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Procédé pour la fabrication d'éther-sels appliques de l'éther glycol salicylique.
On a trouvé qu'on peut obtenir des éther-sels de l'acide salicylique ayant des propriétés thérapeutiques excellentes, si on chauffe des sels aloalins de l'acide
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salicylique avec des éther-sels#/-ohloréthyllques d'acides aliphatiques. La réaotion est particulièrement facile, si l'on utilise un excès d'éther-sel chloré. L'éther-sel de l'acide gras chloré qui n'est pas entré en réaction, peut, si on emploie un excès, être récupéré facilement et opmplètement.
Les nouveaux éther-sels salicyliques sont des composés à point d'ébullition élevé, à point de fusion bas et
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très peu aromatiques. Ils se prêtent par conséquent très bien pour une application percutanée dans les cas de rheumatisme, car, en raison de leur bonne solubilité dans les huiles, ils se laissent facilement incorporer des onguents gras. Si on emploie une pommade de base appropriée, ils peuvent être absorbés par la peau par massage avec l'histamine ; ces éther-sels acyliques de l'éther glycol salicylique ont la propriété d'augmenter enoore',la perméabilité pour l'histamine.
En utilisant en même temps ces éther-sels acyliques de l'éther glycol salicylique, qui augmentent la perméabilité de peau pour l'histamine, on peut réduire la quantité de ce dernier qui est d'un prix élevé, sans pour cela que le résultat thérapeutique en souffre. Les éther-sels acyliques de l'éther glycol salicylique sont utilisés comme médicaments.
Exemple 1.
50 parties en poids de salicylate de soude sec sont chauffées avec 75 parties en poids d'éther-sel-/3 -ohloréthylique de l'acide formique (préparé en chauffant une solution concentrée d'acide formique avec de l'éthylènechlorhydrine en présence de chlorure de calcium anhydre) pendant 24 heures en agitant dans un réfrigérant à reflux sur bain d'huile à 155-165 . On laisse refroidir et on verse sur le produit de réaction, en agitant, 75 parties en poids d'eau froide. On introduit, en agitant, environ 6 parties en poids d'une solution de soude à 10% dans cette solution aqueuse jusqu'à ce que la phase aqueuse donne une réaction alcaline nette au tournesol. On sépare ensuite le liquide huileux et on lave encore une fois avec de l'eau. Le liquide huileux restant est distillé dans le vide.
Jusqu'à
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100 passent de l'eau et de l'éther-sel ohloréthylique de l'acide formique non-modifié. En continuant à chauffer, l'éther-sel formique de l'éther glyool salicylique distille à environ 11 mm de pression à 163 à 165 . On obtient 55-56 parties en poids. Par une nouvelle distillation sous pression diminuée, on recueille l'éther-sel absolument pur. Laissé pendant un certain temps au froid, il se prend en cristaux incolores fondant à 26 ,
Exemple 2.
160 parties en poids de salicylate de soude sont chauffées avec 235 parties en poids d'éther-sel ohlor- éthylique de l'acide acétique en agitant pendant 10 heures à 160 . Le produit de réaction refroidit est lavé avec de l'eau et une solution de soude diluée et distillé dans le vide. Ce qui distille en premier lieu est constitué par l'éther-sel chloré utilisé en excès. L'éther-sel acétylique de l'éther glyool salicylique bout a 12 mm entre 170 et 171 .
Il est constitué par un liquide huileux incolore et presque inodore. Le rendement est environ 95%.
Exemple '5.
100 parties en poids de salicylate de soude sont chauffées 28 heures à 160 en agitant avec 120 parties
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en poids dtëther-sel- -chloréthylique de l'acide isovalé- rianique (préparé à partir du chlorure de l'acide isovalérianique et d'éthylène chlorhydrine). On continue les opérations comme dans l'exemple 1.
L'éther-sel isovalérylique de l'éther glycol salicylique est constitué par un liquide huileux, incolore, assez épais, bouillissant à 201 à 12 mm.