BE561978A
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Publication number: BE561978A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente addition concerne des colorants azoiques nouveaux ainsi qu'un procédé pour leur préparation; elle se rap- porte plus particulièrement aux colorants azoïques répondant à la formule générale 1 annexée et à leurs complexes métallifères. 



   Dans la formule qui vient d'être   citée,,R   désigne un groupe alcoylique ou arylique, l'un des symboles X un groupe hydroxylique et l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy- lique,   Rlreprésente   un reste de la série benzénique ou nahptaléni- 

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 que, n le nombre 0 ou 1 et m les nombres 1 à 4, le reste Rl pos- sédant,comme substituant,un groupe hydroxylique, alcoxylique ou carboxylique en position ortho par rapport à la liaison azoique, ou contenant un groupement susceptible de former des complexes avec des métaux ainsi qu'au moins un groupe sulfonique,   carboxyli.   



  -que ou hydroxylique comme groupe solubilisant. 



   Dans le brevet belge principal n  553.480, on a décrit un procédé de préparation de colorants azoïques, selon le- quel on copule une composante azoïque répondant à la formule géné- rale 2 annexée, dans laquelle R désigne un groupe alcoylique, ary- lique, cycloalcoylique ou aralcoylique, avec des composés diazotés ou bis-diazotés contenant au moins un groupe sulfonique, carboxy- lique ou hydroxylique et, le cas échéant, on traite ultérieurement le colorant.obtenu, en substance ou sur la fibre, avec des agents cédant des inétaux. 



   En opérant selon le procédé faisant l'objet du bre- vet principal précité, dans lequel on utilise, comme composante azoique, une   dihydroxyphényl-alcoyl-cétone,   une dihydroxy-phényl- aryl-cétone, une dihydroxy-phényl-cycloalcoyl-cétone ou une dihydrc   xy-phényl-aralcoyl-cétone,   on obtient des colorants azoiques qui conviennent, selon leur constitution, pour la teinture de fibres de cellulose naturelle ou de polyamides ainsi que pour celle de matières animales comme la laine ou le cuir. On peut traiter ces colorants en substance, sur la fibre ou dans le bain de teinture, d'une manière usuelle, avec des agents cédant des métaux, par exem- ple des composés du chrome, du cuivre, du cobalt, du manganèse, du nickel ou du fer, ce qui permet d'améliorer notablement leurs soli- dités.

   Les complexes métallifères de ces colorants qui peuvent être utilisés pour la teinture de la laine ou du cuir sont parti-   culièrement   précieux ; sur le cuir notamment, on obtient des tein- tures possédant de très bonnes propriétés de solidité, spéciale- ment de très bonnes solidités à la lumière et aux traitements hu- 

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 mides. 



   En poursuivant l'étude de ce procédé, la demanderes- se a trouvé que l'on obtenait des colorants azoiques ayant d'aussi bonnes propriétés de solidité en utilisant.comme composante azoï- que, dans le procédé du brevet principal précité, une trihydroxy- monocétone, une tétrahydroxy-monocétone, une   trihydroxy-.dicétone   ou une tétrahydroxy-dicétone répondant à la formule générale 3 an- nexée, dans laquelle R désigne un groupe alcoylique ou arylique, l'un des symboles X représente un groupe hydroxylique et l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxylique, et n,le nombre 0 ou 1. La copulation peut être faite une à quatre foi.s, ce qui per- met d'obtenir des colorants mono-, di- ou polyazoïques, selon la nature des composés diazotés ou tétrazotés. 



   Comme composantes azoiques pouvant être utilisées dans le procédé objet de la présente addition, on peut citer à titre d'exemple : la   2.2'.4-trihydroxy-benzophénone   la 2.4.4'-trihydroxy-benzophénone 
 EMI3.1 
 la 2.2t.4-4'-tétrahydroxy-benzophénone le 2.2t,4t.4tt-tétrahydroxy-1.4-dibenzoylbenzène (point de fusion 331-333 ) et le 2' .2".4' .4ft-tétrahydroxy-1.4-dibenzoy1butane (point de fusion   310 ).   



   La fabrication des composantes azoiques peut se fai- re par des procédés connus, par exemple par réaction de chlorures d'acides carboxyliques avec le 1. 3-dihydroxy-benzène, dans les con- ditions de la réaction de Friedel et Crafts ou par condensation des acides carboxyliques libres avec le 1.3-dihydroxy-benzène sous l'action du trifluorure de bore. 



   Le procédé même, objet de la présente addition, se rattache d'ailleurs étroitement à celui décrit dans le brevet prin- cipal précité. 

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   L'exemple suivant fera mieux comprendre l'invention, sans la limitera EXEMPLE. 



   On mélange, en agitant, 23,4 parties en poids   d'aci   
 EMI4.1 
 de 1-amino-2-hydroxy-3-nitro-benzène-5-sulfonique (0,1 molécule) avec 200 parties en volume d'eau et on diazote à   1$ .en   une heure environ, avec 20 parties en volume de solution de nitrite de so-   dium 5-n ; onréunit la solution diazotée avec une solution de 23   parties en poids de   2.2'.4-trihydroxy-benzophénone   (0,1 molécule) dans 60 parties;en volume de solution 5-n d'hydroxyde de sodium et 60 parties en poids d'eau. Lorsque la copulation est finie, on acidifie avec de l'acide acétique. Pendant cette opération, la plus grande partie du colorant se sépare. On relargue le colorant entiè rement, on l'essore à la trompe et on le sèche. Le colorant ainsi obtenu répond à la formule 4 annexée.

   Il constitue une poudre brun foncé très soluble dans   l'eau   et teignant la laine en nuances gre- nat tirant'sur le bleu qui, par cuivrage, prennent un ton Bordeaux et par chromatage un ton brun rouge présentant de bonnes proprié- tés de solidité, notamment une très bonne solidité à la lumière. 



   Pour préparer le complexe de chrome de ce colorant, on acidifie, à la fin de la copulation, avec de l'acide acétique, on chauffe, on ajoute une solution aqueuse de 25 parties en poids d'acétate de chrome à 30,05 % de   Or 203   (0,1 molécule) et on chauf- fe encore pendant quelques heures à 90-95 . L'introduction du chro me terminée, on'relargue le colorant chromifère, on l'essore à la trompe et on le sèche. C'est une poudre brun foncé, très soluble dans l'eau et qui teint le cuir en nuances Bordeaux possédant de très bonnes solidités aux traitements humides et une très bonne solidité à la lumière. 



   Le tableau suivant groupe d'autres colorants azoi- ques ayant d'aussi bonnes propriétés de solidité, pour lesquels on utilise 1 molécule d'une composante azoique et 1 à   4   molécules 

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 d'une composante diazoïque et que l'on peut obtenir d'une manière analogue à celle indiquée dans le présent exemple, ainsi que les nuances de ces colorants sur la laine, les fibres de polyamides et le cuir. 
 EMI5.1 
 
<tb> 



  Nuance <SEP> sur <SEP> la <SEP> laine'
<tb> 
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> non <SEP> chromé <SEP> cuivré <SEP> Nuance <SEP> Nuance
<tb> diazoique <SEP> azoïque <SEP> traité <SEP> sur <SEP> les <SEP> du <SEP> com-
<tb> 1 <SEP> molécule <SEP> fibres <SEP> plexe <SEP> de
<tb> de <SEP> poly-chrome
<tb> amides <SEP> sur <SEP> le
<tb> cuir
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 EMI5.2 
 --------------------------------------------------------------------, 
 EMI5.3 
 
<tb> Acide <SEP> 1-amino- <SEP> 2.4.4'-tri- <SEP> corinthe <SEP> grenat <SEP> brun- <SEP> bor-
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<tb> 2-hydroxy-3-ni- <SEP> hydroxy-ben- <SEP> rouge <SEP> deaux
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<tb> trobenzène-3- <SEP> zophénone
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<tb> sulfonique
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<tb> (1 <SEP> molécule)
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<tb> sur <SEP> le
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<tb> rouge.
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  " <SEP> (1 <SEP> molécule) <SEP> 2,2'.4.4'- <SEP> grenat <SEP> brun- <SEP> brun <SEP> brun <SEP> bor-
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<tb> tétrahydro- <SEP> rouge <SEP> rouge <SEP> moyen <SEP> deaux
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<tb> xy-benzophé-
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<tb> none
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> " <SEP> bor- <SEP> rouge <SEP> " <SEP> - <SEP> "
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<tb> deaux <SEP> foncé
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<tb> Il <SEP> (4 <SEP> molécules) <SEP> " <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> violet-
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules)

   <SEP> 2.2'.4'-tri- <SEP> brun- <SEP> bor- <SEP> bleu <SEP> brun <SEP> bor-
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<tb> hydroxy-ben- <SEP> gris <SEP> deaux <SEP> tirant <SEP> foncé <SEP> deauX
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<tb> zophénone <SEP> terne <SEP> sur <SEP> le
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<tb> rouge
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 EMI5.4 
 n (2 molécules) 2'.2".4'.4"- rouge brun.- brun- - " 
 EMI5.5 
 
<tb> tétrahydroxy <SEP> ineux <SEP> rouge <SEP> rouge
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<tb> 1.4-dibenzoy
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<tb> benzène
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<tb> Acide <SEP> 1-amino- <SEP> 2.2'.4-trihy-brun <SEP> bor- <SEP> brun- <SEP> - <SEP> brun-
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<tb> 2-hydroxy-benzè- <SEP> droxy-benzo- <SEP> moyen <SEP> deaux <SEP> rouge <SEP> rouge
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<tb> ne-5-sulfonique <SEP> phénone <SEP> rougeâ-
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<tb> (1 <SEP> molécule <SEP> )

   <SEP> tre
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> bor- <SEP> - <SEP> bor-
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<tb> deaux <SEP> deaux
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<tb> tirant
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<tb> sur <SEP> le
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<tb> bleu
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<tb> " <SEP> (1 <SEP> molécule <SEP> ) <SEP> 2,

  4.4'-trihy-orangé <SEP> grenat <SEP> brun <SEP> brun-
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<tb> droxy-benzo- <SEP> bruna- <SEP> brunâ- <SEP> tirant <SEP> rouge
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<tb> phénone <SEP> tre <SEP> tre <SEP> sur <SEP> le
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<tb> jaune
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 EMI6.1 
 
<tb> Nuance <SEP> sur <SEP> la <SEP> laine
<tb> 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> non <SEP> chromé <SEP> cuivré <SEP> Nuance <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 
<tb> diazoïque <SEP> azoique <SEP> traité <SEP> sur <SEP> les <SEP> du <SEP> com-
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> molécule <SEP> fibres <SEP> plexe <SEP> de, <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> poly-chrome
<tb> 
<tb> 
<tb> amides <SEP> sur <SEP> le
<tb> 
<tb> cuir
<tb> 
 
 EMI6.2 
 -----------------------------------------------------------------,

   
 EMI6.3 
 
<tb> Acide <SEP> 1-amino-
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<tb> 2-hydroxy-benzè-
<tb> 
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<tb> ne-5-sulfonique
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<tb> . <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> 2.4.4'-trihy-écar- <SEP> grenat <SEP> brun,- <SEP> - <SEP> bor.-
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<tb> droxy-benzo- <SEP> late <SEP> rouge <SEP> deau
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<tb> phénone
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<tb> " <SEP> (1 <SEP> molécule <SEP> ) <SEP> 2.2'.4..4'-té-orangé <SEP> bor- <SEP> brun- <SEP> brun- <SEP> "
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<tb> tra-hydroxy- <SEP> deaux <SEP> rouil- <SEP> jaune
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<tb> benzo-phéno- <SEP> le
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<tb> ne
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<tb> " <SEP> (4 <SEP> molécules)

   <SEP> " <SEP> brun <SEP> - <SEP> grenat <SEP> bor- <SEP> brun <SEP> bor-
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<tb> rouille <SEP> deaux <SEP> deaux
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> 2'.2".4'.4"- <SEP> brun <SEP> - <SEP> brun.- <SEP> brun- <SEP> rouge
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<tb> tétra-hydro- <SEP> jaune <SEP> rouge <SEP> moyen <SEP> trouble
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<tb> xy-1.4-diben-
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<tb> zoyl-benzène
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules)

   <SEP> 2'.2".4'.4"- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> violet-
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<tb> tétra-hydro- <SEP> te
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<tb> xy-1.4-diben-
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<tb> zoyl-butane
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<tb> Acide <SEP> 1-amino-2- <SEP> 2.2'.4-trihy-brun <SEP> corin- <SEP> brun <SEP> corin- <SEP> gris
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<tb> hydroxy-6-nitro- <SEP> droxy-benzo- <SEP> foncé <SEP> the <SEP> rouge <SEP> the <SEP> foncé
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<tb> naphtalène-4- <SEP> phénone <SEP> foncé
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<tb> sulfonique
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<tb> (1 <SEP> molécule <SEP> ) <SEP> 
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> bor- <SEP> " <SEP> noire
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<tb> deaux
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 EMI6.4 
 " (1 molécule )

  2.4.1-trihy-bleu noir grenat noir tij' 
 EMI6.5 
 
<tb> droxy-benzo- <SEP> foncé <SEP> tirant <SEP> rant <SEP> sur
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<tb> phénone <SEP> terne <SEP> sur <SEP> le <SEP> le <SEP> bleu
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<tb> rouge
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> " <SEP> brun <SEP> gris <SEP> rouge <SEP> corin- <SEP> "
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<tb> foncé <SEP> tirant <SEP> vineux <SEP> the
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<tb> sur <SEP> le
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<tb> rouge
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<tb> " <SEP> (1 <SEP> molécule <SEP> ) <SEP> 2.2'.4.4'-té-brun <SEP> brun- <SEP> rouge- <SEP> brun- <SEP> brun
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<tb> tra-hydroxy- <SEP> foncé <SEP> rouge <SEP> rouille <SEP> rouge <SEP> foncé
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<tb> benzophénone
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<tb> " <SEP> (4 <SEP> molécules)

   <SEP> " <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> noire
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> 2'.2".4'.4"- <SEP> bor- <SEP> brun- <SEP> rouge- <SEP> brun-
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<tb> tétra-hydro- <SEP> deaux <SEP> rouge <SEP> vineux <SEP> rouge
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<tb> xy-1.4-diben- <SEP> foncé
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<tb> zoyl-benzène
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<tb> Nuance <SEP> sur <SEP> la <SEP> laine <SEP> 
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<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> non <SEP> chromé <SEP> cuivré <SEP> Nuance <SEP> Nuance
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<tb> diazoique <SEP> azoique <SEP> traité <SEP> sur <SEP> les <SEP> du <SEP> com-
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<tb> 1 <SEP> molécule <SEP> fibres <SEP> plexe <SEP> de
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<tb> de <SEP> poly-chrome
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<tb> amides <SEP> sur <SEP> le
<tb> 
<tb> cuir
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 EMI7.2 
 

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 EMI7.3 
 
<tb> Acide <SEP> 1-amino- <SEP> 2.2'.4-trihy-brun <SEP> bor- <SEP> bor- <SEP> brun.- <SEP> bor-
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<tb> 2-hydroxy-5- <SEP> droxy-benzo- <SEP> clair <SEP> deaux <SEP> deaux <SEP> rouge <SEP> deaux
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<tb> 3-sulfonique
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<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> " <SEP> brun <SEP> brun <SEP> rouge <SEP> - <SEP> violet-
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<tb> hydroxy-ben- <SEP> terne <SEP> tirant <SEP> deaux
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   <SEP> 2'.2".4'.4"- <SEP> brun <SEP> corin- <SEP> brun <SEP> - <SEP> - <SEP> bor-
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<tb> tétra-hydro- <SEP> jaune <SEP> the <SEP> jaune <SEP> deaux
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<tb> xy-1.4-diben-
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<tb> zoylbenzène
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<tb> Il <SEP> (1 <SEP> molécule)

   <SEP> 2.4.4'-trihy-orangé <SEP> 'brun <SEP> - <SEP> " <SEP> orangé <SEP> brun
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> droxy-benzo- <SEP> rouille <SEP> couvert <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> phénone <SEP> orangé
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> n <SEP> orangé <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-amino-2- <SEP> 2'.2".4'.4"- <SEP> brune <SEP> corin-, <SEP> brun- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> hydroxy-benzène- <SEP> tétra-hydro- <SEP> the <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI7.4 
 3-carboxcylique-5-Xy-1.4-diben- 
 EMI7.5 
 
<tb> sulfonique <SEP> zoylbenzène
<tb> 
<tb> (2 <SEP> molécules)

   <SEP> .
<tb> 
 
 EMI7.6 
 ----------------------------------------------------------------- 
Le tableau suivant contient un certain nombre d'au- tres colorants azoiques ayant également de bonnes propriétés de soli- dité et que l'on peut obtenir selon la présente invention avec 1 mo- lécule d'une composante azoique et 2 à 4 molécules d'une composante diazoique et en soumettant le produit obtenu à un chromatage. Ce ta- bleau indique également les nuances produites par ces colorants sur le cuir. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 



  Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance <SEP> sur
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> molécule <SEP> le <SEP> cuir
<tb> 
 
 EMI8.2 
 --------------------------------------------------------------¯. 



  Acide 1-amino-2-hydroxy- 2, 2 t .1, . t ..tétrahydroxy- violette 
 EMI8.3 
 
<tb> 5-chlorobenzène-3-sulfo- <SEP> benzophénone
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> nique <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> molécules <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> (4 <SEP> molécules <SEP> ) <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-aminobenzène-2-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique-4-sulfoni-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> que <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> molécules <SEP> ) <SEP> 2.2'.4-trihydroxy-ben- <SEP> brun <SEP> clair
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> zophénone
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-aminobenzène-2- <SEP> brun <SEP> moyen
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique-5-sulfoni-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> que <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> molécules) <SEP> "
<tb> 
 
 EMI8.4 
 n ( 2 molécules)

   2.2'f.4%411-tétrahydroxy- brun moyen 
 EMI8.5 
 
<tb> -1.4-dibenzoylbutane
<tb> 
 
 EMI8.6 
 Acide 1-amino-2-hydroxy- 2.2t..-tr.hydroxy-benzo- bordeaux 
 EMI8.7 
 
<tb> 3-chlorobenzène-5-sul- <SEP> phénone
<tb> 
<tb> fonique
<tb> 
<tb> (2 <SEP> molécules <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.8 
 u (2 molécules) 2.2t.4.4'-tétrahydroxy- brun-rouge 
 EMI8.9 
 
<tb> benzophénone
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 5-nitrobenzène-3-sulfo-
<tb> 
<tb> 
<tb> nique <SEP> (2 <SEP> molécules)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <SEP> " <SEP> noir <SEP> tirant
<tb> 
<tb> 
<tb> naphtalène-4-sulfonique <SEP> sur <SEP> le <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> (2molécules)

  
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> l-aminobenzène-2- <SEP> " <SEP> brun-rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique-5-sulfoni-
<tb> 
<tb> 
<tb> que <SEP> (4 <SEP> molécules)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> Composante <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 
<tb> diazoïque <SEP> I <SEP> diazoïque <SEP> II <SEP> azoïque <SEP> sur <SEP> cuir
<tb> 
 
 EMI8.10 
 s---------------a--r--------------1n---.------------------w-----wm1 
 EMI8.11 
 
<tb> Acide <SEP> 1-aminobenzène- <SEP> acide <SEP> 1-amino-4- <SEP> 2.2'.4.4'-tétra- <SEP> brun
<tb> 2-carboxylique-5-sul- <SEP> nitrobenzène-2- <SEP> hydroxy-benzo- <SEP> moyen
<tb> fonique <SEP> sulfonique <SEP> phénone
<tb> (2 <SEP> molécules <SEP> ) <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-arnino-2-hy- <SEP> " <SEP> (2 <SEP> molécules)

   <SEP> " <SEP> bordeaux
<tb> droxy-3-nitrobenzène- <SEP> trouble
<tb> 5-sulfonique
<tb> (2 <SEP> molécules <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-amino-2-hydro-" <SEP> (2 <SEP> molécules) <SEP> " <SEP> brun-rouge
<tb> xy-5-chlorobenzène-3sulfonique
<tb> (2 <SEP> molécules)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> composante <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> diazoïque <SEP> I <SEP> diazoique <SEP> II <SEP> azoique <SEP> sur <SEP> cuir
<tb> 
 
 EMI9.2 
 --------------------.--------.----------¯-¯¯¯¯¯¯¯¯-------=----¯¯¯¯ 3,-amino-2-hydroxy-3o acide 1-amino- 2.2'.@.@'itétra- gris- 
 EMI9.3 
 
<tb> 5-dinitrobenzène <SEP> benzène-2-carbo- <SEP> hydroxy-benzo- <SEP> olive
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> xylique-4-sulfo- <SEP> phénone
<tb> 
<tb> 
<tb> nique
<tb> 
<tb> 
<tb> (1 <SEP> molécule)

  
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> milieu <SEP> alcalin
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> l-amino-8-hydro-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> xy-naphtalène-3.6-di-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> ( <SEP> 1 <SEP> molécule <SEP> ) <SEP> 
<tb>
Claims

RESUME La présente addition comprend notamment : 1 ) A titre de produits industriels nouveaux : a- les colorants répondant à la formule générale 1 annexée (dans laquelle R désigne un groupe alcoylique ou arlique, l'un des symboles X un groupe hydroxylique et l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxylique, R1 représente un reste de la série benzénique ou naphtalénique, n le nombre 0 ou 1 et m les nombres 1 à 4, le reste R1 possédant comme substituant un groupe hydroxylique, alcoxylique ou carboxylique en position ortho par rapport à la liaison azoique, ou contenant un groupement suscepti- ble de former des complexes avec des métaux ainsi qu'au moins un groupe sulfonique, carboxylique ou hydroxylique comme groupe solu- bilisant), ainsi que les complexes métallifères de ces colorants;

b- les matières fibreuses et le, cuir, tels quels ou sous forme de produits manufacturés, qui ont été teints au moyen des colorants spécifiés sous a.

2 ) Une variante du procédé de préparation de colo- rants azoïques décrit dans le brevet principal précité, variante qui copiste à utiliser comme composante azoïque une trihydroxy- monocétone, une tétrahydroxy-monocétone, une trihydroxy-dicétone ou une tétrahydroxy-dicétone répondant à la formule générale 3 annexée, dans laquelle R désigne un groupe alcoylique ou arylique, <Desc/Clms Page number 10> l'un des symboles X représente un groupe hydroxylique, l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxylique, et n le nombre O ou 1.