BE427347A - - Google Patents

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BE427347A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00Azomethine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé pour fabriquer des colorants à teneur métallique. 



   Il a été trouvé qu'on produit des colorants intéressants, à teneur métallique, en faisant réagir des composés o-oxycarbonyles de la structure générale 
 EMI1.1 
 où R désigne un radical aromatique et R' désigne l'hydrogène   . ou   un radical organique, sur des composés o-oxyaminés aroma- tiques en présence d'agents cédant du   chrome, dans   l'eau ou dans des dissolvants organiques ou leurs mélanges. 

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 Par exemple, on peut partir de o-aminophénols, 
 EMI2.1 
 du 1-amino-2,4-dioxybenzol, du 1-amino2,4.-dioxy-5-aminobenzol, du o-amino-oxycarbazol, de la 3,3'-dioxybenzidrine, des o-aminonaphtols, des o-aminooxyanthraquinones ou des acides sulfoniques ou carboxyliques de ces composés.

   Parmi les composés carbonyliques de la nature mentionnée on peut citer l'aldéhyde salicylique, la   2-oxy-l-naphtaldéhyde   et la 1-oxy-2-naphtaldéhyde, la   o-oxyactophénone,   le 2-acétyl-1naphtol, la carbazol-o-oxyaldéhyde,   l'anthracène-o-oxyaldéhyde   et leurs dérivés, qui peuvent déjà être eux-mêmes des colorants. 



   On peut faire réagir tant à la pression ordinaire qu'à une pression plus élevée les agents cédant du chrome. 



   Les colorants ainsi obtenus peuvent être employés par exemple pour teindre la laine, la soie, le cuir, le coton et la soie artificielle ou pour fabriquer des vernis colorés. Au point de vue de leur structure chimique ces colorants sont des azométhines à teneur en   chrome. A   la différence des azométhines elles-mêmes, qui en général sont très sensibles aux acides, ils sont si résistants aux acides qu'ils se prêtent aussi à la teinture en bain acide. 



   Exemple 1.- A un mélange bouillant de 23,4 parties d'acide   4-nitro-2-aminophénol-6-sulfonique,   28 parties d'acétate sodique cristallisé et 12,2 parties d'aldéhyde salicylique et de 200 parties d'eau on ajoute une solution de chromoformiate produite au moyen de 37,2 parties d'une pâte d'oxyde chromique à 24,5 %, 19 parties d'acide formique à   85 % et   100 parties d'eau. Après avoir fait bouillir pendant trois heures avec reflux, on .évapore la solution. On peut aussi séparer au moyen de sel le composé obtenu, l'aspirer et le sécher. 

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   Le colorant se forme aussi quand on chauffe le mélange réactif à   10 C   pendant 2 heures. Il teint en jaune, uniformément et de manière stable, la laine, la soie, le cuir et les vernis d'esters cellulosiques. 
 EMI3.1 
 



  Au lieu d'acide 4-nitro-2-aminoph,énol-6-sulfonique, on peut aussi employer l'acide   6-nitro-2-aminophénol-4-sulfo-   nique, l'acide   4-chloro-2-aminophénol-6-sulfonique,   l'acide 2-aminophénol-4-sulfonique, l'acide   4-méthyl-2-aminophénol-6-   
 EMI3.2 
 sulfonique ou l'acide 4-aeétamino--aminophénol-6-sulfonique ou encore l'acide   2-aminophénol-4,6-disulfonique   et on obtient de même des composés teignant en jaune. Avec l'acide 2,3-aminonaphtol-6-sulfonique on obtient un colorant jaune-orangé, 
 EMI3.3 
 avec l'acide 1.2-aminonaphtol-4-sulfonique un colorant jaune brunâtre. Au lieu de chloroformiate on peut aussi employer d'autres sels de chrome. 



   Exemple 2.- Dans une solution chaude bouillante de 
 EMI3.4 
 0,4 parties d'acide 2,6-diaminophénol-4-sulfonique et 28 par- ties d'acétate sodique cristallisé, contenues dans 200 parties d'eau, on introduit   24,4   parties d'aldéhyde salicylique et, après une courte ébullition ou en même temps, une solution de chloroformiate correspondant à 9 parties d'oxyde chromique. 



  Après une ébullition d'environ quatre heures, on sépare le colorant au moyen de sel de cuisine, on l'aspire et on le sèche. Il teint en orangé solide la laine, la soie et le cuir. 



   Exemple 3.- On chauffe jusqu'à l'ébullition, dans 200 parties d'eau, 20,2 parties d'acide 2-oxy-benzaldéhyde-5sulfonique, 28 parties d'acétate sodique cristallisé et 19,9 parties de 2-aminophénol et on les mélange à une solution de chloroformiate produite au moyen de 37,2 parties d'une pâte d'oxyde chromique à 24,5 %, 18 parties d'acide formique à 85 % 

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 et 100 parties d'eau. Après avoir fait bouillir pendant plusieurs heures on évapore la solution. Le colorant ainsi obtenu teint la laine en jaune solide. 



   Au lieu de   2-aminophénol   on peut employer le 
 EMI4.1 
 4-ehloro-2-aminophénol, le 4-nitro-aminophënol, le 4,6-dinitro-2-inophénol, le 6-nitro-4-chloro-2-aminophénol, le   2,6-diamino-4-méthylphénol   et des 2-aminophénols analogues. 



  On obtient ainsi des teintes variant du jaune au jaune-orangé. 



   Avec la   2-oxy-3-aminoanthraquinone,   il se forme un colorant brun. 



   Exemple 4.- On chauffe avec 300 parties d'eau 20,2 parties d'acide 2-oxybenzaldéhyde-5-sulfonique, 28 parties d'acétate sodique cristallisé et 10,8 parties de 3,3'-dioxy-4,4-' diaminodiphényle. Puis on ajoute une solution de chloroformiate correspondant à 6 parties d'oxyde chromique. Après une ébullition de 6 à 10 heures on filtre'et on évapore le filtrat. Le colorant ainsi produit teint la laine en teintes orangées légèrement brunâtres et il teint aussi la viscose. 



   Exemple 5.- On fait bouillir avec 300 parties d'eau 23,4 parties d'acide 4-nitro-2-aminophénol-6-sulfonique, 28 parties d'acétate sodique cristallisé et 17,2 parties de 2-oxy-1-naphtaldéhyde et on ajoute une solution de chromoformiate correspondant à 9 parties d'oxyde chromique. Après une ébullition de plusieurs heures le colorant à teneur en chrome se cristallise. Après refroidissement de la solution, on aspire le colorant et on le sèche. Il teint la laine en teintes orangées légèrement brunâtres. 



   Avec l'acide 1,2-aminonaphtol-4-sulfonique l'oxynaphtaldéhyde fournit un colorant rouge. 



   On obtient des colorants analogues avec les divers acides 2-oxy-1-naphtaldéhyde mono- ou disulfoniques, ainsi qu'avec la 2-naphtaldéhyde et ses acides sulfoniques. 

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   Exemple 6. - On prend 37,4 parties du colorant qu'on obtient en diazotant 21,8 parties d'acide 4-nitroaniline-2sulfonique et en les unissant à 12,2 parties d'aldéhyde salicylique, on les dissout dans 500 parties d'eau et on y ajoute à la température d'ébullition 23,4 parties d'acide   4-nitro--   aminophénol-6-sulfonique, 28 parties d'acétate sodique cristallisé et une solution de chromoformiate correspondant à 9 parties d'oxyde chromique. Après une ébullition de 4 heures on évapore le liquide. Le colorant teint en brun-orangé solide la laine, la soie et le cuir. 



   On peut unir l'aldéhyde salicylique ou encore, par exemple, la 1-oxy-2-naphtaldéhyde, aux composés diazoiques les plus divers. Par suite, on peut obtenir par ce moyen un très grand nombre   d'oxyaldéhydes   colorés qu'on peut faire réagir, à leur tour, avec les o-aminophénols et les sels de chrome les plus divers. 



   Les colorants ainsi obtenus ont une affinité variable, en partie très bonne, pour la fibre, par exemple pour le coton, la laine ou la soie. En raison de la multiplicité des matières de départ les teintes appartiennent à presque toutes les gammes. 



   Exemple 7.- On chauffe pendant une heure, à   110 C,   14 parties de   2,4-dioxybenzaldéhyde   avec 23,4 parties de 4-nitroaminophénol-6-sulfonique de sodium, 250 parties d'eau et une solution de chromoformiate produite de la manière indiquée à l'exemple 1. Après séparation au moyen de sel ordinaire on obtient un colorant qui teint la laine uniformément en teintes rouge Bordeaux,très résistantes au lavage et au foulage. 



   Exemple 8.- On soumet à la diazotation 23,4 parties d'acide   4-nitroaminophénol-6-sulfonique   et on les combine à 14,5 parties de 2,4-dioxybenzaldéhyde dans une liqueur de bi- 

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 carbonate alcaline. Puis on sépare au moyen de sel le colorant   dioxyazoïque   formé, on l'aspire et on le fait réagir par chauffage en solution aqueuse avec une quantité équimolé-   cul.aire   d'acide   4-nitro-2-aminophénol-6-sulfonique.   Ensuite on ajoute une solution de chromoformiate produite au moyen de 76 parties d'une pâte d'oxyde chromique à   24,5%,   38 parties d'acide formique à 85% et 200 parties d'eau, et on fait bouillir le mélange avec reflux durant plusieurs heures. On obtient un colorant qui teint le cuir et la laine en rougebrun solide. 



   REVENDICATIONS ---------------------------
1.- Procédé pour fabriquer des colorants à teneur métallique, caractérisé en ce qu'on fait réagir des composés o-oxycarbonyles de la structure générale 
 EMI6.1 
 où R désigne un radical aromatique et R' désigne l'hydrogène ou un radical organique ,sur des composés   o-oxyaminés   aromatiques, en présence d'agents cédant du chrome. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé pour fabriquer des colorants à teneur métallique, en substance comme décrit aux exemples cités. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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