｐ−イソブチルフエニル）−２−ヒドロキシプロピオン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58211460A JPS6038469B2 (ja) | 1983-11-10 | 1983-11-10 | ２−（ｐ−イソブチルフエニル）−２−ヒドロキシプロピオン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60103193A true JPS60103193A (ja) | 1985-06-07 |
| JPS6038469B2 JPS6038469B2 (ja) | 1985-08-31 |
Family
ID=16606303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58211460A Expired JPS6038469B2 (ja) | 1983-11-10 | 1983-11-10 | ２−（ｐ−イソブチルフエニル）−２−ヒドロキシプロピオン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038469B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8779200B2 (en) | 2009-02-25 | 2014-07-15 | Council Of Scientific & Industrial Research | Microwave induced single step green synthesis of some novel 2-aryl aldehydes and their analogues |
-
1983
- 1983-11-10 JP JP58211460A patent/JPS6038469B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8779200B2 (en) | 2009-02-25 | 2014-07-15 | Council Of Scientific & Industrial Research | Microwave induced single step green synthesis of some novel 2-aryl aldehydes and their analogues |
| US8981152B2 (en) | 2009-02-25 | 2015-03-17 | Council Of Scientific & Industrial Research | Microwave induced single step green synthesis of some novel 2-aryl aldehydes and their analogues |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6038469B2 (ja) | 1985-08-31 |
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