BE382620A - - Google Patents

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BE382620A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé de préparation, de sensibilisateurs et de désensibilisa- teurs photographiques". 



   La Demanderesse a trouvé   qu'on   peut préparer facilement des sensibilisateurs et des désensibilisateurs photographiques en con- dansant une molécule d'un sel quaternaire d'une ÓÓ -pyridine ou   d'un   de ses dérivés avec 2 molécules d'une aldéhyde aromatique. 



   On peut. effectuer la réaction à une température comprise   en-'   tre 50 0 et 100 C. Le temps demandé pour la   forma.'t'ion   complète un produit final varie entre 4-5 heures et plusieurs jours, selon   la,   constitution de la matière première utilisée ét la température ap- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 pliquée. Quand, la   réaction'   est terminée, on peut isoler facilement les produits   finaux,parce   qu'ils   cristallisant   quand on   refroidit   
 EMI2.1 
 le mélange de réaction jus(].1J.'a la température ordinaire. 001,1:Ù':; aldéhydes aromatiques eu peut utiliser la benzaldél1;yie, l'aldéhyde cinnamique,la nitrobenzaldéhyde, les s di.. ale oyle.. amino... 0 enz ald. 11yde;:3. 



  ''Comme sels quaternaires on peut utiliser les sels quaternaires de méthyl-iodure,da mé thyl..br #nure ou de méthyl...chl orure, l' éth;yl... i 0'" dura,le toluéne-so5-1:flo- chlorure, les dialooyie-sulfates avec 019 le- . 6^dimé hyl^pyr idirie, â. la 2, <5-diéthjil-vi;i'i.ùiiA>3; 1:> 18. 2, 4, à-tri, méthyl-pyridina. 



  Les produits finaux constituent d''!<;1 composes cristfülins qui sont solubles dans l'eau et d-ans Iss alcool b. 



  On peut utiliser comme sensibilisateurs les e 1":o:.oS ]}r::'l.'8.rh; au moyen d'une aldéhyde contenant 1:Ul substituant 08.:3ÎLi.lo8,t:,ú qu'rn groupe mono" ou 'v 1 - a le ojile amiiio. Ces ccaiposés ont pour r ;1± ± ;a46 de rendre sensibles les   pellicules,les   plaques   photographiques   etc..., à l'action des rayons du spectre de grande longueur   d'onde.   



   On peut utiliser au contraire   comme   désensibilisateurs les composés préparés au moyen d'une aldéhyde contenant un substituant 
 EMI2.2 
 négatif par exemple le groupe nitro. Ces corps rondent 19 cou, ches photographiques peu sensibles à l'action de la   lumière,pendant   le développement. 



  EXEMPLES. - 
 EMI2.3 
 1) On dissout 1 molécule do z, 6-îir.içitîijql,pjqriàino,io<oJ:%iiyiate et 2 tn0.éculcsu do -et.uci'Liay.^;.un:Lmo-l7caaz::r.lclc.layclca ou 11J'(. :J,lU']!! nu HOIJ d'alcool et on chauffe le   mélange     pendant    8 heures   ou plus à une température comprise entre 80 C et 100 C. on peut aussi ajouter une 
 EMI2.4 
 petite quantité de piaériàine, àprés ro'froidisseNent du ::léloriße de réaction on isole les cristaux qui se sont sépares et en les purifie en les dissolvant ut en 1,2;3 r.J#;1:4ci¯pittttit, 1.3 proluit ±1;1*,1 a un point de fusion de 273 C. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 



  3) On diss out 2 mollécl1les de 4diéthyl-aminobenzaldéhyde et 1 molécule de ,4.6 tri,néthyl,pridine-.brommcthylate en pré sence ou non d'alcool et on chauffe le mélange pendant Io heures ou pendant un c3nps prolonge a une température comprise entre 80 fl et   100 C.On   peut aussi ajouter une petite quantité de pipéridine. On purifie en dissolvant et en reprécipitant les cristaux,qui se sont séparés du mélange de réaction froid, 
 EMI3.2 
 3) on dissout 2 molécules de diriéthyl-amino-ald6hycla cinna- mique et 1 molécule de 0, -diméthyl-pridina-iodéthyla.;e en pré- sence ou non d'un solvant approprié et on chauffe le mélange pen- dant 8 heures ou plus à une température comprise entre 80 C et 
 EMI3.3 
 104 %.

   On peut ajouter une petit j quantité de pipériàine-Qn isole les cristaux qui se sont séparés du mélange de réaction froid et on peut les purifier en les dis JdL vaut et en les ropréoipitarrt, La prcduit final a un   point   de fusion de 263 C. 
 EMI3.4 
 4) On dissout dans l'alcool .3 molécules de 3-nïtro-beazal- déhyde et 1 molécule de 1.2.6...triméthyl"'J?yridine",Sûlfométhylate de la formule suivante: 
 EMI3.5 
 
On ajoute une petite quantité de pipérdine à la solution et on fait   oouillir   le tout pendant 8 heures. on isole le produit 
 EMI3.6 
 qui s'est sépare du !l1elè.L'3 J8 réaction froid et on peut le puri... fier an le dissolvant et girl le re¯,jrécil)itant.

Claims (1)

  1. RESUME EMI3.7 1 ... procédé de préparation de sensibilisateurs et de désensi... bilisateures photographiques qui consiste à condenser 1 molécule d'un <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 sel quaternaire d'une! eX 0( fi.,acole-.p;;ridirm ou. dl uri de 808 dérivés avec 2 molécules d'uao aldohydj rO!:HJ.tiyud.
    2 Les produits obtenus d'll.prI3::J le procède iaci.iic-; sous EMI4.2 1 ) et leur application dans l'industrie.
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