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COLORANTS ANTHRAQUINONIQUES ET LEUR PREPARATION. -
Les brevets suisses Nos. 1950655 du 31 Mars 1938 et 199.660 à 199.664 du 31 Août 1938 mentionnent des colorants obtenus par introduction en 1 et 4, dans la molécule d'anthraquinone, de restes de phénoxyaniline ou de l'un des produits de substitution de cette dernière par un radical alipha- tique, et par sulfonation des bases formées. Ces colorants teignent la lai- ne en nuances bleu-vert à vertes.
Le brevet allemand n 717.073 du 22 Décembre 1938 mentionne des colorants violets obtenus par introduction en 1 et 5, dans la molécule d'an- thraquinone, des restes de la 4-phénoxyaniline ou de l'un des produits de substitution de cette dernière par un radical aliphatique, puis par sulfona- tion du produit de condensation formé.
Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait de nouveaux colo- rants précieux de la série anthraquinonique en condensant des dérivés an- thraquinoniques ayant des substituants mobiles dans les positions le±, 1.5 ou 1.8, avec une 4-(4'- halogéno-phénoxyl)-aniline et en sulfonant le pro- duit de condensation obtenu. Les colorants substitués en 1.5 ou 1.8 tei= gnent la laine, le nylon et la soie chargée et non chargée en nuances allant du rouge au bleu-violet, tandis que les colorants substitués dans les posi- tions 1.4 teignent les mêmes textiles en nuances vertes. Les nouveaux co- lorants se différencient des colorants cités dans les brevets mentionnés ci-dessus par leur affinité en bain neutre, qui est nettement améliorée.
Des composés anthraquinoniques utilisables pour cette transfor- mation sont, par exemple, les 1.4, 1.5 et 1.8 dihalogénoanthraquinones, les 1.5 et 1.8 dinitro-anthraquinones, les 1.4, 1.5 et 1.8-nitrochloranthraqui- nones, les 1.4-halogénométhoxy-anthraquinones, les 1.4-dihydroxy, 1.4-amino- hydroxy et 1.4-diamino-anthraquinones ainsi que les leuco-dèrivés de ces derniers. L'autre noyau benzénique de la molécule anthraquinonique peut, dans ces derniers cas, porter en outre des substituants, par exemple des atomes d'halogènes ou des groupes hydroxyles,
Les 4-(4'-halogénophénoxy)-anilines que l'on utilise sont les 4-(4'-chloro et 4'-bromophénoxy)-anilines.
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On peut effectuer la réaction dans un excès de 4-(4'-halogénophé- noxy)-aniline qui joue alors le rôle de solvant ou de diluant; on peut aussi opérer en présence d'un diluant approprié comme l'alcool butylique, l'alcool amylique, l'hexaline, la méthylhexaline, etc...
Si les composés anthraquinoniques de départ ont, comme substituants mobiles en 1.4, un hydroxyle ou un groupe aminé ou encore un hydroxyle et un groupe aminé, on utilise ces composés anthraquinoniques en partie sous la forme de leurs leuco-dérivés. On introduit ceux-ci directement au dé- but de la réaction ou en les forme dans la masse de condensation à l'aide d'un agent de réduction comme la poudre de zinc. Le leuco-dérivé provient de la réduction du composé anthraquinonique correspondant.
La sulfonation est exécutée dans l'acide sulfurique à 100 %, au- quel on peut ajouter de l'oléum ou de l'acide chlorosulfonique.
EXEMPLE 1. :
On agite à 95-105 , pendant 15 à 16 heures. 40 parties de 4-(4- chlorophénoxy)-aniline, 5 parties de leuco-1.4-diamino-anthraquinone, 8,5 parties de quinizarine, 2,5 parties d'acide borique, 4,3 parties d'acide
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chlorhydrique " et 33 parties d'alcool butyliqueo On traite ensuite par 25 parties d'alcool butylique et 9 parties de solution concentrée de sou- de caustique, on agite encore 30 minutes à 70-100 et l'on filtre à 70 . On lave le produit retenu par le filtre au moyen d'alcool chaud (70 ) jusqu'à ce que le filtrat soit limpide, puis avec de l'eau chaude.
Le produit de
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condensation, la L4-di- [4'-(411-chloro-phénoxy)-anilido -anthraquinone, se présente, à l'état sec, sous la forme d'une poudre cristalline foncée qui se dissout en vert bleuâtre dans le toluène et en bleu rougeâtre dans l'acide sulfurique concentré.
On dissout 10 parties du produit de condensation sec dans 50 à 100 parties d'acide sulfurique à 100 % et l'on agite à une température de 20 à 40 jusqu'à ce qu'un échantillon soit entièrement soluble dans l'eau.
La masse de sulfonation est alors coulée sur un mélange de 50 parties de glace, 100 parties d'eau et 100 parties de solution à 10 % de chlorure de sodium. On filtre et on lave plusieurs fois avec une solution de chlorure de sodium à 5 %. On empâte le produit retenu par le filtre avec du carbo- nate de sodium jusqu'à réaction neutre et on le sèche. Le colorant ainsi obtenu teint la laine,le nylon et la soie chargée ou non chargée en nuances vertes très résistantes,et possède une excellente affinité en bain neutre.
EXEMPLE 2. :
A une température de 95 à 110 on agite 60 parties de 4-(4'chlo- rophénoxy)-aniline,4,6 parties d'acide chlorhydrique à 33 %, 5,5 parties de leuco-lo4-diamino-anthraquinone, 8,5 parties de quinizarine et 2,5 parties d'acide borique, jusqu'à fin de condensation. On ajoute 80 parties d'alcool éthylique et 9 parties de solution concentrée de soude caustique et l'on agi- te encore 30 à 60 minutes à 80 . On filtre à 70 et on lave d'abord avec de l'alcool chaud (70 ) puis avec de l'eau chaude. Le produit de condensa-
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tion, la lo/-di-r!'-(4"-chloro-phénoxy)-anilido.-anthraqui,none, que l'on ob- tient avec un rendement excellent, est dissous dans 5 à 10 fois sont poids. d'acide sulfurique à 100 % et chauffé entre 20 et 50 jusqu'à solubilité com- plète d'un échantillon dans l'eau froide.
Le colorant, que l'on isole se- lon les procédés connus, teint la laine, le nylon et la soie en nuances ver- tes très résistantes. Il est caractérisé par une excellente affinité en mi- lieu neutre.
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On peut utiliser un mélange de leuco-ls4ahydroxyamino-anthraqui- none et de 1.4-hydroxy-amino-anthraquinone au lieu du mélange de quinizari- ne et de leuco-1.4-diaminoanthraquinone pour effectuer la condensation pré- cédente. Le produit réactionnel est le même.
EXEMPLE 3. :
On agite, à une température de 95 à 1100, pendant 15 à 16 heures,
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60 parties de 4-(4'-ehloro-phéno4-aniline, 12 parties d'acide chlorhydrique
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à 33 c. 10 5,5 parties de leuco-1.4-diami-no-ar-thraquinone., 8,5 parties de la±- diamino-anthraquinone et 2,5 parties d'acide borique. On dilue ensuite avec 80 parties d'alcool éthylique et 10 parties de solution concentrée de soude caustique et l'on agite epcore une heure à 80 . La masse est filtrée à 70 et le produit de condensation lavé à l'alcool chaud, puis à l'eau chaude et enfin séché.
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La 1.4-di[4'-(441-chloro-phénoxy)-nilido)-anthraquinone ainsi for- mée peut être recristallisée dans des solvants organiques. On l'obtient a- lors tout à fait pure.
On dissout 10 parties du produit de-condensation dans 50 parties d'oléum à 5 % et l'on agite à une température de 15 à 30 jusqu'à ce qu'un échantillon soit totalement soluble dans l'eau. Le colorant, que l'on iso- le selon les procédés habituels, teint la laine, le nylon et la soie en nuan- ces vertes, très solides.
EXEMPLE 4. :
On agite, à une température de 90 à 95 , dans une atmosphère d'azote, 60 parties de 4-(4'-chloro-phénoxy)-aniline, 13 parties de quini- zarine et 4 parties d'acide chlorhydrique à 34 %. On ajoute ensuite en 20 à 40 minutes 1 partie de poudre de zinc par petites portions et enfin 2,5 parties d'acide borique. On chauffe alors 15 à 16 heures à une tempéra- ture de 95 à 110 . On traite à 90 par 80 parties d'alcool éthylique et 9 parties de solution concentrée de soude caustique et l'on agite encore une heure à 80 . On filtre à 70 , on lave le produit retenu par le filtre à l'alcool chaud et à l'eau chaude et l'onsèche le produit de condensation.
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La 1.4-di-( 4' - (4 "-chloro-phénoxy) -anilidoJ':'anthraquinone obtenue est com- plètement purifiable par recristallisation dans un solvant organique.
On dissout 10 parties du produit de condensation dans 6 à 8 fois sa quantité d'acide'sulfurique à 100 % et l'on agite à une tempéra- ture de 15 à 40 jusqu'à solubilité totale d'un échantillon dans l'eau.
Le colorant est isolé selon les procédés habituels. Il teint la laine en nuances vertes et résistantes et présente une excellente affinité en mi- lieu neutre.
On peut également sulfoner au moyen d'acide chlorosulfonique.
On introduit 10 parties du produit de condensation dans un mélange de 50 parties d'acide sulfurique à 100% et 5 parties d'acide chlorosulfonique et l'on agite à une température de 10 à 40 jusqu'à la fin de la sulfona- tion.
EXEMPLE 5. :
On agite, sous une atmosphère inerte et à 80-90 , 42 parties de
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4-(4-'chloro-phénoxy)-aniline, 30 parties d'alcool butylique, 13 parties de quinizarine et 4.5. parties d'acide chlorhydrique à 32 %. On ajoute ensuite en 20 minutes 1,1partie de poudre de zinc par petites portions et enfin 2,5 parties d'acide borique et 8 parties d'alcool butylique. On porte 15 . heures à 100-110 puis on ajoute 25 parties d'alcool butylique et l'on chauf- fe encore 30 minutes à 70 . On filtre et on lave à l'alcool butylique à 70 et à l'eau chaude.
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On obtient le produit de condensation, la lo4-di-(4'-(4"-chloro- phénoxy)-anilidol-anthraquinone, avec un excellent rendement. On le sèche, on le dissout dans 5 à 10 fois son poids d'acide sulfurique à 100% et l'on agite la masse à une température de 20 à 50 jusqu'à solubilité totale d'un échavtillon dans l'eau. Le colorant est isolé selon les procédés habituels.
Il teint la laine, la'soie et le nylon en nuances vertes et résistantes et. présente une excellente affinité en bain neutre.
EXEMPLE 6. :
A une température de 130 à 160 , on agite 20 parties de 4-(4'-bro- mo-phénoxy)-aniline, 25 parties d'hexaline, 4 parties de quinizarine, 2 par- ties de leucoquinizarine et 1 partie d'acide borique jusqu'à la fin de la condensation. On ajoute, à 90 , 30 parties d'alcool, on filtre à 70 et on
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lave à l'alcool chaud et à l'eau chaude. Le produit de condensation, la 1.4-
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di-[4'-(411-bromo-phénoxy)-anilido)-anthraquinone est séché et s'obtient pur par recristallisation dans un solvant organique comme l'aniline. Il se pré- sente alors sous forme de cristaux foncés, rouge-violet, solubles dans le toluène en vert-bleu et dans l'acide sulfurique concentré en bleu-rougeâtre.
On dissout 10 parties du produit de condensation dans 5 à 10 fois le poids d'acide sulfurique à 100%, on sulfone à une température de 20 à 40 et l'on termine la réaction comme d'habitude. Le colorant obtenu teint la laine, la soie et le nylon en nuances vertes et très résistantes et possède une excellente affinité en milieu neutre.
On peut aussi sulfoner au moyen d'un oélum à 4 à 7 % à la tempé- rature ambiante.
EXEMPLE 7. :
A une température de 110 à 130 , on agite 3 parties de leuco-6- chloro-quinizarine, 5 parties de 6-chloro-quinizarine, 1,5 partie d'acide borique, 3,5 parties d'acide acétique,30 parties de 4-(4'-chloro-phénoxy)- aniline et 30 parties d'alcool amylique, jusqu'à la fin de la condensation.
On traite alors par 20 parties d'alcool amylique et 5 parties de solution de soude caustique à 33 %. Après une heure à 90-100 , on essore à 70 et on lave le produit de condensation à l'alcool à 70 puis à l'eau chaude.
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La 1.4-di-Cl'-(4"-chloro-phénoxy)-anilido-6-chloro-anthraquinone que l'on obtient est une poudre cristalline foncée. On peut l'avoir pure par re- cristallisation dans des solvants organiques..Elle se dissout en vert dans le toluène et en bleu rougeâtre dans l'acide sulfurique concentré.
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On dissout 10 parties de 1.4-di-(4'(4"-ehloro-phénoxy)-aniliào)- 6-chloro-anthraquinone dans 5 à 9 fois le poids en acide sulfurique à 100 % et l'on agite entre 15 et 40 jusqu'à solubilité totale d'un échantillon dans l'eau. Le colorant, que l'on isole selon les procédés habituels, teint la laine, la soie et le nylon en nuances vertes et résistantes.
EXEMPLE 8. :
On agite pendant 5 à 6 heures à 165-185 50 parties de 4-(4'-chlo- ro-phénoxy)-aniline, 10 parties de 1.4-dichloro-anthraquinone, 10 parties d'acétate de potassium et 0,1 partie de chlorure cuivreux. A 90 on ajoute 50 parties d'éthanol, on agite encore un moment et l'on essore à 50 . On lave à l'éthanol chaud puis à l'eau chaude et l'on sèche.
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La 1.4-di-(4'-(4"-ehloro-phénoxy)-aniliào)-anthraquinone obtenue est une poudre foncée que l'on obtient pure par recristallisation dans des solvants organiques. Elle se dissout en vert bleuâtre dans le toluène et en bleu rougeâtre dans l'acide sulfurique concentré,
On dissout 10 parties du produit de condensation dans 5 à 10 fois la quantité ,d'acide sulfurique à 100 % et l'on agite à 20-40 jusqu'à solu- bilité totale d'un échantillon dans l'eau.. Le colorant, que l'on isole de la façon habituelle, teint la laine, la soie et le nylon en,nuances vertes et résistantes.
Si on remplace la 1.4-dichloro-anthraquinone par la 1.4-dibromo-
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anthraquinone ou la 1-chloro-4-méthoxy-anthraquinone, on obtient le même pro- duit de condensation.
EXEMPLE 9. :
A une température de 160 à 190 , on agite 50 parties 'de 4-(4'-bro- mo-phénoxy)-aniline, 10 parties de 1.5-dichloro-anthraquinone, 10 parties d'acétate de'potassium et 0,1 partie d'acétate de cuivre, jusqu'à la fin de la condensation. On isole, comme de coutume, 'ce produit de condensation qui
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se forme, c'est-à-dire la 1.5-di-[4'-(4"-bromo-phénoxy)-anilido)-anthraqui- none.
On agite 10 parties du produit de condensation dans 5 à 8 fois le poids d'acide sulfurique à 100% entre 20 et 50 jusqu'à solubilité d'un
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échantillon dans l'eau. Pour précipiter le colorant, on verse la masse de sulfonation dans une solution de chlorure de sodium à 5%o On le filtre et on le lave plusieurs fois avec une solution de chlorure de sodium à 5%. On empâte la masse recueillie sur le filtre avec un peu de carbonate de sodium jusqu'à réaction faiblement alcaline et on la sèche. Le colorant, qui pos- sède une excellente affinité en bain neutre, teint la laine, la soie et le nylon en nuances rouge-violet très résistantes.
EXEMPLE 10.
On agite 5 à 6 heures, à 165-175 , 50 parties de 4-(4'-chloro-
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phénoxy)-aniline, 10 parties de 1.8-dichloro-anthraquinone., 10 parties d'acétate de potassium et 0,1 partie de chlorure cuivreux. On ajoute, à 90 , 50 parties d'alcool éthylique, on agite encore quelque temps et l'on essore à 50 . Le produit de condensation est lavé à l'alcool chaud puis à
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l'eau chaude et séchéo La L8-di-(4!.(4"-ch10ro-Phénoxy)-anilido)-anthraqui- none que l'on obtient avec un rendement excellent se présente sous la forme d'une poudre cristalline violet-rouge foncé. Elle se dissout dans le to- luène en rouge-violet et dans l'acide sulfurique concentré en jaune-brunâtre pâle.
On dissout 10 parties du produit de condensation dans 7 à 8 fois la quantité d'acide sulfurique à 100% et l'on agite entre 20 et 40 jusqu'à solubilité d'un échantillon en milieu aqueux. Le colorant, que l'on isole comme de coutume,,se présente après séchage sous la forme d'une poudre fon- cée. Il teint la laine, la soie chargée et non chargée et.le nylon en nuan- ces violettes plus bleuâtres que les nuances données par le dérivé 1.5.
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On peut remplacer la 1.8-dichloro-anthracluinone par la 1.8-dibro- mo-anthraquinone, ce qui donne le même colorant.
EXEMPLE 11. :
A une température de 175 à 185 , on agite 5 parties de lo5-dini- tro-anthraquinone dans 6 fois la quantité de 4-(4'-chloro-phénoxy)-aniline jusqu'à la fin de la condensation. On ajoute, à 90 , 30 parties d'alcool, on filtre à 50 et on lave à l'alcool chaud puis à l'eau chaude. Le pro-
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duit de condensation, la las-ài-(4'-(4"-ehloro-phénoxy)-anilido)-anthraqui- none peut être purifié par recristallisation dans un solvant organique com- me l'aniline.
On dissout 10 parties de produit de condensation dans 5 à 10 fois la quantité d'acide sulfurique à 100% et l'on agite à la température ambian- te jusqu'à solubilité totale d'un échantillon dans l'eau. Le colorant, que l'on isole de la façon habituelle, teint la laine, la soie et le nylon en nuances violet-rougeâtre très-résistantes.
EXEMPLE 12. :
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On porte à 170-1800 5 parties de 1.5-ehloro-nitro-anthraquinone, 3 parties d'acétate de potassium et 40 parties de 4-(4'-chloro-phénoxy)-ani- line, jusqu'à la fin de la condensationo On ajoute 40 parties d'alcool éthy- lique à 90 et l'on isole le produit de condensation par filtration, lavage
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à l'alcool et à l'eau et séchage. On obtient la lo5-di-/'-(."-chloro-phé- noxy)-anilido )a -anthraquinone. 5-du- -chloro-phé-
On dissout 5 parties du produit de condensation dans 4 à 5 fois le poids d'acide sulfurique à 100%, on ajoute 8 parties d'oléum à 28 % et l'on agite à la température ambiante jusqu'à solubilité d'un échantillon dans l'eau.
Le colorant obtenu'teint la laine, la soie et le nylon en nuan- ces violet-rougeâtre très résistantes.
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XE.l\1PLE 13 0
On agite à 170-180 , jusqu'à la fin de la condensation, un mélan- ge de 50 parties de 4-(4'-chloro-phénoxy)-aniline, 10 parties de 1.5-dichlo- ro-anthraquinone, 10 parties d'acétate depotassium et 0,1 partie de chlorure cuivreux. On ajoute, à 90 , 50 parties d'alcool éthylique ou d'alcool pro- pylique, on filtre à 70 et on lave d'abord à l'alcool chaud puis à l'eau
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chaude. Le produit de condensation est la 1 1,5-di[4e-(411-chloro-ph énoxy)-a- nilido]-anthraquinone. Il se présente, à l'état sec, sous la forme d'une poudre cristalline violet-brun foncé et se dissout dans le benzène en rou- ge-violet et dans l'acide sulfurique concentré en olive pâle.
On dissout 10 parties du produit de condensation dans 8 fois la quantité d'acide sulfurique à 100 % et l'on agite entre 20 et 30 jusqu'à solubilité d'un échantillon dans l'eau. Le colorant est précipité de la fa- çon habituelle et, après séchage, il se présente sous la forme d'une poudre foncée. Il teint la laine, la soie et le nylon en nuances violet-rougeâtre, très résistantes.
EXEMPLE 14,
On agite pendant 6 heures, à 180-190 , 60 parties de 4-(4'-chlo-
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ro-1bénoxy)-aniline, 10 parties de 1.5-dichloro-anthraquinone et 6 parties d'acétate de potassium. On ajoute 50 parties d'alcool à 90 et l'on filtre à 50 le produit de condensation qui s'est séparé. Il est lavé à l'alcool chaud puis à l'eau chaude et séché. On dissout dans 8 à 9 fois la quantité
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d'acide sulfurique à 100% la 105-d1l4'(4"-chloro-phénoxy)-anilidoj-anthraqui- none obtenue avec un rendement excellent et l'on agite à la température am- biante jusqu'à solubilité totale d'un échantillon dans l'eau. Le colorant est isolé de la façon habituelle. Il teint la laine, le nylon et la soie en nuances violet-rouge très résistantes et possède une excellente affinité en milieu neutre.
A la place d'acide sulfurique à 100 %, on peut utiliser pour la sulfonation la même quantité d'oléum à 5 %. Dans ce cas, la température doit être comprise entre 15 et 30 .
EXEMPLE 15 :
A une température de 125 à 135 , on agité 3,6 parties de leuco- 6.7-dichloro-quinizarine, 5 parties de 6.7-dichloro-quinizarine., 2 parties d'acide borique, 30 parties de 4-(4'-chloro-phénoxy)-aniline, 4 parties d'a- cide acétique glacial et 35 parties d'alcool amylique jusqu'à la fin de la condensation. On ajoute alors 30 parties d'alcool amylique et l'on essore à 50-70 o La-masse recueillie est lavée à l'alcool amylique chaud puis à
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l'eau chaude. La 1./-drCl'-(/"-chloro-phénoxy)-anilido-6.7.-dichloro-an- thraquinone, que l'on obtient, peut être purifiée entièrement par recristal- lisation dans un solvant organique comme l'aniline. Elle se dissout dans' le toluène chaud en vert-bleu et dans l'acide sulfurique concentré en bleu- rougeâtre.
On dissout 10 parties du produit de condensation dans 7 à 8 fois la quantité d'oléum à 5% et l'on agite entre 20 et 50 jusqu'à solubilité totale d'un échantillon dans l'eau. Le colorant, que l'on isole selon les procédés habituels, teint la laine en une nuance verte.
EXEMPLE 16. :
On traite,sous une atmosphère d'azote et à 85-90 , un mélange
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de 75 parties de 4-(4'-ch1oro-phénoxy)-aniline, 8 parties d'acide chlorhy- drique à 33 % et 4,8 parties de l.t.5.6.-têtra-hydroxy-anthraquinone par 2 parties de poudre de zinc en introduisant cette dernière lentement et en agitant. On chauffe encore 30 minutes à 90 puis on ajoute 7,2 parties de
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1.4-5.6-tétra-hydroxy-anthraquinone et 4,5 parties d'acide borique. Le mé- lange est alors chauffé 16 heures à 100-110 puis traité par 70 parties d'alcool butylique. On insuffle pendant 1 heure et à 90 de l'air au-des- sus de la couche supérieure de la masse de condensation, on filtre à 70 et on lave d'abord à l'alcool butylique chaud puis à l'eau chaude.
On puri-
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fie le produit de condensation, c'est-à-dire la lo4-di-(4'-(4'''-chloro-Phénoxy)- anilido)-5.6.-di-hydroxy-anthraquinone par recristallisation dans de l'anili- ne et de l'alcool. C'est une poudre foncée se dissolvant en vert dans le toluène chaud et en bleu rougeâtre dans l'acide sulfurique concentré,
On dissout 10 parties du produit de condensation dans 8 fois la quantité d'acide sulfurique à 100% et l'on agite à une température de 20 à
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30 jusqu'à solubilité totale d'un échantillon dans l'eau. Le colorant, que l'on isole selon les procédés habituels, teint la laine en une nuance verte et, imprimé avec de l'acétate de chrome, donne sur coton des impressions so- lideso EXEMPLE 17.
On porte 6 heures à 165-180 10 parties du mélange industriel de
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1.5 et 1.8-dichloro-anthraquinones, 0,1 partie de chlorure cuivreux, 60 par- ties de 4-(4'-chloro-phénoxy)-aniline et 10 parties d'acétate de potassium.
On ajoute'à 90 50 parties d'alcool et l'on filtre le produit de condensation à 50-60 o On le lave d'abord à l'alcool chaud puis à l'eau chaude. Après' séchage, on en dissout 10 parties dans 8 à 9 fois la quantité d'acide sulfu- rique à 100% et l'on agite à la température ambiante jusqu'à solubilité to- tale d'un échantillon dans l'eau. Pour précipiter le colorant, on verse la masse sulfurique sur 800 parties d'une solution de chlorure de sodium à 6%, en essorant et lavant plusieurs fois au moyen d'une solution de chlorure de sodium à 6 %. On empâte le produit essoré avec du carbonate de sodium jus- qu'à réaction faiblement alcaline et on le sèche. Il teint la laine, la soie et le nylon en nuances violettes.