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" Colorants monoazoiques et leur procède de préparation "
La Demanderesse a trouvé qu'on obtient des colorants monoazoiques de valeur, convenant à la teinture de la rayonne acétate, en combinant des conposés diazoiques ne contenant pas de substituants susceptibles de conférer la solubilité dans l'eau, avec des aulnes tertiaires répondant à la for- mule 1 du dessin annexé dans laquelle R représente un groupe alcoyle, hydroxalcoyle ou alcoyl oxyalcoyle, n le nombre 3 ou 4 et )± l'hydrogène, ou un substituant quelconque ne confé- rant pas la solubilité dans l'eau.
On obtient les composants de copulation mentionnés,
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lorsque n représente le chiffre 4 dans la fomule 1 , par exem- :91s par condensation de l' alà.éhyde J -l'lydroxyv8,léric.:.ue avec des t'Ylil1cS primaires de la s3rie bcz3niQ.ue, par hydrogénation catalytique des bases de Schiff pour forcer des aminés secon-
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d--ires et alcoylation ultérieure de ces dernières, --,n tant que c!.['Y1S la formule précitée n représente le chiffre 3,
on obtient lesdits composants de copulation par réaction d'un dérive secon- daire de l'aniline avec l'acétate de 4-chloro-butyle et par éli-
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mination du résidu acétylique dans le cO';.7iarJ 3 "C'%tnilJu i,l..aÎJm ainsi forma.
Les nouveaux colorants possèdent une bonne affinitépour la rayonne acétate et se distinguent avant tout par la pureté des teintures qu'ils fournissent, Les teintures ont, à côté de bonnes solidités aux traitements humides, une excellente soli-
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dit9 à la lur'lière. ver cette bonne qualité, les nouveaux colo- rants dépassent ceux qui renferment le groupe hydroxyéthylique à la place du résidu w -hydro:;Y81J:yli(iUe ou c -'cutyli yt,sy.
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On diazote de la manière usuelle 138 parties de 4-nitrani- line et on fait couler la solution diazoique limpide ainsi obte-
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nue dans une solution de ài2J parties de i7-Óthyl-:-r- w -hydroxy- anyl-arinobenzèno dans de l'acide chlorhydrique. On achève la formation du colorant par neutralisation de l'acide minéral à l'aide de l'acétate de soude, on isole à la trompe le colorant fores, on le lave et on le sèche.
Il teint, après dispersion, la rayonne acétate en nuances rouget vives . Les teintures sont
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solides à l'eau, au lavage et à la sueur, à la lunière et a la surtcinture en milieu neutre ou acide.
'::;n utilisant coua-ic composant copulateur le }7-néthyl-K- W - hydroxYffi1yl-aHinobenzène, on obtient un colorant rouge-jaunâtre.
"LT'L'L 2 : Jn diazote 172,5 parties de 3-chloro-4-nitraniline et on
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fait réagir la solution diazoique ainsi obtenue avec une solu- tion de 22J parties de 1"-éthyl-K- c -hû draâT y:L-..inobonzèn.e dans la quantité calculée diacide ohlorhydrique dilué.
7je mélange est rendu acide à l'acide acétique, on en isole à la trorrpe le colorant formé et on le icélange avec un agent de dispersion, Les teintures rouge-rubis vives sur la rayonne acétate sont solides aux traitements humides et très solides à
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la lU:f.<ièr6.
Le colorant obtenu à l'aide du ''-ti%1-,T- c.. -hydrcxys'rßl ¯ t<.;:"Í110bEll.zèno :-;::.onte sur la fibre en nuances un peu plus jaunâtres que celles du colorant précité.
On obtient aussi des colorants rouge-rubis de valeur
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l'aide du 5-itro--a.ino-Giso1 ou du 5-nitr o--az:igzo-1-toluc no ot des composants oopula.te.urs ïisntioniés, tandis que les pro- duits obtenus à partir du 6-f.tho y--s'i,o-'corzothiazol donnent des nuances d'un bleu plus roea.rqu1E. LV6C la 2,4-dinitraniline on obtient un violet-rougeâtre et avec la 6-brca-,4-à.inïtr.xi lïr.e on obtient un violet.
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7.E±lP%.: 3 ; On fait réagir la solution diazoïque préparée à partir de lZ8 parties de 4-nitraniline avec une solution chlorhydrique de 23J parties de 1-r-ôthyl-F- 0 -hydro;:rS1r.fl-a"1J.ino-3-:Q.Athyl- benzène. Une fois la copulation ternisée, on isole à la troupe le colorant fOE03 rouge foncé de la solution acidifiée à l'eide d'acide acétique, on le lave et on le sèche. Après dispersion, il monte sur la fibre en nuances rouge bleuâtre nourries et vi- ves, ayant de très bonnes propriétés de solidité.
On obtient des colorants doués de nuances et de qualités
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analogues par utilisation de 3-chloro-4-amino-acétophénone ou de 3-chloro-4-aEinophényl-néthylsulfone; avec la 2,4=-diohlor- aniline, on obtient un produit teignant en nuances orange-jau- nâtre.
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o xa :1 K'::;.,5 4 : par réaction dune solution diasoique préparée partir de 17,5 parties de 8-chloro-4-nitraniline avec une solution chlorhydrique do 830 parties de 1-IW-4thjrl-ii- uù -hjrdroxyemyl- :.no- êthr.ben2èe et neutralisation à ltaidc d'acétate de sodium, on obtient un colorant qui teint la rayonne acétate en nuances violet-rougeatre vives, ayant ce bonnes propriétés de solidité.
On obtient un colorant analogue en utilisant corne compo-
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sant co')ulateur le 1--éthy.-;.- -hydroxya:o.yl-31dno--chloro- benzène.
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Dans une solution chlorhydrique de 233 parties de 1-H- 3thyl-H- W -h::ldroxJrD.Flyl-aT,ino-3-néthylbenzène, on fait couler une solution diazoique obtenue à partir de 3J7 parties do 2,8- diohloro-4-nitraniline. La nasse de réaction est rendue acide à l'aide d'acide acétique; par filtration on isole le colorant qui teint, après dispersion, la rayonne acétate en nuances brun- rougeâtre très solides à la lunière.
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:;'..8 colorant obtenu à partir du n-hydroxyêthyl-n- w - hy- droxyanyl-aninobenzène est d'une couleur semblable, tandis Que par utilisation du i-:-6thyl-:-- 1a -hydroX'Jsr:wl-ru::'\inobenzè.ne on obtient un colorant brun-jaunâtre.
D2I -PL 6 : .'-fjjt *JL:'-! On fait couler une solution diazoique préparée à partir de 133 parties de 4-nitraniline dans une solution chlorhydrique de 250 parties de 1,T- W -hydrAxyy.-1T- -;-'13thoxy;5thyl-a."l.ino- benzène répondant à la formule 2 et on achève la formation du
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colorant par neutralisation de l'acide r2nÁral. Le colorant forme est iso13, lavé et Rélangé avec un agent de dispersion.
Il teint la rayonne acétate en nuances rouges vives et nourries, très solides à la luvière.
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On obtient un colorant rouge-rubis d'une valeur analogue en utilisant comme composant diazoique la 2-chloro-4-nitrani- line.
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¯ L 7 : Dans une solution de 200 parties de T-Pthy1 ;.- (.u -hydroxy- butyl-aminobenzène ( bouillant sous 4 mm de pression à 148 - 152 ),on fait couler une solution diazoique obtenue à partir de 138 parties de p-nitraniline. Après neutralisation de l'a- cide minéral à l'aide d'acétate de sodium et d'une lessive de soude caustique, la formation du colorant est achevée; on l'i- sole par filtration à la trompe, on le lave et on le met en dispersion. Il teint la rayonne acétate en nuances rouges vives, solides aux traitements humides et à la lumière.
On obtient des colorants précieux doués de nuances et de
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qualités similaires en utilisant le Y-rdéthyl-17!- W =hydroxybutyl- E..T11inobenzène ou le N-ûthyl-Tr- c) -hydroxybutyl-amino-3-Elsthyl- benzène, ainsi que le 5-nitro--d.azo-1-toluène à la place des composants diazoïques et dos composants coulateurs mentionnés.
1:. partir du conposé diazoïque du 3-chloro-4-eino-acéto- phénone et du 3-chloro-4=-aminophényl-Eiéthylsulfone on obtient des colorants orangé vif, tandis qu'avec le composé diazoique de la ,4-dich.oraniline on obtient un produit teignant en nu- ances orangé jaunâtre.
JJI:J:;'?L::-... 8 :
On diazote 172,5 parties de 2-chloro-4-aniline et on fait réagir la solution diazoique ainsi obtenue avec une solution de
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185 parties de 11-méthyl-E- Eu -hydroxybutylaI:1inobenzène ( bouil- lant sous 1,5 ian de pression à lê6 - 1390 ). Le colorant isolé de la nasse de réaction rendue faiblement acide par de l'acide acétique, donne, après dispersion sur la rayonne acétate des nuances rouge-rubis vives, très solides à la lumière et solides aux traitements humides.
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En utilisant à la place des composants copulateurs :en-
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tionnés les anines : 1!-3thyl-N- 1J ¯hydroybutyl-inoben2ène, I-.èthy7.-Ip¯ t--c -hydroxybutyl-anino-3-néthylbenzène ( bouillant à. 1620 sous 3,5 >1# de pression ) et 1T-µthyl->1- wô -hyràroJzybutyl- a? no- i-3c:thylbenzène ( bouillant à 153 - 1550 sous 2,5 mm de pression ),on obtient des colorants teignant en nuances rouge- rubis et violet-rougeâtre similaires.
En remplaçant le composa diazoique par celui du 5-nitro-
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2-arc.ino-l-anisol, on obtient également à l'aide des composants copulateurs mentionnés une nuance rubis, avec le oopiposé dia.zo- iqus du 8-m3thoxy-2-aminobenzothiazol une nuance rose, avec ce- lui de la 2,4-dinitraniline une nuance violet-rougeâtre et avec celui do la 6-bromo-El,4-dinitraP.ilÀne une nuance violet.
"8:=.! PL-J 9 : Dsms une solution chlorhydrique de -;.p-^e;thr1-I- v-J -hy- droxybutylasinobenzène, on fait couler une solution diazoique vrêpar3e à partir de 2J7 parties de 2,6-diohloro-4-nitraniline et on rend le mélange de réaction faiblement acide à l'aide d'a- cide acbtiqu#. 7,e colorant est isolé par filtration à la trompe, lavé et mélangé avec un agent de dispersion. Il teint la rayonne acétate en nuances brun-jaunâtre vives, très solides aux traitements humides et à la lumière.
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Les colorants obtenus à l'aide du F-8thTl- Lt) -hydro:;y- ÏJutyl(;2r,ir..o-3-:,:éthylbe:nzène, et du :;-ox3thyl- w -hydrozybutyl- 2JfIinobcnzène teignent la fibre en nuances brun d'un rouge plus marqué.
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