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"Colorants tétrakisazoïques verts et leur procédé de préparation"
Le présent procédé a pour objet la préparation de colorants tétrakisazoïques verts qui se prêtent particulière- ment bien à la teinture de cellulose naturelle ou régénérée en tonalités vertes d'une pureté inégalée jusqu'alors dans cette classe de colorants. Ces colorants peuvent être trai- tés subsïquement d'après des méthodes connues avec de la formaldéhyde ou avec la p-nitraniline diazotée ; les solidités à l'eau et au lavage et, en particulier, la solidité au la- vage fréquent au savon en sont considérablement améliorées sans que la pureté de ton de la teinture en soit altérée.
Grâce à ces excellentes propriétés, les colorants tétrakisazoï- ques complètent efficacement le groupe important des colorants solides à l'humidité par traitement subséquent.
On obtient les nouveaux colorants tétrakisazoïques
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par combinaison d'un composé tétrazoté de mp ou pmono(mnino- benzoyD-p-phénylène-'diatYline avec une molécule d'un acide o-hydroxycarboxylique de série benzénique, copulant en position para par rapport au groupe hydroxylique, puis avec une molécule d'un composé de l-amino-2-alcoxynaphtalène copulant en posi- tion para par rapport au groupe aminogène, puis par diazota-
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tion du colorant aminodisazofalue et copulation du composé diazoïque,
soit avec un acide ni-* ou p-aminobenzoylamino -hydro- xynaphtalène-sulfonique dont les groupes acylaminogènes et hydroxyliques occupent dans le noyau naphtalénique les positions des nàphtoquinones binucléaires et qui copule en position ortho par rapport au groupe hydroxylique, soit avec un acide
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l-(m- ou p-'aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtalëne-'sulfonique copulant en position ortho par rapport au groupe hydroxylique;
finalement diazotation du colorant aminotrisazoïque et combi-
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naison du composé diazoîque avec un composé 1.3-dixiino , 1.3-dihydroxy- ou 1.3-amino-hydroxylique de série benzénique, susceptible de copuler deux fois, en choisissant des composan- tes telles que le colorant tétrakisazoîque contienne au moins trois mais pas plus de quatre groupes sulfoniques.
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La préparation des colorants tétrakisazoîques con- formes à la présente invention pourra se faire à l'aide a) des acides o-hydroxy-carboxyliques copulant en position para par rapport au groupe hydroxylique, tels que l'acide
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salicylique, par exemple, l'acide ocrésotinique, l'acide mu crésotinique, l'acide 3¯chloro-2-hydroxy-benzoïque;
b) des composés m- et p-monoaminobenzoyliques de composés de p-phénylène-diamine qui peuvent également comporter les substituants courants dans les colorants azoïques, ainsi par
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exemple le 4(4rarlinobenzoylamino)-lHa.rrlinobenzène, le 4- (3' arinobenzoylamio) Nlatinobonzène, les acides 5-(3'- ou 4'aminobenzoyllino)2waminobenzène-l-carboxyliques,
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les acides 5"(3'- ou taminobenzoylaillino)-2-fuinobenzène-l- sulfoniques, les acides 5-(3' ¯amino¯4' r.léthylbenzoylamino) ¯ 2- ninobenzène-l.carboxyliques ou les acides 5-('-aino-' chlorobenzoylawino)-2-aminobenzène"'1-carboxyliques ou 1- sulfoniques, particulièrement les acides 5(3'¯ et 4'-arnino benzoylamino)-4aminobenzène-lsulfoniques qui sont faciles à obtenir,
ont des propriétés favorables à la préparation des colorants tétrakisazoîques et influent avantageusement sur la pureté de leur ton;
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c) des composés -alcoxy¯1¯aninonaphtaléniques copulant en position para par rapport au groupe aminogène, par exemple
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le 2¯rnéthoxy- ou 2-éthoxy-l-aminonaphtalène et spécialement les acides 2-méthoxy- ou ¯éthoxyl¯aminonaphtalène-6sulfoni- que, l'acide 2-(carboxyméthoxy)-l-aminonaphtalène-6-sulfo- nique;
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d) soit des acides 1-(3'- ou 4' a<,inobenzoylamino)-8- hydroxynaphtalène-sulfoniques copulant en position ortho par rapport au groupe hydroxylique, tels que, par exemple, les aci-
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des 1-(3' ¯ ou 4'-aminobenzoylaL1ino)-S-hydroxynaphtalène- 4-sul- foniques, les acides 1-(3'-ou 4*-aminobenzoylamino)-8-hy<iroxy- naphtalène-3.6-disulfoniques resp. -4.6-disulfoniques, soit des acides m- ou p-arainobenzoylarainohydroxynaohtalène-sulfo- niques, copulant en position ortho par rapport au groupe hy- droxylique dont le groupe acylaminogène et le groupe OH occupent dans le noyau naphtalénique les positions des naphtoquinones binucléaires (cf.
Richter Anschûtz, douzième édition, II (2) 679),
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de mené que des dérivés du 1.5-, 1.7-t .6- et 2.8-amine- naphtol, par exemple les acides 1(3'- ou 4'-aminobenzoylamino)- 5-hydroxynaphtalène-7sulfoniques, les acides 1-(3'- ou 4'-
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aminobenzoylamino}7-hydroxynaphtalène-3- resp. -4-sulfoniques, les acides nez' - ou ' - aüir:obenz oylamiro) -6¯hydr Oxßna;nte.lèY e - 8¯sulfoniques, les acides 2-(31;... ou 41-ariiinobenzoyl)-8-hydroxy-
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nalohtalène¯6¯sulfoniques resp. -3.6-disulfoniques.
Quant aux dérivés aminobenzoyliques des acides 2¯ainino-5-*naphtolsulfo- niques d'emploi courant qui ne sont pas inclus dans la précé- dente définition, ils confèrent aux colorants de constitution analogue des tonalités ternes beaucoup plus médiocres, tirant sur l'olive qui, de ce fait, n'entrent pas en ligne de compte.
Parmi le groupe des troisièmes composantes de copulation men- tionnées précédemment, on choisira de préférence les composés 3-aminobenzoylaminogènes tout à fait généralement, car ils
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confèrent aux colorants tétrakisazoi'Ulues finals un ton plus pur. On notera spécialement les acides l-(3*-aniinobenzoyl- arlino) ¯8¯hydrox ynalohtalène¯3.6¯ resp. 4.6-di sulf oniques qui livrent des colorants de tons particulièrement brillants; e) des composantes finales telles que les composés 1.3-
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dihydroxy-1.3-diamino- et 1.¯hydroxy-auinogènes bicopulables de la série benzénique, tels que, par exemple le 1.3-dihydroxy- benzène qui livre les meilleurs colorants, le 1.3-diamino-
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benzène, le 1.¯diarnino-Jrnét.ylbenzène et le l-amino-3--" hydroxybenzène.
La règle de travail pour la préparation des colo- rants tétrakisazoïques verts conformes à la présente inven- tion et qui répondent à la formule générale
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A < B ### C *# B 3 dans laquelle les symboles A, B, C, D et E correspondent aux composés énumérés sous a) - e) , membres de la molécule-dû colorant, se déduit des exemples suivants. Sans limiter la portée de la présente invention les exemples suivants illus- trent celle-ci. Les parties sont comprises en poids et les températures sont des degrés centigrades.
Exemple 1.
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30,7 parties d'acide 4-(4'-arlinobenzoylamino)-l- aminobenzène--'sulfonique sont tétrazotées selon le procédé
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usuel et combinéeb avec 13,8 parties d'acide lihydroxybenzène- 2-carboxylique. Lorsque le produit intermédiaire est complè- tement formé on acidifie légèrement à l'aide d'un mélange de 20 parties d'acide acétique à 40% et 25 parties d'acide chlor- hydrique concentré et combine le tout avec une solution neutre
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de 25,3 parties d'acide lwamino-2"méthoxynaphtalène-6sulfo- nique dans 300 parties d'eau. Pour accélérer la copulation on neutralise partiellement avec 4 parties de carbonate de so- dium jusqu'à réaction faiblement acide.
On dissout le colorant disazoïque formé avec 5 parties d'hydroxyde de sodium, mélange soigneusement avec 425 parties de chlorure de sodium, 200 par-* ties d'acide chlorhydrique concentré et diazote avec 8, par- ties de nitrite de sodium à la température de 25 Dès que la diazotation est achevée on filtre et lave. Le composé di- azoïque est combiné avec 35,8 parties d'acide 2-(3'-amino-
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benzylarüino)-6hydroyraphtalène=8sulfonique dans 250 parties d'eau, en présence de 200 parties de pyridine et de 25 parties d'acétate de sodium cristallisé. On précipite le colorant trisazoïque par du chlorure de sodium, on essore et lave avec de la saumure diluée.
On suspend le colorant dans 200 parties d'eau et 3 parties d'hyaroxyde de sodium et diazote à 10-12 avec 8,2 parties de nitrite de sodium et 70 parties d'acide chlorhydrique concentré. Dès que la diazotation est terminée
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on copule avec 11 parties de 1.3-dihydroxybenzène en présence de 40 parties de carbonate de sodium et obtient finalement le colorant tétrakisazoîque. Le colorant sous sa forme défini- tive est isolé par du chlorure de sodium, filtré et séché.
Il se présente sous la forme d'une poudre vert- foncé, soluble dans l'eau avec coloration verte, légèrement jaunâtre et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration brune. Il teint les fibres de cellulose naturelle ou ré- générée en tons verts. Par traitement subséquent à la formai -
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déhyde ou développement avec la p-nitraniline diazotée on ob- tient des teintures douées d'excellentes solidités à lrétat humide.
On obtiendra des colorants verts présentant des nu- ances semblables en employant dans le présent exemple au lieu
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de 35,8 parties d'acide 2- (' ainobenzoylanino) -8-hydroxy naphtalène-8-sulfonique les mêmes quantités d'acide 2-(4" aminobenzoylamino)-'6-'hydroxynaphtalène"8-'sulfonique ou d'acide 2-(3'- ou 4)-aminobenzoylamino)-8 hydroxynaphtalène-6-sulfoni- que ou d'acide 1-(3'- ou 4'*aminobenzoylarnino)-5-hydroxynaph- talène-7-sulfonique ou d'acide 1-(3'- ou 4'-@minobenzoylalfiino)- 7-hydronynaphtalène-3- resp. 4- sulfonique ou 43,8 parties d'a- cide ?-(3' - ou 4'¯aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtalène-3.6-* disulfonique.
Exemple 2.
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30,7 parties d'acide 4-(4'-aminobenzoylamino)-l- nli10benzène-Z-sulfonique sont tétrazotées et copulées avec 13,8 parties d'acide l-hydroxybenzène-2-carboxylique et 25,3 parties d'acide l-amino-'2"méthoxynaphtalène6-sulfonique selon le procédé usuel. Le colorant disazoïque obtenu est diazoté selon la méthode décrite dans l'exemple 1 et combiné avec
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43,8 parties d'acide 1-('ainobenzoylamino)-8rhydroxy- naphtalène-3.6-disulfonique dans 250 parties d'eau en présen- ce de 200 parties de pyridine et de 25 parties d'acétate de sodium cristallisé. Une fois complètement formé, le colorant trisazoïque est précipité par du chlorure de sodium, filtré et lavé.
On diazote à 10-12 le colorant en suspension avec 8,2 parties de nitrite de sodium et 70 parties d'acide chlor- hydrique concentré et combine, en présence de 40 parties de
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arbonate,desodiû, avec 11 parties de 1.3-dihydroxybenzène.
Une fois complètement formé, le colorant tétrakisazoïque est précipité par du chlorure de sodium, essoré et sécné.
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Il se présente sous la forme d'une poudre vert fon- cé, soluble dans l'eau avec coloration verte, légèrement jau- nâtre et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration brune. Il teint le coton et la fibrane en tons verts, parfai- tement purs. En traitant subséquemment la teinture à la for- maldéhyde ou en développant avec la p-nitraniline diazotée on améliore les solidités au lavage et à l'eau.
Si l'on remplace dans le présent exemple le 1.3-
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dihydroxybenzène par 10,8 parties de 1.3-diaminobenzène, 10,9 parties de l-amino-3-hydroxybenzène ou par 12,2 parties de 1- méthyl-2.4-diaminobenzène et s'en tient par ailleurs à la méthode suivie dans cet exemple, on obtiendra des solidités à l'état humide également remarquable s.
Exemple 3.
On tétrazote suivant la méthode/usuelle 30,7 parties
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d'acide 4-(3'-aminobenzoylamino)-l''aminobenzène-2''sul- fonique et copule avec 13,8 parties d'acide 1-hydroxybenzène- 2-carboxylique et 25,3 parti es d'acide l-'amino-'2"méthoxynaphta- lène-6-sulfonique. On obtient de cette façon le colorant disa- zoïque que l'on dissout dans 5 parties d'hydroxyde de sodium; on ajoute du chlorure de sodium ainsi que 200 parties d'acide chlorhydrique et diazote à 25 avec 8,2 parties de nitrite de sodium.
On copule ensuite le composé diazoïque en présence de 200 parties de pyridine et de 25 parties de carbonate de so-
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dium avec 43,8 parties d'acide 1-(3-ainobenzoylarino)8- hydroxynaphtalène-3.6-disulfonique, précipite le colorant tris- azoîque par du chlorure de sodium, filtre et diazote encore avec 8,2 parties de nitrite de sodium et 70 parties d'acide chlorhydrique. Une fois complètement formé, le composé di- azoïque est combiné en solution sodique avec 11 parties de 1.3-
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dihydroxybenzène et l'on obtient le colorant tétrakisazoïalue.
Le nouveau colorant est isolé suivant la méthode
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usuelle ; il se présente sous la forme d'une poudre vert foncé qui se dissout dans l'eau avec coloration vert-bleuâtre et dans l'acide sulfurique avec coloration'brune. Il teint les fibres végétales en tons vert¯bleuâtre de nuance pure. Les tein- tures traitées avec de la formaldéhyde ou la p-nitraniline diazotée sont particulièrement solides au lavage et à l'eau.
Si l'on remplace dans le présent exemple les 43,8
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parties d'acide l-'(3*"aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtalène" 3.6-disulfonique par 43,8 parties d'acide l-(4-aminobenzoyl- amino)-8-hydroxynaphtalènew3.6disulfonique, 35,8 parties d'acide 1"(3'-< ou 4)-aminobenzoylamino)-8*hydroxynaphtalène- 4-sulfonique ou 43,8 parties d'acide 1-(3'- ou 4'-amino- benzoylamino)-8-hydroxynaphtalène-4.6-disulfonique, on obtient des colorants de nuance semblable et présentant les mêmes so- lidités à l'état humide.
Exempte¯ 4.
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1 30,7 parties d'acide 4-(3'-aminobenzoylamino)-'l- aminobenzène-2-sulfonique sont tétrazotées comme indiqué dans l'exemple 3 et combinées avec 15,2 parties d'acide 4-méthyl- 2-hydroxybenzène-lcarboxylique et 26,7 parties d'acide 1- amino-2-éthoxynaphtalène-6sulfonique. Le colorant disazoi'que ainsi obtenu est encore diazoté, comme indiqué dans l'exemple 3, puis copulé en présence de 200 parties de pyridine et de 25 parties d'acétate de sodium cristallisé avec 43,8 parties
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d'acide 2-(3'-aminobenzoylamino)-8hydroxynaphtalène-36di- sulfonique. Le colorant trisazoîque obtenu est précipité par du chlorure de sodium et filtré. On ajoute 70 parties d'acide chlorhydrique à la suspension et diazote avec 8,2 parties de nitrite de sodium.
Le composé diazoïque est introduit dans la solution sodique de 11 parties de 1.3-dihydroxybenzène et le nouveau colorant tétrakisazoîque est traité suivant la métno- de usuelle.
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Il se présente sous la forme d'une poudre foncée qui se dissout dans l'eau avec coloration verte et dans l'aci- de sulfurique concentré avec coloration brune. Il teint le coton et la cellulose régénérée en tonalités vertes très pures.
Les solidités à l'état humide sont améliorées par un traite- ment subséquent avec de la formaldéhyde ou de la p-nitraniline diazotée.
On obtiendra des colorants semblables si l'on uti-
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lise dans le présent exemple ,8 parties d'acide 2-(4'-aiiiino- benzoylamino)-S-hydroxynaphtalène-5.6-disulf onique, 35,8 par- ties d'acide 1-(3>- ou 4*-annnobenzoylamino)-5-'hydroxynaphta-* lène-7-sulfonique, l'acide 2-(<3'"' ou 4'-*aminobenzoylamino)-8" hydroxynaphtalène-6-sulfonique, l'acide 2-('- ou f'-amino- benzoylamino)-5*hydroxynaphtalène'-8-sulfonique ou l'acide 1-(3'- ou 4'-aminobenzoylaodno)-7-h YCI 'roxynaphtalène-3- resp.
4-sulfonique au lieu de 43,8 parties d'acide 2-(31-aniino- benzoylan.ino ) -3-hydroxnaphtalène. disu 1'onique .
Exemple 5.
2,7 parties de 4-(4-arninobenzoylanino)-l-ariiino- benzène sont tétrazotées et combinées selon la méthode habi- tuelle avec 13,8 parties d'acide 1-hydroxybenzène-,2-carboxy- lique et 25,3 parties d'acide l-aïùino-2-méthoxynaphtalène-S- sulfonique. Le colorant disazoïque ainsi obtenu est diazoté selon la méthode décrite dans l'exemple 1, puis copule, en présence de 200 parties de pyridine et de 25 parties d'acéta- te de sodium cristallisé, avec 43,8 parties d'acide 1-(3'-
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aruinobe nzoylamino)r8-hydroxynaphtalène-3. ô-d. su lf on ique . On précipite le colorant trisazoïque par du chlorure de sodium, filtre et diazote le colorant en suspension avec 8,2 parties de nitrite de sodium et 70 parties d'acide chlorhydrique con- centré.
On combine le composé diazoïque avec 11 parties de 1.3-dihydroxybenzène en présence de 40 parties de carbonate
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de sodium, isole le colorant tétrakisazoïque final avec du chlorure de sodium, essore et sèche.
Il se présente sous la forme d'une poudre vert foncé qui se dissout dans l'eau avec coloration verte et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration brune. Il teint les fibres cellulosiques en tons verts. On obtiendra par traitement subséquent des teintures à la formaldéhyde .ou avec la p-nitraniline diazotée, de remarquables solidités à l'état humide .
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En utilisant 12,2 parties de 1-éthyl-?.-dïaino benzène, 10,8 parties de 1.3-diaminobenzène ou 10,9 parties de 1-amino-3-hydroâybenzène au lieu de 11 parties de 1.3- dihydroxybenzène, on obtiendra des colorants semblables.
Exemple 6.
@ On constitue un produit intermédiaire en combinant, comme dans l'exemple 1, le composé tétrazoïque préparé à par-
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tir de 307 parties d'acide 4-'(4'-aminobenzoylamino)-l-amino-' benzène-2-sulfonique avec 13,8 parties d'acide 1-hydroxyben- zène--carboxylique. Le produit de la réaction légèrement aci- de est combiné avec une solution faiblement acide au congo de
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18,7 parties de 1aL1ino-2-éthoxynaphtalène. Le colorant dis- azoïque qui en résulte est dissous dans,5 parties d'hydroxyde de sodium. On ajoute du chlorure de sodium et 200 parties d'acide chlorhydrique et diazote à 25 avec 8, parties de nitrite de sodium.
Une fois formé, le composé diazoïque est essoré, lavé et copulé avec 43,8 parties d'acide 1-(3'-amino-
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b6nzoylaiiino)-8-hydroxyna,phtalène-4.6--disulfonique en présence de 200 parties de pyridine et de 35 parties de carbonate de sodium. On précipite le colorant trisazoîque, par du chlorure de sodium, filtre et diazote sa suspension avec 8,2 parties de nitrite de sodium et 70 parties d'acide chlorhydrique. On
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combine le composé diazoique avec 11 parties de 1.3-dilydroxy
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benzène en solution sodique et le nouveau colorant est traité et apprêté suivant le mode habituel.
On obtient une poudre foncée, soluble dans l'eau avec coloration verte et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration brune. Les fibres végétales sont teintes en tons verts. Les solidités à l'état humide, après un traitement a la formaldéhyde ou à la p-nitraniline diazotée, sont excellentes.
On pourra préparer des colorants semblables en
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employant, au lieu d'acide I-hydroxybenzène-2-carboxylique, 15,2 parties d'acide 4- resp. 3-méthyl--hydroxybenzëne-l- carboxylique ou bzz parties d'acide 3chloro-1-hydroxybenzène- 1-carboxylique et procède par ailleurs comme décrit précédemment.
Exemple 7.
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ô,H parties d'acide 4-(4'''-aminobenzoylamîno)-1- awinobenzène--carboxylique sont tétrazotées et combinées avec 15,2 parties d'acide 4-méthyl-2-hydroxybenzène-l-carboxy- lique et 30 parties de carbonate de sodium. On acidifie lé- gèrement le produit intermédiaire et copule avec 25,3 par-
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ties d'acide 1-amino-éthoxynaphtalène--sulfonique. On continue de diazoter le colorant disaozïque suivant la métho- de décrite dans l'exemple 1 et le combine en présence de 200 parties de pyridine et 25 parties d'acétate de sodium avec
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43,8 parties d'acide l-(2'-'aminobenzoylamino)-8-'hydroxynaphta-* lène5.î-distZfôd-qte. On obtient ainsi le colorant trisa- zoïque.
Une fois complètement formé et isolé, le colorant est mis en suspension et diazoté avec 8,2 parties de nitrite de sodium et 70 parties d'acide chlorhydrique, puis copule avec 11 parties de 1.5-dihydroxybenzène, en présence de 40 parties de carbonate de sodium. Le colorant tétrakisazoïque ainsi obtenu est précipité par du chlorure de sodium, essoré et séché.
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Le nouveau colorant teint les fibres cellulosiques
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en vert pur. 3n les traitant subséquement avec de la formai-' déhyde, les teintures deviennent plus solides au 'lavage.
Des colorants doués de solidités semblables sont
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obtenus avec v,8 parties d'acide 1-(4J-mûinobenzoy1amino)- 8-hydroxynaphtalène-3.6-disulfonique, 43,8 parties de 1-(31- ou 4'aiino'oenzoßlarnino)-8whyaroxynal'rtalène-.6-disulfonique ou 35,8 parties de 1-(3'" ou 4' aminobenzoylamino)-8-hydroxy- naphtalène-4-sulfonique au lieu de l'acide I(3'arjlinoben- zoylatuin o) -8-hydr oxynaphtalène-3.6-di sul f oniqu e.
Exemple 8.
26,2 parties d'acide 4-(4l-aminobenzoylamino)-l- aminobenzène-2-carboxylique sont tétrazotées, selon les indi- cations de l'exemple 7, et combinées avec 13,8 parties d'acide 1- hydroxybenzène-2-carboxylique et 25,3 parties d'acide 1-
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amino-2méthoxynaphtalène-6-sulfonique Le colorant disazoî- que est dissous dans 5 parties d'hydroxyde de sodium; on ajoute 200 parties d'acide chlorhydrique ainsi que du chlorure de so- dium et diazote avec 8,2 parties de nitrite de sodium. Une fois la réaction terminée, le composé diazoïque est essoré, lavé et copule, en présence de 200 parties de pyridine et 25 parties de carbonate de sodium avec 35,8 parties d'acide 1-
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(3'-aminobenzoylamùno)-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique.
Quand la copulation est terminée, on précipite le colorant par du chlorure de sodium, lave et diazote avec 8,2 parties de nitrite de sodium et 70 parties d'acide chlorhydrique. Le composé diazoïque est combiné avec 11 parties de 1.3-dihydroxy- benzène et 40 parties de carbonate de sodium.
Le colorant tétrakisazoïque se présente sous la forme d'une poudre foncée, soluble dans l'eau avec coloration verte et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration brune. Il teint le coton et la fibrane en tons verts, très
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purs. Les teintures traitées subséquemment à la formaldéhyde ou avec la p-nitraniline diazotée sont tout particulièrement solides au lavage.
Si l'on utilise dans le présent exemple au lieu de
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l'acide 1-(5'-a.linobenzoylamino)-5-hydroxynaphtalène-7-sulfo-- nique 35,8 parties d'acide l-(4'¯aminobenzoylaininG)-5-hydroxy- naphtalène-'1-sulfonique, 35,8 parties d'acide 2-(3'- ou z arninobenzoylamino)-hydro xyna.phtalène-8-sulfonique, 35,8 parties d'acide 1-(3'- ou 4'-aminobenzoylamino)-7-hydroxy- naphtalène-3- resp. -4-sulfonique ou 43,8 parties d'acide 2-(3'- ou 4>-aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtalène-3.6- disulfonique, on obtiendra des colorants équivalents et de nuance semblable. exemple 9.
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30,7 parties d'acide 4-(4'-aminobenzoylamino)-l- aminobenzène-2-sulfonique sont tétrazotées, selon le procédé usuel, puis copulées en milieu acétique avec la solution so-
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dique de 13,8 parties d'acide l¯hydroxybenzène**2¯carboxy¯ lique, puis avec le sel sodique de 29,7 parties d'acide 2- (carboxyméthoxy)-l"aminonaphtalëne-'6-'sulfonique dans 300 par- ties d'eau. On continue de diazoter le colorant disazoïque comme indiqué dans l'exemple 1 et combine le composé diazoî-
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que avec 43,8 parties d'acide l-(3'-aminobenzoylamino)-8- hydroxypaphtalène-3.6-disulfonique dans 250 parties d'eau, en présence de 200 parties de pyridine et 25 parties d'acé- tate de sodium cristallisé.
Une fois complètement formé, le colorant trisazoïque est précipité par du chlorure de sodium, essoré et lavé avec une solution de saumure diluée.
On le suspend ensuite dans 200 parties d'eau et 70 parties d'acide chlorhydrique concentré et diazote à 10-12 avec une solution aqueuse de 8,2 parties de nitrite de sodium. On copule finalement à 10 avec une solution de 11 parties de
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1.3-dihydroxybenzène et 40 parties d6 carbonate de sodium dans
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300 - parties d'eau. Le colorant tétrakisazoïque est précipité à 60 par du chlorure de sodium, puis filtré et séché.
Il se présente sous la forme d'une poudre vert foncé, soluble dans l'eau avec coloration verte ainsi que dans l'acide sulfurique concentré avec coloration brune. Le colo- rant teint le coton et la fibrane en tons verts très purs.
En traitant la teinture subséquemment à la formaldényde ou avec la p-nitraniline diazotée on améliore sa solidité au lavage et à 1 eau*
On obtiendra un colorant qui est doué de propriétés
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similaires en utilisant 30,7 parties d'acide k...(3' -aminobenzoyl- amino)-l-aminobenzène¯2¯sulfonique au lieu de l'acide 4"(4'-'amino- 'GGllzOdlliülXlG) 1-arinobenzène-ß -sulf onique,