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Acyl-biguanides à poids.moléculaire élevé solubles dans l'eau., et leur procédé de préparation
La demanderesse a trouvé qu'on peut transformer des acyl- biguanides à poids moléculaire élevé insolubles dans l'eau et ré- pondant à la formule générale suivante:
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ou leurs dérivés qui au lieu des atomes d'hydrogène dans la formu- le ci-dessus sont partiellement ou totalement substitués aux ato- mes d'azote basique par-des radicaux alcoyliques ou aralcoyliques, en dérivés solubles.dans l'eau, en les transformant en sels au moyen d'acides, ou en acides sulfoniques en les traitant avec des agents de sulfonation, ou en composés d'ammonium quaternaires par alcoylation ou aralcoylation partielle ou à refus, ou en combinant les 2dernières méthodes, cest à dire en alcoylant et/ou aral- coylant partiellement ou à refus les acyl-biguanides, puis en sul- fonant.
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Dans la formule générale citée ci-dessus
1 R représente un radical à poids moléculaire élevé alipha- tique ou alicyclique avec 8-18 atomes de C, R2et R3 représentent de l'hydrogène ou des radicaux aliphatiques, araliphatiques, alicycliques, aromatiques, hydroaromatiques ou hétérocycliques, qui peuvent aussi appartenir au même noyau.
Les aoyl-biguanides à poids moléculaire élevé faisant l'objet de la présente invention peuvent être préparés d'après les procédés connus ; la méthode la plus avantageuse consiste à partir de dicyandiamide qu'on acyle avec les acides carboxyliques entrant en ligne de compte, puis en faisant agir sur les cyano- guanidines acylées ainsi obtenues et répondant à la formule géné- rale suivante:
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dans laquelle R1 a la même signification que dans la formule ci- dessus de l'ammoniaque ou des bases organiques (ou leurs sels) pour préparer de cette façon les acyl-biguanides.
Entrent en ligne de compte pour l'acylation des acides carboxyliques à poids moléculaire élevé,aliphatiques, alicycliques ou hydroaromatiques, qui suivant la définition donnée ci-dessus doivent contenir 9-19 atomes de C, ou les dérivés fonctionnels de ces mêmes acides; cette acylation se fait suivant les procédés courants, de préférence dans des solvants organiques, tels que le ehloro-benzène, le nitro-benzène, la pyridine, la diméthyl-ani- line etc. Parmi ces acides on peut citer l'acide gras d'huile de palme, l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide béhénique, l'acide résinique, l'acide campholique, l'acide naphténique, etc...
Les acyl-cyano-guanidines substituées à poids moléculaire élevé réagissent extrêmement facilement avec de l'ammoniaque, des mono-ou des poli-amines primaires ou secondaires, saturées ou
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non, aliphatiques;, aliphatiques-araliphatiques, aliphatique-aro- matiques, aliphatique-hydroaromatiques, araliphatiques, aralipha- tique-aromatiques, araliphatique-hydroaromatiques, aromatiques, hydroaromatiques et hétérocyoliques, ou leurs dérivés substitués par des groupes hydroxyliques, -o-alcoyliques, oarboxyliques, sul- foniques ou par des atomes d'halogène.
L'addition des bases (ou de leurs sels) sur les cyano- guanidines acylées, à poids moléculaire élevé peut se faire direc- tement ou en présence de solvants, et de préférence en présence d'un gaz inerte tel que par exemple l'acide carbonique, l'azote, etc, cette réaction se produit le plus souvent à des températures supérieures à 100 .
On peut préparer des dérivés partiellement ou totalement alcoylés ou aralcoylés aux atomes d'azote basiques, par exemple en alcoylant ou en aralcoylant des composés qui conviennent à la préparation de biguanides, on peut ainsi méthyler simplement la lauroyl-cyano-guanidine, puis transformer ce composé par addition d'aniline en lauroyl-phényl-biguanide méthylée. On peut aussi mé- thyler la dicyandiamide avec du sulfate diméthylique, puis ensuite acyler.
On peut en outre aussi se servir de composés intermé- diaires pour la préparation d'acyl-biguanides contenant des groupes alcoyliques ou aralcoyliques, tels que par exemple la lauroyl-cyano- guanidine ou l'un de ses dérivés méthylés ou alcoylés de façon quel- conque, que l'on transforme avec de la méthyl-, éthyl-, benzyl- aniline, etc. dans les lauroylbiguanides substitués correspon- dants, etc.
On peut facilement alcoyler ou aralcoyler jusqu'au stade tertiaire les nouveaux produits de condensation pour autant qu'ils contiennent un atome d'azote de l'hydrogène'labile ou même al- coyler ou aralcoyler à refus ces composés, avec les agents cou-
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rants d'alcoylation, dlii7drox7alcoylatlon ou d'aralcoylation et transformer de cette dernière façon en dérivéssolubles dans l'eau.
On peut également obtenir des produits solubles dans l'eau en les traitant avec des agents de sulfonation tels que l'acide sulfurique, l'oleum, l'acide chloro-sulfonique, ou en présence de chlorures de phosphore ou de soufre ou de solvants organiques, tels que l'éther, la pyridine, l'anhydride acétique, etc.; on peut combiner ces 2 procédés de façon quelconque.
Les nouveaux composés ainsi obtenus servent spécialement à la préparation de produits auxiliaires de l'industrie textile, tels que par exemple comme agents de démontage ou d'égalisation dans la teinture de colorants à cuve, d'agents adoucissants, d'agents servant à augmenter la solidité à l'eau de certaines tein- tures directes, etc... Suivant la nature et le choix du radical à poids moléculaire élevé, ces produits possèdent aussi des proprié- tés capillaires actives, qui permettent de les utiliser comme agents de lavage, d'égalisation, de dispersion, ou de mouillage. Quelques uns de ces nouveaux composés sont d'excellents émulgateurs (ou dissolvants) de savons calciques.
Exemple 1
On empâte 60 parties de dicyandiamide dans 150 parties de chlorobenzène et à la température de 70 on ajoute goutte à goutte une solution de 77. parties de chlorure d'acide gras d'huile de palme dans 50 parties de chlorobenzène; on chauffe lentement à 120 et on maintient à cette température ; audébut la solution se colore en jaune, puis à mesure que la condensation se fait, la colora- tion devient de plus en plus intense et finalement devient rouge-oran- ge, lorsque la réaction est terminée, c'est-à-dire au bout de 24 heu- res environ, on distille à la vapeur d'eau et on filtre le produit de condensation;
on l'empêtre ensuite à froid avec une solution de carbonate de sodium, on filtre, puis on chauffe à ébullition avec de l'eau et on sèche finalement le produit obtenu qui se présente sous la forme d'une poudre jaune-orange difficilement soluble dans l'alcool, l'éther etc., facilement soluble dans la pyridine et dans
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l'acide acétique glacial (pt.fus. 132-138 ).
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Analyse: <SEP> valeur <SEP> trouvée <SEP> 20,6% <SEP> N.
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<tb> valeur <SEP> théorique <SEP> 21,0% <SEP> N.
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On chauffe durant 18 heures à 140-150 28 parties de lauroyl-cyano-guanidine avec 40 parties d'aniline de préférence dans une atmosphère de gaz carbonique, la coloration du mélange au début jaune-orange jusqu'à rouge-orange se transforme peu à peu à mesure que la réaction progresse en jaune-clair, lorsque l'addition est ter- minée on traite le produit de condensation avec de la vapeur d'eau pour chasser l'excès d'aniline, puis on sèche; le lauroyl-phényl-bii guanide se présente sous la forme d'une masse solide jaune-clair sem blable à une cire; on la purifie par dissolution dans l'alcool puis précipitation avec de l'eau.
On dissout 37,5 parties de lauroyl-phényl-biguanide dans 300 parties de chlorobenzène, on ajoute 38 parties de sulfate dimé- thylique et 32 parties de carbonate de sodium anhydre, et on méthyle durarlt 6 heures en chauffant à 100-110 ; on filtre finalement les sels inorganiques et on distille dans le vide le chloro-benzène; on obtient comme résidu la base tertiaire sous la forme d'une masse grasse, lé- gèrement brune, soluble dans les acides en très petites concentrations
On dissout 20 parties de ce lauroyl-phznyl-biguanide méthylé dans 40 parties d'acide sulfurique 100% et'on ajoute à 0-10 20 par- ties d'acide sulfurique contenant 26% de SO3; lorsque tout l'oleum a été ajouté on continue à remuer de 20-300jnsqu'à ce que le pro- duit obtenu soit soluble dans une solution de carbonate de sodium ;
lorsque tel est le cas, on verse sur de la glace ce qui provoque la précipitation du nouvel acide sulfonique; on filtre, on neutralise avec de l'hydroxyde de sodium, puis on sèche le sel sodique ainsi ob- tenu. On obtient ainsi une poudre légèrement grisâtre soluble dans l'eau en donnant une solution claire; ce nouveau composé convient spé- cialement comme agent d'égalisation ou d'agent de démontage dans la teinture de colorants à cuve.
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Si on sulfone dans les mêmes conditions, mais avec davantage d'agent de sulfonation, on obtient un produit final qui à coté de son pouvoir de démontage pour colorants à cuve possède aussi un excellent pouvoir de dispersion pour les savons calciques.
Exemple 2
On chauffe 28 parties de lauroyl-cyano-guanidine avec 40 par- ties d'o-toluidine durant 18 heures à 140-150 dans une atmosphère de gaz carbonique ; traitant le produit de condensation à la va- peur d'eau, on chasse l'excès d'o-toluidine, puis on sèche; la lauroyl o-tolyl-biguanide se présente sous la forme d'une masse mi-solide qui se solidifie au bout de quelque temps.
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On dissout 51 parties de lauroyl-o-tolîl-biguanîde dans 350 parties de chlorobenzène, on ajoute 30 parties de carbonate de sodium anhydre et 35 parties de sulfate diméthylique et on chauffe durant 6 heures à 100-110 ; après avoir filtré les sels inorganiques on chasse le solvant dans le vide et on obtient comme résidu une masse grasse légèrement brune, soluble dans les acides.
On dissout 28 parties de ce lauroyl-tolyl-biguanide méthylé dans 56 parties d'acide sulfurique 100% on ajoute à 0-10 20 parties d'acide sulfurique contenant 26% S03, on sulfone et on termine la préparation suivant l'exemple 1 ; on obtient finalement une poudre légèrement grise donnant dans l'eau une solution claire et possédant des propriétés semblables au produit obtenu suivant l'exemple 1.
Exemple 3
On chauffe 21 parties de lauroyl-cyano-guanidine avec 40 parties de p-anisidine durant 18 heures à 140 dans une atmosphère de gaz carbonique, puis on traite avec la vapeur d'eau pour chasser l'excès de base.
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Un dissout 24 parties de lauroyl- p-méthoxy- phényl- blguanide dans 400 parties de chlorobenzène, on ajoute 22,5 parties de sulfate diméthylique et 13,5 parties de carbonate de sodium anhydre et on
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maintient durant 6 heures à 100-110 ; après avoir, éliminé les sels inorganiques et le solvant, il reste comme résidu une masse grasse brun-claire, soluble dans les acides.
On dissout 85 parties de ce laur,oyl-p-méthoxy-phényl-bi- guanide méthylé dans 50 parties d'acide sulfurique 100%, on sulfone à 0-10 avec 25 parties d'acide sulfurique contenant 86% de SO3, puis on termine la préparation comme cela est indiqué dans l'exemple 1 ; on obtient une poudre grise soluble dans l'eau qui possède des pro- priétés semblables à celles des produits décrits dans les exemples précédents.
Exemple 4 -
On chauffe 21 parties de lauroyl-cyano-guanidine avec 10,5 parties d'o-phénétidine durant 18 heures à 140-150 ; on méthyle comme d'habitude 25 parties du lauroyl-o-éthoxy-phényl-biguanide ain- si obtenu, dans 400 parties de chloro-benzène aveu 22,5 parties de sulfate diméthylique et la quantité nécessaire de carbonate de so- dium durant 6 heures à 100-110 , et on obtient finalement une masse grasse foncée.
On sulfone 25 parties de ce composé dans 50 parties d'acide sulfurique 100% avec 25 parties d'acide sulfurique contenant 26% SO3 à 0-10 suivant les données de l'exemple 1, on obtient finalement une poudre grise soluble dans l'eau et possédant des propriétés sem- blables à celles des produits des exemples précédents.
Exemple 5 -
On chauffe 21 parties de lauroyl-cyano-guanidine avec 50 parties de p-phénétidine à 130-140 dans une atmosphère de CO2 jusqu'à ce que la réaction soit terminée, puis on méthyle le produit de condensation dans une solution chlorobenzénique suivant les données de l'exemple 1. Par sulfonation du lauroyl-p-éthoxy-phényl-biguanide méthylé ainsi préparé (voir exemple 1), on obtient une poudre grise soluble dans l'eau et qui possède des propriétés semblables.
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Exemple 6
On condense 28 parties de lauroyl-cyano-guanidine avec 10,5 parties de di-éthanol-amine durant 18 heures à 130-140 , et on obtient une masse solide brun-clair, qui devient friable au bout de quelque temps et qu'on peut ensuite facilement pulvériser ; on puri- fie ensuite le produit de réaction en le dissolvant dans les acides dilués et en précipitant avec un alcali.
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On chauffe 38,5 parties de ce lauroyl-dioxéthyl-biguanide avec 19 parties de sulfate diméthylique (ou avec un excès d'oxyde d'éthylène) à 90-95 jusqu'àce qu'on obtienne un produit soluble dans l'eau; on obtient ce nouveau composé soluble dans l'eau sous la forme d'une masse semblable à une cire ; ceproduit convient spé- cialement bien comme agent adoucissant pour les textiles. Au lieu de sulfate diméthylique, on peut aussi utiliser le sulfate diéthyli- que.
Exemple 7
On chauffe 70 parties de lauroyl-cyano-guanidine avec 38 parties de triéthylène-tétramine durant 18 heures à 140-150 pour
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obtenir le lauroyl-triamino-triéthylône-biguanide; la masse ainsi ob- tenue est mi-solide, jaune-clair et hygroscopique; alle est soluble dans l'eau en solution neutre avec une forte opalescence et en so- lution acide elle donne avec de l'eau chaude une solution claire.
On mélange 42,6 parties de ce composé avec 6 parties d'acide acétique et on évapore à sec; l'acétate ainsi obtenu est soluble dans l'eau et convient pour rendre solide à l'eau des teintures directes ; on peut également se servir dans ce but d'autres sels, tels que le lactate, 'le tartrate, le malonate, etc.
Exemple 8
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On dissout 42,5 parties de lauroyl-trîamino-triéthylène-bl- guanide dans 300 parties de chlorobenzène, puis on alcoyle avec 38 parties de sulfate diméthylique en présence de 32 parties de carbo- nate de sodium anhydre durant 6 heures à 100-110 , on filtre les sels
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inorganiques, on chasse le chlorobenzène puis on chauffe 22,5 parties de la masse grasse mi-solide ainsi obtenueavec 6,5 parties de sul- fate diméthylique à 80-90 jusqu'à ce qu'on obtienne un produit oom- plètement soluble dans l'eau, le composé quaternaire ainsi obtenu con- vient spécialement comme agent adoucissant pour textiles.
Exemple 9
On met en suspension 60 parties de dicyandiamide dans 150 parties de chlorobenzène et à 70 on ajoute peu à peu une solution de 101 parties de chlorure d'acide stéarique dans 50 parties de chlo- robenzène, on chauffe ensuite lentement à 120 et on maintient à cette température jusqu'à la fin de la réaction; on distille finale- ment à la vapeut d'eau, on filtre le produit de condensation, on ex- trait plusieurs fois avec une solution de carbonate de sodium;, puis avec de l'eau chaude et on sèche; la stéaroyl-cyano-guanidine se pré- sente sous la forme d'une poudre jaune-orange (pt. fus.150-155 ), dif- ficilement soluble dans l'alcool, dans l'éther, etc, par contre facile ment soluble dans la pyridine et dans l'acide acétique glacial.
On mélange intimement 36parties de ce composé avec 70 par- ties de chlorhydrate d'aniline et on chauffe durant 12 heures à 160-170 dans une atmosphère de CO2; la coloration change avec la progression de la réaction et passe du jaune-rougeâtre au brun-clair; le chlorhydrate du produit de condensation ainsi obtenu se présente après avoir été chauffé à ébullition avec de l'eau, et séché sous la forme d'une masse brune et friable.
On méthyle 48 parties du chlorhydrate de stéaroyl-phényl- biguanide dans du chlorobenzène avec 38 parties de sulfate diméthyli- que et 43 parties de carbonate de sodium anhydre durant 6 heures à 100-110 et on obtient une masse grasse mi-solide, soluble dans les acides.
On sulfone 20 parties de ce composé dans 40 parties d'acide sulfurique 100% et 20 parties d'acide sulfurique contenant 26% SO3, tout d'abord à 0-la , puis à 20-30 , jusqu'à ce qu'un échantillon soit
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soluble dans une solution de carbonate de sodium; en versant la masse de sulfonation sur de la glace, on précipite le nouvel acide sul- fonique, on filtre, on neutralise avec de l'hydroxyde de sodium, et on obtient par évaporation le sel sodique saus la forme d'une poudre grisâtre, donnant dans l'eau une solution aqueuse claire. Ce produit est un agent d'égalisation et de démontage utilisé dans la teinture de colorants à cuve.
Exemple 10
En chauffant 3b parties de stzaroyl-cyano-guanidine avec Il parties de mono-méthyl-aniline durant 18 heures à 140-150 dans une atmosphère de CO2, on obtient la stéaroyl-N-méthyl-phényl-bi- guanide, masse solide jaune-brun. On méthyle suivant les méthodes ha- bituelles 45,7 parties du biguanide obtenu dans 350 parties de chloro- benzène avec 38 parties de sulfate diméthylique et 32 parties de car- bonate de sodium anhydre durant 6 heures à 100-110 , puis on sulfone 30 parties du composé méthylé ainsi obtenu avec 60 parties d'acide sulfurique 100% et 30 parties d'acide sulfurique contenant 26% SO3 à 0-10 et on termine la préparation comme il est indiqué dans l'exemple 9 ;
le sel sodique est une poudre claire, soluble dans l'eau et dont les propriétés sont les mêmes que celles du composé obtenu dans l'exemple 9.
Exemple 11
On condense 51 parties de stéaroyl-cyano-guanidine avec 17 parties de m-xylidine durant 18 heures à 130-140 dans une atmos- phère de CO2, et on obtient une masse jaune-clair semblable à une cire.
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On dissout 20 parties de ce stéaroyl-diméthyl-phény1-bi- guanide dans 50 parties d'acide sulfurique 100% et on sulfone avec une quantité égale d'acide sulfurique contenant 26% de SO3 tout d'abord à 0-10 , puis durant 5-6 heures à 20-30 ; à ce moment un échantillon doit'donner une solution claire avec du carbonate de so-
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dium; on verse alors la masse de sulfonation sur de la glace, puis on sépare par décantation l'acide sulfonique qui s'est séparé.
Le sel sodique de ce nouvel acide est soluble dans l'eau et se présente sous la forme d'une poudre claire qui peut être utili- sée aussi bien comme agent de dispersion ou de dissolution de savons calciques que comme agent de lavage.
Exemple 12
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On condense 35 parties de stéarogl-cyano- guanidine avec 6,5 parties de mono-éthanol-amine à 130-140 et oh obtient une masse jaune-clair qui se laisse facilement pulvériser.
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Analyse <SEP> Valeur <SEP> obtenue <SEP> 17,6% <SEP> N.
<tb>
<tb> Valeur <SEP> théorique <SEP> 17,0% <SEP> N.
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On alcoyle 41 parties de st6aroyl-oxéthyl-biguanlde dans 400 parties de ohlorobenzène avec 38 parties de sulfate diméthylique et la quantité nécessaire de carbonate de sodium (temp. 100-110 ).
On sulfone 20 parties du produit ainsi obtenu soya la forme d'une masse solide semblable à une cire dans 100 parties d'un mélange composé de parties égales d'acide chloro-sulfonique et d'acide sul- furique 100% durant 2 heures à 0-10 , puis durant 5 heures à 20-30 ; on termine la préparation comme d'habitude, le sel sodique de cet acide sulfonique (qui contient probablement le groupe sulfonique complètement ou partiellement lié sous la forme d'éther-sel) est une poudre grisâtre, facilement soluble dans l'eau et qui possède un fort pouvoir de mouillage.
Exemple 13
On chauffe 45 parties de stéaroyl-oxéthyl-biguanide méthylé suivant l'exemple 12 avec 19 parties de sulfate diméthylique (ou de chlorure de méthyle) à 90-95 jusqu'à ce que le produit soit soluble dans l'eau; on obtient ainsi le composé quaternaire sous la forme d'une masse solide semblable à une cire qui convient remarquablement bien comme agent adoucissant pour les textiles.
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Exemple 14
On fait réagir 71,5 parties de stéaroyl-cyano-guanidine avec 29,5 parties de triéthylène-tétramine durant 18 heures à 130-140 et on obtient une masse solide jaune-claire, semblable à une cire, et qui peut être facilement pulvérisée; ce nouveau composé est soluble dans les acides et peut être précipité par les alcalis.
On évapore à sec 10 parties de ce stéaroyl-triamino-tri- éthylène-biguanide avec 4,5 parties d'acide citrique; le citrate ainsi obtenu se présente sous la forme d'une poudre claire, soluble dans l'eau et qui sert à améliorer la solidité à l'eau de teintures directes et comme agent adoucissant pour les fibres de cellulose na- turelle ou régénérée.
Exemple 15
On méthyle 30 parties de ce biguanide (suivant l'exemple 14) dans 300 parties de chloro-benzène avec 22,5 parties de sulfate dimé- thylique et la quantité nécessaire de carbonate de soude durant 6 heures à 100-110 ; après avoir terminé la préparation comme dhabitude on obtient une masse mi-solide, soluble dans les acides.
On chauffe 17 parties de ce composé avec 5 parties de sul- fate diméthylique jusqu'à ce qu'un échantillon soit soluble dans l'eau le nouveau composé quaternaire convient spécialement bien comme agent adoucissant pour textiles.
Exemple 16
On chauffe 17 parties de biguanide tertiaire, (méthyle sui- vant l'exemple 15) avec 5 parties de chlorure de benzyle durant 9 heures à 90 ; la masse ainsi obtenue semblable à une cire convient également comme agent adoucissant pour textiles.
Exemple 17
On chauffe 71,5 parties de stéaroyl-cyano-guanidine et 16 parties d'éthylènediamine dans un autoclave rotatif durant 18 heures à 150-140 ; on obtient ainsi une masse solide difficilement soluble dans les acides; on dissout 33 partiee ce composé dans du chlorobenzène, puis on ajoute 35 parties de sulfate diméthylique et
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25,5 parties de carbonate de sodium et on chauffe. durant 6 heures à 100-110 , puis on termine la préparation comme d'habitude.
En traitant 16,5 parties de ce produit méthylé avec 5,5 par- ties de sulfate diméthylique durant 12 heures à 90 , on obtient une masse solide, semblable à une cire, qui convient spécialement comme agent adoucissant pour les textiles.
Exemple 18
On met en suspension 175 parties de stéaroyl-oyano-guanidine (préparé en chauffant de l'acide stéarique et de la dicyandiamide) dans 600 parties (en vol.) de chlorobenzène, et à 40-50 on ajoute 126 parties de sulfate diméthylique et 106 parties de carbonate de sodium anhydre et on chauffe durant 16 heures à 110 -120 ; on filtre à chaud les sels inorganiques et on distille le chloro-benzène dans le vide; on obtient comme résidu une masse jaune-claire semblable à une cire qu'on peut transformer en composé soluble dans l'eau en opé- rant comme il est Indiqué dans l'exemple 1.
On peut aussi opérer de 1a façon suivante: On chauffe 92 parties de stéaroyl-cyano-guanidine méthylé avec 16 parties de mono- éthanol-amine durant 15 heures à 150-140 dans une atmosphère de CO2 et on obtient ainsi une masse jaune de consistance cireuse.
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On chauffe 42 parties de ce stéaroyl-oxéthyl-blguanide mé- thylé avec 28 parties de sulfate diméthylique à 90-95 jusqu'à ce qu'on obtienne.: un produit soluble dans l'eau,' le composé quaternaire ainsi obtenu convient remarquablement bien comme agent adoucissant pour les textiles.
Exemple 19
On empâte 140 parties de lauroyl-cyano-guanidine (préparée - à partir d'acide gras d'huile de palme et de dicyandiamide) dans 600 parties (en vol. ) de chlor obenzène, puis on méthyle à 40-50 en ajou- tant 126 parties de sulfate diméthylique et 106 parties de carbonate de sodium anhydre, puis en chauffant durant 16 heures à 110-120 . On
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termine la préparation suivant les données de l'exemple 18, ou sui- vant la processus indiqué ci-après on chauffe 30,5 parties de lauroyl- cyano-guanidine méthylé avec 10 parties d'aniline durant 18 heures à 140 dans une atmosphère de C02; on obtient ainsi une massa brunâtre de cons istance cireuse.
On dissout 30. parties de ce produit de condensation dans 60 parties d'acide sulfurique 100% et à 0-10 on ajoute 30 parties d'acide sulfurique contenant 26% SO3; lorsque tout a été ajouté, on remue à 20-30 , jusqu'à ce qu'un échantillon soit soluble dans une so- lution de carbonate de sodium on verse alors sur de la glace, on filtre l'acide sulfonique qui s'est séparé, on neutralise avec de l'hydroxyde de sodium et on évapore à sec le sel sodique; on obtient ainsi une poudre jaune-claire qui convient comme agent d'égalisation et de démontage dans la teinture des colorants à cuve.
Exemple 20 -
On chauffe 80 parties de stéaroyl-cyano-guanidine méthylée suivant l'exemple 18 avec 24 parties de monméthylaniline durant 18 heures à 150-140 dans une atmosphère de CO2; le produit de oon- densation se présente sous la forme d'une masse mi-solide qui se so- lidifie au bout de quelque temps.
On dissout 30,. parties de ce composé d'acyl-biguanide mé- thylé dans 60 parties d'acide sulfurique 100%, on sulfone à 0-10 suivant l'exemple 2 en ajoutant 30 parties d'acide sulfurique conte- nant 26% SO3 et on termine la préparation comme d'habitude; on obtient une poudre jaune-claire qui présente des propriétés semblables .
Au lieu des acides gras utilisés dans les exemples ci-dessus, on peut aussi se servir d'autres acides, tels que par exemple l'acide myristique ou d'autres mélanges d'acides gras du commerce ou les au- - tres composés cités dans la description générale, conviennent en ou- tre pour l'alcoylation ou l'aralcoylation les autres agents utilisés dans la technique tels que par exemple le sulfate diéthylique, les
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esters alcoyliques de l'acide toluène-sulfonique, etc.
Outre l'ammo- niaque, on peut aussi citer les bases suivantes qui peuvent égale- ment entrer en ligne de compte; la diméthylamine, la propylamine, la butylamine, la diallylamine, la cyclo-hexylamine, la benzyl- amine, la p-amino-diméthyl- et-éthyl-aniline, l'o- ou la m-phé- nylène-diamine, la pipéridine, la morpholine, etc...
Les oomposés cités ci- dessus sont une illustration des exemples ci-dessus et ne sont en aucune façon restrictifs pour l'é- tendue de la présente invention.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.