PL216933B1 - Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL216933B1 PL216933B1 PL394761A PL39476111A PL216933B1 PL 216933 B1 PL216933 B1 PL 216933B1 PL 394761 A PL394761 A PL 394761A PL 39476111 A PL39476111 A PL 39476111A PL 216933 B1 PL216933 B1 PL 216933B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzenesulfonamide
- dimethoxypyrimidin
- amino
- purified
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- ZZORFUFYDOWNEF-CICUYXHZSA-N 4-amino-n-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide Chemical class COC1=NC(OC)=CC(NS(=O)(=O)[13C]=2[13CH]=[13CH][13C](N)=[13CH][13CH]=2)=N1 ZZORFUFYDOWNEF-CICUYXHZSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 6
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 6
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 6
- ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N sulfadimethoxine Chemical compound COC1=NC(OC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- -1 2,6-dimethylpyrimidin-2-yl Chemical group 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N sulfathiazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229960004306 sulfadiazine Drugs 0.000 description 4
- 229960001544 sulfathiazole Drugs 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N sulfisomidine Chemical compound CC1=NC(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDRLYNHODTBFM-UHFFFAOYSA-N OC(C=C1)=CC=C1/N=N/NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O Chemical compound OC(C=C1)=CC=C1/N=N/NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O SMDRLYNHODTBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEANETLBNNPKMB-ISLYRVAYSA-N OC1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1SC=CN=1 Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1SC=CN=1 UEANETLBNNPKMB-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-N anilinomethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CNC1=CC=CC=C1 QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229960005404 sulfamethoxazole Drugs 0.000 description 1
- 229960001975 sulfisomidine Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania, znajdująca zastosowanie w syntezie materiałów użytecznych w optycznym magazynowaniu i przetwarzaniu informacji.
Z polskiego zgłoszenia patentowego nr 386732 znane są pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny takie jak N-(2,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)-4[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]benzenosulfonamid, 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-pirymidynyl-2-ylobenzenosulfonoamid, 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)-diazenylo]-N-1,3-tiazol-2-ylobenzenosulfonoamid oraz 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamid.
Według zgłoszenia sposób otrzymywania fotochromowych pochodnych fenolu polega na tym, że sulfizomidynę (4-amino-N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)benzenosulfonamid), sulfadiazynę (4-amino-N-(pirymidyn-2-ylo)benzenosulfonamid), sulfametoksazol (4-amino-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonamid) lub sulfatiazol (4-amino-N-(tiazol-2-ylo)benzenosulfonamid) poddaje się reakcji diazowania za pomocą stężonego kwasu solnego i wodnego roztworu azotanu sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z fenolem.
W polskim opisie patentowym nr 181787 ujawniono sposób wytwarzania alkanokarbonamidów, pochodnych 4-sulfonamido-4-aminoazobenzenu, które zawierają w strukturze heterocykliczne ugrupowanie 2-tiazolilowe lub 2-pirymidynylowe oraz ugrupowanie alkilowe o długości łańcucha od n-C8 - n-C18. Związki te wykazują zdolność do tworzenia sztywnych, nierozpuszczalnych w wodzie monomolekularnych warstw Langmuira na powierzchni wody oraz własności powierzchniowo czynne (w formie rozpuszczalnych w wodzie soli sodowych lub potasowych). W opisie przedstawiono również sposób otrzymywania tych związków, polegający na trójetapowym procesie obejmującym reakcję sprzęgania soli diazoniowej 4-amino-N-(2-tiazolilo)benzenosulfonamidu (sulfatiazolu) lub 4-amino-N-(2-pirymidynylo)benzenosulfonamidu (sulfadiazyny) z N-pochodną aniliny, reakcję rozkładu otrzymanych produktów reakcji sprzęgania do 4-(4-aminofenyloazo)-N-(2-tiazolilo)benzenosulfonamidu lub 4-(4-aminofenyloazo)-N-(2-pirymidynylo) benzenosulfonamidu i reakcję tych ostatnich z chlorkami kwasów karboksylowych. Jako substancje wyjściowe w procesie stosuje się sulfatiazol (4-amino-N-(2-tiazolylo)benzenosulfonamid) i sulfadiazynę (4-amino-N-(2-pirymidynylo)benzenosulfonamid), natomiast reakcję sprzęgania soli diazoniowych sulfatiazolu i sulfadiazyny z N-pochodną aniliny prowadzi się z solą sodową kwasu N-fenyloaminometanosulfonowego w środowisku wodnym, w obecności octanu sodowego i w temperaturze od 0 do 5°C. Reakcję rozkładu produktów procesu sprzęgania do 4-(4-aminofenyloazo)-N-(2-tiazolylo)benzenosulfonamidu lub 4-(4-aminofenyloazo)-N-(2-pirymidynylo)benzenosulfonamidu prowadzi się w środowisku wodnym i w obecności wodorotlenku sodowego, w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a reakcję 4-(4-aminofenyloazo)-N-(2-tiazolylo)benzenosulfonamidu lub 4(4-aminofenyloazo)-N-(2-pirymidynylo)benzenosulfonamidu z chlorkami kwasów karboksylowych prowadzi się przy użyciu chlorków kwasów tłuszczowych zawierających od 8 do 18 atomów węgla w cząsteczce, w środowisku bezwodnej pirydyny, przy czym mieszaninę reakcyjną przygotowuje się przez rozpuszczenie substratów w pirydynie w temperaturze 80°C i pozostawia do całkowitego przereagowania w temperaturze pokojowej, a otrzymane alkanokarbonamidy oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny wodno-dioksanowej. Związki otrzymywane sposobem według wynalazku przeznaczone są do wytwarzania materiałów przydatnych w optyce nieliniowej lub do stosowania jako związki powierzchniowo czynne w formie soli sodowych lub potasowych.
Nie jest znana chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu, stanowiąca przedmiot wynalazku.
Wynalazek dotyczy chromoforowej pochodnej 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową.
Wynalazek zapewnia także sposób wytwarzania chromoforowej pochodnej 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową charakteryzujący się tym, że 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania azotanem sodu (III) w mieszaninie kwasu solnego i lodowatego kwasu octowego w temperaturze od 0 do 5°C, po czym powstałą sól diazoniową poddaje się reakcji sprzęgania z fenolem rozpuszczonym w wodnym roztworze wodorotlenku sodu.
PL 216 933 B1
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej od 6 do 10% objętościowych stężonego kwasu solnego oraz od 50 do 60% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
3
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasów w ilości od 5 do 7 cm3 kwasów na 1 mmol 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się przy stosunku od 1,05 do 1,25 mola azotanu sodu(III) na 1 mol 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu.
Korzystnie otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu w metanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu w etanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu w N,N-dimetyloformamidzie niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymany produkt oczyszcza się przez krystalizację z metanolu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wytwarzania chromoforowej pochodnej 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu.
P r z y k ł a d 1
Sposób wytwarzania N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ilo)-4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)azo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową.
W zlewce umieszcza się 3,1 g (10 mmol) 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)ben3 zenosulfonamidu oraz 3,6 cm3 stężonego kwasu solnego, a następnie całość miesza i ogrzewa się aż do uzyskania klarownego roztworu chlorku [4-[(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)sulfa3 moilo]fenylo]amoniowego. Do uzyskanej mieszaniny dodaje się 26,4 cm3 wody destylowanej oraz 3 cm3 lodowatego kwasu octowego i dokładnie miesza. Zlewkę umieszcza się w łaźni lodowej i chłodzi jej zawartość do temperatury około 0°C. Następnie wkrapla się przy ciągłym mieszaniu wodny 3 roztwór azotanu (III) sodu [0,73 g (10,5 mmol) NaNO2 w 5 cm3 wody destylowanej] z szybkością zapewniającą utrzymanie temperatury układu poniżej 8°C. Po wprowadzeniu całości roztworu azotanu (III) sodu zawartość zlewki miesza się jeszcze przez 30 minut, utrzymując temperaturę poniżej 5°C. Po tym czasie usuwa się nadmiar kwasu azotowego (III) przy pomocy nasyconego, wodnego roztworu kwasu amidosulfonowego, kontrolując obecność HNO2 papierkiem jodoskrobiowym. Następnie do zlewki zawierającej zawiesinę soli diazoniowej wlewa się roztwór zawierający 0,94 g (10 mmol) fenolu 3 rozpuszczonego w 200 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 10% wagowych i całość miesza się jeszcze przez 90 minut. Po tym czasie kontroluje się odczyn układu przy pomocy papierka wskaźnikowego i zobojętnia się mieszaninę. Całość pozostawia się w chłodziarce na 24 godziny w celu umożliwienia skoagulowania wytrąconego osadu barwnika, a następnie osad odsącza się na lejku ze spiekiem i przemywa go kilkakrotnie ciepłą wodą destylowaną. Wydzielony produkt suszy się w temperaturze 45°C, a następnie oczyszcza poprzez krystalizację z mieszaniny wodno-N,N-dimetyloformamidowej. Wydajność produktu po oczyszczeniu wynosi 85%.
1H NMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec: TMS): 3,74 ppm, s, 3H (OCH3 przy pierścieniu 2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilowym w pozycji C2); 3.78 ppm, s, 3H (OCH3 przy pierścieniu 2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilowym w pozycji C6); 5,95 ppm, s, 1H (CH w pierścieniu 2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilowym w pozycji C5); 6,85 ppm, d, 2H (protony w pierścieniu fenylenowym w pozycji orto do grupy hydroksylowej); 7,78 ppm, d, 2H (protony w pierścieniu fenylenowym w pozycji meta do grupy hydroksylowej); 7,88 ppm, d, 2H (protony w pierścieniu fenylenowym w pozycji orto do grupy SO2); 8,04 ppm, d, 2H (protony w pierścieniu fenylenowym w pozycji meta do grupy SO2); 9,80 ppm, b.s, 1H (OH); 11,78 ppm, b.s., 1H (NH).
Claims (9)
1. Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową.
2. Sposób wytwarzania chromoforowej pochodnej 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową, znamienny tym, że 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania azotanem sodu (III) w mieszaninie kwasu solnego i lodowatego kwasu octowego w temperaturze
PL 216 933 B1 od 0 do 5°C, po czym powstałą sól diazoniową poddaje się reakcji sprzęgania z fenolem rozpuszczonym w wodnym roztworze wodorotlenku sodu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej od 6 do 10% objętościowych stężonego kwasu solnego oraz od 50 do 60% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się w mieszani3 nie kwasów w ilości od 5 do 7 cm3 kwasów na 1 mmol 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się przy stosunku od 1,05 do 1,25 mola azotanu sodu (III) na 1 mol 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu w metanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu w etanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu w N,N-dimetyloformamidzie niewielkimi porcjami wody destylowanej.
9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się przez krystalizację z metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394761A PL216933B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394761A PL216933B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL394761A1 PL394761A1 (pl) | 2011-12-05 |
| PL216933B1 true PL216933B1 (pl) | 2014-05-30 |
Family
ID=45374322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL394761A PL216933B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216933B1 (pl) |
-
2011
- 2011-05-04 PL PL394761A patent/PL216933B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL394761A1 (pl) | 2011-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101535271B (zh) | 5-氨基吡唑衍生物的制备方法和偶氮染料 | |
| RS56580B1 (sr) | Derivati 5-((halofenil)-3-hidroksi-piridin-2-il)-karboksilne kiseline kao intermedijari za pripremu karbonilamino alkanskih kiselina, njihovih estara i amida | |
| US20240132459A1 (en) | Process and intermediates for the preparation of certain nematicidal sulfonamides | |
| PL216933B1 (pl) | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| CN105348184B (zh) | 一种柳氮磺吡啶的制备方法 | |
| PL202548B1 (pl) | Sposób wytwarzania związku anilinowego i zastosowanie tego związku oraz 3-metylo-7-nitro-3H-izobenzofuran-1-on i jego zastosowanie | |
| PL216934B1 (pl) | Fotochromowe pochodne N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| US2543333A (en) | Derivatives of upsilon-triazolo (d) pyrimidine and methods of preparing the same | |
| PL223228B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| WO2006008160A1 (en) | Tertiary amine salts of 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-acyloxyimino)acetic acid | |
| AU2016336673B2 (en) | Process for preparation of aminopyrazole | |
| PL218758B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]- benzenosulfonamidowe i sposób ich wytwarzania | |
| CN104844490B (zh) | 一种两步法绿色合成异硫氰酸酯的方法 | |
| PL214521B1 (pl) | Fotochromowa azowa pochodna 4-amino-N-(6-metoksypirydazy | |
| PL234948B1 (pl) | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| US2044015A (en) | Benzonitriles and process for | |
| PL229885B1 (pl) | Barwniki 4-[(E)-fenyloazo]-N-(2-pirydylo)benzenosulfonamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| JPS5839182B2 (ja) | 芳香族アミンのジアゾ化法 | |
| PL214617B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| TW200427784A (en) | Preparation of a liquid formulation of salts of sulfonated azo dyes | |
| PL214511B1 (pl) | Chromoforowe pochodne [(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ylo]metanolu i sposób ich wytwarzania | |
| RU2318799C1 (ru) | Способ получения 3,4'-диамино-4-r-бензофенонов | |
| PL221865B1 (pl) | Pochodne kwasu 3-[(E)-fenyloazo]benzoesowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL217174B1 (pl) | Fotochromowe pochodne 4-amino-N-(6-metoksypirydazyn-3-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140504 |