JPS63196639A - ビニル芳香族化合物及びシアン化ビニルのコポリマーに基づく熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
ビニル芳香族化合物及びシアン化ビニルのコポリマーに基づく熱可塑性樹脂組成物Info
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Classifications
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
-
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- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
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- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08L25/08—Copolymers of styrene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビニル芳香族化合物及びシアン化ビニルのコ
ポリマーに基づく熱可塑性樹脂組成物に関する。
ポリマーに基づく熱可塑性樹脂組成物に関する。
二つのポリマー又はコポリマーがしばしば均質に混合し
ないことは一般に知られるところである。
ないことは一般に知られるところである。
ポリマー混合物では概して分離が生じ、均質な混合は例
外的である。従って、はんの少数の均質なポリマー−ポ
リマー混合が知られているだけである。
外的である。従って、はんの少数の均質なポリマー−ポ
リマー混合が知られているだけである。
均質なポリマー−ポリマー混合物のいくつかの例は、ポ
リフェニレンオキシドとポリスチレン、ポリビニルジフ
ルオリドとポリメチルメタクリレート、及びポリビニル
クロリドとポリーε−カブロラクタンである。スチレン
−アクリロニトリルコポリマー類は、プラスチック加工
の出発物質として広く使用されている。ＳＡＮの短所は
、′そのガラス塩Ｊｍ（ＴＣＩ＞があまりに低すぎると
いうことである。ずっと高いＴｑを有するポリマー又は
コポリマーとＳＡＮを混合することによって、１−Ｉ
Ｄ Ｔを改良することができる。しかしながら、これは
良好な均質性のある混合物を得ることができる場合のみ
可能である。
リフェニレンオキシドとポリスチレン、ポリビニルジフ
ルオリドとポリメチルメタクリレート、及びポリビニル
クロリドとポリーε−カブロラクタンである。スチレン
−アクリロニトリルコポリマー類は、プラスチック加工
の出発物質として広く使用されている。ＳＡＮの短所は
、′そのガラス塩Ｊｍ（ＴＣＩ＞があまりに低すぎると
いうことである。ずっと高いＴｑを有するポリマー又は
コポリマーとＳＡＮを混合することによって、１−Ｉ
Ｄ Ｔを改良することができる。しかしながら、これは
良好な均質性のある混合物を得ることができる場合のみ
可能である。
米国特許Ａ −４，５０４，６２７には二つのポリマー
に基づく組成物が記載されている。メチルメタクリレー
トと共にＮ−フェニルマレイミドが、スチレンとアクリ
ロニトリルのコポリマ＝（ＳＡＮ）と混合される。
に基づく組成物が記載されている。メチルメタクリレー
トと共にＮ−フェニルマレイミドが、スチレンとアクリ
ロニトリルのコポリマ＝（ＳＡＮ）と混合される。
ヨーロッパ特許出願箱１３６，９０９号にはＮ−フェニ
ルマレイミドとメチルメタクリレートとのコポリマー及
びスチレン無水マレイン酸のコポリマー（場合によって
はＳＡＮが添加される）の配合物が記載されている。
ルマレイミドとメチルメタクリレートとのコポリマー及
びスチレン無水マレイン酸のコポリマー（場合によって
はＳＡＮが添加される）の配合物が記載されている。
ヨーロッパ特許出願箱４９．１０３号にはＮ−置換アル
キルマレイミド類とメチルメタクリレ−１−とのコポリ
マー類であって、ポリアミドが添加され、ＳＡＮのよう
なコポリマーと混合されたコポリマーが掲げられている
。
キルマレイミド類とメチルメタクリレ−１−とのコポリ
マー類であって、ポリアミドが添加され、ＳＡＮのよう
なコポリマーと混合されたコポリマーが掲げられている
。
従って本発明の目的はＳＡＮに基づく均質なポリマー混
合物であって、より高いＨＤＴを得ることができるポリ
マー混合物を提供することでおる。
合物であって、より高いＨＤＴを得ることができるポリ
マー混合物を提供することでおる。
本発明のポリマー組成物は、
Ａ、Ｎ−置換イタコンイミド及び／又はＮ−置換シトラ
コンイミドを有するアルキルアクリレートのコポリマー
の１〜９９重量％ Ｂ、ビニル芳香族化合物６０〜８０重量％及びシアン化
ビニル２０〜４０重四％を含むコポリマーの９９〜１重
母％ を含むことを特徴とする。
コンイミドを有するアルキルアクリレートのコポリマー
の１〜９９重量％ Ｂ、ビニル芳香族化合物６０〜８０重量％及びシアン化
ビニル２０〜４０重四％を含むコポリマーの９９〜１重
母％ を含むことを特徴とする。
驚くべきことに、このコポリマーは非常に優れた均一混
合性を有し、使用するコポリマーの量に依存してＴｃｘ
が高くなるということが見出された。
合性を有し、使用するコポリマーの量に依存してＴｃｘ
が高くなるということが見出された。
コポリマーＡのイミド化合物は次の構造式で表わされる
。
。
ｃ＝ｃ ｃ −ｃ
ｌ １ １ ＩＮ
Ｎ Ｒ（ａ） Ｒ（ｂ） （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキレン基、シ
クロアルキル又はアリール基である。〉この構造は、ｎ
−置換イタコンイミド（ｂ）がＮ−置換シトラコンイミ
ド（ａ）の共鳴構造であることを示している。例えばＮ
−メチルイタコンイミド、Ｎ〜メチル−シトラコンイミ
ド、Ｎ−シクロヘキシルイタコンイミド、Ｎ−シクロヘ
キシルシトラコンイミド、Ｎ−フェニルイタコンイミド
及びＮ−フエニルシトラコンイミドである。好ましくは
、Ｎ−フェニルイタコンイミド及びＮ−フエニルシトラ
コンイミドである。
Ｎ Ｒ（ａ） Ｒ（ｂ） （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキレン基、シ
クロアルキル又はアリール基である。〉この構造は、ｎ
−置換イタコンイミド（ｂ）がＮ−置換シトラコンイミ
ド（ａ）の共鳴構造であることを示している。例えばＮ
−メチルイタコンイミド、Ｎ〜メチル−シトラコンイミ
ド、Ｎ−シクロヘキシルイタコンイミド、Ｎ−シクロヘ
キシルシトラコンイミド、Ｎ−フェニルイタコンイミド
及びＮ−フエニルシトラコンイミドである。好ましくは
、Ｎ−フェニルイタコンイミド及びＮ−フエニルシトラ
コンイミドである。
Ｎ−フェニルイタコンイミドの製造が、ポリマージャー
ナル、第１２巻、Ｎ（１１０，７１９〜７２９ページ（
１９８０） 、Ｔ、オシ（Ｏｓｈｉ）によって記述され
ている。同様な方法において、出発物質としてシトラコ
ン酸を用いてＮ−フエニルシトラコンイミドを製造する
ことかできる。
ナル、第１２巻、Ｎ（１１０，７１９〜７２９ページ（
１９８０） 、Ｔ、オシ（Ｏｓｈｉ）によって記述され
ている。同様な方法において、出発物質としてシトラコ
ン酸を用いてＮ−フエニルシトラコンイミドを製造する
ことかできる。
好ましいアルキルアクリレートモノマーはメチルメタク
リレートでおる。Ｎ−フエニルシトラコンイミドとメチ
ルメタクリレートとの共重合は、ポリマージャーナル、
第１２巻、Ｎ（１１１，７９９〜８０７ページ（１９８
０） 、Ｔ、 ７１シによって記述されている。Ｎ−フ
ェニルイタコンイミドとメチルメタクリレートとの共重
合は同様に行うことができる。
リレートでおる。Ｎ−フエニルシトラコンイミドとメチ
ルメタクリレートとの共重合は、ポリマージャーナル、
第１２巻、Ｎ（１１１，７９９〜８０７ページ（１９８
０） 、Ｔ、 ７１シによって記述されている。Ｎ−フ
ェニルイタコンイミドとメチルメタクリレートとの共重
合は同様に行うことができる。
利用できるスチレン及び／又はα−メチルスチレンコポ
リマー類は公知のＳＡＮ及び／又はα−ＭＳＡＮコポリ
マー類である。これらのコポリマーは、普通の方法、例
えばエマルジョン重合、塊状重合、懸濁重合又はこれら
の組合せによって製造することができる。このコポリマ
ーは高分子であり、２０〜４０ｆｆｌ量％のアクリロニ
トリルｖＩ！度を有する。それらは少量の別のコモノマ
ー、例えばアクリレート類を含むことができる。
リマー類は公知のＳＡＮ及び／又はα−ＭＳＡＮコポリ
マー類である。これらのコポリマーは、普通の方法、例
えばエマルジョン重合、塊状重合、懸濁重合又はこれら
の組合せによって製造することができる。このコポリマ
ーは高分子であり、２０〜４０ｆｆｌ量％のアクリロニ
トリルｖＩ！度を有する。それらは少量の別のコモノマ
ー、例えばアクリレート類を含むことができる。
二つのコポリマーをブレンドするために、まずそれらを
アセトンに溶解する。次に、このようにして得たブレン
ド物をメタノールを用いて沈澱させ、洗浄して、乾燥す
る。別法としては、溶液を流し出し、イミドコポリマー
のＴｇより高い温度（＞２４０’Ｃ）で乾燥し、得られ
たフィルムをプレスすることも可能である。またイミド
コポリマーのＴｇより高い温度でローラー又は機械的混
合装置、例えばブラベンダー（Ｂ ｒａｂｅｄｅｒ ）
でポリマーを混合することも可能である。
アセトンに溶解する。次に、このようにして得たブレン
ド物をメタノールを用いて沈澱させ、洗浄して、乾燥す
る。別法としては、溶液を流し出し、イミドコポリマー
のＴｇより高い温度（＞２４０’Ｃ）で乾燥し、得られ
たフィルムをプレスすることも可能である。またイミド
コポリマーのＴｇより高い温度でローラー又は機械的混
合装置、例えばブラベンダー（Ｂ ｒａｂｅｄｅｒ ）
でポリマーを混合することも可能である。
Ｎ−フェニレンイタコンイミド−ＭＭＡをＮ−フエニル
シトラコンイミド−Ｍ Ｍ Ａとのコポリマーが６５モ
ル％より多いイミドを含む場合、二つの分離した相が形
成され、均質性がｊｑられないことを本発明者は児い出
した。５モル％より少いイミドでは均質性は１ｑられる
が、ＴＱの上昇はあまりにも小さいので示差走査熱量計
（ＤＳＣ＞のような普通の装置では測定することができ
ない。
シトラコンイミド−Ｍ Ｍ Ａとのコポリマーが６５モ
ル％より多いイミドを含む場合、二つの分離した相が形
成され、均質性がｊｑられないことを本発明者は児い出
した。５モル％より少いイミドでは均質性は１ｑられる
が、ＴＱの上昇はあまりにも小さいので示差走査熱量計
（ＤＳＣ＞のような普通の装置では測定することができ
ない。
ＵＶ安定剤、酸化防止剤、顔料、難燃剤及び充填剤のよ
うな通常の添加剤をポリマー組成物に添加することがで
きる。
うな通常の添加剤をポリマー組成物に添加することがで
きる。
本発明の組成物は、射出成形による大きな製品の製造に
好適である。またこの組成物は上昇したＴＯを有するの
で、高精度を必要とする射出成形製品用に好適である。
好適である。またこの組成物は上昇したＴＯを有するの
で、高精度を必要とする射出成形製品用に好適である。
本発明を次の実施例によって更に説明するが、それらに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例１
ポリマージャーナル、第１２巻、Ｎ０１０． ７１９〜
７２７ページ（１９８０）及びポリマージャーナル、第
１２巻、Ｎｏ、 １１．７９９〜８０７ページ（１９８
０） 、Ｔ、オシによって記述された処方によって得ら
れたイミド含量１１モル％を有するＮ−フェニレンシト
ラコンイミド−メチルメタクリレート（ＰＨＣＴＩＭ−
ＭＭＡ）をアクリロニトリル含ａ２ 唖ｍ％を有するス
チレン−アクリロニトリルコポリマーと融解して混合し
た。
７２７ページ（１９８０）及びポリマージャーナル、第
１２巻、Ｎｏ、 １１．７９９〜８０７ページ（１９８
０） 、Ｔ、オシによって記述された処方によって得ら
れたイミド含量１１モル％を有するＮ−フェニレンシト
ラコンイミド−メチルメタクリレート（ＰＨＣＴＩＭ−
ＭＭＡ）をアクリロニトリル含ａ２ 唖ｍ％を有するス
チレン−アクリロニトリルコポリマーと融解して混合し
た。
このようにして得られたポリマー混合物のＴｑの示差走
査熱量計（ＤＳＣ、パーキンエルマー■）を用いて臂温
速度２０’Ｃ／分で測定した。
査熱量計（ＤＳＣ、パーキンエルマー■）を用いて臂温
速度２０’Ｃ／分で測定した。
得られた値を、ＳＡＮに対する使用されたＮ−フェニレ
ン−シトラコンイミド−ＭＭＡの罹（重量％）との関連
において表１に示す。非常に鋭いＴｑの値が認められ、
転移温度の範囲はすべての場合において９°Ｃより小さ
く、これは良好な均質性を示唆するものであった。
ン−シトラコンイミド−ＭＭＡの罹（重量％）との関連
において表１に示す。非常に鋭いＴｑの値が認められ、
転移温度の範囲はすべての場合において９°Ｃより小さ
く、これは良好な均質性を示唆するものであった。
表 １
ＰＨＣＩＴＩＭ−ＭＭＡ及び５ＡＮ
ＰｔｌＣＩＴＩＨ−）ＩＨＡ ｗｔ、％ 混合物
Ｔｇ（°Ｃ）Ｑ １１０ Ｘ旌炎２ ＰＨＣＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド金子が２０モル％であ
った以外は実施例１と同様にした。
Ｔｇ（°Ｃ）Ｑ １１０ Ｘ旌炎２ ＰＨＣＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド金子が２０モル％であ
った以外は実施例１と同様にした。
ｕ
ＰＨＣＩＴＩ トトトＩＨＡ Ｗｔ、 ％
混合物Ｔｇ 〈℃）Ｑ １１
０ 実施例３ Ｎ−フェニルイタコンイミド−１’ｖ１ＭＡ （Ｐ ｔ
−１１ＴＩＭ−ＭＭＡ）を、ＳＡＮを用いて製造し、コ
ポリマーＰＨＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が２２モル
％であった以外は実施例１と同様にした。
混合物Ｔｇ 〈℃）Ｑ １１
０ 実施例３ Ｎ−フェニルイタコンイミド−１’ｖ１ＭＡ （Ｐ ｔ
−１１ＴＩＭ−ＭＭＡ）を、ＳＡＮを用いて製造し、コ
ポリマーＰＨＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が２２モル
％であった以外は実施例１と同様にした。
表３
ＰＨＣＩＴＩ）ｔ−）１）ＩＡ ｗｔ、％ 混合
物−ｒｇ（℃）実施例４ ＰＨＩＴ ＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が３３モル％であ
った以外は実施例３と同様にした。
物−ｒｇ（℃）実施例４ ＰＨＩＴ ＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が３３モル％であ
った以外は実施例３と同様にした。
表４
ＰＨＣＩＴＩＨ−ＨＨＡ ｗｔ、％ 混合物ＴＣ
Ｉ （℃）実施例５ ＰＩ−ＩＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が３９モル％で
あった以外は実施例３と同様にした。
Ｉ （℃）実施例５ ＰＩ−ＩＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が３９モル％で
あった以外は実施例３と同様にした。
表５
ＰＨＣＩＴＩ）Ｉ−聞Ａ Ｗｔ、％ 混合物Ｔｇ
（’Ｃ）実施例６ ＰＨＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が４３モル％であっ
た以外は実施例３と同様にした。
（’Ｃ）実施例６ ＰＨＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が４３モル％であっ
た以外は実施例３と同様にした。
表６
ＰｔｌＣＩＴＩ）ｌ−ＭＨＡ ｗｔ、％ 混合物
Ｔｇ（”Ｃ）実施例７ ＰＨＩ ＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が６０モル％であ
った以外は実施例３と同様にした。
Ｔｇ（”Ｃ）実施例７ ＰＨＩ ＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が６０モル％であ
った以外は実施例３と同様にした。
艮−ユ
ＰＨＣＩＴＩ）ｌ−Ｈ）ＩＡ ｗｔ、％ 混合物
ＴＣＩ （’Ｃ）５０ １３Ｂ 実施例８ ＰＨＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が６２．５モル％で
あった以外は実施例３と同様にした。
ＴＣＩ （’Ｃ）５０ １３Ｂ 実施例８ ＰＨＩＴＩＭ−ＭＭＡのイミド含量が６２．５モル％で
あった以外は実施例３と同様にした。
表８
ＰＨＣＩＴＩＨ−）ＩＨＡ ｗｔ、％ 混合物Ｔ
ｇ（℃）実施例９ スチレン−アクリロニトリルコポリマーのアクリロニト
リル含量が５６重母％であった以外は実施例６と同様に
した。
ｇ（℃）実施例９ スチレン−アクリロニトリルコポリマーのアクリロニト
リル含量が５６重母％であった以外は実施例６と同様に
した。
表９
２５ １２２．５
５０ １３１．５
７５ １４４．７
比較例１
スチレン−アクリロニトリルコポリマーのアクリロニト
リル含量が１１巾量％であった以外は実施例５と同様に
した。
リル含量が１１巾量％であった以外は実施例５と同様に
した。
混合物のＰＨＩ Ｔ ＩＭ−ＭＭＡ重量％と無関係に二
つのＴｇ値、すなわちＴｇ、１＝ １０４℃及びＴＯ，
２＝ １５３℃、が認められた。
つのＴｇ値、すなわちＴｇ、１＝ １０４℃及びＴＯ，
２＝ １５３℃、が認められた。
これは不均質な混合物が形成されたことを示している。
ＴＱ、１＝ＴＣ］、ＳＡＮ及びＴｇ、ＰＨＩＴＩＭ−Ｍ
ＭＡ、イミド３９モル％ 止松■ユ Ｎ−フェニルイタコンイミド−ＭＭＡ （イミド７３モ
ル％）の５０部を１５重塁％のアクリロニトリル含量を
有するＳＡＮの５０部と融解混合した。
ＭＡ、イミド３９モル％ 止松■ユ Ｎ−フェニルイタコンイミド−ＭＭＡ （イミド７３モ
ル％）の５０部を１５重塁％のアクリロニトリル含量を
有するＳＡＮの５０部と融解混合した。
認められた二つの転移温度はＴｏ、１＝ １０８°Ｃ及
びＴｑ、２＝ ２２７°Ｃであり、これらはそれぞれ５
ＡＮ（１５重■％ＡＮ＞及びＰＨＩＴＩＭ−ＭＭＡ（イ
ミド７３モル％）のＴｑに対応していた。
びＴｑ、２＝ ２２７°Ｃであり、これらはそれぞれ５
ＡＮ（１５重■％ＡＮ＞及びＰＨＩＴＩＭ−ＭＭＡ（イ
ミド７３モル％）のＴｑに対応していた。
これは均質化が生じていなかったことを示している。
Claims (6)
- （１）ビニル芳香族化合物と及びシアン化ビニルとの、
コポリマーに基づく熱可塑性樹脂組成物であって、 Ｎ−置換イタコンイミド及び／又はＮ−置 換シトラコンイミドを有するアルキルアクリレートのコ
ポリマーＡの１〜９９重量％及びビニル芳香族化合物６
０〜８０重量％及びシアン化ビニル２０〜４０重量％を
含むコポリマーＢの９９〜１重量％ を含むことを特徴とする組成物。 - （２）コポリマーＡがＮ−置換イタコンイミド及び／又
はＮ−置換シトラコンイミド５〜６５モル％を含むこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項の組成物。 - （３）コポリマーＡがＮ−置換イタコンイミド及び／又
はＮ−置換シトラコンイミド３０〜６０モル％を含むこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項の組成
物。 - （４）コポリマーＡがＮ−フェニルイタコンイミド及び
／又はＮ−フエニルシトラコンイミドを含むことを特徴
とする特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれか１項
の組成物。 - （５）コポリマーＢがスチレン及び／又はα−メチルス
チレン及びアクリロニトリルを含む特許請求の範囲第１
項乃至第４項のいずれか１項の組成物。 - （６）特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか１項
のコポリマー組成物から総て又は部分的に作られた物品
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP87301136.5 | 1987-02-10 | ||
| EP87301136A EP0278136B1 (en) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | Thermoplastic composition on the basis of a copolymer of a vinylaromatic compound and a vinylcyanide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196639A true JPS63196639A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH0751650B2 JPH0751650B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=8197784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63025876A Expired - Lifetime JPH0751650B2 (ja) | 1987-02-10 | 1988-02-08 | ビニル芳香族化合物及びシアン化ビニルのコポリマーに基づく熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0278136B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0751650B2 (ja) |
| KR (1) | KR910008584B1 (ja) |
| AT (1) | ATE95215T1 (ja) |
| DE (1) | DE3787639T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1007778A3 (nl) * | 1993-11-24 | 1995-10-17 | Dsm Nv | Polymeersamenstelling. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124223C (ja) * | 1964-05-19 | |||
| US4504627A (en) * | 1983-09-12 | 1985-03-12 | Atlantic Richfield Company | Methylmethacrylate/N-phenylmaleimide copolymer-containing polymer alloys |
-
1987
- 1987-02-10 AT AT87301136T patent/ATE95215T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-02-10 DE DE87301136T patent/DE3787639T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-10 EP EP87301136A patent/EP0278136B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-08 JP JP63025876A patent/JPH0751650B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-10 KR KR1019880001254A patent/KR910008584B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR880010052A (ko) | 1988-10-06 |
| KR910008584B1 (ko) | 1991-10-19 |
| DE3787639D1 (de) | 1993-11-04 |
| ATE95215T1 (de) | 1993-10-15 |
| EP0278136A1 (en) | 1988-08-17 |
| EP0278136B1 (en) | 1993-09-29 |
| DE3787639T2 (de) | 1994-05-05 |
| JPH0751650B2 (ja) | 1995-06-05 |
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