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COLORANTS iMONOKZOIQUES1 INSOLUBIES DANS L'EAU ET 'LEUR 'PR6IIEDE DE PREPARATION.
-- Dans le brevet belge n 493.995, il est décrit'un procédé-de
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préparation dé colorants monoazoïqueà Insolubles dans yéau.câctérisé" par le fait qu'on copule les composés diazoïques d'amines répondant à la formule générale
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dans laquelle X désigne un groupe alcoylique ou alcoxylique ou un atome d'halogène, avec les arylides de l'acide 2-hydroxynaphtalène -3-carboxyli- que, en choisissant les composants de façon qu'ils ne contiennent pas de groupes solubilisants, par exemple des groupes sulfonique ou carboxylique.
Ces colorants donnent des nuances allant du rouge tirant sur le jaune au violet-rouge et possédant de bonnes qualités de soliditéo Ils conviennent particulièrement à la coloration de matières plastiques provenant de com- posés organiques de poids moléculaire élevé, tels que, par exemple, des produits de condensation de la formaldéhyde et de 1?urée) du. phénol ou. d'amines, les composés vinyliques, le caoutchouc, etc,.. Ils peuvent, par ailleurs, être utilisés pour la fabrication de laques colorées résis- tant aux huiles et à la lumière, ainsi-que, par addition aux solutions à filer, pour la-préparation de rayonnes d'acétate et de viscose.
On a trouvé que l'on pouvait obtenir des colorants à proprié- tés semblables qui, toutefois, coloraient les matières précitées en brun,
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violet-brun ou gris-bleu, en copulant les'composants diazoiques décrits
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dans le'brevet principal avec les ârylides de l'acide 2-oxycarbazol-3-oar- boxyliqué, de lracide3-oxy-di'enzofuranne 2-carboxylique'ou-de l'acide 3-oxydiphénylene-sulfure 2cabox3rlique, -toïzt en'choisissant les composants de' façon qu'ils ne contiennent pas de groupes solubilisants, par exemple des groupes sulfonique ou carboxylique.
Les colorants connus par'le brevet 493995 à la préparation des- quels'on emploie les mêmes composants azoïques sont, en ce qui concerne l'exsudation dans les produits'de polymérisation de chloruré de vinyle' non colorés, nettement inférieurs aux colorants que l'on peut obtenir par le présent procédé.
EXEMPLE 1.
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On diazote de la manière usuelle 15,9 parties en poids de l-amino-2-méthoxybenzène -5-c'arbonyl -4'- phénylanilide. Après quoi, on ajoute à la suspension du composé diazoïque, en vue d'enlever l'acide miré - ral en excès, de l'acétate de sodium et l'on y verser en agitant très soigneusement, une solution de 16,9 parties en poids de I-(2'-oxycarba-
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zol-3'-carbonylamino)4- chlorobenzène dans une lessive de soude diluée.
On achève la copulation en chauffant progressivement à 40-500C.., après quoi le colorant obtenu est filtré, bien lavé et séché. Il se présente sous la forme d'une poudre brune.
L'emploie en vue de la coloration, de produits de polyméri- sation de chlorure de vinyle se fait comme suit
100 parties en poids d'un produit de polymérisation de chloru- re de vinyle,
50 parties en poids de l'ester di-n-butylique de l'acide phta- lique, agissant comme émollient.,
0,2 partie en poids de bioxyde de titane, et
0,3 partie en poids du colorant azoique sont mélangés et en- suite homogénisés pendant 10 minutes, à 140 C, dans un-malaxeur.' On - - obtient une masse analogue au caoutchouc mou, d'une coloration brun rou- geâtre, qui n'exsude pas dans le produit de polymérisation non coloré et présente une bonne résistance à la lumière.
Et! plus ou au lieu de bioxyde de titane, on peut encore in- corporer à la masse à malaxer, les autres matières de charge utilisées habituellement lors du traitement du caoutchouc.
Si, au lieu de 15,9 parties en poids de l-amino-2-méthoxyben-' zène-5- acide carbonyl-4'- phéylanilide, on emploie 15,1 parties en poids
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de 1-amino-2-méthylbenzène-5- earbonyl-4'-phénylanilide, on obtient un colorant à propriétés de solidité également bonnes mais dont la nuance tire très fort sur le jaune.
EXEMPLE 2.
On diazote de la manière usuelle 15,9 parties en poids de
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1-amino 2-méthoxybenzène -5- carbonyl -4'- phénylanilide. Dans la sus- pension du composé diazoïque rendue neutre au Congo avec l'acétate de so- dium, on introduit, en-agitant, une. solution de 18,2 parties en poids de
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1-(3'-' oxy-dibenzofuranne -2'-carbonylamino-)2,5-diméthoxybenzene dans une lessive de- soude diluée et on chauffe à 40-50 C. Le colorant gris obtenu est séparé par filtrage, bien lavé et séché. Il peut, de la ma- nière suivante, être utilisé pour la coloration du caoutchouc .* on mala- xe 2 % du colorant azoïque dans un mélange de caoutchouc, de matières de charge,, de soufre et d'accélérateur de la vulcanisation.
La masse est
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vulcanisée à"êhaiid, à"1à preàse,"et7 elle présente al rs üne boloÎàtîàu--'-d-lun gris tirant'sur lé violet- qui est résistante à-la'lumière, n'exsude pas dans le caoutchouc-blanc et ne donne pas.d'eff.orescencea- . - -¯. ¯ ¯ ' 'Si l'on plonge-le mélange -composé ducaoutchôïo, dës'produits . d'addition usuels et des""0,5% de colorant azoiquë dans une'solution de'bi- chlorure de soufre dans'l'essence et si l'on vulcanise à froid, on obtient une coloration ayant les mêmes propriétés....
EXEMPLE 3.
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CIIOm:I-80c:I- Le colorant obtenu par le procédé donné dans l'exemple 1, à
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partir'de 15,9 parties en poids de 1-amino-2-lméthoxybenzène -5- carbonyl C'-phé¯nylanilide et de 17,5 parties en poids de 1-(3-1-oxydiphénylène sulfure -2'- ca:cbonylamine) 2-méthoxyhenzène., forme.une poudre d'un vio- let-gris, avec laquelle on peut colorerde la façon décrite dans ledit exemple 1, en teintes bleu.-gris., solides à la lumière, les produits de polymérisation de chlorure¯de vinyle. Les colorations n'exsudent pas dans le¯ produit de polymérisation non coloré..
EXEMPLE 40
A partir du composé diazoïque provenant de 15,9 parties'en
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poids de 1-amino -2-méthoxybenzène mcarbonyl 4' phénylanilide et de 17,6 parties en poids de 2-(2'-oxyearbazol-3'learborylamino-) naphtalène, on obtient, de la manière décrite dans les exemples 1 et 2, un colorant brun. Les laques fabriquées avec ce colorant présentent des tons bruns
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ìràht'ÈuF'1e violet, d'une bonne solidité aux huiles et à la lumière.
On peut'également effectuer la copulation en-présence d'un support,convenant à la fabrication des laques de couleur.
EXEMPLE 5.
Si l'on emploie, dans l'exemple 1, au lieu des 16,9 parties en
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poids de 1-(2'-oxycarbazol-3'-carbonylamino-)4-chlorobenzène, 15,1 pârties en poids de 1-(2'-oxyearbazoi-3'-earbonyiamino-)benzènes on obtient un co- lorant de ton semblable. A 100 parties en poids du produit de'condensa-- tion de l'urée et de la formaldéhyde, qui contient 30 % de sciure de bois comme matière de charge, on ajoute 0,5 partie en poids de ce colorant et on moud pendant 12 heures, au moulin à boulets. Sur ce, on place la masse dans une presse, dans laquelle le moulage et le durcissement à la forme voulue se produisent sous pression, en.3 minutes, à 180 C.
Le tableau qui-suit comporte un certain nombre d'autres compo- sants pouvant être employés dans le procédé en question, ainsi que les in-
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dicatiôhs des colorations concernant les colorants monoazotques pouvant être fabriquées, qui ont également des bonnes propriétés de soliditéo
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J--- -4 :""""""<17" ---<l - .-- '- :.. -- ....--: l 'R :-; Composants diazorques Composants azoïques Nuances 1-amino 2--néiho,pbenzéne- 1-(2e-oxycarbazol-3e- 5-carbonyl-.-4'-phénylanilide carbonylamino-)4-méthyl- brun
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<tb> benzène..
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<tb> " <SEP> -4- <SEP> bromobenzène <SEP> brun <SEP> rougeâtre
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1-amino-2-ch1orobenzène-5- ' -4- chlorobenzène brun jaunâtre carbonyl-4'-phénylanilide l-amino-2-bromobenzène- -4-ohlorobenzène " " 5-carbonyl 4' phénylanilide 1-amino-2-méthyibenzène- -1(3'-oxy-dibenzofuranne 5-carbonyl -4e-phé ylanilide 3'-carbonylamina-) 2- brun méthoxybenzène l-amino 2-éthoxybenzéne 5- -2,5-diméthoxybenzène brun-gris carbon,gl.' phénlan3.lids 1-amino-2-méthoiWbenzène- -2,
5-diméthoxy-4-chioro- 5-carbony-4'-ph.ény1anilide benzène brun-gris " " -2-méthoxybenzene gris rougeâtre
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<tb> " <SEP> " <SEP> 1-(3'-oxydiphénylène-sul-
<tb>
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fure 2'-carbonylamino-) gris-bleu
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<tb> -2-éthylbenzène
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" " -méthyl 4-méthox,ybenze " fi " " 2, 5-rliméthoxy I-chloro-
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<tb> benzène- <SEP> " <SEP> "
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<tb> " <SEP> " <SEP> -benzène <SEP> "
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R E U E N D T C T T 0 T ;
Variante du procédé de fabrication de colorants monoazoïques insolubles dans l'eau faisant l'objet du brevet belge n 493995, caracté- risée par le fait qu'on copule les composés diazoïques d'aminés répondant à la formule générale :
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dans laquelle X désigne un groupe alcoylique, un groupe alclique ou
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