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Procédé de préparation du cyclohexane.
La présente invention se rapporte à la fabrication du cyclohexane, et plus particulièrement à. un procédé perfectionné pour la fabrication du cyclohexane par hydrogénation cataly- tique du benzène.
Dans la fabrication des produits organiques, tous les efforts tendent à limiter l'étendue des réactions secondai- res et en conséquence augmenter au moins d'une manière nota- ble la. formation du produit désiré. Les réactions d'oxyda- tion et d'hydrogénation intéressant les composés organiques aromatiques s'accompagnent particulièrement de réactions ,secondaires, ce qui entraîne une diminution du rendement en produit désiré.
Jusqu'ici l'attention s'est principalement portée, dans les réactions générales de cette nature, au ré- glage de la vitesse de la, réaction et surtout au réglage de la température et de la pression de la réaction, ce qui a
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permis d.e réduire dans une certaine 1"i:esure 12 vitesse da for- nation. de produits secondaires, -:ais, en cl:pit c"un r/:gl"38 trés précis de 1 , t3:.ip:';rature et c la pression, nombre -'a réactions ozD±T?.i<,u;s de cette nature n'ont pas 4t#1 sui¯ "ir;n.:,-:- cent [r61Íores en ce r'ui concerne la vites se fe tr'-'nfo-2- tien pour leur per¯-.ett¯rc d'être utilisés en dehors du 1<,- boratcire.
Cette invention se propose de fournir un proC(0L perfectionna d'hydrogénation du bsnzone en cyclohe::r.ne. Elle so propose de el ':ter;0Ín8r les conditions c.' 11,; d.r n;n.a tzcn benzène en. cyclohexane permettant d' "vi t8r pr. tirue ont for;c.tio,1 de tout sous-produit elS 1". r ' ct! on. Elle se propose de fournir les conditions de rsc t3.or¯ ;peir;;c1;1-.":nt d'i.t1;oein,5t<; ce résultat. l:'11,e sc propose de fournir un r()C/:0:: c' 1-,;r?rn, ¯'n.a t:l.on du. benxcne en cyclohexine dns ?¯ ?el 1= benzonp coule, o'u::<1.(') manière c c oD. tàLi# ;-ie , d r n 1"' =. z ci de q; r ' t; c - tien, dont toutes les parties ne Sont lJ'" S 1" r^:,'e :1"'- ture.
Plie se propose d Assurer à 1''intérieur de cette 7ene de rjaction cette différence de température g>e>:et'i*nt (1' CJ1Jtenir des rendements e:;:ce,9ttonnelle.,,'?nt flev0s en cycle bex"-ne prr Jcydrogé:n2,tion du benzène. Elle se propose de fournir un. pro- c(c'1:) assurant une utilisation exceptionnellement :lev"c de 1''hydrogène. D' i' utrGS buts et avantages de cette invention ap- paraîtront nu cours de 1"'. description.
On (1, r:'co1J.vert, suivant cette invention <.ue le benzène peut être llyc1:r"oC;:'nÓ en cyclohexane, avec de; rende-
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ments sensiblement quantitatifs et une utilisation efficace
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de l'r;;'d.rCÉ7ne, si l'on effectue la réaction d-ans une zone con'r.ortrnt deux parties :,i<a¯intenues à une tCl!ly/rpturc diffé- rente, 1.'une où la concentration en benène est I-lev"e, l','1u- trc où, la concentration en cyclohexane est i-;levÓe. 'La présen- te invention comporte en outre le réglage de la t(ln) :1''1 tu!:
' de la réaction, et plus spécialement de la différence de tel1l-
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pératures entre les portions de la zone de réaction, de telle manière que la chaleur dégagée par la. réaction est absorbée par la condensation des réactifs vaporisés au cours de la réaction, ce qui permet d'éviter l'emploi de convertisseurs compliqués et coûteux.
L'examen de la figure, qui représente le dishositif préféréde l'invention, permettra d'en mieux comprendre le fonctionnement. On place dans le convertisseur 1 un. catalyseur d'hydrogénation approprié (dont la disposition sera plus complètement précisée par la suite) les parois dudit conver- tisseur étant capables de supporter la pression. On introduit du benzène, par le tuyau d'arrivée 2 jusqu'à un niveau supé- rieur au catalyseur, de manière à ce Que celui-ci reste complè- tement immergé pendant toute la durée de la réaction.
L'hydro- gène est introduit dans le convertisseur, au moyen d'un. tuyau à dérivations multiples 3, de manière à être réparti unifor- mément sur toute la base du convertisseur 1 d'hydrogénation par l'intermédiaire des tuyaux dérivés 4 munis de buses appropriées 4a, l'hydrogène étant ainsi uniformément réparti dans le lit du catalyseur au moyen de la plaque perforée 5.
La section inférieure A du convertisseur 1 est chargée au moyen du catalyseur, qui est supporté par la plaque per- forée 5, de manière à maintenir le catalyseur hors du contact direct avec les buses 4a. d'arrivée d'hydrogène, la section n'étant que partiellement remplie de manière à maintenir le catalyseur au-dessous du serpentin 6 de réglage de tempéra- ture.
Le catalyseur est supporté dans le compartiment moyen B par le tamis 7 le remplissage n'étant que partiel, de ma- nière à laisser un espace exempt de catalyseur au sommet occupé par le serpentin 8 de régla.ge de température. De. mê- me le compartiment C n'est que partiellement rempli de ca.ta- lyseur, qui est supporté par le tamis 9, de manière à mainte- nir ledit catalyseur en dehors d'un contact immédiat avec le A
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serpentin 8 de contrôle de température. Ainsi cu' cn 1¯'c: 8 ir('i- cur, le niveau du liquide est maintenu au-dessus du catalyseur <"u cO:1p:),rti,uent C, :vais, 2insi r..ue le nontre 1.? figura, est rraintenu nettement au-dessous du soumet du convertiseur.
Le soPu.iet du convertisseur è'hydrogénation est m1JùrLi d'm
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tuyau 10 de sortie des vapeurs, lequel conduit l'hydrogène
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non utilise, les gaz inertes et les vapeurs dlg,,,,g(es de 12. zone d e r(2ction dans un condenseur 11, 1-eroiJel est T"l1XlÍ
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du dispositif habituel de refroidissement avec les entrée
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et sortie 12 et 13 du fluide "refroidisseur. Le conclensé1t ppsse directement du. condenseur 11 dPns le tUY2U d'aliment;:>ticn
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de benzène et retourne au moyen de ce tuyau au convertisseur
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d' hydrog±no.tion 1. Les vapeurs non condensn.bics sont /lij1,i- nces ou systèC.'8 par le tuyau 14.
Si on le désire les vapeurs
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sortant du tuyau 14 peuvent être réintroduites dans le con-
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vertisseur auhloyen d'me connection avec le tuyau ? 7 O. déri- vations multiples d' [>.lim811t2tion en hydrogène. Le produit
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traite et les produits résultant de la réaction coulent
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du haut en bas du convertisseur et les produits résultant de la réaction sont lva.cués du convertisseur au picyen du tuyau 15.
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Un convertisseur de ce type peut être utilisa générale-
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ment pour les reactions d' hydrogénation, et particuJ.ièr0f1ent
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pour celles qui sont fortenent exothermiques.
Si l'on hydro-
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çlne des composes org,1nÜ!UeS de cette espèce, lu plus grande partie de l'hydrogénation se produit à la partie sup:rl18 du convertisseur, et, p"r conséquent, la plus grande partie de la chaleur produite par la réaction se dégage également
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dans cette partie du convertisseur. Quand les conditions
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c1'<qu:i.librc se sont rt¯bl3¯es, et clue la balance du. système a été: réalisée par réglage du flux du compose 73 hydrogmr dans le convertisseur, et de l'arriv88 d'hydrogène, en 1lê:le tenps Ciue 1''Evacuation du produit hyitogi;n4 hors du conver-
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tisseur, on constate que la. température du liquide est plus
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il
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élevée au sommet qu'à la base du convertisseur.
Cette différen- ce de température, ou gra.diant, sera Maintenue sensiblement constante, la chaleur dégagée pa.r la. réaction étant absorbée principalement par l'eau utilisée pour le refroidissement du condenseur. Dans nombre de réactions d'hydrogénation, les conditions d'équilibre correspondant au rendement maximum ne sont pas nécessairement les mêmes conditions correspondant à la. vitesse maximum de la réaction. Il est par conséquent pos- sible, au moyen de cette méthode d'hydrogénation, d'opérer au sommet du convertisseur dans les conditions correspondant à la vitesse maximum d'hydrogénation, et, vers le bas du conver- tisseur, dans les conditions plus favorables pour une hyd.ro- génation pratiquement complète du produit.
Un réglage approprié de la température, dans tout le convertisseur, permet par conséquent d'obtenir des rendements sensiblement quantitatifs en produit hydrogéné, à une vitesse de réaction voisine de celle qui correspond à la température maximum du convertisseur, mais avec un excès d'hydrogénation voisin de celui correspondant à l'équilibre le plus favorable, à la température inférieure du convertisseur.
La présente invention trouve une illustration particu- lière dans l'hydrogénation du benzène en cyclohexane. Le convertisseur est chargé au moyen d'un catalyseur approprié, de préférence en morceaux grossiers correspondant au tamis de 1 à 4 mailles. On peut préparer un catalyseur très actif pour cette réaction au moyen d'un alliage nickel-aluminium contenant environ 40% de nickel et 60% d'aluminium qu'on broie, de manière à le mettre en morceaux de la. grosseur vou- lue, avant de l'introduire dans le convertisseur. On ferme les vannes 16 et on fait passer par les vannes 17 et les tuyaux 10 et 15 une solution étendue et chaude de soude caustique, jusqu'à ce que 20 à 25% de l'aluminium contenu dans l'alliage ait été dissous.
On déplace alors la. solution
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chaude de soude caustique au moyen d'une solution froide de
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soude caustique d'eau froide, d'alcool var;tl7rlirue et de cy- clohexne. On ferne alors les vannes 17. On chauffe le cyclo- hexane contenu dans la zone d.e réaction au '.oyen des serpen- tins 6 et 8 entre 150 et 200 C. On ouvre les vannes 16 et on introduit par le tuyau 3 du benzène cependant (m'on intro-
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duit s¯u?ult an鯯ent, par le tuyau à dérivations multiples 0, de l'hydrogène, sous une pression telle que la pression dans le convertisseur soit de 25 atmosphères environ.
Les bulles d'hydrogène montent en contre-courant du benzène descendant à l'état liquide, et la réaction est suffisaient exothermique pour élever rapidement la température au point
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où la vitesse de la réaction est la plus gra.nde, c'est-8.-dire vers le sommet du convertisseur. A cet endroit, et sous cette
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pression, l'4qvilibre de température est au voisinage de ?10-220 C. L' hydrogène inutilisé, accompagnée de gaz perma- nents et de vapeurs d.e benzène et de cyclohexane, s' chppe à la surface du li(luide, et passe par le tuyau 10 dans le condenseur. Le benzène et le cyclohexane se condensent dans ce condenseur, passent dans le tube 2 d'alir^.entat3on en ben- zène et coulent directement de ce tube au sommet du conver- tisseur.
Les gaz non-condensables sont évacues du système par le tuyau 14. Si ces gaz contiennent une forte proportion ils peuvent être réintroduits dans le convertis- seur par le tuyau 5. Au départ de la réaction, on fournit,
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si nécessaire, un fluide chauffant ou refroidissant dans les serpentins 6 et 8, pour maintenir la température au niveau
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convenable. On obtient d'excellents rendements pour 1)118 te1'1- pérrturo de 150 C. à la. base du convertisseur et de 210 C envi- ron au sommet.
Le flux d'hydrogène dans le convertisseur doit nttein-
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dre la vitesse d'au ]'Jloins z7 molécules d'hydrogène, par }rol/'- cule de benzène, pour satisfaire aux conditions stéochiométri-
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ques, et, la. réaction devant être de préférence conduite à l'équilibre, on doit utiliser un excès d'hydrogène par rapport aux proportions stéoéchiométriques. C'est ainsi qu'on obtiendra une transformation du benzène en cyclohexane supérieure à 99% dans les susdites conditions, pour des proportions moléculaires hydrogène/benzène d'au moins 3,5 à 1 (soit un excès d'hydro- gène de 17%).
Si toutefois l'équilibre est établi à, une température de 210 C., il est nécessaire d'employer une pro- portion moléculaire hydrogène/benzène supérieure à 5/1, c'est-à- dire un excès d'hydrogène de plus de 67%.
Bien qu'il existe une certaine 'différence de tempéra- ture en l'absence de refroidissement par les serpentins 6 et 8 en raison de l'action refroidissante du flux d'hydrogène et de la. perte de chaleur par les parois du convertisseur, il est préférable d'assurer un refroidissement suffisant pour établir une différence de température de 30 à 175 C. entre le sommet et la base du convertisseur. Le benzène est hydrogéné pendant qu'il coule du haut en bas du convertisseur et se trouve en contact avec le catalyseur et le flux ascendant l'hydrogène, et on obtient ainsi d'excellents rendements en cyclohexane à pa.rtir du benzène et de l'hydrogène. Le cyclohexane est soutiré du convertisseur par le tuyau 15; sa composition répond aux conditions spécifiques ici désignées par l'expression "teneur supérieure à 99% en cyclohexane".
On a signalé que, sous sa forme préférée, la présente invention comportait l'emploi d'un catalyseur à base de nickel et d'aluminium. On peut employer d'autres catalyseurs appropriés d'hydrogénation comme par exemple l'oxyde de nickel, le chroma- te de cuivre et des mélanges de nickel, de cuivre et de chroma- te de cuivre, du cuivre obtenu par réduction de l'oxyde de cuivre, du nickel fixé sur divers'supports tels que le kiesel- guhr, le gel de silice et analogues, des malénages de cuivre, de chrome et de zinc, des mélanges de zinc et de chrome et
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en fait tout catalyseur d'hyd.rogéna.tion convenant aux réactions de cette nature.
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La, réaction a. été signalée conine étant conduite à une température voisine de 10-0 C. On a. cependant d c01.'vert que la réaction de transformation du benzène en. cyclohexane se
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produit dans de larges limites de température lentement à. la température ordinaire, et à une vitesse d'eutant plus grande qu'on approche du point d'ébullition des réactifs, dans les conditions où la réaction est conduite.
Pour obtenir les ren- dements exceptionnels et à vitesse élevée que cette invention rend possible, la température au sorimet du convertisseur doit être réglée entre 180 et 350 C. et de préférence entre 180 et 250 C. tandis que la température à la base du convertisseur doit être de préférence inférieure à 180 . et peut ne pas dépasser le température ordinaire. En outre la réaction est
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favorisée par les pressions ±levées, de pr-f-"rence entre 10 et 60 atmosphères bien qu'il soit possible c?'e;olo;rer, si on le désire, toutes presrions comprises entre 1;. pression t- "os1'hérirl1.1e et 700 atmosphères.
Dès nue la réaction a été amorcée de la manière décri-
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te il s' <5tablit une différence de température dans le convertis- seur, le benzène pur qui coule du sommet du convertisseur réagis-
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sant rapidement avec l'hydrogène dans la partie supérieure, en dégageant une quantité de chaleur considérable.
Le benzène qui contient alors une certaine r'uantité de cyclooGxane, pas- se de haut en bas dans le convertisseur, cependant que la concentration en cyclohexane augmente et que la concentration en benzène diminue, jusqu'au moment où, à la base du convertis-
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seur, il n'y a pr:.tinuerent plus de benzène à hydrogéner et oil la concentration en cyclohexane est d'environ 99%, ou 0.1' vanta- ge. L'absence, à la base du convertisseur, de benzène suscepti-
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ble d.e réagir 'avec l'hydrogène, entraîne pratirluenent 11,bsen- ce de tout dégagement de chaleur en ce point. D'autre part l'hy-
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drogène froid étant introduit en ce point enlève une cuantité sensible de la chaleur du liquide.
Cette condition est d'au'- tant plus désirable, que, bien que l'hydrogénation du benzène, comme nombre de réactions chimiques, se produise plus rapide- ment aux températures élevées, néanmoins les rendements élevés sont favorisés par les températures inférieures de réaction ; par conséquent ce système d'hydrogénation assure des vitesses de réaction plus élevées pendant les premières phases, et de plus faibles vitesses dans des conditions d'équilibre plus favorables,. ce qui est suffisant pour donner une transformation de pratiquement 100%, pendant les dernières phases de la réacticn.
En outre, il est possible, en faisant varier la pression dans le système, d'élever ou d'abaisser la température dans le convertisseur; par exemple, en augmentant la pression au-dessus de 25 atmosphères, ainsi qu'il est indiqué dans les conditions préférées décrites, la quantité de réactifs vaporisés dans la 'zone de réaction diminue, ce qui entraine une diminution de la quantité de vapeurs condensables entrant dans le condenseur, et conséquemment une augmentation de la température de la réac- tion. Une diminution de la pression entraînera au contraire un abaissement de la température.
Pour obtenir les effets désirables d'une différence de température au cours de la. réaction, il est avantaeux d'uti- liser un appareil d'une hauteur supérieure au diamètre; si la hauteur tend à pranre lamême valeur que lediamètre, la dif- férence de températurediminue jusqu'à devenir pratiquement inexistante. Le rapport de la hauteur au diamètresera donc aven- tageusement de 1,5 /1. au moins.
L'appareil a été décrit en se rapportant principalement à la réaction, en contre-courante du benzène et de l'hydrogène.
L'effet refroidissant de l' hydrogène n'étant que d'une impor- tance secondaire, il est possible, bien que cela ne soit pas avantageux, d'appliquer ce procédé en obtenant de bons rende- fil--
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u'cnts en introduisant le benzène et le flux ll'hy(r0::'ns à.=n5 1'#pj:x,z?ril dans le :'91'18 sens. Toutefois, r'uand c01 opéra (1(' c"ttc 1.;;,ni-èr=, on doit ^li.incr, a la base du convertisseur une plus grande ("\x:1ntit de chaleur, v'r exemple en s.uJ:venf-.^mt 1" lon- gueur, ce '1..Ü entraîne des pertes plus ±;1"'1108[':: clcur par les pp.rois du convertisseur, en refroidissant plus ''ner- i(;l>' ;-,;nt "u .n>oyen des serpentins, ou par tout ?utr''' "'oyen.
P. E. V fl Fl D I C Jl. 7 1 1> ôÛ S 1) Prvc;ld-:1. à' hydrog(na tian du benzène en c,ycl.c7m;;!e dons lequel on introfuit le lx:n7ène c.c: ,...nïc;re: continur (ln.s la zone (le r.'.cticn et on évacue le '(,121'1g8 ré,retio.an:1 de :':';-çon continue de cette one, caractérise en ce GUO l'on provoque 1';.ij<xi%ogéna.tion du bensène par contact du ben?:ène liquide avec un catalyseur d'hydrogénation, on fait passer le benzène en contre-courant 6,' 1JYJ, flux d'ydroène à température .Il-ev.e, et on abaisse graduellement la température de contact nu ",.;12.nge reactionnel jusn'L1,'?; ce (m'on obtienne un renc1:-:
,"'2:J.t IJr"t:.'L18'snt "u"ntitatif en cyclohexane, cet abaissement graduel cie la te""- E;.rttll'e de contact /témt rÓ2,lis8 de ''''aniere a ce <.1=e la to',:- pc:r^ t;urc soit ù2xxiiqux il l'entr ^e de 1 zone de r".'action et ':'1Íni:-',;ur' à. la sortie (le cette zone.
2) Procède sui-vant la revendication 1, caractérisa en ce (ue l." te'"7:0'5r::>,tu.re du benzène passant en cowtr,-ccurn4 du flux c'1'hydrogrme est cO)'lprisfJ entre 180 et ?50 C.
) Procède suivant loe revendication 1, c"r8.ctri.sé: en ce nUG l'on fait passer le benzène en'..contre-courant du flux d'hyorogène à une température entre 180 et a'"5 C. et à une pression entre 10 et 60 atmosphères et l'ue 7.' on. termine la réaction en-dessous de 180 C, la r'-'ction etint conduite en abaissant ;r:,'uelle¯:ent la température depuis un rn2:{Í;':U',1 de 180 à '."5 C. à l'entr(e de la zone de réaction jUS<l'l"' un !ini:¯,.u:
inférieur à 180 C. à, la sortie de la zone de réaction. m
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4) Procède suivant la revendication 3, caractérisé en ce que l'on fait passer le benzène en contre-courant du flux d'hydrogène à une température d'environ 210 C et à une pres- sion d'environ 25 atmosphères et que l'on termine la réaction à une température d'environ 150 C, la réaction étant conduite en abaissant graduellement la température depuis un maxiumum d'en- viron 2100C à l'entrée de la zone de réaction jusuq'à un minimum d'environ 150 C à la sortie de la zone de réaction.
5) Procéda suivant la. revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait passer le benzène liquide en contre-courant de l'hydrogène et en contact avec celui-ci à une température en- dessous du point d'ébullition du mélange réactionnel, compte tenu des conditions de réaction, après quoi on abaisse graduel- lement la température du mélange réactionnel jusqu'à ce que pra.- tiquement tout le benzène soit hydrogéné en cyclohexane, l'abais- sement graduel de la température étant réalisé avec une tem- péra.ture maxiumum à l'entrée et une température minimum à la sortie de la zone de réaction.
6) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait passer le benzène en contre-courant de l'hydrogè- ne et en contact avec celui-ci à la plus haute température com- patible avec l'hydrogénation du benzène, et que l'on achève la réaction en mettant le produit réactionnel partiellement hydrogène en contact avec de l' hydrogène et un catalyseur d'hy- drogénation à la température la plus basse conpatible avec l'hydrogénation du benzène, cette dernière température étant inférieure à celle à laquelle l'hydrogénation est commencée, la température étant contrôlée par la chaleur latente d'éva- poration du mélange réactionnel.
7) Procédé suivant la revendication l, caractérisé en ce q'on introduit du benzène liquide à la partie supérieure d'un convertisseur d'hydrogénation dont le rapport de hauteur au diamètre est au moins de 1,5 à l, et en contact avec un
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catalyseur de réaction à une température entre 100 et 750 C et à des pressions élevées, le benzène liquide s'écoulont en con-
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t1-e-cou>?#nt du flux d' hycrog(me, après quoi on intro"ui.t le mélange réactionnel partiellement hydrogéné' en contact avec un
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catalyseur è.'hyc1rogin8,ticn dans une autre partie du convertisseur où la réaction a.
lieu à une température inférieure (l'au noins 5 C. à la température du début de la¯ réaction, la température
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étant gr2.c1uelle', ,ent abaissée depuis un maXiifT1J21' à 1''entrée jus- qu'à un ."inir.u'm à la sortie de la zone de réaction.
8) Procède suivant la revendication l, caractérisé
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en ce cu'on COT'1lr1enCe le. réaction en introduisant du benzène lzcyuic.e, en contact avec un catalyseur d'hydrog;¯'na.ti.en, en con- tre-courant du flux c'lîydroène, dans une zone de réaction '>"1r.in- terue à une te'L'pérature entre 180 et 2500C et a une pression entre 10 et 60 1.t>..osà>?ières, après quoi on fait passer le "rlang8 réactionnel p0.rticl18,ent hydrogéné dans Une autre zone de réaction, ou. il vient en contact avec un catalyseur d'bjixrogi- nation 8. une température inférieure c7' c.u moins 5 C. à la tempé- rature du début de la réaction, 1; température étant graduel- lement abaissée clepuis un maximum à l' entrée juscu;.' un Ylini11J]1) à la sortie de la zone de réaction.
9) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la différence de température est comprise entre 30 et175 C.
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10) Procédé suivant le. revendication 1, (:".ractr'ris6 en ce ,¯.L,'une différence c'e température est maintenue en évapo- rant du benzène et du cyclohexane à partir du mélange réaction- nel, en condensant les vapeurs et en les retournant au mélange réactionnel.
Il) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
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en ce c'11'1Jl1E'; difpércnce de température coruprise C'ntrr- 7,00 et 175 C est maintenue en évaporant du benzène et du cyclohexane
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à partir du mélange réactionnel, en condensant les vapeurs et en les retournant au mélange réactionnel.