JPS6130654B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な化合物及びその使用に関し、詳
しくは、一般式〔〕 （式中、Ｒは炭素数４〜12のアルキル基を示す。）
で表わされる化合物及び該化合物類を有効成分と
して含有する選択的除草剤に関するものである。 本発明の目的は該化合物類を工業的に有利に
得、簡便に使用出来しかも効果の確実な除草剤を
提供するにある。 本発明者らは種々のジフエニルアミン誘導体を
合成し、上記目的に適合するものを検討したとこ
ろ、前記一般式〔〕で表わされるアニリノフエ
ノキシカルボン酸誘導体が優れた選択的除草作用
を示すことを見い出し、更に生物学的及び物理化
学的研究を重ね、本発明を完成した。 本発明化合物はヒエ、メヒシバ、エンバク、ス
ズメノテツポウ等の禾本科雑草に対して極めて優
れた選択的除草作用を示し、しかも、イネ又はア
ズキ、大豆、ビート等の広葉作物には殆んど無害
であるという特性を有する。 本発明化合物は雑草に対し、発芽前、発芽後を
問わずどんな生育時期に処理しても優れた殺草効
力を示すが一般に同薬量使用した場合は発芽後処
理した場合の方がより高い活性が期待できる。 本発明化合物は茎葉散布処理で例えば禾本科雑
草のメヒシバを完全に枯殺する薬量でも大根、ア
ズキ、大豆、エンドウ、ホウレン草、ビート等の
広葉作物に対しては殆んど影響が見られずまた雑
草の発芽前土壌処理において、メヒシバの発芽を
完全に阻止する薬量でも広葉作物の種子には殆ん
ど影響が認められないなど、広葉作物に対する除
草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適用
時期、適用場所、適用濃度等の適用範囲も極めて
大きい。また、本発明化合物は低濃度で使用でき
るので、人蓄魚類に対する急性毒性等の心配が少
なく、安全に使用し得る。 また、本発明化合物は水田条件下においても畑
地条件下においても、イネに対しても選択性がみ
られ、ノビエを完全に枯殺する薬量でも、イネに
対しては影響が少ないという特性を有している。 また、本発明化合物は、鎮痛作用、血圧降下作
用、抗炎症作用及び抗菌活性をも有しており、医
薬としても有用である。 本発明化合物は、例えば、下記反応式により製
造される。但し、Halはハロゲン原子を示す。 上記(1)及び(2)の反応は、酸結合剤の存在下、不
活性溶媒中において通常３〜６時間加熱還流して
行われる。不活性溶媒としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン、アセトニトリル、ジクロルメタ
ン等一般の不活性溶媒が用いられ、酸結合剤とし
ては炭酸カリ、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチ
ラート等が用いられる。上記式中、Halで表わさ
れるハロゲンとしては、通常、塩素又は臭素が使
用される。 反応式(3)で示される反応は、濃硫酸等を触媒と
する通常のエステル化反応である。反応式(3)にお
ける原料化合物である酸は、反応式(1)又は(2)と同
様にして得られた低級アルキルエステルをアルカ
リ加水分解することにより得られる。 次に実施例を挙げて本発明化合物の製造方法を
更に詳しく説明する。 実施例 １ ２−｛４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フエノキシ｝プロピオン酸イソブ
チルエステル（化合物番号６） ２−｛４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フエノキシ｝プロピオン酸３ｇをエ
チレンジクロリド50mlに溶解し、イソブタノール
0.6ｇと濃硫酸１〜２滴とを加え、水分分離器
（軽比重用）をつけ生成する水を分離しながら３
時間加熱還流した。その後室温まで冷やし反応液
を水、２−Ｎカセイソーダ溶液、水で順次洗浄し
無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して目
的物３ｇを得た。 橙色結晶 m.p.83〜85℃ 実施例 ２ ２−｛４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フエノキシ｝プロピオン酸オクチ
ルエステル（化合物番号４） ２−｛４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フエノキシ｝プロピオン酸３ｇをベ
ンゼン50mlに溶解し、オクチルアルコール1.0ｇ
と濃硫酸１滴とを加え、水分分離器（デイーン・
スターク）をつけ生成する水を分離しながら５時
間加熱還流した。その後室温に冷やし水にあけベ
ンゼン層を水、２−Ｎカセイソーダ水溶液、水で
順次洗浄後乾燥し、ベンゼンを留去して目的物
3.5ｇを得た。 赤色油状 ｈ^２５ _Ｄ1.5562 第１表に本発明の代表化合物を示す。

【表】 本発明除草剤は、前記一般式（）で示される
化合物の１又は２以上の適当量を担体と混合し、
農薬の通常の使用形態、例えば、水和剤、乳剤、
粒剤等の形で使用される。固体担体としてはタル
ク、ベントナイト、クレー、ケイソウ土等が挙げ
られ、液体担体としては水、アルコール、ベンゼ
ン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等
が使用される。これらの製剤において均一な、か
つ安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤
を添加することもできる。 製剤にあたつては、通常の農薬の製剤方法に準
ずるものであり、例えば水和剤は有効成分及び固
体担体の適当量及び必要ならば界面活性剤を添加
して均一に混合し、微細に粉砕することにより得
られる。水和剤中の有効成分含量は約５〜80％、
好ましくは10〜60％が適当である。 乳剤は適当量の有効成分を界面活性剤を加え、
又は加えずして前述した液体の担体に十分溶解さ
せることにより得られ、有効成分含量は約５〜70
％、特に20〜60％が好ましい。粒剤においては適
当量の有効成分及び固体の担体を、必要ならば界
面活性剤と共に、均一に混合し、微細に粉砕し、
さらに造粒機にて直径0.5〜1.5mm、好ましくは0.5
〜1.0mmの粒状物にする方法が行われる。粒剤中
における有効成分量は約0.5〜30％であり、特に
１〜10％が望ましい。 この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粒剤はそのまま、雑草の発芽前に土壌表面処理若
しくは土壌混和処理、あるいは雑草の発芽後に茎
葉散布処理される。実際に本発明除草剤を適用す
るにあたつては10アール当り有効成分10ｇ以上、
好ましくは25ｇ以上の適当量が施用される。 また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使
用することもできる。特に除草剤と混合使用する
ことにより使用薬量を減少させ、また省力化をも
たらすのみならず、両薬剤の相乗作用による一層
高い効果も期待できる。本発明除草剤と混合使用
するにふさわしい公知の除草剤としてはシマジン
剤、プロパジン剤、プロメトリン剤等のトリアジ
ン系除草剤、ベタナール剤等のカーバメート系除
草剤、リニユロン剤、トリブニル剤等の尿素系除
草剤、２・４−PA剤等のフエノキシアルカンカ
ルボン酸系除草剤、ピラゾン剤、レナシル剤等の
複素環系除草剤等が挙げられる。 次に本発明除草剤に関する実施例を若干示す
が、有効成分化合物、添加物及び添加割合は本実
施例にのみ限定されることなく広い範囲で変更可
能である。 実施例 ３ 乳 剤 化合物１ 25部 ジメチルホルムアミド 47部 キシレン 20部 ポリオキシエチレンフエニルエーテル ８部 以上を混合溶解して有効成分25％の乳剤を得
た。 実施例 ４ 水和剤 化合物２ 30部 珪藻土 56部 高級アルコール硫酸エステル ８部 ホワイトカーボン ６部 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分
30％の水和剤を得た。 実施例 ５ 粒 剤 化合物６ ３部 ベントナイト ８部 タルク 85部 ポリオキシエチレンアルキルアリール サルフエイト ４部 以上を均一に混合粉砕し、造粒機にて径0.5〜
1.0mmに造粒して有効成分３％の粒剤を得た。 次に試験例を示して本発明除草剤の有効性を証
明する。 試験例 １ 土壌処理試験 250cm²ポツトに土壌を詰め、メヒシバ、エンバ
ク、アカザ、イヌビユ、春菊、大豆の種子を播
き、各種子が見えない程度に覆土した。各供試化
合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬
液を100／10aの割合で土壌表面に散布処理し
た。３週間後に各雑草の生育状況を調査した。無
処理と同等の生育程度を０、枯死又は不発芽を10
とする０〜10の11段階で生育状況を表わし第２表
に示す結果を得た。

【表】 試験例 ２ 茎葉処理試験 200cm²ポツトに土壌を詰め、メヒシバ、エンバ
ク、アカザ、イヌビユ、の種子を播いて軽く覆土
して温室内で生育させた。雑草が２〜４葉期に生
育したとき、各供試化合物の乳剤を水で希釈して
調整した所定濃度の薬液を100／10aの割合で茎
葉散布処理した。３週間後に各雑草の生育状況を
調査し、実施例１と同様の判定基準に従つて生育
状況を表わし、第３表に示す結果を得た。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜12のアルキル基を示す。）
   で表わされる化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜12のアルキル基を示す。）
   で表わされる化合物を有効成分とする除草剤。