BE493995A - - Google Patents

Description

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  COLORANTS MONOAZOIQUES INSOLUBLES DANS   L'EAU   ET LEUR PROCEDE 
DE PREPARATION 
Les Demandeurs ont trouvé que l'on pouvait obtenir des colo- rants pigmentaires en copulant les composés diazoiques d'amines répondant à la formule générale suivante 
 EMI1.1 
 aans   laquelle   A désigne un groupements alcoylique ou alcoxylique ou un ato- me d'halogène, avec les arylides de l'acide   2-hydroxynaphtalène-3-carboxyli-   que, en choisissant les composantes de façon qu'elles ne contiennent pas de groupes solubilisants, par exemple des groupes sulfonique ou carboxylique. 



   Ces nouveaux colorants donnent des nuances allent du rouge ti- rant sur le jaune au violet-rouge- et possédant de bonnes qualités de soli- dité. Ils conviennent particulièrement à la coloration de matières plasti- ques provenant de composés organiques de poids moléculaires élevés tels que, par exemple, des produits de condensation de la formaldéhyde et de l'urée, du phénol ou d'amines, les composés vinyliques, le caoutchouc etc.. 



  Ils peuvent par ailleurs avantageusement être utilisés pour la fabrication de laques colorées résistant aux huiles et à la lumière ainsi que, par ad- dition aux solutions à filer, pour la préparation de rayonnes d'acétate et de viscose. 



   Les colorants décrits dans les brevets allemands   602.064   du 16 août   1934,     613.234   du 18 avril 1935 et   644.539   du 15 avril 1937, et pour la préparation desquels on utilise les mêmes composantes   azoiques,   étant donné les exsudations, dans les produits de polymérisation de chlorure de vinyle non colorés, sont nettement inférieurs aux colorants que l'on peut obtenir par le présent procédé. 

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   Les exemples suivants feront bien comprendre comment l'invention   peut être mise en oeuvre ; lesparties sont données en poids.   



  EXEMPLE 1. 



     On   diazote de la manière usuelle 15,9 parties de   1-amino-2-mé-   
 EMI2.1 
 thoxybenzène-5-carbonyl-,'-aminodiphényle. On ajoute ensuite de l'acétate de sodium à la suspension du composé diazoique non dissous, pour éliminer l'acide minéral en excès et l'on y verse, en agitant très soigneusement, 
 EMI2.2 
 une solution de 17,9 parties de 1-(2'3'-hydroxynaphtoylamino)-2./-dimé- thoxr 5-chlorobenzène dans une lessive de soude diluée. On termine la co- pulation en chauffant graduellement à   40    puis on sépare par filtration le colorant formé, on le lave soigneusement et on le sèche. Il se présente sous la forme d'une poudre rouge. 



   On effectue l'application à la coloration de produits de poly- mérisation de chlorure de vinyle comme suit : on mélange : 100 parties d'un produit de polymérisation de chlorure de vinyle. 



   50 parties de l'ester di-n-butylique de l'acide phtalique, agissant comme émollient. 



   2 parties de bioxyde de titane et 
0,4 partie du colorant   azoique.   



   On homogénise le mélange pendant 10 minutes à 140 C dans un mala- xeur.   On   obtient une masse tirant sur le colorant rouge-bleu analogue au caoutchouc mou. Elle n'exsude pas dans le produit de polymérisation non coloré et possède une bonne solidité à la lumière. 



   Outre le bioxyde de titane, ou, à la place de ce dernier, on peut également incorporer à la masse à malaxer d'autres charges utilisées d'ordinaire pour l'élaboration du caoutchouc. 



  EXEMPLE   2.   



     On   diazote comme d'ordinaire 15,1 parties de 1-amino-2-méthyl-   benzène-5-carbonyl-4'-amino-diphényle.   Dans la suspension du composé dia- zoique rendue neutre au Congo avec de l'acétate de sodium, on introduit, en agitant, une solution de 13,9 parties de   1-(2'.3'-hydroxynaphtoylamino)   -4-méthylbenzène dans une lessive de soude diluée et l'on chauffe à 40 . 



   On sépare par filtration le colorant rouge obtenu, on le lave soigneusement et on le sèche. On peut l'utiliser pour colorer le caout- chouc, de la façon suivante : dans un mélange de caoutchouc, de charges, de soufre et d'accélérateur de vulcanisation, on malaxe 2% du colorant azoique. On vulcanise la masse à chaud à la presse. Elle prend alors une coloration rouge qui résiste bien à la lumière, n'exsude pas dans le caoutchouc blanc et ne donne pas d'ef- florescence. 



   Si l'on plonge le mélange constitué par du caoutchouc, les pro- duits d'addition usuels et 0,5% du colorant azoïque dans une solution de bichlorure de soufre dans l'essence et si l'on vulcanise à froid, on ob- tient une coloration ayant les mêmes propriétés. 



  EXEMPLE 3, 
A partir de 15,9 parties de 1-amino-2-méthoxybenzène-5-carbonyl- 4-aminodiphényle diazoté et de 14,7 parties de   1-(2'.3'-hydroxynaphtoylami-     no)-4-méthoxybenzène,   on obtient un colorant rouge de la manière décrite dans les exemples 1 et 2. Les laques fabriquées à l'aide de ce colorant présentent des tons rouges tirant sur le bleu et résistant bien aux huiles et à la lumière. 



   On peut effectuer également la copulation en présence d'un sup- port convenant à la fabrication des laques colorées. 

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   Pour colorer de la corne artificielle à base de caséine, on peut utiliser le colorant pigmentaire de la manière suivante : on mélange : 200 parties de lab-caséine 
8 parties de blanc de zinc et 
1 partie de colorant azoïque. 



   On durcit le mélange par traitement avec de la formaldéhyde. On obtient alors une masse analogue à la corne dont la teinte rouge possède de bonnes qualités de solidité. 



  EXEMPLE 4 
Le colorant obtenu selon le processus décrit dans l'exemple 1 à partir de 15,9 parties de   1-amino-2-méthoxybenzène-5-carbonyl-4'-aminodi-   
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 phényle et de 17,0 parties de 4-(2'.3'-hydrozynaphtoylamsno)-diphényle est une poudre rouge à l'aide de laquelle, de la manière exposée dans ledit exemple, on peut colorer des produits de polymérisation de chlorure de viny- le en tons rouges solides à la lumière. Les colorations ne donnent pas lieu à une exsudation dans le produit de polymérisation non coloré. 



    EXEMPLE 5.    



   Si, selon l'exemple 1, au,lieu de   17,9   parties de 1-(2',3'-hy- 
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 droxynaphtoylamàno)-2.4-dtnéthox'y-5-chlorobenzène on utilise 13,2 parties de 1-(2'.3'-laydrozynaphtoylemino)-benzène, on obtient un colorant de nuance analogue. A 100 parties du produit de condensation de l'urée et de la for-   maldéhyde,   qui contiennent 30   %   de charge constituée par de la sciure de bois, on ajoute 0,5 partie de ce colorant et on le moud 12 heures au moulin   à   boulets. On introduit alors la masse dans une presse dans laquelle, à 180  pendant 3 minutes, s'effectuent le moulage sous pression et le durcis- sement de cette masse. transformée en objets de la forme voulue. 



   Le tableau suivant donne un certain nombre d'autres composantes pouvant être utilisées pour la mise en oeuvre du présent procédé, ainsi que les indications des colorations des colorants   monoazoiques   qui possèdent également de bonnes propriétés de solidité. 
 EMI3.3 
 
<tb> 



  Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> nuance
<tb> 
 
 EMI3.4 
 1-amino-2-méthoxybenzène- 's 1- ( 2' . 3'-hydroxa.apl.ztoyl- rouge tirant 5-carbonyl-4-aniinodiphé- amino)-3-nitrobenzène sur le bleu 
 EMI3.5 
 
<tb> nyle
<tb> 
<tb> " <SEP> -4-chlorobenzène
<tb> 
 
 EMI3.6 
 -2-méthyl-t-chlorobenzêne " ^ -2, ¯dimétho-/-chloroben- 
 EMI3.7 
 
<tb> zèe
<tb> 
 
 EMI3.8 
 -2-méthoxy-5-bromobenzène " 
 EMI3.9 
 
<tb> " <SEP> naphtalène <SEP> "
<tb> 
<tb> 3,4-dichlorbenène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI3.10 
 -3. .. trichlorober¯zene '  -4-phenixybenzene 1-amino--méthoybenzêne- : -2-méthox'benzêne-?-car- rouge tirant 5-cJ.rbonyl-/>'-a>;inodiphé- bonyle-phénylamide sur le bleu nyle nj-le 1-(2'.3'-hydro.Tynaphtoyla- :

   mino)-L-méthylbenzêne-5- sulfonyl-éthylamide rouge " -? e -d3.meth.O.y-f.-'penzoyla. minobenzëne rouge 3-('.3'-hydro.ryr.aphthoyl- rouge tirant 
 EMI3.11 
 
<tb> amino)-dibenzofuranne <SEP> sur <SEP> le <SEP> bleu
<tb> 
 

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 EMI4.1 
 .QQ!:npo sante dia210ïque ; Compo sante azoique :

   Nuance l-amino-2-éthosybenzène- 1- ( 2 . 3 ' -hydroxynapht oyi- 5-carbonyl-4'-tuinodiphé- j i amino)-4-chlorobenzène rouge 
 EMI4.2 
 
<tb> nyle
<tb> 
 
 EMI4.3 
 nyle " -1.,.-méthylbenzène rouge 1-amino-2-chlorobenzène- j 
 EMI4.4 
 
<tb> 5-carbonyl-4'-aminodiphé- <SEP> -4-méthylbenzène <SEP> rouge <SEP> tirant <SEP> 
<tb> 
<tb> nyle <SEP> : <SEP> sur <SEP> le <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI4.5 
 1-azino-2-méthylbenzène- j 5-carbonyl-4' -aminodi- -2-éthoxybenzène 't phényle -2.4 diméthoxy--chloro- j " ! -2.4-dimétho",,",T-5-chloro- rouge benzène t1 -2. -diméthox l-chloro- n benzène " -(z' 3'-hYdroxyn.aphtoyl- TI amino)-diphényle 11 ; 1-(b'-bromo-'.'-hydroxy- naphtoylamino)-2- me thyl-4- : chlorobenzène.

   Il If : L,.-(b'-bromo-2'.3'.ydro naphtoyiamino)-diphényle " 1-am.ino-z methoybenzène : 1-(b'-bromo-2'.,3'-hydro- -5-carbonyl-4'-am.inodiphé-; xynaphtoylamino)-3-nitro- violet-rouge 
 EMI4.6 
 
<tb> nyle <SEP> benzène
<tb> 
 
 EMI4.7 
 : 1-(b'-méthoxy-2'.3'-hydro- violet tirant ] xynaphtoylamino)-3-nitro- sur le rouge 
 EMI4.8 
 
<tb> : <SEP> benzène <SEP> 
<tb> 

Claims (1)

1. RESUME.

   L'invention comprend notamment : 1. Un procédé de fabrication de colorants monoazoiques insolubles dans l'eau, qui consiste à copuler les composés diazoïques d'amines répon- dant à la formule générale suivante : EMI4.9 dans laquelle X désigne un groupe alcoylique, un groupe alcoxylique ou un atome d'halogène, avec les arylides de l'acide 2-hydroxynaphtalène-3-carbo- xylique, en choisissant les composantes de façon qu'elles ne contiennent , aucun groupe solubilisant, par exemple les groupes sulfonique ou carboxy- lique.

   2. A titre de produits industriels nouveaux, les colorants pré- parés selon le procédé spécifié sous 1 ces mêmes colorants quel que soit leur procédé de fabrication, ainsi que les produits traités avec lesdits co- 'lorants.