BE448228A - - Google Patents

Description

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  " Procédé de fabrication d'homologues du méthyl-p-tolycarbinol" 
La demanderesse a constaté que l'on peut convertir les homologues du méthyl-p-tolylcarbinol en éther-acides à l'aide d'acides dicarboxyliques, et transformer ceux-ci en sels. Une des façons de procéder, consiste par exemple à faire réagir les homologues du   méthyl-p-tolylcarbinol   et un métal alcalin, ou un composé alcalin des homologues, avec des quantités cor- respondantes d'anhydrides dicarboxyliques, comme l'acide cam- phorique, l'acide phtalique, l'acide succinique, dans un sol- vant indifférent, de manière à obtenir des sels alcalins de l'ester acide, éventuellement à séparer de ces sels les éther- acides libres à l'aide d'un acide, et à transformer ceux-ci de nouveau en sels au moyen de bases. 



   Comme homologues du   méthyl-p-tolylcarbinol   on peut par exemple employer des composés qui présentent dans le   groupe   

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 carbonyle un radical aromatique et un radical aliphatique ou deux radicaux aromatiques. A titre   d'exemple,   on citera: 
1  le méthyl-p-éthylphénylcarbinol 
2  l'éthyl-p-tolylcarbinol 
3  le méthyl-xylylcarbinol 
4  l'éthyl-xylylcarbinol 
5  le phényl-xylylcarbinol. 



   Comme acides dicarboxyliques, on peut employer des compo- sés tels que l'acide succinique, l'acide   camphorique,   l'acide phtalique. 



   La transformation peut être effectuée par exemple en fai- sant fondre le carbinol choisi avec l'anhydride dicarboxylique à employer, en isolant l'éther-acide formé de la masse de réac- tion selon les méthodes usuelles, et en le convertissant ensuite en un sel soluble. 



   Selon une autre façon d'opérer, on fait réagir l'anhydride dicarboxylique utilisé avec le carbinol à traiter, en présence d'un métal alcalin, dans un solvant organique, ou bien on met en réaction un composé alcalin du carbinol avec l'anhydride carboxylique dans un solvant organique. 



   L'invention permet de transformer les carbinols   insoluble:---   ou difficilement solubles dans l'eau, en composés solubles ou facilement solubles dans l'eau. 



   Grâce à la possibilité de partir de carbinols différents et de les combiner avec différents acides   dicarboxyliques,   on est en mesure de fabriquer un grand nombre de produits facile- ment solubles dans l'eau et d'obtenir ainsi des préparations possédant une aptitude particulière à des usages spéciaux. 



   EXEMPLES ;   le)   On fait fondre dans un petit ballon, à une températu- re d'environ   130-150    C au bain d'huile 14,8 g d'anhydride phta lique avec 15 g de   méthyl-p-éthylphénylcarbinol.   On observe après environ deux heures de réaction, une nette transformation 

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 On isole de la manière usuelle l'éther-acide qui s'est formé pour le transformer immédiatement en sel. Le sel de diéthanol- amine a une solubilité dans l'eau de 25% et plus. Le traitement du produit de réaction obtenu par l'opération de fusion peut, par exemple, s'effectuer de la façon suivante : après refroidis- sement, on reprend par une solution faible de carbonate de so- dium, et l'éther-acide passe alors dans la solution sous forme de sel de sodium.

   Le carbinol qui n'est pas entré en réaction est éliminé en agitant dans l'éther, alors que l'anhydride phta- lique qui ne s'est pas transformé reste comme résidu insoluble. 



  La phase aqueuse est alors rendue acide au congo par l'acide sulfurique dilué,   et.l'éther-acide   libre est sépare. On le re- prend par l'éther, on déshydrate la solution d'éther, puis on élimine l'éther par distillation. Cn obtient alors l'éther-aci- de, que l'on peut ensuite transformer à volonté en différents sels. 



   2 ) On fait fondre au bain   d' huile   10 g d'anhydride suc- cinique avec 15 g d'éthyl-p-tolylcarbinol et l'on traite de la manière indiquée à l'exemple 1. Cet éther-acide est également soluble dans l'eau, à l'état concentré par exemple, sous forme de sel de sodium et de sel de diéthanolamine. 



   3 )   A   une solution de   lE,2   g d'anhydride   camphorique   on ajoute une solution également benzénique de méthyl-xylylcarbi- nolate obtenue au moyen de 15 g de   méthyl-xylylcarbinol   et de 2,3 g de sodium. La réaction s'effectue avec un fort dégagement de chaleur. On ajoute immédiatement de l'eau, et le sel de so- dium de l'éther-acide méthylxylylcarbinolcamphorique formé, qui se trouve dans la phase aqueuse, est séparé de la solution ben-   zénique   dans un entonnoir de décantation. Après que cette solu- tion a été totalement débarrassée du benzène encore présent, l'éther-acide est mis en liberté par addition d'acide sulfuri- que dilué.

   L'éther-acide peut être transformé en sel sans dif-   ficulté.   Dans ce cas également le sel de diéthanolamine par exemple est soluble dans l'eau en proportion de plus de 255. 

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   4 ) L'anhydride camphorique,   l'éthylxylylcarbinol   et le sodium sont mis en réaction en proportions moléculaires de la ma nière décrite dans l'exemple 3. L'éther acide éthylxylylcarbinol   caraphorique   qui se forme dans ce cas peut être transformé en sel alcalin, alcalino-terreux et d'amines. Dans ce cas encore le sel de diéthanolamine est soluble dans l'eau à plus de 25%. 



   5 ) 10 g d'anhydride succinique et 21,2 g de phénylxylyl- carbinol sont fondus au bain d'huile à température appropriée, comme décrit dans les exemples 1  et 2 , et l'éther acide formé est séparé. Le sel de sodium ou de diéthanolamine de l'éther acide est soluble dans l'eau en proportion bien supérieure à 25%. 



   Comme autres carbinols appropriés pour réaliser le procé- dé on peut indiquer entre autres les suivants: phényl-p-tolylcarbinol éthyl-éthylphénylcarbinol phényl-éthylphénylcarbinol propyl-p-tolylcarbinol.

Claims (1)

1. RESUME.

   L'invention a pour objet un procédé de fabrication de com posés solubles dans l'eau homologues du méthyl-p-tolylcarbinol, présentant les caractéristiques suivantes, prises séparément ou en combinaison: 1 Les homologues du méthyl-p-tolylcarbinol, par exemple les alphylarylcarbinols ou les diarylcarbinols sont convertis au moyen d'acides dicarboxyliques en éthers monoacides et les éthers acides formés sont transformés en sels facilement solu- bles.

   2 Le carbinol traité est mis en réaction avec un anhydri de dicarboxylique à l'état fondu.

   3 Le carbinol traité est mis en réaction sous forme de composé alcalin, ou en présence de métal alcalin avec l'anhydri de carboxylique utilisé dans un solvant organique et le sel al @ <Desc/Clms Page number 5> calin de l'éther acide formé est isolé, éventuellement l'éther acide libre est séparé de celui-ci et à nouveau transformé au moyen de bases en sels solubles dans l'eau.