BE445677A - - Google Patents

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BE445677A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


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   Procédé pour la fabrication de produits de condensation et leur utilisation. 



   On sait déjà que des aldéhydes aliphatiques peuvent être transformées en produits de condensation à poids moléculaires très élevés en présence d'eau et de petites quantités de composés agissant alcalinement, ces dernières n'exerçant qu'une action catalytique et ne se trouvant dans aucun rapport bien défini avec l'aldéhyde. 



   Il a été trouvé que d'autres composés encore en partie in- connus jusqu'à présent et de grande valeur au point de vue tech- nique, principalement des glycols non saturés ainsi que des oxy- acides et des oxylactones, étaient obtenus lorsque la condensation des aldéhydes aliphatiques est effectuée en présence d'eau et de composés réagissant alcalinement, ces derniers en quantité au moins suffisante pour qu'aucune aldéhyde ne soit plus décelable. 



  2,4 ou plus de molécules d'aldéhyde se groupent en formant les composés susmentionnés. La quantité de composés agissant alcali- 

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 nement, utilisée jusqu'à la fin de la condensation des aldéhydes, se trouve dans un rapport défini avec la quantité d'aldéhyde employée, par exemple 1 mol. de soude caustique avec 2 ou   4   mol. d'aldéhyde. Après la transformation de l'aldéhyde, la consomma- tion des composés agissant alcalinement s'arrête. La quantité nécessaire de ces composés peut être ajoutée au mélange à réac- tion soit entièrement au début, soit graduellement pendant la réaction même. Cette dernière façon de procéder est surtout utilisée dans le cas d'aldéhydes sensibles, se durcissant facile- ment.

   Four ces dernières également, la température initiale du mélange est assez basse, puis elle augmente graduellement, tandis que pour des aldéhydes moins sensibles, par exemple à pcids molé- culaires très élevés, la transformation peut être entamée alors que l'on se trouve déjà aux environ du point d'ébullition. On peut également ajouter graduellement l'aldéhyde, le cas échéant sous forme de vapeur, au composé agissant alcalinement, lequel se trouve de préférence en excès. On peut, afin d'améliorer les conditions dans lesquelles se déroule la réaction, en particulier lorsqu'au départ le mélange n'est pas homogène, ajouter des solvants, des diluants ou des émulsionnants. Dans le même but, on peut aussi ajouter au début de petites quantités d'un mélange déjà complètement transformé.

   En outre, le procédé peut s'effec- tuer d'une manière ininterrompue, de telle sorte que l'aldéhyde et les composés agissant alcalinement sont ajoutés, soit d'une manière continue, soit par intervalles, au mélange à réaction, tandis que le produit débarrassé d'aldéhyde est soustrait lui aussi d'une manière continue ou à certains intervalles. L'utilisa- tion d'une surpression ou d'une sous-pression pendant la transformation n'est pas exclue. 



   Suivant la présente invention, les sels, solubles dans l'eau, des oxyacides et/ou des oxylactones contenus dans les produits de condensation ou bien leurs composés avec les acides sulfurique ou phosphorique peuvent être employés en tant que produits à additionner aux bains de traitement utilisés lors de la fabrica- tion de matériaux de tous genres, par exemple au lieu de savon 

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 pour le lavage de la laine brute, pour le mouillage de la matière    fibreuse à teindre, pour le nettoyage de métaux ; cas échéant,   ils sont émulsionnés avec des solvants organiques comme le tri- chloréthylène, le perchloréthylène, etc.

   En remplaçant les oxy- acides ou les oxylactones par des alcalins, par exemple de la soude ou de la potasse caustique, les sels solubles dans l'eau, dont il est question, peuvent être fabriqués sans difficulté. 



   La sulfonation a lieu suivant des procédés connus, par exemple à l'aide de l'acide chlorosulfonique ou de l'acide sulfurique fumant ; les composés étant ensuite partiellement ou complètement neutralisés au moyen d'alcalis. Les sels précités sont des sub- stances exerçant une grande action capillaire; ilsconviennent en tant que substances de nettoyage, de mouillage, de dispersion, de lavage, de substances auxiliaires pour l'industrie textile, lesquelles sont utilisées dans des bains de traitement des genres   les plus variés : exemple pour le nettoyage, le lavage, la   teinture, le mercerisage, l'avivage ou d'autres opérations simi- laires effectuées dans cette industrie. Les bains peuvent égale- ment trouver leur emploi dans l'industrie du papier, des colorants ou du cuir.

   Dans ces différents domaines d'utilisation, il faut prendre garde que les sels ne soient que très légèrement disso- ciés hydroliquement, afin que les fibres ne soient pas endomma- gées par des bains de traitement bouillants. En outre, les solu- tions résistent à l'action des sels de magnésie et de chaux ; de même, les solutions provenant des produits de sulfonation ne réa-   gissent   pas en présence de sels minéraux et de lessives. 



   Exemple 1. 



   720 gr. de butyraldéhyde, 120 gr. de soude caustique, 720 cm.3 d'eau sont mélangés énergiquement, pendant environ 48 heures, à une température qui au début se situe vers 20 - 30  puis augmente jusqu'à la température d'ébullition et ce jusqu'à ce qu'aucune aldéhyde ne soit plus décelable. 100 gr.   de soude caustique y sont consommés ; cuisant plus longtemps,   la quantité de soude caustique ne diminue plus. Le produit est acidulé et la couche d'huile, pesant 590 gr. est séparée du 

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 restant. Cette dernière peut servir comme base à des transforma- tions ultérieures ou être décomposées en ses constituants.

   Une extraction avec des alcalis faibles suivie d'une   acidulation   permet d'obtenir un oxyacide non saturé à poids moléculaire élevé   (point d'ébullition 1330 sous une pression de 4 mm.) ; untraitement   ultérieur avec des alcalis forts suivi d'une acidulation fournit un oxylactone à poids moléculaire élevé (point d'ébullition 1910 sous une pression de 3 mm. ). La partie non soluble dans les alcalis est constituée par un alcool (point d'ébullition 1830 sous une' pression de 6 mm) non saturé, de seconde qualité. Le rapport en poids entre la partie soluble dans les alcalis et l'alcool est   d'environ 2 : 1.    



   Exemple 2. 



   Un mélange de 1260   gr.     -éthyle-/3   -acroléine propylique, de 40   gr.   de soude caustique et d'un litre d'eau est soumis à la cuisson pendant 15 heures tout en étant agité énergiquement. A ce moment, la, teneur en aldéhyde est réduite de moitié; on continue alors la cuisson en ajoutant 200 gr. de soude caustique. 65 heures après le début de l'opération, toute l'aldéhyde est transformée et la quantité 6'alcali libre ne décroît plus. Environ 200 gr, de soude caustique sont consommés. Le traitement se continue comme dans l'exemple 1, 270 gr. d'alcool à point d'ébullition élevé et 830 gr.   d'oxyacide   et   @'oxylactone   sont obtenus. 



   Exemple 3. 



   1000 gr. d'aldéhyde de caprone sont dilués dans 1 litre d'une lessive de soude contenant 20 ;. d'eau. Afin d'augmenter   l'homogé-   néité du mélange à transformation, on ajoute encore 500 gr. d'un mélange, préparé plus tôt, où la réaction est terminée. Après une cuisson de 24 heures, il n'y a plus moyen de déceler la présence d'une aldéhyde; dès que 100 gr. de soude caustique ont été consom- més, la quantité de soude présente ne diminue plus. Le traitement du mélange, effectué comme dans l'exemple 1, donne lieu à la forma- tion de 900 gr. d'une huile   à   point d'ébullition élevé, laquelle fournit, d'une part, des quantités à peu près égales d'oxyacide et 

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 d'oxylactone et, d'autre part, de l'alcool de seconde qualité. 



   Exemple 4. 



   Un mélange de 980 gr.   de /3-acroléine   propylique et d'un litre d'une solution de soude caustique à 2,5 % d'eau est forte- ment agité pendant 20 heures à une température de 25 . On ajoute ensuite 125 gr. de soude caustique et on élève la température jusqu'à 100  environ. La transformation est terminée après 160 heures. Au total, 100 gr. de soude caustique sont consommés. Un traitement analogue à celui mentionné ci-dessus produit 850 gr. d'une huile à point d'ébullition élevé qui, par extraction avec des alcalis, peut être décomposée en des quantités égales d'oxy- acide et d'oxylactone ainsi qu'en alcool. 



   Exemple 5. 



   Du butyraldéhyde est condensé avec de la soude caustique et les oxyacides obtenus ainsi que le lactone sont additionnés, à chaud, à une quantité de soude caustique ou de potasse caustique telle qu'ils se transforment complètement en sels et que la teneur en alcali pur ne dépasse pas 0,02 %. Une solution de 2 gr. de sel de sodium ou de potassium dans un litre d'eau permet de procéder, déjà à une température de 40 à 80 , à un nettoyage énergique. 



  Pour des bains de teinture, on ajoute une quantité de sel égale à 1 à 2   %   du poids de la substance à teindre et même pour des colo- rants très difficiles à égaliser, on obtient une bonne teinture et une coloration bien uniforme. 



   Exemple 6. 



   La partie, suivant l'exemple 1 non soluble dans les alcalis, des produits de condensation du butyraldéhyde est sulfonée, de la manière habituelle, avec de l'acide chlorosulfonique. Ensuite, le produit de sulfonation est versé sur de la glace puis est neutra- lisé au moyen d'une lessive. Le sel de sodium des acides sulfoni- ques obtenus est récupéré par extraction avec de l'éther. Il se présente sous forme d'une poudre brunâtre, facilement soluble dans l'eau et dans les solvants organiques. Les solutions aqueuses moussent   fortifient   et possèdent un pouvoir mouillant élevé même en présence de sels de magnésie ou de chaux.

   Elles conviennent 

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 avant tout, en remplacement des solutions de savon usuelles, pour le lavage de la laine brute, de substances en morceaux ou en écheveaux ou encore pour mouiller préalablement la substance fibreuse à teindre ou pour ramollir les matières colorantes. 



   Exemple 7. 



   Le produit de condensation huileux, obtenu suivant l'exemple 2, en traitant de   l'[alpha]-éthyle-[alpha]-acroléine   propylique au moyen d'une lessive de soude contenant de l'eau, est sulfoné comme d'habitude avec une certaine quantité d'acide chlorosulfonique ou d'acide sulfurique fumant correspondant au nombre d'hydroxyles. 



  Après la. neutralisation, on concentre par évaporation et on extrait avec du méthanol. De la solution de méthanol, en concen- trant une nouvelle fois par évaporation, on obtient le sel de sodium du composé sulfoné, exempt de tout sel inorganique, sous forme de poudre jaunâtre, facilement soluble dans l'eau et dans des solvants. 



   Une solution à 10 % d'eau résiste à l'action des sels de chaux et de magnésie ainsi qu'à celle des acides et des lessives. 



  Le composé convient par exemple pour la fabrication d'émulsions, constituées par exemple d'huile et d'eau, pour l'ensimage de matières fibreuses ou pour un mélange d'eau et d'hydrocarbones chlorés, comme du trichloréthylène, du perchloréthylène, etc. utilisés comme agents de nettoyage. 



   REVENDICATIONS. 



   ---------------- 
1.- Procédé pour la condensation d'aldéhyde aliphatique en présence d'eau et de composés agissant alcalinement, caractérisé en ce que les composés agissant alcalinement sont utilisés en quantité au moins suffisante pour qu'aucune aldéhyde ne soit plus décelable.

Claims (1)

  1. 2. - Frocédé suivant revendication 1, caractérisé en ce qu'il est préférable de travailler à des températures élevées et notam- ment à la température d'ébullition.
    3. - Procédé suivant revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'au mélange à réaction sont ajoutés des solvants, des diluants <Desc/Clms Page number 7> ou des émulsionnants.
    4.- Procédé suivant revendication 3, caractérisé en ce qu'un mélange à transformation tout fait est additionné ou que la con- densation est effectuée dans ce dernier mélange.
    5. - Procédé suivant revendication 1 à 4, caractérisé en ce . que la transformation est réalisée d'une manière ininterrompue.
    6. - Utilisation des sels, solubles dans l'eau, des oxyacides ou oxylactones contenus dans les produits de condensation ou de leurs composés avec les acides sulfurique ou phosphorique en tant que produits à ajouter à des bains employés pour le traite- ment de matériaux de tous genres.
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