BE493106A - - Google Patents

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BE493106A
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/08Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/12Macromolecular compounds
    • B01J41/13Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  NOUVELLES RESINES D'ECHANGE D'ANIONS. 



   La présente invention se rapporte à la préparation de résines pos- sédant de meilleures propriétés d'échange d'anions, et concerne plus parti- culièrement des résines à grande capacité d'échange, qui sont dures et ne gonflent pas par absorption d'acide. 



   Des résines d'échange d'anions peuvent être obtenues par réac- tion de métaphénylène-diamine avec la formaldéhyde et, éventuellement, avec une polyamine alkylénique pour augmenter la basicité du produit. La réac- tion doit s'effectuer en présence d'acide chlorhydrique dans des récipients résistant aux acides, et les résines, bien que dures et obtenues en grande quantité, n'ont qu'une assez faible capacité d'échange, pas plus de   0,5   mil- liéquivalents d'acide par car de résine. De plus, les résines sont obtenues sous forme de sel,et doivent être régénérées par un alcali avant l'emploi. 



   Des résines d'échange d'anions peuvent aussi être préparées par réaction d'une polyamine polyalkylénique avec la formaldéhyde et une céto- ne. Les résines ainsi obtenues ont une capacité d'échange atteignant 1 mil- liéquivalent d'acide par   cm3,   le rendement est de l'ordre de 50% du poids des ingrédients anhydres, mais les résines sont des gels fragiles, mous et caoutchouteux qui ne supportent pas un usage prolongé. 



   On peut aussi les obtenir par réaction de polyamines alkyléni- ques avec la cire de paraffine chlorée,'avec un bon rendement de résine du- re   à   grande capacité d'échange; mais la résine obtenue gonfle par absorp- tion d'acide, parfois jusqu'à   40%.   Ce gonflement est indésirable parce qu'il tend à désagréger les granules de résine, et détermine un accroissement graduel de la chute de pression dans la colonne d'absorption, nuisible en pratique. 



   On a trouvé à présent le moyen d'obtenir des produits considé- rablement améliorés, ayant une grande capacité d'échange d'anions par uni- té de volume, durs résistants   à   l'usage, et exempts de gonflement, en fai- 

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 sant réagir une polyamine   alkylénique   avec la formaldéhyde, l'acétone et un 
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 peu de métapbény1ène-diamine..

   Ces résines améliorées sont obtenues avec un rendement élevé. 'lior'es sont obtenues avec 
On a trouvé également que les résines préparées de cette manière peuvent être encore améliorées en augmentant sensiblement leur insolubilité dans   1-'eau.   Ceci peut être obtenu en traitant la résine par la formaldéhyde suivant un procédé qui comprend le séjour de la résine dans une solution a- 
 EMI2.2 
 queuse de formaldéhyde de préférence à 10-40 C pendant plusieurs jours., suivi du lavage de la résine à   l'eau..   



   Les proportions qui donnent naissance aux meilleurs produits sont 10 parties de polyamine alkylénique (contenant généralement de 15 à   40%     d'eau)   2 à 6 parties   d'acétone!)   1 à 3 parties de   métaphénylène-diamine;,   et 5 à 15 parties de solution aqueuse de formaldéhyde à 40%, ou 1-'équivalent en formal- 
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 débydey le tout en poids. Une faible proportion de métaphénylène-diamine u- tilisée de cette manière augmente le rendement, la dureté, la résistance au gonflement et la densité brute du produit; elle diminue la capacité d'é- change par unité de poids  y mais   n'affecte pas la capacité d'échange par   u-   nité de volume de résine,, facteur beaucoup plus important.

   Des proportions plus faibles de métaphénylène-diamine ne permettent pas d'obtenir un   ré-   sultat   complète   si on utilise par exemple 1/2 partie seulement au lieu de 1-3 parties dans le mélange   ci-dessus,   la résine est trop molle pour ré- sister à   l'usage..   D'autre   partg   en utilisant 5 parties au lieu de 1-3 par- ties, la capacité d'échange de la résine tombe en dessous d'un   milliéqui va-   lent par cm3 de résine. 



   On obtient les meilleurs résultats en utilisant 10 parties de 
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 polyamine alkyléniques principalement de la tétraéthylène-pentamine et des polyamines   supérieures   en y dissolvant 2 parties de   métaphénylène-diaminey   en ajoutant 4 parties   d'acétone;,   puis 12 parties de solution aqueuse de formaldéhyde à   40%   pendant qu'on agite le mélange. On utilise encore de la formaldéhyde dans le traitement suivante qui sert à réduire les pertes par régénération. 



   D'autres polyamines alkyléniques peuvent être   utilisées,   par 
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 exemple 1?éthylêne-diamine, la diéthylnetriam.ne$ la triéthylène-tétrami# ne.\! la tétraéthy1ène-pentamine, la pipérazine9 la tétraméthylène-diamine la polyéthylène-imine et la polyvinylamine ou leurs mélanges.

   Ces   polyami-   nes sont généralement obtenues sous forme de mélanges aqueux;, et peuvent ê- tre utilisées sous cette forme.   Toutefois  les mélanges contenant, en poids, plus d'eau que d'amine ne réagissent que lentement et sont à   'éviter.,La   po- lyamine la plus efficace du point de vue du présent procédé s'obtient en faisant réagir du dichlorure d'éthylène sous pression avec de l'ammoniaque en faible excès par rapport au chlore présent, et en isolant   1-lamine   obte- nue du milieu réactionnel.

   Cette dernière opération peut être effectuée en ajoutant  une proportion de soude caustique équivalenteà la quantité   tota-   le de chlore introduite dans le dichlorure   d'éthylène.,   en éliminant par distillation l'ammoniaque n'ayant pas participé à la réaction et la plus grande partie de   l'eau.\!   en extrayant les amines du résidu par un solvant organique, et en éliminant ce solvant par distillation.   L'extraction   peut aussi être réalisée par centrifugation du résidu obtenu après distillation de l'ammoniaque.

   Le liquide finalement obtenu contient un mélange de polya- mines   alkyléniques.,   variant de   l'éthylène-diamine   à la   tétraéthylène-pèn-    @   
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 tamine, ou à des amines supeyrieures, avec en général 10 à 30% d-leau. '#'* # Le procédé s'effectue de préférence en dissolvant la métaphé- nylène-diamine dans la polyamine, en ajoutant l'acétone et, finalemet'à formaldéhyde  La réaction est exothermique, et le mélange agité dans une 
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 malaxeuse devient rapidement visqueux., puis se transforme en un solide mou et caoutchouteux.

   Après cette période de malaxage, qui doit être poursuivie   @   jusqu'à ce que le mélange soit assez   homogène   le solide obtenu est laissé au repos à la température ambiante pendant un jour au moins, ce qui   le '     @   transforme en un caoutchouc dur. On le chauffe ensuite à une température su- 
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 périeure â 100 C9 de préférence pendant 1/4 h à 3 heures, pour achever la. 

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 réaction,et évaporer les constituants volatils éventuels.

   On préfère   utili-   ser une température entre 120 et 150 C,qui permet d'achever la réaction, puis de volatiliser les éléments n'ayant pas participé à la   réactiono   Le résidu, plongé dans l'eau, se désagrège, la partie soluble dans l'eau se dissout, et la résine restante est séparée, lavée et séchée. 



   Dans cet état, la résine est supérieure aux autres résines con- nues, tant par sa dureté que par sa capacité d'échange; mais, après un grand nombre de cycles d'absorption d'anions et de régénération par l'acide, une petite partie de la résine se désintègre ou se dissout. Elle est analogue à ce point de vue aux résines actuellement connues,mais cette perte par   ré-   génération peut être réduite suivant l'invention par un traitement à la for- maldéhyde. Le traitement consiste à plonger la résine dans une solution de formaldéhyde à 40% pendant plusieurs jours, 10 à 20 de préférence, à la tem- pérature ambiante.

   Après ce traitement, la perte par régénération au bout de 25 cycles est de 6% environ, en utilisant une solution de soude causti- que à 2% comme liquide de régénération, et de 1% environ au bout des 25 cy- cles suivants. La perte moyenne après 25 cycles est donc inférieure à 0,05% par cycle, et diminue encore à l'usage. En outre, la régénération peut être réalisée sans inconvénient avec une solution diluée de soude caustique, a- lors que les résines connues se ramollissent sous l'action d'une base aussi forte. 



   Les propriétés mécaniques des produits sont analogues à celles du caoutchouc dur. Ils présentent aux essais d'absorption diacide par traite- ment à l'acide sulfurique   N/100   à   20 C,   une capacité d'échange de   6,5   à   7,5     milliéqivalents d'acide par gramme, et une densité brute de 0,16 à 0,23 gr. par cm?, ce qui représente une capacité d'échange en volume de 1,2 à 1,5   milliéquivalents par cm3. Un autre avantage des résines d'échange d'anions conformes à l'invention sur les résines connues réside dans le fait que les résines connues ont tendance à adhérer aux bulles d'air qui peuvent y être contenues, et à s'élever avec ces bulles lors du lavage, tendance que les résines de l'invention ne présentent pas.

   Elles contiennent généralement - de 20 à 25%   d'azote.   Le rendement en résine représente de 55 à 65% du poids des ingrédients anhydres. 



   L'invention est illustrée mais non limitée par les exemples qui suivent; les parties sont exprimées en poids. 



  Exemple  1.-   
On chauffe 375 parties de dichlorure d'éthylène sous pression dans un autoclave dans un bain à   120 C,   avec 3150 parties d'ammoniaque contenant 315 parties d'ammoniac. La pression s'élève lentement d'abord, rapidement ensuite, et retombe brusquement; on refroidit alors l'autoclave et on l'ou- vre. On ajoute au produit obtenu 304 parties de soude caustique, et on   éli-   mine l'ammoniaque par distillation. La plus grande partie de l'eau présente est éliminée par distillation fractionnée, et on isole les polyamines par extraction du résidu de chlorure de sodium au moyen d'alcool. On élimine en- suite l'alcool par ébullition.

   Le liquide finalement obtenu contient 215 par- tiesde polyamines alkyléniques et 37 parties   d'eau.   On y dissout 50 parties de   métaphénylène-diamine,   et on ajoute 100 parties d'acétone et 250 parties de formaldéhyde à   40%.  On agite le mélange qui devient graduellement vis- queux, puis granulaire et on le place' dans une malaxeuse pendant 1/2 heure. 



  On le laisse ensuite reposer pendant deux jours à la température ambiante, on le chauffe à   130  C   pendant une   heureg   puis on le plonge dans   l'eau   froi- de,on le filtre, on lave et on sèche. On obtient un rendement de 300 par- ties de résine. 



   Cette résine, soumise à l'essai d'absorption diacide par traitement à l'aide d'une solution de   H2SO4     N/100   à 20 C, présente une absorption de   1,3   milliéquivalent de résine. 



  Exemple 2.- 
La polyamine utilisée dans cet exemple est obtenue en faisant réagir du dichlorure d'éthylène et de l'ammoniaque comme dans l'exemple 1, 

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 et isolée par   cehtrifugation   de la partie solide précipitée au cours de la distillation   de 1/ ammoniaque.   Elle contient 23%   d'eau.   On dissout dans 1000 gr.   de' polyamines   150   gr.   de   métaphénylène-diamine,   et on ajoute 400 cm3 d'acétone. On agite le mélange, et on ajoute lentement   1400   cm3 de solution 
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 aqueuse'de'formaldéhyde à l0.

   Il se dégage une quantité de chaleur considé- rable, et on ajoute la formaldéhyde à la vitesse nécessaire pour maintenir 
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 le mélange un peu en dessous de son point d'ébullition (80-90C). Le mélan- ge devient graduellement visqueux, et prend l'aspect d'un gel. On retire la résine du récipient, on la divise en morceaux d'un pouce (25,1 mm.) environ de diamètre, et on la laisse reposer pendant deux jours à la température   ordinaire.   On la chauffe ensuite à 130 C pendant deux heures, et on la lais- se refroidir à la température ambiante avant de la plonger dans l'eau froi- de. La résine se désagrège dans l'eau en particules plus petites, et les impuretés solubles dans l'eau s'y dissolvent.

   On broie ensuite la résine à la finesse voulue pour qu'elle passe au travers du tamis de 12 mailles, et soit retenue par le tamis de 44 mailles   B.S.S.   On obtient un volume de 
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 38 litres de résine humide de la composition suivante C = 61g51g H = 8e95%e N = 21,33%. On fait tremper cette résine pendant 16 jours dans de la formaldéhyde à 40%, pour augmenter sa dureté et diminuer sa solubilité, puis on la débarrasse par lavage de   l'excès   de formaldéhydeLa résine a 
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 une densité brute de 0,21 gr/em3, et une capacité d'échange de 1,2 milli- équivalent par cm3o Après 50 cycles complets d'absorption d'anions et de régénération par l'acide, le volume de la couche de résine s'établit à u- ne valeur constante inférieure de 7% au volume initial.

   Une résine analo- gue, n'ayant pas subi le traitement à la formaldéhyde, perd 19% de son volume initial après 50 cycles. 



   REVENDICATIONS. 



   1.- Résines d'échange d'anions, obtenues en faisant réagir une po- 
 EMI4.5 
 lyamine alky1énique, de la métaphénylène-diamine, de l'acétone et de la formaldéhyde, ayant une capacité d'absorption supérieure à 1 m.iéquiva lent par cm3, et une perte moyenne par régénération après 25 cycles   infé-   rieure à   0,05%   par cycle. 



   2.- Procédé de préparation d'une résine d'échange d'anions carac- 
 EMI4.6 
 térisé en ce qu'on fait réagir 10 parties de polyamine albylénique contenant   jusqu9à   40% d'eau avec 2 à 6 parties d'acétone, 1 à 3 parties de métaphény- lène-diamine, et 5 à 15 parties de solution aqueuse de formaldéhyde à 40%, ou l'équivalent en formaldéhyde, le tout en poids.

Claims (1)

  1. 3. - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la polyamine alkylénique est un mélange de polyamines éthyléniques, composé principalement de tétraéthylène-pentamine et de polyamines supérieures.
    4.- Procédé de préparation de résines d'échange d'anions, carac- EMI4.7 térisé en ce qu'on mélange la polyamine alky1énique, la métaphénylène-dia- mine, l'acétone et la formaldéhyde, on malaxe le mélange pendant qu'il se solidifie, on le laisse reposer pendant un jour au moins, on le chauffe à une température supérieure à 100 C, on le mélange à l'eau, on sépare et on sèche.
    5.- Procédé de préparation de résines d'échange d'anions, carac- térisé en ce que la résine obtenue par réaction d'une polyamine alkylénique, de métaphénylène-diamine, d'acétone et de formaldéhyde est rendue plus inso- luble dans l'eau par un traitement de durcissement à la formaldéhyde.
    6.- Procédé de préparation d'une résine d'échange d'anions, en substance comme décrit ci-dessus avec référence aux deux exemples cités.
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