BE352382A - - Google Patents

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BE352382A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "PERFECTIONNEMENTS AU TRAITEMENT DE MATIERES 
CONSTITUEES PAR OU CONTENANT DES DERIVES 
CHLLULOSIQUES". 



   Cette invention a trait à la teinture ,à l'impres- sion et au ponçage de fils ,filés ,produits textiles , -- tissés ou tricotés -- ou autres produits constitués par , ou contenant de l'acétate de cellulose ou d'autres esters d'un acide organique de la cellulose ,comme par exemple les   formate  propionate ou butyrate de cellulose ou les produite obtenus par le traitement de la cellulose alcalisée par les aulfochlorures (par exemple le produit appelé "ooton immunisé" obtenu par le traitement par le p-sulfochlorure de toluène) ,ou constitués par ,ou contenant ,des éthers cellulosiques.

   comme par exemple les celluloses méthylique , 

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 éthylique ou benzylique , ou les produits de condensation correspondante de la cellulose et des glycols ou autres alcools polyvalents , tous dérivés cellulosiques qui seront appelés ci-après "dérivés de subtitution organique de la cellulose- . 



   Suivant l'invention ,des matières constituées par, ou contenant , de l'acétate de cellulose ou un autre des sus- dits dérivés de substitution organique de la cellulose sont tointes ou autrement coloriée par   des   colorants de la classe azo ,et spécialement les colorants non sulfonés de cette classe ,qui sont   dérives   des   aminonaphtols ,   des naphtylè- ne-diamines ou de leurs produits de substitution dans le noyau 
Les colorants destinés à être appliqués suivant la présente invention peuvent faire partie de toutes séries désirées.

   Ainsi , par exemple , on peut obtenir des colo- rantes monoazo en couplant un corps diazo convenable de la série du benzène ou du naphtalène avec un aminonaphtol en solution acide ou alcaline ou avec une   naphtylène-diamine   ou en diazotant un aminonaphtol , une   naphtylène-d-iamine   ou une monoacidyl-naphtyléne-diamins et en couplant avec un composant extrême , par exemple de la série du benzène ou du naphtalène ,ou avec le même ou un autre aminonaphtol (en solution acide ou alcaline) , ou la même ou une autre naphtyléna-diamine, et ces colorants peuvent , si on le désire , être ensuite diazotés sur la fibre et développés avec un développeur convenable. 



   Des colorants disazo peuvent être obtenus en   tétra-   zotant une diamine convenable ,par exemple la benzidine , la tolaidine, la dianisidine , diaminostilbène , le   diaminodiphénylmétbane ,   etc..., et couplant avec deux molécules d'un aminonaphtol ou d'une   naphtylène-diamine   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 ou avec une molécule d'un aminonaphtol ou d'une naphty1ène- diamine et une autre molécule d'un autre   aminonaphtol   ou d'une      
 EMI3.2 
 âe'naphty1ène-diamine , ou encore d'un autre composant extrême convenable , par exemple de la série du benzène ou du n&phtalénee Des colorants dinaza primaires peuvent être obtenus en vue de leur application suivant la présente invention.

   en couplant une proportion moléculaire d'une amine   diazotée   convenable avec un   aminonaphtol   en solution acide rendant alors la solution alcaline et couplant cette solution aveo une autre proportion moléculaire de la même ou   d'une   autre amine diazotée :

   si on le désire le premier couplage peut être effectué en solution acide et le second   en   solution alcaline* Des colorante disazo secondaires peu- vent être obtenus   par^exemple ,  en diazotant un composé aminoazo convenable tel que ,par exemple la benzène- 
 EMI3.3 
 azo-K,npphtylamip  , l'aminoazobenzene ou leurs dérivés de Qubatitution dans le noyau , ou en diazotant un groupe amînd d'un composé diaminoazo , comme par exemple le - , diaminoazobenzene ou le 4waminobenaéne1azo4  phtaln et couplant le composé clîazo résultant avec un aminonaphtol ou une naphtyléne-diamine ou en diazotant une amine convenable , couplant avec un aminonaphtol ou une monoacidyl-naphtyléne-àiamine , diazotant le composé résul- tant et couplant avec le même ou un,

   autre composant d'ao- couplement   convenable*   Les colorants   disazo   peuvent , 
 EMI3.4 
 lorsqu'ils contiennent des groupes amino diazotables , être di.azatés sur la matière et développés. 



   Les exemples précédents des procédés appliqués pour constituer les colorants et des différentes séries de colorante qui peuvent être appliquées suivant la présente invention n'ont bien entendu été indiqués que pour faire comprendre l'invention et ne limitent colle-ci en aucune 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 façon* 
Lorsque des nitroamines , tel les que la p-nitrani- line ,ou des monoacidyl-diamines, telles que la p-aminoa- cétaniline ou l'acide p-amino-phényloxamique, ont été em- ployées dans la préparation des colorants , on peut réduire ou hydrolyser , suivant le cas ,les groupes nitro ou acidyl-amino, les composes résultants étant particulière...

   ment utiles pour effectuer la diazotation et le développement sur la fibre,,   Un   grand nombre des colorants ,et en particulier ceux ne contenant qu'un seul groupement azo attaché au noyau de naphtalène de l'aminonaphtol ou dela   naphtylène-   diamine peuvent être développés sur la fibre avec un corps diazo convenable 
On a trouvé que les colorants obtenus à l'aide des aminonaphtols et leurs dérivés de substitution dans le noyau en les couplant dans la position ortho ou péri aux groupes auxochromiques, et spécialement ceux du l-amino-8- naphtol , donnent des   colora.tions   particuliérement utiles. 



   Si les colorants sont solubles ou assez   semblés   en solution neutre , en solution légèrement alcaline ou en solution légèrement   *aide ,   on peut les appliquer direote- ment à l'aide d'un aqueux de ce genre avec   ou   sans l'addition d'un agent de dispersion ,et s'ils sont inso- lubies ou s'ils ne sont que légèrement solubles dans l'cau, on peut les appliquer à l'aide de dispersions dans l'eau obtenues par l'un quelconque des procédés connus dans l'art de colloïdes, par exemple par le traitement préalable des colorants par des agents solubilisants tels que ceux décrits 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 dans le brevet belge N  311.612 du 16 juillet 1923 ;

   les brevets de perfectionnement N  311.613 du 16 juillet 1923 et N  328.736 du 4 septembre   1925 ;   les brevets N  328.117 du 10 août   1925 ,   N    338.391   du 28 décembre 1926 et N  340.536 du 17 mars 1927 et le brevet de perfectionnement N  340.537 du   17   mars 1927. 



   On donnera ci-aprés quelques exemples des colorants qui peuvent être appliqués suivant la présente invention : 
 EMI5.1 
 Aniline #. laoa ino.8naphtal. w s .... w .... Rouge (couplage <naa!utionaloa3ina) P-xylidine  @     Rouge     (solution.acide) ¯ (solution alcaline)   
 EMI5.2 
 " n,-ni tranl1:tne 1-aminÀiÉÀÉàÉàOÎÀÎÀÀÎÎÎne Bleu .(solution alcaline) D1anisid1ne 1 amino8 naphtol (2ol.)...+ Gris bleuâtre (solution acide.) 1?i ân.diné a s1.-amino-8naphtol (2 mol.)... Brun fonce -aminobenzène-azo-lamino-8-naphtol........... Puoe (couplage en solution alcaline) Mrnitraniline ## 1.5-naphtylene diamine.....

   Rouge orangé 5-*nitro-*2-aminoanisol - monoacètyl-165-   naphtylène-diamine   Rouge 
Le procédé suivant l'invention peut être appliqué à la teinture ou autre coloration de produits mixtes conte- nant ,par exemple ,en plus de l'acétate de cellulose ou d'un autre dérivé de substitution organique de la cellulose, des fibres de soie naturelle ,de laine ou de coton ou d'autres fibres cellulosiques --naturelles ou artificielles-- en nuances uniformes ou différentiées ,selon l'affinité des colorants pour les fibres employées en combinaison . 



   Les exemples qui suivent feront comprendre l'in- vention , étant bien entendu toutefois qu'ils ne la limitent en aucune façon. 



   Exemple 1. Pour teindre 10 kigs. d'un tissu d'a- cétate de cellulose en une nuance rouge. 



     On   pulvérise finement   lOOgr.   du colorant benzène- 
 EMI5.3 
 azo-l-amino-8-naphtol et on incorpore cette poudre , en 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 remuant ,à 600 grs. de sulforicin léate de sodium à 50 %. 



  On chauffe le mélange résultant   à.   90-95  c. et on le remus jusqu'à ce qu'il soit devenu, aussi homogène que   posaible.   



  On le dilue alors avec 5 litres d'eau douce bouillante ,on le remue convenablement puis on l'introduit à. travers une toile filtrante dans un bain de teinture contenant 300 litres d'eau douce dans laquelle on a préalablement dissous 50 grs. de savon de Marseille. On introduit le tissu et on réalise la teinture en élevant la température à 75-80  c. pendant 3/4 d'heure et en maintenant le bain à cette température jusqu'à ce qu'il ait été épuisé. le tissu a alors été teint en rouge foncé. On le rince et on le sèche ou le trai- te autrement de la-façon désirée. 



   Exemple 2. Pour tindre en noir 10kgs. de filés d'acétate de cellulose .en   écheveau .   



   On traite. 200 grs. du colorant p-aminobenzéneazo-   l-amino-8-naphtol   (préparean couplant la p-nitraniline diazotée avec le l-amino-8-naphtol en solution alcaline) par 600 grs. de l'agent de dispersion préparé selon l'exem- ple A du brevet de perfectionnement belge N    328.?36   du 4 septembre 1925 . On prépare le bain de teinture et on effectue la teinture exactement comme dans l'exemple 1 donné ci-dessus. On enlève alors les   écheveaux ,     oh   les rince et on les introduit dans un bain de 150 litres d'eau dans lequel on a préalablement dissous. 500 gras de nitrite de sodium et 1,5 litre d'acide   chlorhydrique   à/32  T.

   Après avoir   travaillé les.   produits dans ce bain pendant   une demi-   heure , on les enlève ,on les rince et on les introduit      dans un bain de couplage d'acide bétaoxynaphtoïque préparé comme suit t 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 Acide bé%%0XymphtoÎque....... 5 # du poids des produits Sonde aa.'71,que...v ... v e .. w w vi y'r .. -   -   Collée     forte......*....* ......   5 % ----- 
On prépare un bain de 30;1 avec la composition ci- 
 EMI7.2 
 dess:t2S: à. 3  Go et l*on ajoute 3 d'acide acétique juste a- -vant d'introduire les produits.

   Le couplage commence aussi- tôt on   élevé   lentement la température du bain jusqu'à 60  
 EMI7.3 
 C et 1*on maintient le bain , cette température jusqu'à   Inachèvements   Les produits sont alors légèrement savonnés et séchés ou autrement traités suivant qu'on le désire 
Exemple   #.   Pour teindre en brun   foncé   10 kgs. d'un 
 EMI7.4 
 tissu d'acétate de oei1uloae. , 100 gras du colorant prépare à l'aide de dianisi- dine tétrazotée (1 molécule} et du l.-amino-8-naphtol (2 mo-   lécules)   par un couplage en solution alcaline sont   appliquée'   sur les fibres par le procédé spécifié dans l'exemple 1 ou par tout autre procédé convenable et après avoir rincé les produits   on   les:

   introduit dans un bain d'une solution à 
 EMI7.5 
 os25 % d'acétate de ±-nitrobenzén6diazonimà à la température normale on   les.travaille   dans ce bain pendant 1/2 heure , puis on les enlève.on les rince et on les sèche ou les traite autrement de la façon désirée. 



   Exemple 4. Pour teindre en un rouge orangé 10 kgs. d'un tissu d'acétate de cellulose. 



   On réduit en poudre fine 100 grs. du colorant 
 EMI7.6 
 paranitrobenzèneazo-ll6-naphtylènediamine et on introduit cette   poudre ,  en remuant . dans 600 grs. de sulforicino- léate de sodium à 50   %.   On chauffe le mélange résultant à 90  C. et on le remue jusqu' ce qu'il soit devenu homogè- ne. On le dilue alors avec 5 litres d'eau douce bouillante on remue convenablement le mélange et on l'introduit à tra- vers une toile filtrante dans un bain de teinture contenant 300 litres d'eau douce dans laquelle on a préalablement dissous 50 grs. de savon de Marseille. On introduit le 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 tissu et on effectue la teinture en   élevant.la   température à   75-800   C. pendant 3/4 d'heure et maintenant le bain à cette température jusqu'à ce qu'il ait été épuisé.

   Le tissu est alors teint en un rouge orangé fonoé. On le rince et on le sèche ou le traite autrement de la façon désirée. 



   Exemple 5. Pour teindre en rouge 10 kgs. d'un tissu d'acétate de cellulose. 



   On pulvérise finement 100 grs. du colorant   5-nitro-2-aminoanisol   monoacétyl-1;5 naphtylénediamine et l'on introduit cette   poudre  en remuant ,dans 600 grs. de l'agent de dispersion préparé selon l'exemple A du brevet de perfectionnement belge   N    328,736 du 4 septembre 
1925o On prépare le bain de teinture et l'on effectue la teinture exactement comme dans l'exemple 4 donné ci-dessus. 



  Le tissu a alors été teint en rouge. On le rince et le sèche ou le traite autrement de la façon désirée. 



   Des matières constituées par. ,ou oontenant , d'au- tres dérivés de substitution organique de la cellulose peuvent être teintes d'une manière analogue.

Claims (1)

  1. RESUME ---------- 1 . Procédé pour teindre imprimer ou poncer les fils , filés , 'tissus ou autres produits constitués par ,ou contenant ,de l'acétate de cellulose ou d'autres dérivés de substitution organique de la cellulose ,ce procédé consistant à traiter ces produits par des colorants azo dérivés des aminonaphtols ou des naphtylène-diamines ou de leurs produits de substitution dans le noyau.
    Ce procédé peut en outre être caractérisé par les pointa suivants , ensemble ou séparément : a) On applique des colorants non sulfonés dérivés d'aminonaphtols par le oouplage dans la position ortho avec les groupes auxoohromiques. <Desc/Clms Page number 9> b) Les colorants azo non sulfonés sont dérivés du 1.8-aminonaphtol ou de ses produits de substitution dans le noyau. EMI9.1 o) On applique des colorantaaminoazo qu'on diazqta ensuite sur les fibres et développe. d) Les colorants appliqués ont une position de EMI9.2 couplage libre et sont uli6rieuront dàvcla9p6é sur Ion fibres avec un corps diazo convenable. e) On applique des colorants monoazo ou disazo.
    f) Les colorants sont appliqués sous forme de dis- persions aqueuses obtenues par exemple par les procédés faisant l'objet du brevet belge N 311.612 du 16 juillet 1923 ; des brevets de perfectionnements N 311.613 du 16 juillet 1923 et N 328.736 du 4 septembre 1925 ; des brevets N 328.117 du 10 août 1925 , N 338.391 du 88 décembre 1926 et N 340.536 du 17 mars 1927 1 et du brevet de perfection- nement N 340.537 du 17 mars 1927.
    2 . A titre de produits industriels nouveaux des matières constituées par ,ou contenant de l'acétate de cellulose ou d'autres dérivés de substitution organique de la cellulose , ces matières ayant été teintes , imprimées ou poncées par des colorants azo dérivés d'aminonaphtols ou de naphtylène-diamines ou de leurs produits de substitu- tion dans le noyau EMI9.3 ml mr 1-- cet @- G .J:1"7"'" t'"
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