JPS60233659A - 電子写真用乾式現像剤組成物 - Google Patents

電子写真用乾式現像剤組成物

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JPS60233659A
JPS60233659A JP59090796A JP9079684A JPS60233659A JP S60233659 A JPS60233659 A JP S60233659A JP 59090796 A JP59090796 A JP 59090796A JP 9079684 A JP9079684 A JP 9079684A JP S60233659 A JPS60233659 A JP S60233659A
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styrene
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Kuniyasu Kawabe
邦康 河辺
Toshimitsu Hiraizumi
平泉 敏光
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    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08702Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G9/08706Polymers of alkenyl-aromatic compounds
    • G03G9/08708Copolymers of styrene
    • G03G9/08711Copolymers of styrene with esters of acrylic or methacrylic acid

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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真、静電記録、静電印刷などにおける
静電荷像を現像する為に用いる結着性樹脂及び現像剤組
成物に関するものである。
〔従来の技術及び問題点〕
従来電子写真法としては、米国特許第2297691号
、第2557809号明細書等に記載されている如く、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ1次いでその層を露光
せしめ、その露光された部分上の電荷を消散させる事に
よって電気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼
ばれる着色された電荷をもった微粉末を付着せしめる事
によって可視化させ(現像工程)、得られた可視像を転
写紙等の転写材に転写せしめた後(転写工程)。
加熱、圧力或いはその他適当な定着法によって永久定着
せしめる(定着工11)工程からなる。
この様にトナーは単に現像工程のみならず。
転写工程、定着工程の各工程に於て要求される機能を備
えていなければならない。
一般にトナーは現像装置内で機械的動作中に受ける剪断
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数十枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐKは機械的な摩擦力に耐えうる分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高く、非接触定着方式であるオーブン定着。
赤外線によるラジアント定着では熱効率が悪い為に定着
が充分に行なわれず、又、接触定着方式で熱効率が良い
為、広く用いられているヒートローラー定着方式に於て
も、充分に定着させる為と一トローラーの温度を高くす
る必要が生じ、定着装置の劣化1紙のカール、消費エネ
ルギーの増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹
脂を使用すると微粉化してトナーを製造する際、製造効
率が著しく低下する。その為。
バインダー樹脂(結着性樹脂)の重合度、更には軟化点
も余シ高いものは用いる事ができない。
一方と一トローラー定着方式は加熱ローラー表面と被定
着シートのトナー像面が圧接触する為1、熱効率が著し
く良く、低速から高速に至るまで広く使用されているが
、加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが
加熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写され
る。所謂オフセット現象が生じ易い。この現象を防止す
る為、加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れ
た材料で加工するが、更に加熱ローラー表面にシリコー
ンオイル等の離型剤を塗布してオフセット現象を完全に
防止している。
しかしながら、シリコーンオイル等を撒布する方式は、
定着装置が大きくなりコスト高となるばかシでなく複線
になる為トラブルの原因にもなり易く好ましいものでは
ない。
又特公昭55−6895号、q#開昭56−98202
号公報に記載の如く、バインダー樹脂の分子量分布幅を
広くする事によりオフセット現象を改良すゐ方法もある
が、樹脂の重合度が高くなシ定着温度も高くする必要が
ある。
更に改良された方法として、特公昭57−493号、特
開昭50−44856号、特開昭57−37555号公
報記載の如く、樹脂を非対称化、架橋化せしめる事によ
ってオフセット現象を改善する方法があるが定着点は改
善されていない。
一般に、最低定着温度は冷間オフセットと熱間オフセッ
トの間にある為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
熱間オフセットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、最低熱間ホットオフセット温度をできるだ
け上げる事によシ使用定着温度を下ける事ができると共
に使用可能温度領域を広ける事ができ、省エネルギー化
、高速定着化1紙のカールを防ぐ事ができる。又両面コ
ピーがトラブルなくできる為複写機のインテリジェント
化、定着装置の温度コントロールの精度、許容幅の緩和
尋数々の利点がある。
その為、常に定着性、耐オフセット性の良い樹脂、トナ
ーが望まれている。
一般に樹脂とじてはポリエステル系樹脂とスチレン系樹
脂とがよく用いられており、経済的にはスチレン系樹脂
を用いたいところであるがスチレン系樹脂は本質的に最
低定着温度が高く、樹脂組成、ワックス類の添加による
改良にも自ずと限界があった。
〔問題点を解決するだめの手段〕
本発明はこれらの要求を満たす為になされたものであり
、その目的はヒートローラー定着方式に於てオフセット
防止液を塗布する事なくオフセットが防止され、かつよ
υ低い定着温度で定着てきる結着性樹脂及び現像剤を提
供する事にある。
本発明の他の目的は、ヒートローラー定着方式に於てオ
フセット防止剤を添加する事なくオフセットが防止され
、かつより低い定着温度で定着できる結着性樹脂及び現
像剤を提供する事にある。
本発明の他の目的は、流動性が良く、ブロッキングの生
じないかつ寿命の長い(劣化し難い)結着性樹脂及び現
像剤を提供す石事にある。
本発明者等は上記の目的を達成するため鋭意研究の結果
本発明に到達した。
即ち1本発明は(イ)スチレン及び/もしくはスチレン
誘導体及び(ロ)少なくとも一穐類の(メタ)アクリル
酸もしくはそのエステルに、(ハ)分子内に1以上のカ
ルボキシル基及び1以上の不飽和結合を有し炭素数7〜
30の化合物を、上記(イ)及び(ロ)の合計量に対し
て0.05〜10重量%添加し共重合した樹脂からなる
ことを、@−徴とする結着性樹脂及び該結着性樹脂を結
着性樹脂の主成分とし、これと着色剤とを主成分とする
電子写真用乾式現像剤組成物を提供するものである。
本発明の結着性樹脂として好ましいものはその高化式フ
ローテスター軟化点がN100〜160℃のものである
〔作用〕
本発明における(イ)のスチレンもしくはスチレン誘導
体としては、例えばスチレン、0−メチルスチレン、m
−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルス
チレン、p−エチルスチレン、z、a−ジメチルスチレ
ン% p−n−ブチルスチレン、p−tert−ブチル
スチレン、p−n−へキシルスチレン* p−”−オク
チルスチレン%P−”−ノニルスチレンs p−n−デ
シルスチレン%T’−n−ドデシルスチレン、p−メト
キシスチレン、p−フェニルスチレン、p−/ロルスチ
tレン%3.4−ジクロルスチレン等を挙けることがで
きる。
(ロ)の(メタ)アクリル酸もしくはそのエステルとし
ては1例えばアクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸イソプ
ロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル
、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸アミル、ア
クリル酸シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチル、ア
クリル酸イソオクチル、アクリル酸デシル、アクリル醗
ラウリル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸
ステアリル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸2
−ヒドロキシエチル。
アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−クロルエチル、
アクリル酸フェニル、α−クロルアクリル酸メチル、メ
タクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸イソプロピ
ル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル
、メタクリル@tert−ブチル、メタクリル蒙アミル
、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸n−ブチ
ル、メタクリル酸イソオクチル、メタクリル酸デシル、
メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸2−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸メトキシエ
チル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル
酸グリシジル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ジ
メチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチ
ル等を挙げることができる。
(ハ)の成分としては分子内に1以上のカルボキシル基
及び1以上の不飽和結合を有し、炭素数が7〜30であ
る化合物であれば1本発明の目的に合う如くポリマーの
性質をかえることができるのでこのような化学構造であ
れば十分であるが、このような化合物はマレイン酸、ア
クリル酸、メタクリル酸など不飽和カルボン酸と不飽和
炭化水素の反応など公知の方法により容易に得られる。
(ハ)の成分として好ましいものはアルケニルこはく酸
もしくはその酸無水物であるが、アルケニルこはく酸と
しては1例えばn−ドデセニルこはく酸、イソドデセニ
ルこはく酸、n−オクテニルこはく酸、イソオクテニル
こはく酸及びそれらの酸無水物等が挙げられる。
本発明に係る結着性樹脂を構成する成分の内。
(イ)のスチレンもしくはスチレン誘導体は樹脂の主骨
格を形成し、(ロ)の(メタ)アクリル酸もしくけその
エステルは樹脂の軟化点などの熱特性の調節、電荷の決
定、及び帯電量を調節し、(ハ)の化合物は最低定着温
度、及び耐オフセット性を向上させる成分となる。これ
ら各成分のうち(()のスチレンもしくはスチレン誘導
体と(ロ)の(メタ)アクリル酸もしくはそのエステル
との割合は20:80〜95:5(重量比)が好ましく
、又、(ハ)の化合物は(イ)と(ロ)の合計量に対し
て0.05〜10重量%添加される。(ハ)の化合物が
0.05重量%未満では、定着性を改良することができ
ず、又、10重量%を越えるとトナーとしての貯蔵安定
性が一低下する。
又、本発明の現像剤組成物に使用する結着性樹脂の高化
式フローテスター軟化点は100〜160℃が好ましく
、低すぎると耐オフセット性が不充分であり、高すぎる
と定着性が不充分となる。
本発明の結着性樹脂を製造する方法は遊離基、陰イオン
、陽イオン重合法の如き周知の付加重合反応によシ行な
われる。
本発明に用いられる着色剤としては、カーボンブラック
、アセチレンブラック、フタロシアニンブルー、パーマ
ネントブラウンFG、ブリリアントファーストスカーレ
ット、ピグメントクリーンB、ローダミン−Bベース、
ソルベントレツ)’ a 9 、ソルベントレッド14
6、ソルベントブルー35等及びそれらの混合物等を挙
げる事ができ、通常、給温樹脂100重量部に対し1〜
15重量部程度が使用される。
本発明に用いられる磁性体としては、フェライト、マグ
ネタイト等強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物
を挙げる事ができ、該磁性体は平均粒径0.1〜1μの
微粉末の形で結着樹脂中に40〜70重量%の量を分散
せしめて用いる事ができる。
〔実施例及び効果〕
以下に本発明の実施例について述べるが1本発明はこれ
らの例に限定されるものではない。
実施例に示す組成割合はすべて重量部であられすもので
ある。
実施例1 攪拌装置、窒素導入管、温度計、還流用冷却管及び滴下
ロートを備えた反応器にトルエン200部及びイソオク
テニルこはく酸27部を仕込み、温度を90℃に調節す
る。窒素気流下にてスチレン9001’lS、アクリル
酸2−エチルヘキシル50部、アクリル酸2−ヒドロキ
シエチル23部及び過酸化ベンゾイル15部の混合液を
5時間かけ滴下重合する。滴下終了後100 ’Cに昇
温し4時間熟成後、200℃まで徐々に昇温させな゛が
ら60 lffmHgまで減圧しトルエンを留去し溶融
した樹脂をステンレススチールバット中へ取シ出し、放
冷・粉砕し粉末状の樹脂(高化式フローテスター軟化点
124.4℃、’I’g 61.3℃)を得た。この軟
化点は、高化式フローテスター(高滓製作所製)を用い
て、1偏5の試料を昇温速度6℃/分で加熱しながらプ
ランジャーによ、り20rf/cIL2の荷重を与え、
直径1)II、長さ11Mのノズルを押し出すようにし
、これによシ当該フローテスターのプランジャー降下量
一温度曲線(軟化流動曲線)を描き、そのB字曲線の高
さをhとする時h / 2に対応する温度を軟化点とし
たものである。該樹脂93部及びカーボンブラック(キ
ャボット社製す−ガル400 R) 7部をボールミル
で混合後熱ロールを用いて混練し、冷却後ハンマーミル
で粗粉砕し更にジェットミルで微粉砕し分級後平均粒径
14.2ミクロンのトナーを得た。得られたトナーをキ
ャリアー鉄粉と混合しブローオフ測定機にて帯電量を測
定すると一17μc / tであった。
該トナー91tをキャリアー鉄粉1209Fと混合し現
像剤を調整し市販の電子写真複写機(感光体はBe、定
着ローラーの回転速度は255簡/秒で、定着装置中の
ヒートローラー温度を可変にしオイル塗布装置を除去し
たもの)にて画像出しを行なったところ、地汚れ、にじ
み、黒ベタ部の抜は等のない鮮明な画像が得られた。
定着温度を140℃〜220 ’Cにコントロールし画
像の定着性、オフセット性を評価したところ155℃に
て充分に定着しオフセットは発生しなかった。2万枚ま
で画像出しを行なつ九ところ地かぶり、黒ベタの抜けは
認められず鮮明な画像が得られた。
ここで最低定着温度と社、底面が15闘x7.5簡の砂
消し、ゴムに5002の荷重を載せ、定着機を通して定
着された画像の上を5往復こすシ、とする前後でマクベ
ス社の反射濃度計にて光学反射名度を測定し、以下の定
義による定着率が70%を越える際の定着ローラーの温
度をいう0実施例2 上記実施例1の反応器にトルエン200部及び米国ハン
フリー社製n−ドデセニルこはく酸40部を仕込み、温
度を90℃に調節する。窒素気流下にてα−メチルスチ
レン880部、アクリル酸n−ブチル50部、メタクリ
ル酸2−ヒドロキシエチル30部及び過酸化ラウロイル
15部の混合液を5時間かけて滴下重合する0滴下終了
後100℃に昇温し4時間熟成後、200℃まで 。
徐々に昇温させながら60朋Hgまで減圧しトルエンを
留去し溶融した樹脂をステンレススチールバット中へ取
り出し放冷・粉砕し粉末状樹脂(高化式フローテスター
軟化点128.5℃、Tg65.2℃)を得た。
該樹脂93部及びカーボンブラック(キャボット社製す
−ガル400 R) 7部をボールミルにて混合後、混
線、粉砕分級し、平均粒径14.4ミクロンのトナーを
得た。得られたトナーの帯電量は一20μc / fで
あった。
該トナー91Fをキャリアー鉄粉1209rと混合し現
像剤を調製し実施例1と同じ評価機にて画像出しを行な
ったところ地汚れ、にじみ、黒ペタ部の抜けのない鮮明
な画像が得られた。定着装置の定着温度をコントロール
し画像の定着性、オフキット性を評価したところ160
℃にて定着しオフセットは発生しなかった。2万枚まで
画像出しを行なったところ地かぶシ、黒ベタ部の抜けけ
認められず鮮明な画像が得られた。
実施例3 上記実施例1の反応器にトルエン200部及びインドデ
セニルこはく酸15部を仕込み、温度を90℃に調節す
る。窒素気流下にてスチレン820 部、アクリル酸2
−エチルヘキシル90部、メタクリル酸2−ヒドロキシ
エチルsa部、メタクリル酸ジエチルアミノエチル40
部及びα。
α′−7ジ−7ゾビスイソプトリル15部の混合液を5
時間かけて滴下重合する。滴下終了後100℃に昇温し
4時間熟成後、200℃まで徐々に昇温させながら60
朋Hgtで減圧しトルエンを留去し溶融した樹脂をステ
ンレススチールバット中へ取シ出し放冷・粉砕し粉末状
樹脂(高化式フローテスター軟化点127.6℃、’r
g 66.5℃)を得た。
該樹脂93部及びカーボンブラック(キャボット社製す
−ガル400 R) 7部をボールミルにて混合後、混
線、粉砕1分級し平均粒径14.3ミクロンのトナーを
得た。得られたトナーの帯電量は+20μc / fで
あった。
該トナー91Fをキャリアー鉄粉1209 Fと混合し
、現像剤を調製し市販の電子写真複写機(感光体は有機
光導電体、ローラーの回転速度はzssm/秒で、定着
装置中のヒートローラー温度を可変にし、オイル塗布装
置を除去したもの)にて画像出しを行なったところ地汚
れ%にじみ、黒ペタ部の抜けのない鮮明な画像が得られ
た0定着装置の定着温度をコントロールし画像の定着性
、オフセット性を評価したところ。
160℃にて定着しオフセットは発生しなかった。
2万枚まで画像出しを行なったところ地かぶシ、黒ベタ
部の抜けは認められず鮮明な画像が得られた。
比較例1 実施例1の反応器を用いて90℃、200部のトルエン
中にスチレン9oo1[Lアクリル酸2−エチルヘキシ
ルaOS、アクリル酸2−ヒドロキシエチル20部、及
び過酸化ベンゾイル15部の混合液を3時間かけ滴下後
、100℃に昇温し4時間熟成させた。その後実施例1
の方法でトルエンを留去し、抜出し粉砕後粉末状樹脂(
高化式フローテスター軟化点128.8℃、Tg 67
.4℃)を得た。該樹脂を用いて実施例1と全く同じ操
作によりトナー(帯電量Fi−19μc/fであった)
を作シ現偉剤を調製し実施例1と同じ評価機を用いて画
像出しを行なったところ地汚れ、にじみ、黒ペタ部の抜
けのない鮮明な画像が留られた。定着装置の定着温度を
コントロールし画像の定着性、オフセット性を評価した
ところ、180℃にて定着したが% 140℃〜220
℃まですべての温度でオフセットが発生した。
比較例2 実施例1の反応器を用いて90℃、200部トルエン中
にスチレン890部、アクリル酸n−ブチル1oOg、
ジビニルベンゼン10部及び過酸化ラウロイル15部の
混合液を3時間かけ滴下し、100℃で4時間熟成後、
実施例1の方法でトルエンを留去し、抜出し粉砕後、粉
末状樹脂(高化式フローテスター軟化点129.6℃、
1g61.5℃)を得た。該樹脂を用いて実施例1と全
く同じ操作によシトナー(帯電量は一18μC/fであ
った)を作シ現像剤を調製し、実施例1と同じ評価機を
用いて画像出しを行なったところ地汚れ、にじみ、黒ベ
タ部の抜けのない鮮明な画像か得られた。定着装置の定
着温度をコントロールし画像の定着性、オフセット性を
評価したところ、220℃までオフセットは発生しなか
ったが、定着温度は190℃であった。
以上の如〈実施例、比較例から判る様に本発明による現
像剤組成物は鮮明な画像が得られ。
耐久性に優れていると共に耐オフ七ット性が良好で低温
で定着できゐことが明らかである。
出願人代理人 古 谷 馨

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (イ)スチレン及び/もしく社スチレン誘導体及び
    (ロ)少なくとも一種類の(メタ)アクリル酸もしくけ
    そのエステルに、(ハ)分子内に1以上のカルボキシル
    基及び1以上の不飽和結合を有し炭素数が7〜30の化
    合物を上記(イ)及び(ロ)の合計量に対して0.05
    〜10重量%添加し共重合した樹脂からなることを特徴
    とする結着性樹脂。 2 (ハ)の成分がアルケニルこはく酸又はその酸無水
    物である特許請求の範囲第1項記載の結着性樹脂。 3 結着性樹脂と着色剤とを主成分とする電子写真用乾
    式現像剤組成物において%該結着性樹脂の主成分が(イ
    )スチレン及び/もしくはスチレン誘導体、(ロ)少な
    くとも一種類の(メタ)アクリル酸もしくはそのエステ
    ル、及び(ハ)分子内に1以上のカルボキシルX−及び
    1以上の不飽和結合を有し、炭素数7〜30の化合物の
    共重合体であって、該共重合体中の上記(ハ)の成分の
    含量が0.05〜10重量%であることを特徴とする電
    子写真用乾式現像剤組成物。 4 結着性樹脂の高化式フローテスター軟化点が100
    〜160℃である特許請求の範囲第3項記載の電子写真
    用乾式現像剤組成物。 5 (ハ)の成分がアルケニルこはく酸又はその酸無水
    物である特許請求の範囲第3項記載の電子写真用乾式現
    像剤組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08171234A (ja) * 1995-06-26 1996-07-02 Canon Inc 画像形成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54130029A (en) * 1978-03-30 1979-10-09 Canon Inc Electrostatic charge image toner
JPS5512903A (en) * 1978-07-03 1980-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc Toner binder for electro photography
JPS55166650A (en) * 1979-06-13 1980-12-25 Mitsui Toatsu Chem Inc Electrophotographic toner

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54130029A (en) * 1978-03-30 1979-10-09 Canon Inc Electrostatic charge image toner
JPS5512903A (en) * 1978-07-03 1980-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc Toner binder for electro photography
JPS55166650A (en) * 1979-06-13 1980-12-25 Mitsui Toatsu Chem Inc Electrophotographic toner

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08171234A (ja) * 1995-06-26 1996-07-02 Canon Inc 画像形成方法

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