BE369371A - - Google Patents

Description

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  Nouveaux colorants azoïques. 



   Dans une demande de brevet antérieure de l'Impérial Chemical Industries   Timited   en date du 13 mars 1930,de nouveaux colorants trisazoiques qui ont la propriété précieuse de teindre une soie de cellulose régénérée en teintes unies sont obtenues par le fait qu'on tétrazote en 3 :3'-diaminoazobenzène ou un produit de substitution de celui-ci et qu'on l'accouple à des composants appropriés. 



   Suivant la présente invention, qui est un perfectionnement ou une variante de l'invention faisant l'objet de ce brevet antérieur, on a découvert qu'à la place du 3 : 4'-diaminoazoben- zène ou de ses dérivés,on peut employer le 3-aminobenzène-1'-   azo-4'-aminonapbtalène   ou un produit de substitution dans le noyau de celui-ci. Le 3-aminobenzène-1'-azo-4'-aminonaphtalène ou ses dérivés peuvent être obtenus/par exemple en accouplant 

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 une m-nitroamine de la série du benzène avec de la -naphtyla- mine on un dérivé de celle-ci substitué dans le noyau et   s'accou-   plant en position para,et enréduisant le nitroaminobenzène - azonaphtalène ainsi obtenu .

   Ce n'est pas toutefois une par- tie nécessaire de la présente invention que d'isoler le nitro- aminobenzène-azonaphtalène. le 3-nitrobenzène-1'azo-4'-amino- naphtalène peut par exemple être diazoté et accouplé à un phénol à un naphtol ou a un   dérivé d'acide   sulfonique ou d'acide carboxylique de   ceux-ci,le   groupe nitro du colorant   nitrodisa-   zoique résultant étant réduit et le colorant aminodisazoique étant diazoté et accouplé à un composant   d'accouplement,pour   la production des meilleurs résultats de teinture unie,on a trouvé qu'au moins deux groupes d'acide carboxylique ou sulfo- nique ou bien un groupe de chaque sorte doivent être présents dans la molécule de colorant   trisazoique.   



   L'invention est représentée par les exemples suivants, auxquels elle n'est toutefois pas limitée. les parties sont en poids. 



  Exemple 1.   138   parties de   m-nitroanil ine   sont diazotées avec 69 parties de nitrite de sodium et 250 parties d'acide chlorhy- drique à 36 % et à la solution diazoïque on ajoute une solution de 143 parties   de 0(.   -naphtylamine dans 100 parties d'cide chlorhydrique à 36   %,280   parties d'acétate de sodium sont ajou- tées pour enlever l'acidité minérale et le mélange est   agité   jusqu'à ce que   l'accouplement   soit complet, après quoi le colo- rant monoazoique est séparé par filtration. Le colorant aminoazc- !que est alors agité dans de l'eau et diazoté avec 300 parties d'acide chlorhydrique à 36 % et 69 parties de nitrite de sodium. 



  La suspension diazoique est agitée dans une solution froide de 138 parties d'acide salicylique dans 40 parties d'hydroxyde de sodium contenant 400 parties de carbonate de sodium. la matière en accouplement est agitée jusqu'à ce que la combinaison soit complète puis elle est chauffée et le groupe nitro du colorant nitro-diazoïque est réduit par l'addition d'environ 360 par-   ti es   de cristaux de sulfure de sodium.      

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     Apres   agitation jusqu'à ce que la réduction du groupe nitro- soit complète,le colorant   amino-disazoique   est séparé au moyen de sel de cuisine,dissous dans l'eau et diazoté avec 69 par- ties de nitrite de sodium et 300 parties d'acide chlorhydrique à 36 %. La suspension   disazoique   est agitée dans une solution froide de 239 parties d'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique et de   400   parties de carbonate de sodium. Le mélange est mainte- nu alcalin et après agitation jusqu'à ce que l'accouplement soit complet,il est chauffé et le colorant est isolé par l'addi tion de sel de cuisine. Il teint la soie de viscose en une colo- ration d'un brun foncé. 



  Exemple 2.- 152 parties de 4-nitro-2-toluidine sont diazotées avec 69 parties de nitrite de sodium et 250 parties d'acide chlorhydrique à 36 % . A la solution diazoique on ajoute une solution de 223 parties d'acide de Cleve et environ 280 parties de cristaux d'acétate de sodium pour enlever l'acidité minérale. 



  Apres agitation jusqu'à ce que la combinaison soit complétera matière en accouplement est rendue légèrement alcaline et le   colorait   monoazcique est précipité par l'addition de sel de cuisine et séparé par filtration. le colorant   aminoazoique   est dissous dans de l'eau et diazoté avec 69 parties de nitrite de sodium et 300 parties d'acide chlorhydrique à 36 %. La solution diazoïque est agitée dans une solution de 144 parties de ss -naphtol dans 40 parties d'hydroxyde de sodium contenant 400 parties de carbonate de sodium, et lorsque la combinaison est complète,le mélange est chauffé et le groupe nitro du colorant   nitrodisazoique   est réduit avec 360 parties de cristaux de sodium.

   Après agitation jusqu'à ce que cette réduction soit complète,le colorant aminodisazoique est précipité par   l'addi   tion de sel de cuisine,séparé par filtration,dissous dans l'eau et diazoté avec 69 parties de nitrite de sodium et 300 parties d'acide chlorhydrique à 36   %. la   suspension dia-   zoique   est agitée dans une solution bien refroidie de 319 parties d'acide 1-amino-8-naphtol-2 : 4-disulfonique et de 400 parties de carbonate de sodium. Le mélange est maintenu 

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 froid et alcalin et après agitation jusqu'à ce que l'accouple- ment soit complet il est chauffé et le colorant est isolé par l'addition de sel de cuisine.Il teint la soie de viscose en bleu. 



   D'autres exemples pour illustrer l'invention sont donnés au tableau suivant. Les accouplements avec   les   acides   emino-   
 EMI4.1 
 naphtol-sulfontque se font en solutions picstines. 
 EMI4.2 
 
<tb> 



  Colorant <SEP> aminoazoique <SEP> diazoté <SEP> et <SEP> accou- <SEP> Colorant <SEP> nitrodisa- <SEP> Teinte
<tb> 
<tb> 
<tb> provenant <SEP> de <SEP> plé <SEP> à <SEP> zoique <SEP> réduit <SEP> en <SEP> co- <SEP> sur
<tb> 
<tb> 
<tb> lorant <SEP> aminodisazoi <SEP> soie <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 369371 <SEP> que <SEP> et <SEP> accouplé <SEP> à <SEP> viscose
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> -------------------------------------------------------------------------------
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1. <SEP> 4-nitro-2-anizidine <SEP> Acide <SEP> o-crésotini- <SEP> Acide <SEP> 2-benzoil- <SEP> Brun
<tb> 
<tb> 
<tb> @ <SEP> acide <SEP> de <SEP> Cl <SEP> eve <SEP> que <SEP> amino-8-n <SEP> aph <SEP> tol- <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> surfont <SEP> que <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2.

   <SEP> m-nitroaniline <SEP> Acide <SEP> N-@ <SEP> Acide <SEP> 2-amino-8- <SEP> Violet
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> @ <SEP> acide <SEP> de <SEP> Cleve <SEP> naphtol-6-sul <SEP> foni- <SEP> brunâ-
<tb> 
<tb> 
<tb> que <SEP> tre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3. <SEP> m-nitroaniline <SEP> Acide <SEP> salicylique <SEP> Acide <SEP> 2-phénylamino <SEP> Bleu
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> @ <SEP> 2-éthoxy- <SEP> 8-naphtol-6-sul <SEP> foni-
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> de <SEP> Cleve <SEP> que
<tb> 
 
 EMI4.3 
 4. m-aitroaniliae Acide 1-naphtol- Acide phynyl-2-amino- Noir 
 EMI4.4 
 
<tb> @ <SEP> acide <SEP> de <SEP> Cl <SEP> eve <SEP> 5-sul <SEP> fonique <SEP> 8-naphtol-6-sul <SEP> foni- <SEP> viol <SEP> et <SEP> 
<tb> que
<tb> 
 
 EMI4.5 
 5.

   4-nitro--anizidine Acide 1- aphtol- Acide .-amino-8-nap Bleu 
 EMI4.6 
 
<tb> acide <SEP> de <SEP> Cleve <SEP> 4-sulfonique <SEP> tol-4-sulfonique <SEP> marine
<tb> 
<tb> 6. <SEP> m-nitroaniline <SEP> Acide <SEP> salicylique <SEP> Acide <SEP> acétyl-2-amino- <SEP> Brun
<tb> @ <SEP> acide <SEP> de <SEP> Cleve <SEP> 8-naphtol-6-sulfcniqu <SEP> e <SEP> 
<tb> 
<tb> 7. <SEP> m-nitroaniline <SEP> Acide <SEP> salicylique <SEP> Acide <SEP> 1-amino-8- <SEP> Violet
<tb> 
 
 EMI4.7 
 ###?-oC -naphtylamine naphtol-5:

  6-disul- 
 EMI4.8 
 
<tb> fonique
<tb> 
<tb> - <SEP> ----- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> ----- <SEP> - <SEP> --- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -- <SEP> - <SEP> ---------- <SEP> - <SEP> -------------------------------------- <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.9 
 Aumieu d'employer le 3-mîtrobenzènE-11-azo-41-aminonaphtalè- ne comme on l'a décrit, on peut partir du 5-amino-benzéne-1'-azo-   4'-aminonaphtalène,tétrazoter   celui-ci et l'accoup'er à deux proportions moléculaires de composants,de la manière connue des chimistes pour obtenir lesmêmes colorants que ceux indiqués ci-dessus.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS.

   1) La fabrication de nouveaux colorants trisazoiques ccnsistant EMI5.1 â combiner un 3-nitrobenzéne-1'- azo-4'- aminonaphtaléne diazoté, ou un produit de substitution de celui-ci dans le noyau,avec un phénol ou un naphtol ou avec un dérivé d'acide sulfonique ou d'acide carboxylique de ceux-ci, à réduire le groupe nitro dans le colorant nitrodisazoïque résultent,à rediazoter et à accoupler à un composant de colorant azoique,pourvu que le colorant trisazoi querésultant contienne dans sa molécule au moins deux groupes d'acide carbocylique ou sulfonique ou un groupe de chacun.

   2) La fabrication de nouveaux colorants trisazoiques,consistant EMI5.2 à combiner un 3-aminobenzéne-1'-azo-4'-aminonaphtaléne tétrazoté, ou un produit de substitution de celui-ci dans le noyau,avec une proportion moléculaire d'un phénol ou d'un naphtol ou avec un dérivé d'acide sulfonique ou carboylique de ceux-ci et avec une proportion moléculaire du même composant de colorant ou d'un autre composant de colorant,pourvu que le colorant trisazoïque résultant contienne dans sa molécule au moins deux groupes d'acide carboxy- lique ou sulfonique ou un groupe de chacun.

   3) La fabrication de nouveaux colorants trisazoiqwes,en substan- ce telle qu'elle est décrite aux exemples et au tableau.

   4) Nouveaux colorants trisazoiqwes,obtenus suivant le procédé des revendications précédentes ou son équivalent chimique évident.

   5) La teinture de soie de cellulose régénéree en teintes relati- vement unies par l'application,dans un bain de teinture,des colo- rants qui peuvent être obtenus suivant leprocédé des revendica- tions précédentes.

   6) Soie de cellulose régénérée,teinte conformément à la reven- dication 5.