JPS60184055A - （２−メチル−４−クロロ）フエノキシ酪酸アニリド，その製造法およびその化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 で表わされる（２−メチル−４−り００）フェノキシ酪
酸アニリド、その製造法およびその化合物を含有する除
草剤に関するものである。

フェノキシ系化合物を有効成分とする除草剤は古くから
数多く知られており、かなりの化合物が市販されている
。例えば２．４−Ｄ；２，４−ジクロ四フェノキシ酢酸
、ＭＯＰ；４−りｐロー０−トリルオキシ酢酸、ＭＯＰ
Ｐ；２−（４−りｏｏ−０−トリルオキシ）プロピオン
酸、ＭＯＰＢ；４−（４−クロロ−０−トリルオキシ）
酪酸等である。

これらｆ６フエノキシ系化合物は広葉雑草をはじめ各種
の雑草にすぐれた効果を示すが、イネ科作物に対しては
薬害が走けられない欠点がある。

また、特公昭５１−３８７７０号にフェノキシ系化合物
が上位概念で記載されているが具体的化合物が示されて
いない。したがって、その有効性について本発明化合物
と比較したところ、効力あるいは薬害の面において本発
明化合物は優れており格段の差がある。

本発明化合物は、フェノキシ系化合物の有する効果はそ
のまま保持し、一方では特にイネ科作物に対しては高薬
凰でも薬害を示さない特色のある化合物である。

本発明化合物の製造に際しては、次式で表わされるカル
ボン酸又はその反応性誘導体に式（ｎ） で表わされるアニリンを反応させることにより得られる
。

性誘導の如何によりその実施条件は異る。

ここに言う反応性誘導体とは例えば酸りＨリド。

エステル、酸無水物である。

例えば酸クロリドを使用する場合は、適当な脱酸剤例え
ば炭酸カリ、炭酸ソーダ、力性カリ、力性ソーダ、ピリ
ジン、トリエチルアミン等の存在下、適当な不活性溶媒
中、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ルリド、クロ四ホルム、酢酸エチルエステル、ジオキサ
ン、テトラヒドロ７ラン、ジメチルホルムアミド等と反
応させることが好ましい。反応温度は通常０〜４０℃が
適当であるが、反応の進行程度によっては更に加温する
ことも出来る。

又、エステルを使用する場合は通常溶融反応の条件で行
うので反応温度は比較的高温に保たなければならない。

次に合成例をあげて説明する。

合成例。

（２−メチル−４−り四口）フェノキシ酪酸アニリドの
合成 アニリン０．５ｙ、）リエチルアミン０．７−を含む酢
酸エチルエステル浴液２０ｙＪを氷水で冷却下攪拌し、
この溶液に（２−メチル−４−り０ν）酪酸クロリド１
．２４　Ｆを滴下する。この際反応温度を１０℃に保つ
。滴下終了後も冷却下３０分室温で２時間攪拌しながら
反応を続ける。

反応液に水を加えたのち酢酸エチルエステル層を分離し
、ＩＮ塩酸、５％重炭酸ソーダ水浴液。

水の順序で洗浄したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、酢酸エチルエステルを留去すると無色結晶が析出する
。

酢酸エチルエステル−ｎ−ヘキサン混合溶媒より再結晶
し標記化合物１．２ｆを得た。融点１４３〜１４４　℃ 元素分析値：　０ｓｙＨ１ｓＯＡＮＯ２分子量３０３．
７９として ＯＨＮ 計算値に）　６７．２１　５．９７　４．６１参考化合
物１：（２−メチル−４−クロロ）フェノキシ酢酸オル
ソアニリド 参考化合物２：（２−メチル−４−り１ｆｆν）フェノ
キシ酢酸アニリド 参考化合物３：（２−メチル−４−クロロ）フェノキジ
ブ四ピオンアニリド 本発明化合物の実際の使用に際しては、本発明化合物が
特にイネ科作物に対する薬害が少ないことから、使用時
期としては、播種前、播種時、移植時、幼苗期、生育期
等自由に選択出来るλ又、使用方法も水面処理、土壌処
理、茎葉処理等適宜選択出来る。

本発明化合物を実際に使用するに当っては、より便利に
使用出来るように一般の農薬の調剤に用いられる固体、
液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、油剤、粉剤
９粒剤、ツルアプル剤等に製造することが出来る。さら
に薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸
着剤、増粘剤。

消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添加することも出来る
。

ここにいう担体とは、固体、液体のいずれでもよく、ま
たこれらの組合せでもよい。これらの例を列記すれば、
タルク、クヒー、ベントナイト。

カオリン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、ア
ラビアゴム、水、アルコール、ケ四シン。

ナフサ、キシレジ、シクロヘキサノン、メチルナフタレ
ン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホルムアミド、グリ
コールエーテル、Ｎ−メチルピルリドン等があげられる
。

補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフ
ェニールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート、エチレンオキジドブ四ヒレンオキシド共重
合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石
けん類、硫酸化油類。

ゼンスルホン酸塩、脂肪族アミ′ン塩類、第４級アンモ
ニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキルアミ
ノエチルグリシン、アルキルジメチルベタイン、ポリグ
リコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン酸、リ
ン酸イソプ田ビル、力〃ボキシメチルセ／Ｉ／ｐ−ス、
ポリビニールアルコール、ヒＦＯキシプ四ビルセル四−
ス、エチレングリコール、キサンタンガム等があげられ
る。

製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化合物を重
量％として、０．０５〜９５％の範囲で自由に選択する
ことができるが好ましくは１〜７０％を含有し、担体と
して７０〜９９Ｘ好ましくは４０〜９ｏｚ、補助剤とし
て０〜２０％好ましくは１〜７％が最適である。又、他
の殺菌剤或いは除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤等の農薬や肥料等と混合して使用することにより、
より広範囲な効果を期待することが出来る。

本発明化合物を実際に使用するに際しては、使用時期、
気象条件、使用方法、使用剤型、使用場所、対象雑草、
対象作物等によって適宜選択されることは当然であるが
、使用薬員として（本発明化合物として）一般的には１
０アール当り５〜５ｏｏｙ、好ましくは１０アール当り
１０〜２００１である。

次に試験例により本発明化合物の除草剤としての有用性
を説明する。

試験例１゜ １１５０００アールのポリエチレン製ポットに水田土壌
（埴壌土）を充填し、雑草の各種子を麦芽と同時に、製
剤例１に準じた処方により製した各供試化合物の水和剤
の所定量を秤量し、１ボット当り１０ｄの水に稀釈して
水面に滴下処理した。

その後ガラス室において育成し、処理３週間後に除草効
果および水稲薬害を調査した。その結果を第２表に示す
。

なお、表中の数値は水稲薬害および除草効果を示すもの
で具体的には下記の通りである。

試験例２゜ １１５０００アールポツトに水田土壌を充填し、ウリカ
ワ、ミズガヤツリの魁茎各５個体を移植し３ｏｎに湛水
した。移植２週間後（ウリカワ３葉期。

ミズガヤツリ草丈約１０ｃｍ）ｌｉｔｆ剤例１に準じて
得た水和剤を所定濃度になる様に水で希釈し水面に処理
した。処理２週間後除草効果の程度を調査した。その結
果を第３表に示す。表中の数値は試験例１に示した解釈
に準する。

第３表 次に製剤例を示す。

製剤例１　水和剤 本発明化合物　５０　重量部 アルキル硫酸ソーダ　２．５重量部 ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　２．５重量部 り　レー　４５　重量部 こｔらを均一になるまでよく混合し、微粉砕して水和剤
を得る。

製剤例２　粒剤 本発明化合物　１０　重量部 リグニンスルホン酸ソーダ　２　重量部ベントナイト　
３０　重量部 タルク　５８　重量部 これらを均一になるまでよく混合し、造粒して粒剤を得
る。

出願人　中外製薬株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）（２−メチル−４−クロ０）フェノキシ酪酸アニリ
   ド。 ２）式 ソ表わされるカルボン酸又はその反応性誘導体にで表わ
   されるアニリンを反応させることを特徴とする（２−メ
   チル−４−クロ０）フェノキシ酪酸アニリドの製造法。 ３）（２−メチル−４−クロ四）フェノキシ酪酸アニリ
   ドを有効成分として含有することを特徴とする除草剤。