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Publication number: BE455144A
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Description

Procédé de préparation de produits de condensation azotés
Il est connu de faire réagir des acides aminocarboxyliques avec des anhydrides de diacides carboxyliques. Il se forme ainsi des acides imidocarboxyliques; par exemple, à partir d'anhydride phtalique et d'acide #-amino--capro#que il se forme de l'acide #-phtalimidocaproïque. Ces produits peuvent être transformés, comme tout'.'acide', carboxylique, suivant des méthodes connues en soi, en ésters ou en amides.

Oril a ététrouvésuivant la p,résente invention qu'on obtient des produits de condensation azotes du même genre lorsqu'on fait réagir des dérivés alcalins des imides dicarboxyliques à une température accrue avec des lactones et qu'on transforme les produits obtenus, d'une manière connue-en soi, en acides carboxyliques libres, en esters ou en amides.

Comme imides carboxyliques entrent en ligne de compte par exemple les imides de l'acide succinique, de l'acide maléique, de l'acide adipique et de l'acide phtalique ainsi que leurs homologues. Des lactones convenables sont, entre autres, la butyrolactone, la valérolactone et la caprolactone.

Par exemple dans le cas d'emploi de phtalimide potassé et de butyrolactone comme matières de départ, la réaction se passe comme suit :
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La réaction est exécutée utilement à environ 150 jusqu'à 230 . On peut procéder en additionnant peu à peu un mélange de' lactone et d'imide dicarboxylique chaufféà cet intervalle de tem- pérature, de la quantité nécessaire d'hydrate alcalin solide, ou en introduisant dans la lactone le composé tout préparé du métal alcalin et de l'imide dicarboxylique. La réaction peut être facile- ment réglée par la vitesse de l'audition de l'alcali, respective- ment du sel alcalin de l'imide.

On peut aussi diluer le mélange de réaction au moyen de

solvants organiques indifférents à point d'ébullition élevé, comme le xylène ou le décahydronaphtalène. Comme diluant on peut employer aussi un excès de lactone.

Les sels alcalins tonnes sont traités de la manière usuelle, par exemple en reprenant la masse fondue par de l'eau, en l'acidulant au moyen d'un acide minéral fort, en chassant par distillation la lactone inattaquée et le cas échéant le solvant, et en séparant ensuite, après le refroidissement, la couche aqueuse d'avec le dépôt. Les acides monocarboxyliques azotés obtenus de cette manière peuvent être soumis, pour les épurer davantage, à une recristallisation, par exemple dans du benzène.

Ils sont employés comme tels, ou sous forme de leurs esters ou amides, par exemple comme émollients ou plastifiants pour les celluloses acylées à un degré élevé, particulièrement pour la tri ac étyl-cellulo s e.

Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids.

EXEMPLE 1 860 parties de butyrolactone sont chauffées, tout en agitant, à 15G et on y ajoute peu à peu, à cette température, 740 parties de phtalimide potassé. Il se produit ainsi chaque fois une vive réaction accompagnée d'un accroissement de tem- pérature à environ 1800. Finalement on continue à agiter pen- dant une heure à 18G , jusqu'à ce que tout soit dissous. La pâte refroidie est additionnée de la quantité calculée d'acide sul- furique à est Après la séparation de la solution de sulfate de potassium on chasse de la couche huileuse, par distillation, la butyrolactone en excès.

Le résidu fournit, par recristallisa- tion dans du benzène, avec un rendement d'environ 70%, des cristaux incolores fondant à 112 , dont l'indice d'acide est 235 et l'indice de saponification 478.

Par estérification avec de l'alcool dodécylique on en obtient, de la manière usuelle, un produit fondant à 39 , qui bout à 2630 sous une pression de 2mm, et dont l'indice d'es- térification est 279.

EXEMPLE 2.

@On fait réagir 1000 parties de valérolactone avec 740 parties de phtalimide potassé à 21G comme dans l'exemple 1. Gn continue a chauffer le mélange à 210 jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Le traitement ultérieur est réalisé comme dans l'exemple 1. D'un mélange de quantités approximativement égales de benzine et de ligroïne on obtient par recristallisation un acide carboxylique azoté fondant à 110 jusqu'à 1120 dont l'in- dice d'acide est 216 et l'indice de saponification 464.

EXEMPLE 3.

Dans un mélange de 860 parties de butyrolactone et de 735 parties de phatlimide on introduit à 150 , peu à peu, tout en agitant, 280 parties de potasse caustique en poudre, en atten- dant chaque fois que la vive réaction se soit calmée. On chauffe à 180 jusqu'à dissolution complète et on traite ensuite comme dans l'exemple 1. On obtient le même produit qu'à l'exemple 1.

EXEMPLE 4.

121 parties de succinimide sodé, préparé par la réac- tion de 117 parties de succinimide avec la quantité calculée d'alcoolate de sodium, sont délayées dans 172 parties de buty-

rolactone. La réaction s'amorce à environ 170 ce qui se manifeste
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par un accroissement de température jusqu'là environ 2G". A cette température on continue à remuer encore pendant 15 minutes. Le traitement ultérieur est exécuté comme dans l'exemple 1. Pa.r re- cristallisation dans du benzène on obtient des aiguilles incolores d'un acide monobasique fondant à 103 jusqu'à 104 . Son indice diacide est 300 et son indice de saponification 610.

REVENDICATIONS
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1.- Procédé de préparation de produits de condensation azotés, caractérisé en ce qu'on fait réagir des dérivés alcalins d'imides dicarboxyliques avec des lactones à des températures accrues et, qu'on transforme d'une manière connue en soi les produits obtenus en acides carboxyliques libres, en esters ou en amides.

2.- Procédé de préparation de produits de. condensation azotés, en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cites.

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

3.- Les produits de condensation azotés préparés par le procédé suivant les revendications précédentes. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.