BE372029A - - Google Patents

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BE372029A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Production de colorants teignant sur cuve de la      
 EMI1.1 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ série de l'anthraguinone" ------------------------- 
Il a été découvert que l'on obtient des colorants teignant sur cuve ayant des propriétés remarquables   de solidité   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 lorsqu'on transforme l'acide naphtaline-2-6-dicar'boxrli.que ou ses dérivés exempts d'hydroxyl, d'une manière appropriée, par exemple par l'action des chlorures biacides sur deux molécules   d'une oU   -aminoanthraquinone en diamides d'acide 
 EMI2.2 
 naphtaline-2-6-dicarbcxyllque substituées sur le di- CICI anthra- quinonyl.

   Ces dernières sont des colorants, sur cuve de couleur allant du jaune à l'orangé avec lesquels on peut teindre dans la cuve chaude et qui se distinguent avant 
 EMI2.3 
 tout des I-naphtoyl-alpha-amino-anthraquinone par une méil- leure capacité de passage, par une plus grande richesse et avant tout par le fait qu'ils donnent des colorations ré- sistant à la lessive. 



   Exemple 1: 
446 parties en poids de   [alpha]-aminoanthraquinone   sont chauffées avec 3000 parties en poids de nitrobenzol d'acide et 250 parties en poids de   bichlorure/naphtaline-2-6-di-   carboxylique avec agitation, jusqu'à une faible ébullition et jusqu'à, ce qu'il n'y ait plus de   [alpha]-aminoanthraquinon   non modifiée. Après le refroidissement, on soutire et on lave.. Le colorant constitue une poudre jaune cristalline qui est à peine soluble dans le nitrobenzol, même à chaud, et qui, dans la cuve chaude ou froide d'un noir violet d'hydrosulfite, teint les fibres végétales en tons d'un noir violet qui se transforment après l'oxydation en un jaune verdâtre intense ayant des propriétés remarquables   @   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 de solidité. 



   Le bichlorure d'acide   naphtaline-2-6-dicarboxylique,   non encore décrit jusqu'à présent, est obtenu à partir de l'acide naphtaline-2-6-dicarboxylique   (Ber.9,   page 606) de la manière usuelle, par exemple par l'action de 2 molé- cules de pentachlorure de phosphore, et il cristallise dans le benzol en longues aiguilles jaunâtres ayant pour point de fusion   .de   1870. 



   Exemple 2: 
 EMI3.1 
 506 parties en poids de 4¯métho$y-1-aminoanthraquinone sont chauffées à 1ébullition avec 3000 parties en poids de nitrobenzol et 250 parties en poids de bichlorure 
 EMI3.2 
 d'acide naphtaline-2-6-bicarboxylique avec agitation, jusqu'à ce que la transformation soit achevée. Le produit rouge orangé qui se sépare est isolé d'une manière usuelle et donne à partir de la cuve d'hydrosulfite d'un brun rouge, sur le coton, après suspension, un orangé clair intense ayant de bonnes propriétés de solidité. 



   Il a été découvert également que l'on obtient des colo- rants ayant les mêmes propriétés avantageuses lorsqu'on utilise, à la place de l'acide naphtaline-2.6-dicarboxy- 
 EMI3.3 
 lique, l'acide naphtaline-2v7-dicax'boyliqu.hes colorants ainsi obtenus se distinguent de ceux décrits plus haut, en partie par le fait que leurs colorations sont encore plus verdâtres   @   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Exemple 3: 
446 parties en poids de   alpha-aminoanthraquinone   sont chauffées à une faible ébullition avec 3000 parties en poids de nitrobenzol et 250 parties en poids de bichlorure 
 EMI4.1 
 d'acide naphtaline-2.7-dicarboxyliq:uq, avec agitation, jus- qu'à ce qu'il n'y ait plus de alpha-aminoanthraquinone non transformée. Après le refroidissement, on soutire et on lave. 



  Le colorant constitue une poudre cristalline jaune qui est à peine soluble même à chaud dans le nitrobenzol et qui à partir de la cuve d'hydrosulfite d'un brun foncé, froide ou chaude, teint la fibre végétale en tons bruns foncés qui se transforment après l'oxydation en un jaune verdâtre intense ayant des propriétés remarquables de solidité. 
 EMI4.2 
 



  Le chlorure d'acide naphtaline-2 0 7-dicarboa,y2ique est obtenu â partir de l'acide naphtaline-2o7-dicarboxyliqtae de la manière usuelle, par l'action de 2 molécules de pentachlo- rure de phosphore, et cristallise dans la benzine en longues aiguilles incolores d'un point de fusion de 1460. 



   Exemple 4: 
506 parties en poids de 4-méthoxy-1-aminoanthra- quinone sont chauffées à l'ébullition, avec agitation, avec   3000   parties en poids de nitrobenzol et 250 parties en poids 
 EMI4.3 
 de bichlorure d'acide naphtaline-2.7-dicarboxylique jusqu'à ce ' que la transformation soit achevée.

   Le produit de  / ton   orangé 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 qui se sépare est isolé de la manière usuelle et à partir de la cuve d'hydrosulfite d'un brun rouge, il donne sur le coton, après la suspension , un orangé clair intense ayant de très bonnes propriétés de solidité, 
Exemple 5: 
684 parties en poids de 4-benzoylamino-1-aminoanthraqui- none sont chauffées à l'ébullition, avec agitation, avec 3000 parties en poids de nitrobenzol et 250 parties en poids de 
 EMI5.1 
 chlorure d'acide naphtaline-2 7-dicarboxyliqUe,jusqu'à ce que la transformation soit achevée. Le produit rouge séparé est isolé de la manière usuelle et à partir de la cuve d'hydro- sulfite bleue il donne sur le coton, après la suspension, un rouge intense ayant de très bonnes propriétés de solidité. 



   Il a été découvert en outre que l'on obtient d'une manière générale des matières colorantes ayant les mêmes propriétés de solidité avantageuses lorsqu'à la place des acides men- tionnés plus haut, on utilise d'autres acides dicarboxyliques de la naphtaline ou des acides dicarboxyliques d'autres hydro- carbures aromatiques polycycliques, comme par exemple du bi- 
 EMI5.2 
 phényl, à l'exception des acides dicarboxyliquessusceptibles de formation interne d'anhydride. 



   Exemple 6: 
446 parties en poids de alpha-aminoanthraquinone sont chauffées à une faible ébullition, avec agitation, avec 3000 parties en poids de nitrobenzol et 250 parties en poids de 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 chlorure d'acide naphtaline-/.7-dicarboxyl.ique,jiis(liila ce qu'il n'y ait plus de alpha-ar:1inoanthraquirwne non trans- formée. Après le refroidissement, on soutire et on lave. 



  Le colorant forme une poudre jaune cristalline qui est à peine soluble,   mëme   à chaud, dans le nitrobenzol et qui teint au moyen de la cuve d'hydrosulfite d'un brun foncé, froide ou chaude, les fibres végétales en tons d'un brun foncé qui après l'oxydation se transforment en un jaune verdâtre intense ayant des propriétés remarquables de soli-   dité   
Exemple 7: 
 EMI6.2 
 446 parties en poids de alpha-minoanthraquinone sont   chauffées   à une faible ébullition, avec agitation, avec 3000 parties en poids de nitrobenzol et 242 parties en poids de 
 EMI6.3 
 chlorure d'acide biphényl-4>4'-dicarboqZi.c,te jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de alpha-aminoanthraqiiinone non transformée.Aprk   le   refroidissement, on soutire et on lave.

   Le colorant forme une poudre cristalline jaune qui est à peine soluble même à chaud dans le nitrobenzol et qui à partir d'une cuve d'hydro- sulfite de couleur bordeaux, froide ou chaude, teint les fi- bres végétales en tons d'un rouge bordeaux qui après l'oxyda- tion se transforment en un jaune .verdâtre intense ayant des propriétés remarquables de solidité. 



   Exemple 8: 
446 parties en poids de   alpha-aminoanthraquinone   sont   @   

 <Desc/Clms Page number 7> 

 chauffées à une faible ébullition, avec agitation, avec 3000 parties en poids de nitrobenzol et 311 parties en poids de 
 EMI7.1 
 chlorure d'acide 3.3'-dichlorebiphényl-4.4'-dicarboxylique, jus- qu'à ce qu'il n'y ait plus de   alpha-aminoanthraquinone   non transformée.

   Après le refroidissement, on soutire et on lave, Le colorant forme une poudre jaune cristalline qui est   à   peine soluble, même à chaud, dans le nitrobenzol et qui,   à   partir de la cuve d hydrosulfite de couleur bordeaux, froide ou chau- de, teint les fibres végétales en tons d'un rouge bordeaux qui, après l'oxydation, se transforment en un jaune verdâtre intense ayant des propriétés remarquables de solidité. 



   Résumé: teignant 
10 - Procédé pour la préparation de colorants /sur cuve de la série de   1+anthraquinone,   caractérisé en ce   qu' on   fait réagir d'une manière appropriée deux molécules d'une alpha- 
 EMI7.2 
 ami!ioanthraquino*')e avec 1 molécule d'acide naghtaline-2.6-di- carboxylique ou de ses dérivés exempts de groupes   hydroxyls..   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 2 - Variante du procédé suivant 1 , pour la prépara- tion de colorants à la cuve de la série de l'anthraquinone, con- sistant en ce qu'on fait réagir d'une manière appropriée deux molécules d'une alpha-aminoanthraquinone avec une molécule d'a- cide naphtaline-2.7-dicarboxylique ou de ses dérivés exempts de groupes hydroxyls.' 30 - Variante du procédé suivant 1 et 2 , pour la pré- paration de colorants à la cuve de la série de l'anthraquinone, <Desc/Clms Page number 8> consistant en ce qu'on utilise à la place diacide naphtaline-2.6- et 2.7-dicarbonique, d'autres acides dicarboxyliques aromatiques quelconques à plusieurs noyaux, ou leurs dérivés exempts de groupes hydroxyls, à l'excep- tion des acides dicarboxyliques susceptibles de formation interne d'anhydride.
    4 - Les produits nouveaux et leur emploi dans l'industrie.
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