PL223228B1 - Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL223228B1 PL223228B1 PL394756A PL39475611A PL223228B1 PL 223228 B1 PL223228 B1 PL 223228B1 PL 394756 A PL394756 A PL 394756A PL 39475611 A PL39475611 A PL 39475611A PL 223228 B1 PL223228 B1 PL 223228B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzenesulfonamide
- thiadiazol
- azo dye
- carried out
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 10
- -1 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl Chemical group 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 7
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 6
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCUFSIXSKZKSSX-WUKNDPDISA-N CN(CCOCCO)C1=CC=C(C=C1)\N=N\C=1SC(=CN=1)[N+](=O)[O-] Chemical compound CN(CCOCCO)C1=CC=C(C=C1)\N=N\C=1SC(=CN=1)[N+](=O)[O-] YCUFSIXSKZKSSX-WUKNDPDISA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229960004306 sulfadiazine Drugs 0.000 description 2
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- OAHVZFSZIFQFLO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(n-methylanilino)ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCN(C)C1=CC=CC=C1 OAHVZFSZIFQFLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCFQHCVOEZBYAB-UHFFFAOYSA-M CC1=NN=C(NS(C(C=C2)=CC=C2[N+]#N)(=O)=O)S1.[Cl-] Chemical compound CC1=NN=C(NS(C(C=C2)=CC=C2[N+]#N)(=O)=O)S1.[Cl-] JCFQHCVOEZBYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N Niridazole Chemical compound S1C([N+](=O)[O-])=CN=C1N1C(=O)NCC1 RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDRLYNHODTBFM-UHFFFAOYSA-N OC(C=C1)=CC=C1/N=N/NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O Chemical compound OC(C=C1)=CC=C1/N=N/NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O SMDRLYNHODTBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005130 niridazole Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 229960005404 sulfamethoxazole Drugs 0.000 description 1
- JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N sulfathiazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001544 sulfathiazole Drugs 0.000 description 1
- YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N sulfisomidine Chemical compound CC1=NC(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001975 sulfisomidine Drugs 0.000 description 1
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fotochromowa pochodna W-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(£)-fenyloazo]benzenosulfonamidu oraz sposób jej wytwarzania, która znajduje zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, a także w optycznym zapisie i odczycie informacji.
Znany jest z polskiego zgłoszenia patentowego P 386749 chromofor nitro-tiazolowy w postaci 2-{2-[metylo({4-[(£)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ylo]fenylo})amino]etoksy}etanolem oraz sposób wytwarzania 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ylo]fenylo})amino]etoksy}etanolu, który polega na tym, że w pierwszym etapie otrzymuje się sól diazoniową 2-amino-5-nitrotiazolu poprzez reakcję diazowania stałego 2-amino-5-nitrotiazolu z kwasem nitrozylosiarkowym w mieszaninie kwasu propionowego i octowego, którą w drugim etapie sprzęga się z 2-{2-[metylo(fenylo)amino]-etoksy}etanolem. Surowy produkt reakcji w postaci 2-{2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1-ylo]fenylo})amino]etoksy}etanolu po wytrąceniu z mieszaniny reakcyjnej i wysuszeniu, oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
Znany jest z polskiego opisu patentowego 181787 sposób wytwarzania alkanokarbonamidów pochodnych 4-sulfonamido-4”-aminoazobenzenu, zawierających heterocykliczne ugrupowanie tiazolilowe lub pirymidynylowe polegający na trójetapowym procesie obejmującym reakcję sprzęgania soli diazoniowej 4-amino-W-(2-tiazolilo) benzenosulfonamidu (sulfatiazolu) lub 4-amino-W-(2-pirymidynylo)benzenosulfonamidu (sulfadiazyny) z W-pochodną aniliny, reakcję rozkładu otrzymanych produktów reakcji sprzęgania do 4-(4”-aminofenyloazo)-W-(2-tiazolilo)benzenosulfonamidu lub 4-(4”-aminofenyloazo)-W-(2-pirymidynylo)benzenosulfonamidu i reakcję tych ostatnich z chlorkami kwasów karboksylowych. Związki otrzymywane w/w sposobem przeznaczone są do wytwarzania materiałów przydatnych w optyce nieliniowej lub do stosowania jako związki powierzchniowo czynne w formie soli sodowych lub potasowych. Znane są z polskiego zgłoszenia patentowego nr P 386732 pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny, takie jak W-(2.6-di-metylopirynidyn-2-ylo)-4[(£)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]benzenosulfonoamid, 4-[(£)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-W-pirymimidynyl-2-ylobezenosulfonoamid, 4-[(£)-(4-hydroksyfenylo)-diazenylo]-W-1,3-tiazol-2-ylobenzenosulfonoamid, 4-[(E-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-W-(5-metyloizoksazol-3-ylo)benzenosulfonoamid oraz sposób wytwarzania nowych związków, który polega na tym, że sulfizomidynę (4-amino-W-(2,6-dimetylo-pirymidyn-4-ylo)benzenosulfonoamid), sulfadiazynę (4-amino-W-(pirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid), sulfametoksazol (4-amino-W-(5-metylo-izoksazol-3-ilo)benzenosulfonoamid) lub sulfatiazol (4-amino-W-(tiazol-2-ilo)benzenosulfonoamid) poddaje się reakcji diazowania za pomocą stężonego kwasu solnego i wodnego roztworu azotanu sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z fenolem.
W literaturze nie została opisana fotochromowa pochodna W-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(£)-fenyloazo]benzenosulfonamidu w postaci 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)azo]-W-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamidu stanowiąca przedmiot wynalazku.
Wynalazek dotyczy fotochromowej pochodnej 4-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(£)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1.
Wynalazek zapewnia także sposób wytwarzania fotochromowej pochodnej W-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(£)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, polegający na tym, że 4-amino-W-(1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania azotanem sodu (III) w mieszaninie kwasu solnego i lodowatego kwasu octowego w temperaturze od 0 do 5°C, a następnie powstałą sól diazoniową w postaci chlorku 4-[(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)sulfamoilo]benzenodiazoniowego poddaje się reakcji sprzęgania z fenolem w środowisku zasadowym utrzymując temperaturę poniżej 5°C, po czym wytrąca się produkt sprzęgania przez zobojętnienie mieszaniny reakcyjnej.
Korzystnie reakcję sprzęgania prowadzi się w obecności fenolu rozpuszczonego w roztworze wodnym wodorotlenku sodu.
Korzystnie reakcję sprzęgania prowadzi się w obecności fenolu rozpuszczonego w roztworze wodnym wodorotlenku potasu.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej od 6 do 10% objętościowych stężonego kwasu soln ego oraz od 50 do 60% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasów w ilości od 5 do 7 cm kwasów na 1 mmol 4-amino-W-(1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamidu.
PL 223 228 B1
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się przy stosunku od 1,15 do 1,25 mola azotanu sodu (III) na 1 mol 4-amino-W-(1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamidu.
Korzystnie reakcję sprzęgania prowadzi się przy stosunku molowym soli diazoniowej do fenolu mieszczącym się w zakresie od 1:1 do 4:5 mol/mol.
Korzystnie otrzymany barwnik azowy oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu metanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymany barwnik azowy oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu etanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymany barwnik azowy oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu W,W-dimetyloformamidu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymany barwnik azowy oczyszcza się przez krystalizację z metanolu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wytwarzania barwnika fotochromowego.
P r z y k ł a d 1
Sposób wytwarzania 4-[(£)-(4-hydroksyfenylo)azo]-W-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1.
Do 0,98 g (3,62 mmol) 4-amino-W-(1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamidu dodaje się 1,80 cm stężonego kwasu solnego i ogrzewa do temperatury 50°C w celu dobrego zdyspergowania aminy.
Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodaje się 8,00 cm wody i 11,80 cm lodowatego kwasu octowego. Mieszaninę chłodzi się do temperatury 0°C w łaźni wodnej z lodem, po czym wkrapla się, jedno3 czesnie mieszając, roztwór 0,30 g (4,30 mmol) azotanu sodu (III) rozpuszczonego w 0,80 cm wody destylowanej, tak by temperatura nie przekroczyła 5°C. Mieszaninę powstałej soli diazoniowej miesza się przez 20 minut, po tym czasie usuwa się nadmiar kwasu azotowego (III) przy pomocy nasyconego roztworu wodnego kwasu amidosulfonowego, sprawdzając obecnoŚć kwasu azotowego (III) papierkiem jodoskrobiowym. Następnie do mieszaniny soli diazoniowej wlewa się ochłodzony do temperatu3 ry 0°C roztwór 0,38 g (4,00 mmol) o fenolu rozpuszczonego w 5 cm 5% roztworu wodorotlenku sodu.
3
Całość miesza się w temperaturze od 0 do 5°C przez 15 godzin, po czym wylewa się do 50 cm wody destylowanej i zobojętnia się mieszaninę reakcyjną. Wytrącony produkt sączy się pod próżnią, przemywa kilkakrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 50°C. Otrzymany 4-[(£)-(4-hydroksyfenylo)azo]W-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamid oczyszcza się przez rozpuszczenie go w niewielkiej ilości etanolu, a następnie wytrąceniu barwnika azowego niewielkimi porcjami wody destylowanej. Wydajność produktu po oczyszczaniu wynosi 80%.
Charakterystyka otrzymanego chromoforu: 1HNMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec TMS): 2,51 ppm (s, 3H, CH3), 6,84 ppm (d, 2H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy hydroksylowej), 7,78 ppm (d, 2H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy sulfonylowej), 7,87 ppm (m, 4H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy hydroksylowej oraz CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy sulfonylowej), 10,53 (s, 1H, OH), 14,05 ppm (s, 1H, NH).
Claims (12)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowa fotochromowa pochodna W-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(£)-fenyloazo)benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1.
- 2. Sposób wytwarzania fotochromowej pochodnej W-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że 4-aminoW-(1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania azotanem sodu (III) w mieszaninie kwasu solnego i lodowatego kwasu octowego w temperaturze od 0 do 5°C, a następnie powstałą sól diazoniową w postaci chlorku 4-[(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)sulfonoilo]benzenodiazoniowego poddaje się reakcji sprzęgania z fenolem w środowisku zasadowym utrzymując temperaturę poniżej 5°C, po czym wytrąca się produkt sprzęgania przez zobojętnienie mieszaniny reakcyjnej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję sprzęgania prowadzi się w obecności fenolu rozpuszczonego w roztworze wodnym wodorotlenku sodu.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję sprzęgania prowadzi się w obecności fenolu rozpuszczonego w roztworze wodnym wodorotlenku potasu.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej od 6 do 10%PL 223 228 B1 objętościowych stężonego kwasu solnego oraz od 50 do 60% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasów w ilości od 5 do 7 cm kwasów na 1 mmol 4-amino-W-(1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamidu.
- 7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się przy stosunku od 1,15 do 1,25 mola azotanu sodu (III) na 1 mol 4-amino-W-(1,3,4-tiadiazol-2-ilo)benzenosulfonamidu.
- 8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję sprzęgania prowadzi się przy stosunku molowym soli diazoniowej do fenolu mieszczącym się w zakresie od 1 : 1 do 4 : 5 mol/mol.
- 9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany barwnik azowy oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu metanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
- 10. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany barwnik azowy oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu etanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
- 11. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany barwnik azowy oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu W,W-dimetyloformamidu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
- 12. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany barwnik azowy oczyszcza się przez krystalizację z metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394756A PL223228B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394756A PL223228B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL394756A1 PL394756A1 (pl) | 2011-11-21 |
| PL223228B1 true PL223228B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=57181533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL394756A PL223228B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223228B1 (pl) |
-
2011
- 2011-05-04 PL PL394756A patent/PL223228B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL394756A1 (pl) | 2011-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9000163B2 (en) | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate | |
| PL223228B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL218758B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]- benzenosulfonamidowe i sposób ich wytwarzania | |
| CN111896536A (zh) | 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法 | |
| JP2004083492A (ja) | ２−（３−スルホプロポキシ）アニリン類及びその製造法 | |
| PL214521B1 (pl) | Fotochromowa azowa pochodna 4-amino-N-(6-metoksypirydazy | |
| PL216933B1 (pl) | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL216934B1 (pl) | Fotochromowe pochodne N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214071B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania | |
| PL217174B1 (pl) | Fotochromowe pochodne 4-amino-N-(6-metoksypirydazyn-3-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL213884B1 (pl) | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL234948B1 (pl) | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania | |
| JP4299895B2 (ja) | ベンゾ［ｂ］ チオフェン−２， ３−ジオン−２− オキシム誘導体およびその製法ならびにそれを用いた１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７− カルボン酸の製法 | |
| PL214617B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL229885B1 (pl) | Barwniki 4-[(E)-fenyloazo]-N-(2-pirydylo)benzenosulfonamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL214511B1 (pl) | Chromoforowe pochodne [(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ylo]metanolu i sposób ich wytwarzania | |
| US2525319A (en) | Hydroxysulfonamidothiazoles and preparation of the same | |
| PL214093B1 (pl) | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL213408B1 (pl) | Pochodna nitrotiazolowa i sposób jej wytwarzania | |
| US4243809A (en) | Process for the production of pyridone compounds | |
| PL195539B1 (pl) | Nowe bi-funkcyjne monomery metakrylowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL214094B1 (pl) | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL221865B1 (pl) | Pochodne kwasu 3-[(E)-fenyloazo]benzoesowego i sposób ich wytwarzania | |
| AU2011244996B2 (en) | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate |