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La présente invention est relative à un procédé pour teindre des matériaux en polyesters synthétiques, en particulier de téréphtalates de polyéthylène,avec des colorants monoazoïques répondant à la formule générale :
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dans laquelle les symboles A et B représentent des radicaux de',la série benzénique dépourvus de groupes d'acide sulfonjque et d'acide carboxylique, R désigne un groupe ester d'acide carboxylique ou carbonamide comprenant au maximum 5 atomes de carbone, et n désigne un nombre entier égal à 1 ou 2.
Les colorants monoazoïques à employer suivant l'invention s' obtiennent en copulant des aminobenzènes diazotés, qui sont substitués par un ou deux groupes ester d'acide carboxylique ou carbonamide comprenant au maximum 5 atomes de carbone, avec des 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolones; les colorants ainsi obtenus sont exempts de groupes d'acide sulfonique et d'acide carboxylique. Quelques-uns parmi ces composés sont des produits nouveaux.
Le matériel en polyesters synthétiques, de-préférence en téréphtalates de polyéthylène, peut être teint sous la forme de fibres, filaments, films ou tissus et de produits ou ob- jets façonnés similaires. Le procédé de teinture est exécuté suivant les procédés conventionnels, par exemple en présence d'un agent gonflant le polyester ou d'un agent dispersif ou mouillant, à la température d'ébullition ou à une température plus élevée.
Appliqués sur des fibres en téréphtalate de polyéthylène, les colorants fournissent des teintes d'un jaune clair, qui sont. solides à la lumière et au lavage. Les teintures se dis- tinguent en outre par une bonne solidité à la sublimation; elles surpassent peur cette propriété les colorants pour
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rayonne d'acétate comparables connus, insolubles dans l'eau.
Les exemples qui suivent illustrent la. présente invention sans toutefois la limiter. Les parties s'entendent en poids.
Exemple 1 14,1 parties d'ester méthylique de l'acide 4-amino-benzoïque (100 %) sont mises en suspension avec 30 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et 25 parties d'eau. Après addition de 85 parties de glace, le composé est diazoté avec une solution de 7 parties de nitrite de sodium et 20 parties d'eau à une température inférieure à 5 C. Dans la solution du sel de diazonium ainsi obtenu on fait couler lentement une solution de 17,4 parties de 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone dans 22. par- ties de lessive de soude caustique à 40 %, 220 parties d'eau et 160 parties de glace. Le colorant précipité est séparé par succion, lavé et séché.
Il répond à la formule:
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A l'état sec, il se présente sous la forme d'une poudre jaune qui se dissout dans des solvants organiques avec unecolora- tion jaune à jaune-rougeâtre .
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On teint 100 parties de fibres en téréphtalate de polyéthy- le%ne durant une heure et demie à deux heures à la température d'ébullition dans un bain de teinture composé de 4000 parties d'eau, 4 parties d'un éther polyglycolique émulsifiant, 16 parties d'un "Carrier" tel qu'acide benzoïque, 20 parties de phosphate de diammonium et 4 parties du susdit colorant monoazolque à l'état de dispersion. La teinture obtenue est lavée en milieu, neutre, rincée à l'eau et séchée. On obtient une nuance de couleur jaune tirant légèrement sur le vert, douée de bonnes propriétés de solidité.
Exemple 2: 1 partie du colorant monoazoïque obtenu à partir d'ester méthylique de l'acide 1-aminobenzène-4-carboxylique diazoté et de 1-(2',5'-dichlorobenzène)-3-méthyl-5-pyrazolone, est amenée à l'état de fine dispersion par agitation dans de l' eau et appliquée en présence d'un "Carrier", tel que l'acide benzoïque, à la température d'ébullition, sur 100 parties de fibres en téréphtalate de polyéthylène. Le colorant fournit des nuances jaune-verdâtre de bonnes propriétés de solidité.
Exemple 3 : 1 partie du colorant monoazoïque obtenu par copulatiqn d' ester éthylique de l'acide 1-amino-2,5-dicarboxylique diazoté avec la 1-phényl-3-méthyl5-pyrazolone est amenée à l'état de
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fine dispersion à l'aide d'un agent dispersif et appliquée en l'espace d'une heure sur 100 parties de fibres en téré- phtalate de polyéthylène à 120 C, sans aucune autre addition.
La teinture est rincée à l'eau et séchée. La fibre est teinte en une nuance jaune.
En utilisant les colorants consignés dans le tableau ci-après et en procédant du reste comme décrit aux exemples 1, 2 et 3, on obtient sur des fibres en polyesters des nuances de cou- leur jaune, douées de bonnes propriétés de solidité:
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<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> obtenue <SEP> sur
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<tb> la <SEP> fibre <SEP> en <SEP> téré- <SEP>
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<tb> htalate <SEP> de <SEP> poly-
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4) HO-H°Ç2AN.OC- N=N-n-C-CH3 jaune
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6) H2N-OC-O-N:::N-C - 0-0113 jaune
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