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COLORANTS MONOAZOIQUES INSOLUBLES DANS-L'EAU-ET PROCEDE 'POUR :LEUR
PREPARATION.
La demanderesse a trouvé que 1-'on obtenait des matières colorantes utilisables comme pigments en copulant les diazoïques d'amines répondant à la formule générale :
EMI1.1
dans laquelle X désigne un groupement alcoylique ou alcoxylique et dans laquel- le le nombre de substituants halogénés dans le résidu benzénique a peut être su- périeur à 1, avec des dérivés aryliques de l'acide 2.3- hydroxynaphtoique répon- dant à la formule générale:
EMI1.2
dans laquelle le résidu benzénique b peut comporter dautres atomes d9halogènes substituants, et' en choisissant les composantes de façon qu'ellesne contiennent pas de groupements solubilisants vis-à-vis de l'eau, tels que des groupements a- cides sulfoniques ou acides carboxyliques,
Les nouveaux colorants donnent des nuances, allant du rouge au rouge tirant sur le bleu, d'excellente solidité. Ils conviennent particulièrement à la coloration de masses plastiques à base de composes organiques de poids moléculai- res élevés, par exemple les produits de condensation de la formaldéhyde et de l' urée, du phénol ou d'amines, les composés vinyliques, le caoutchouc etc...
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Ils peuvent en outre trouver leur application à la fabrication de laques de couleur solides aux huiles et à la lumière ainsi qu'à la production de ray- onnes d'acétate et de viscose teintes au filage, par addition aux solutions à filer.
Par rapport aux colorants monoazoiques de composition analogue, cités dans le brevet belge n 401600 du 20-2-34 parmi lesquels, toutefois, aucun n'est réputé présenter le genre d'accumulation d'atomes d9halogènes dans la molécule, essentiel en ce qui concerne la présente invention, les nouveaux colorants se distinguent par une action spécifique qui consiste en ce qu'ils exsudent beaucoup moins dans les produits de polymérisation non colorés du chlo- rure de vinyle, que les produits ci-dessus auxquels on les compare.
Les exemples suivants permettront de mieux comprendre l'invention : sauf spécification contraire, les parties sont données en poids - EXEMPLE 1 :
On diazote, à la manière usuelle, 1596 parties de l-amino-2-métho- xybenzèns-5-carbonyl-l'-amino-2'. 4'-dichlorobenzène. On ajoute alors de l'a- cétate de sodium à la suspension du diazoïque non dissous pour éliminer les acides minéraux en excès et l'on verse, en agitant soigneusement, une solution de 14,9 par- ties de l-(2'.3'-hydroxynaphtoylamino)-4-chlorobenzène dans une lessive de sou- de étendue. On termine la copulation en chauffant graduellement à 40 . On fil- tre le colorant formé, on le lave bien et on le sèche. Il se présente sous la forme d'une poudre rouge.
Son application à la coloration de produits de polymérisation de chlorure de vinyle s'effectue de la manière suivante:
On mélange :
100 parties d'un produit de polymérisation de chlorure de vinyle.
50 parties d'ester dibutylique (normal) de l'acide phtalique, agis- sant comme émollient,
0,3 partie de bioxyde de titane,
0,45 partie du colorant azoique.
On homogénise ensuite pendant 10 minutes à 140 au malaxeur. On . obtient une masse analogue à de la gomne molle et de coloration rouge tirant sur le bleu. Cette masse n'exsude pas dans le produit de polymérisation non coloré et possède une bonne solidité à la lumière.
Outre le bioxyde de titane, ou à la place de ce dernier, on peut ajouter à la masse à pétrir d9autres charges usuelles dans la technique du caout- chouc.
EXEMPLE 2 :
On diazote, à la manière usuelle, 13,1 parties de 1-amino-2-mé- thylbenzène-5-carbonyl-l'- amino-4'-chlorobenzène. Dans la suspension du dia- zoique, amenée à l'aide d'acétate de sodium à la neutralité Congo, on agite une solution de 16,6 parties de 1-(2'.3'-hydroxynaphtoylamino)-3.4-dichloro- benzène dans une lessive de soude diluée, puis on chauffe à 40 . On filtre le colorant rouge formé on le lave bien et onle sèche.
On peut l'utiliser de la manière suivante pour colorer le caout- chouc:
Dans un mélange de caoutchouc, charges, soufre et accélérateur de vulcanisation, on malaxe 2% du colorant azoïque. On vulcanise la masse à chaud à la presse. Elle prend alors une coloration rouge; elle est très solide à la lumière et n'exsude pas dans le caoutchouc blanc, sur lequel elle ne produit pas non plus d'efflorescence.
Si l'on plonge le mélange de caoutchouc, de produits d'addition usuels et de 0,5% du colorant azoique dans une solution de chlorure de soufre
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dans 1'essence et si l'on vulcanise à froid, on obtient une coloration de propriétés identiques.
EXEMPLE 3
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A l'aide du diazoïque provenant de 13,9 parties de 1...a.mino-2- méthobenzène-5=carbonyl-l'=amino=4=chlorobenzène et de z9 parties de l(',3'-hyd o.ynaphtoy.a.mino) ,.chlroberzêne, on obtient un colorant rou- ge, de la manière décrite dans les exemples 1 et 2. Les laques fabriquées à l'aide de ce colorant ont des tons rouges tirant sur le bleu,de bonne soli- dité aux huiles et à la lumière.
On peut aussi procéder à la copulation en présence d'un véhicu- leur convenant à la fabrication des laques.
EXEMPLE 4 :
Le colorant obtenu, de la manière indiquée dans l'exemple 1, à
EMI3.2
l'aide de 14,8 parties de .amino2 aéthylbenzênemcarbony .'a,minom'al'm dichlorobenzène et de 16,6 parties de 1-(2-.3--hydroxynaphtoylamîno)-3.4-dichlo- robenzène, forme une poudre rouge avec laquelle, de la manière exposée dans l' exemple précité, on peut colorer des produits de polymérisation du chlorure de vinyle en tons rouges solides à la lumière, tirant sur le jaune par rapport à ceux que l'on obtient selon l'exemple l. Les teintes n'exsudent pas dans le produit de polymérisation non coloré.
EXEMPLE 5
EMI3.3
Si, dans l'exemple 1, au lieu de 14,9 parties de lm(2'.39 hydroxym naphtoylam.ino) 4mchlorobenzêne, on utilise 18,4 parties de 1-(2'3'-hydroxynaph- toy.amïno) 3p1o5trichlo obenzêne, on obtient un colorant de ton analogue. On ajoute 0,5 partie de ce colorant à 100 parties du produit de condensation d'urée et de formaldéhyde, contenant 30% de sciure de bois comme charge et l'on malaxe .
12 heures au moulin à boulets. On met ensuite la masse dans une presse dans la- quelle s'accomplit, durant 5 minutes, à 140 , le moulage sous pression et le durcissement d'objets de forme voulue.
Le tableau suivant contient un certain nombre de composantes utili- sables pour la mise en oeuvre du présent procédé, ainsi que des indications quant
EMI3.4
à la nuance des colorants n00.08.Zoiques obtenus, colorants qui, également, ont d' excellentes propriétés de solidité.
EMI3.5
<tb> COMPOSANTE <SEP> DIAZOIQUE <SEP> CCMPOSANTE <SEP> AZOIQUE <SEP> NUANCE
<tb>
EMI3.6
1-amino-2 méthrbenzène .(' d3g -hydrosynaphtoyiamino)
EMI3.7
<tb> 5-carbonyl-
<tb>
<tb> -le <SEP> -amino-4' <SEP> -chlorobenzène <SEP> -4-chlorobenzène <SEP> rouge
<tb>
<tb> -le <SEP> -amino-4' <SEP> -chlorobenzène <SEP> -4-bromobenzène <SEP> rouge
<tb>
<tb> -le <SEP> -amino-3'.4' <SEP> -dichloro-
<tb>
EMI3.8
benzène -3.4=dichlorobenzène rouge -1'-aminom28a9 -dichlorobenzène ,
.ch7o obezêne rouge
EMI3.9
<tb> l-amino-2-éthoxybenzène-
<tb> 5-carbonyl-
<tb>
<tb>
<tb> -l'-amino-4' <SEP> -chlorobenzène <SEP> -4-chlorobenzène <SEP> rouge <SEP> tirant
<tb> sur <SEP> le <SEP> bleu
<tb>
EMI3.10
-le 'aTCLl.no-3' s.'-dichoao- benzène -3 4-diehlorobenzène ?1 Il il .-amiaom2 méthoybenzênem 5-carbonyl -1' -aminé-4' -bromobenzène -4-chlorobenzène il il Il -.'-amino-2' -chlorobenzène il Il il " -le -amino-3' -chlorobenzène if il Il y,
-1.' -am'.no 3 o l' -dichlorobenzène il et il 11
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EMI4.1
<tb> COMPOSANTE <SEP> DIAZOIQUE <SEP> COMPOSANTE <SEP> AZOIQUE <SEP> NUANCE
<tb>
EMI4.2
-l' -amino-3' .4' .5' -trichloro- =4-chlorobenzène - rouge tirant sur benzène le bleu -1'-aminé-4' -chlorobenzène -2o4-dichlorobenzène if n if
EMI4.3
<tb> -l'amino-2' <SEP> .4' <SEP> -dichloroben-
<tb>
<tb> zène <SEP> -3.4-dichlorobenzène <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> -l'amino-2, <SEP> .5'-dichlorobenzè-
<tb>
<tb> ne <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI4.4
-l'-emino-3'*4' -dichlorobense- ne il Il fi il -.'-am.no-2' ,.' .4' -trichloro- benzène Il " " " -1-1-amJ-no-2-1.4e.5y -trichloro-
EMI4.5
<tb> benzène <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI4.6
-ly-.amino-2.4p -dichloroben- zène -20304-trichlorobenzène Il Il " -l' -amino-2',5'-d.chloroben- zène -2,L,
.5- n " tt Il -l' --am3.no-2' .5' --GhZorobenm -3.4.5- YI it " n
EMI4.7
<tb> zene
<tb>
EMI4.8
-l' -amino-2' .4' .5' -trichloro- Il Il " fi Il
EMI4.9
<tb> benzène
<tb>
REVENDICATIONS.
1, Procédé de fabrication de colorants monoazoiques insolubles dans
EMI4.10
1-*eau, caractérise en ce queon copule les diazoïques d5amines répondant à la for- mule générât :
EMI4.11
dans laquelle X désigne un groupement alcoylique ou alcoxylique et dans laquel- le le nombre de substituants halogénés dans le résidu benzénique a peut être su-
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périeur â 1, avec des dérivés aryliques de l'acide 2e3hydroynaphtoique répon- dant à la formule générale
EMI4.13
dans laquelle le résidu benzénique b peut comporter d'autres atomes d'halogènes substituants et en choisissant les composantes de façon qu'elles ne contiennent pas de groupements solubilisants vis-à-vis de 1-'eau., tels que des groupements-; acides sulfoniques ou acides carboxyliques.