JPH04978B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH04978B2 JPH04978B2 JP58111040A JP11104083A JPH04978B2 JP H04978 B2 JPH04978 B2 JP H04978B2 JP 58111040 A JP58111040 A JP 58111040A JP 11104083 A JP11104083 A JP 11104083A JP H04978 B2 JPH04978 B2 JP H04978B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- cyanodithioacetate
- disease
- disease severity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は下記一般式を有するシアノジチオアセ
テート誘導体及び該化合物を有効成分とする農園
芸用殺菌剤に関する。 一般式 （式中、R1は水素又は塩素原子、R2はアルキル
基（オキソ基を含んでも良い）、ベンジル基、ア
ルキルカルバモイル基（環化したアルキル基を含
んでも良い）、アルキリル基、アルコキシカルボ
ニル基又はジエトキシチオフオスフオリル基を表
わす。） 上記一般式にて表わされる化合物について代表
的なものを表−１に例示する。尚、化合物の表示
は上記一般式に於けるR1，R2の置換基にて表わ
す。また、物性の欄のNMRは核磁気共鳴スペク
トル、括弧内は溶媒を示し、表示法は慣用の方法
に従つた。IRは赤外線吸収スペクトル、括弧内
は測定法を示し、主要なピークの波数のみを表示
した。
テート誘導体及び該化合物を有効成分とする農園
芸用殺菌剤に関する。 一般式 （式中、R1は水素又は塩素原子、R2はアルキル
基（オキソ基を含んでも良い）、ベンジル基、ア
ルキルカルバモイル基（環化したアルキル基を含
んでも良い）、アルキリル基、アルコキシカルボ
ニル基又はジエトキシチオフオスフオリル基を表
わす。） 上記一般式にて表わされる化合物について代表
的なものを表−１に例示する。尚、化合物の表示
は上記一般式に於けるR1，R2の置換基にて表わ
す。また、物性の欄のNMRは核磁気共鳴スペク
トル、括弧内は溶媒を示し、表示法は慣用の方法
に従つた。IRは赤外線吸収スペクトル、括弧内
は測定法を示し、主要なピークの波数のみを表示
した。
【表】
本発明の化合物を得るには、例えば、メチル−
２−（置換フエニル）−２−シアノジチオアセテー
トとイソシアナート、酸クロリド、クロロホルメ
ート、カルバモイルクロリド、ジエチルチオリル
酸クロリド等の目的とする化合物に対応する反応
試薬を、例えば、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン等の適当な溶媒中で、必要に応じ
て、例えば、トリエチルアミン、ナトリウムアル
コラート、炭酸カリウム等の適当な塩基の存在下
に、室温又は加温下に１時間〜数日反応させる方
法等により合成することができる。 以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明
する。 合成例 Ｓ−（パラクロロ−２−シアノ−１−メチルチ
オ）スチリル（Ｎ−メチル）チオカーバメートの
合成。 メチル２−（パラクロロフエニル）−２−シアノ
ジチオアセテート3.6ｇをシクロヘキサン及びベ
ンゼンにとかし、メチルイソシアネート1.0ｇト
リエチルアミン３滴加え、室温にて４日放置す
る。溶媒をデカントし、析出した結晶を集め、ベ
ンゼンにて洗い、目的物の透明結晶を３ｇ得る。 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除
に効果的であり、その主なものを例示すれば以下
のものが挙げられる。 水稲 いもち病、ごま葉枯病；豆類 褐斑病；
果樹 りんご 黒星、モニリア病、うどんこ病；
かんきつ 黒点、そうか病；梨 赤星、黒星病；
桃 縮葉、黒星、灰星病；茶 炭そ、もち、網も
ち病；柿 炭そ、落葉、うどんこ病；野菜 きゆ
うり べと、炭素、黒星、灰色かび、うどんこ
病、つる割病；とまと 疫、葉かび、灰色かび
病；大根 萎黄病；ビート 褐斑病；ジヤガ芋
疫病；メロン 炭そ、つる枯病等。 散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の生育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I.）として50〜1000ｇ／10aまた、
土壤中に施用する場合には２〜８KgA.I.／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるが、そのまま或いは担体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤
その他農薬製剤上慣用されている適当な剤として
用いられる。この場合、必要に応じて展着剤、乳
化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、又、他
の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併用、混合
することもできる。 実施例 １ 粉剤 有効成分として表中の化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例 ２ 水和剤 表中化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
９部 ホワイトカーボン 16部 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但し、これらは単
なる例示であり、本発明の適用例はこれらのみに
限られないことは言うまでもない。 試験例 １ 稲いもち病効力試験 ＜方法＞ 鉢植えの稲（品種：十石）の３葉期に、所定濃
度の薬液の200／10a相当量を噴霧散布する。
風乾後に培養した稲いもち病菌（Pyricularia
oryzae）の分生胞子を顕微鏡100倍１視野当り40
個になるように調整した懸濁液を噴霧接種した。 接種後直ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒条
件下に48時間保つた後に温室内に放置し、接種10
日後に以下の規準で発病程度を調べ、発病度を算
定した。但し連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N×100 ｎ：発病程度別葉数 ｆ：発病程度別指数 Ｎ：調査葉数 発病程度別指数 １葉当り病斑数 ０ ０ １ １ ２ ２〜５ ３ ６〜10 ４ 11〜
２−（置換フエニル）−２−シアノジチオアセテー
トとイソシアナート、酸クロリド、クロロホルメ
ート、カルバモイルクロリド、ジエチルチオリル
酸クロリド等の目的とする化合物に対応する反応
試薬を、例えば、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼン等の適当な溶媒中で、必要に応じ
て、例えば、トリエチルアミン、ナトリウムアル
コラート、炭酸カリウム等の適当な塩基の存在下
に、室温又は加温下に１時間〜数日反応させる方
法等により合成することができる。 以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明
する。 合成例 Ｓ−（パラクロロ−２−シアノ−１−メチルチ
オ）スチリル（Ｎ−メチル）チオカーバメートの
合成。 メチル２−（パラクロロフエニル）−２−シアノ
ジチオアセテート3.6ｇをシクロヘキサン及びベ
ンゼンにとかし、メチルイソシアネート1.0ｇト
リエチルアミン３滴加え、室温にて４日放置す
る。溶媒をデカントし、析出した結晶を集め、ベ
ンゼンにて洗い、目的物の透明結晶を３ｇ得る。 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除
に効果的であり、その主なものを例示すれば以下
のものが挙げられる。 水稲 いもち病、ごま葉枯病；豆類 褐斑病；
果樹 りんご 黒星、モニリア病、うどんこ病；
かんきつ 黒点、そうか病；梨 赤星、黒星病；
桃 縮葉、黒星、灰星病；茶 炭そ、もち、網も
ち病；柿 炭そ、落葉、うどんこ病；野菜 きゆ
うり べと、炭素、黒星、灰色かび、うどんこ
病、つる割病；とまと 疫、葉かび、灰色かび
病；大根 萎黄病；ビート 褐斑病；ジヤガ芋
疫病；メロン 炭そ、つる枯病等。 散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の生育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I.）として50〜1000ｇ／10aまた、
土壤中に施用する場合には２〜８KgA.I.／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるが、そのまま或いは担体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤
その他農薬製剤上慣用されている適当な剤として
用いられる。この場合、必要に応じて展着剤、乳
化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、又、他
の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併用、混合
することもできる。 実施例 １ 粉剤 有効成分として表中の化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例 ２ 水和剤 表中化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
９部 ホワイトカーボン 16部 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但し、これらは単
なる例示であり、本発明の適用例はこれらのみに
限られないことは言うまでもない。 試験例 １ 稲いもち病効力試験 ＜方法＞ 鉢植えの稲（品種：十石）の３葉期に、所定濃
度の薬液の200／10a相当量を噴霧散布する。
風乾後に培養した稲いもち病菌（Pyricularia
oryzae）の分生胞子を顕微鏡100倍１視野当り40
個になるように調整した懸濁液を噴霧接種した。 接種後直ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒条
件下に48時間保つた後に温室内に放置し、接種10
日後に以下の規準で発病程度を調べ、発病度を算
定した。但し連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N×100 ｎ：発病程度別葉数 ｆ：発病程度別指数 Ｎ：調査葉数 発病程度別指数 １葉当り病斑数 ０ ０ １ １ ２ ２〜５ ３ ６〜10 ４ 11〜
【表】
試験例 ２ 大根萎黄病効力試験
＜方法＞
大根萎黄病菌（Fusarium oxysporum f.
raphani）の厚膜胞子により人工的に汚染させた
土壤を直径15cmの素焼鉢につめる。表面にあらか
じめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮重）を
鉢当10粒播種し汚染土で覆土する。直ちに、所定
の濃度に希釈した薬液を表面に均一に潅注した後
に、軽く潅水する。その後、鉢を温室内に放置
し、適宜潅水する。処理60日後に発病の有無・程
度を以下の基準に従がい調査する。 発病度＝萎凋苗数×１＋導管褐変苗数×0.5／調査苗
数 但し、連数は５連 ＜結果＞
raphani）の厚膜胞子により人工的に汚染させた
土壤を直径15cmの素焼鉢につめる。表面にあらか
じめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮重）を
鉢当10粒播種し汚染土で覆土する。直ちに、所定
の濃度に希釈した薬液を表面に均一に潅注した後
に、軽く潅水する。その後、鉢を温室内に放置
し、適宜潅水する。処理60日後に発病の有無・程
度を以下の基準に従がい調査する。 発病度＝萎凋苗数×１＋導管褐変苗数×0.5／調査苗
数 但し、連数は５連 ＜結果＞
【表】
試験例 ３ かんきつ黒点病効力試験
＜方法＞
鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時
に、所定濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布し
後に温室内で風乾した。みかん枯枝で培養した
Diaporthe citriの分生胞子を噴霧接種した後直
ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒下に２日間保
つた。２日後に温室内に放置し、接種30日後に発
病程度を調査した。 但し、連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N ｆ：発病程度 ｎ：発病程度別葉数 Ｎ：調査総葉数 発病程度 病斑数／葉 ０ ０ １ １〜３ ２ ４〜６ ３ ７〜10 ４ 11〜 ＜結果＞
に、所定濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布し
後に温室内で風乾した。みかん枯枝で培養した
Diaporthe citriの分生胞子を噴霧接種した後直
ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒下に２日間保
つた。２日後に温室内に放置し、接種30日後に発
病程度を調査した。 但し、連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N ｆ：発病程度 ｎ：発病程度別葉数 Ｎ：調査総葉数 発病程度 病斑数／葉 ０ ０ １ １〜３ ２ ４〜６ ３ ７〜10 ４ 11〜 ＜結果＞
【表】
試験例 ４ カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽
阻止試験 ＜方法＞ カンキツ枯枝に培養したDiaporthe citriの分
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無・程度を調べる。 ＜結果＞
阻止試験 ＜方法＞ カンキツ枯枝に培養したDiaporthe citriの分
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無・程度を調べる。 ＜結果＞
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素又は塩素原子、R2はジエト
キシチオフオスフオリル基、C1〜C4アルキルカ
ルボニルメチル基、ベンジル基、C1〜C4アルキ
ルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル
基、クロロフエニルカルバモイル基又はメトキシ
カルボニル基）にて表わされるシアノジチオアセ
テート誘導体。 ２ 一般式 （式中、R1は水素又は塩素原子、R2はジエト
キシチオフオスフオリル基、C1〜C4アルキルカ
ルボニルメチル基、ベンジル基、C1〜C4アルキ
ルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル
基、クロロフエニルカルバモイル基又はメトキシ
カルボニル基）にて表わされるシアノジチオアセ
テート誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11104083A JPS604164A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | シアノジチオアセテ−ト誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11104083A JPS604164A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | シアノジチオアセテ−ト誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604164A JPS604164A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH04978B2 true JPH04978B2 (ja) | 1992-01-09 |
Family
ID=14550878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11104083A Granted JPS604164A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | シアノジチオアセテ−ト誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604164A (ja) |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP11104083A patent/JPS604164A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF CHEMICAL SOCIETY PERKIN TRANS 1=1978 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS604164A (ja) | 1985-01-10 |
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