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COLORANTS AZOIQUES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION, 'PROCEDE DE TEINTURES A L'AID DES DITS COLORANTS ET MATIERES TEINTES AVEC CES COLORANTS.
La présente invention concerne un procédé de préparation de nou- veaux colorants azoïques de valeur caractérisé par le fait qu'on copule des composés diazoïques d'amines de formule générale :
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dans laquelle R représente un radical aromatique condensé avec le noyau tria- zolique aux endroits désignés par des traits de valencece radical aromatique comprenant lui-même au plus deux.
noyaux condensés, et Z un groupe azoïque ou azoxy, avec des composés pyrazoloniques et quon fait le cas échéant agir des agents pouvant céder des métaux sur les colorants ainsi obtenuse
En ce qui concerne les matières de départ servant à la mise en oeuvre du procédé de l'invention, il convient de remarquer que les composés de la formule ci-dessus peuvent être préparés de différentes façons.
On peut par exemple copuler un composé diazoïque de l'acide 4- nitro-4'-amino-stilbène-2,2'-disulfonique avec une amine aromatique copulant en position voisine du groupe aminogène, oxyder ensuite le colorant o-aminoa- zoïque obtenu en composé triazolique correspondant et condenser celui-ci par son groupe NO2 avec un acide 2,5-diaminobenzène-1-carboxylique.
Comme composant de copulation, on peutdans ce procédé, utili- ser par exemple des amines de la série naphtalénique copulant en position or- tho par rapport au groupe aminogène, et de préférence des amines de ce genre qui ne comportent pas d'autre groupe auxochrome., Comme amines de ce genre, on
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peut mentionner par exemple :
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le 2-aminonaphtalène, l'acide l-aminonaphtalène-4-ou -5-sulfonique,, l'acide 2"aminonaphtalene-6- ou .7dsulfonique, l'acide 7=aminonaphtalêne.9m disulfonique $ l'acide ma.no naphtaléne 396disulfoniqueo
Au lieu d'effectuer la condensation ci-dessus décrite, on peut aussi réduire le composé nitrotriazolique en composé aminotriazolique,, dia-
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zoter ce composé et copuler le diazoique avec un acide 2*oaninobenzène-1- carbooeyliquea Un autre procédé de préparation des matières de départ indiquées, consiste à copuler un acide l nitro'.am.inostilbène 2disuloniqûe diazo- té avec un acide 2-xLho-benzène-1-carboxylique, â acyler par exemple acé- tyler le groupe aminogène, dans le colorant aminoazoique ainsi obtenu, à ré-
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duire en groupe NI le groupe NO,
qui se trouve en position 4 du reste stil- bénique, puis à diazoter le produit de réduction, à copuler le composé dia- zoique avec une amine de la série du naphtalène, copulant en position voisine
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du groupe py à oxyder le groupe o-aminoazoïque en groupe triazolique et,, fi- nalement., à drolyser le groupe acylam.3..nogènee
Les réactions nécessaires à la préparation des matières de départ sont toutes effectuées d'une manière en elle-même connue.
La copulation avec les amines aromatiques copulant en position voisine du groupe aminogène est effectuée préférablement en milieu faiblement acide. L'oxydation en composés triazoliques peut être effectuée,par exemple, au moyen d'hypochlorites alcalins., ou par chauffage en présence de sels de cuivre., La condensation du colorant monoazoique nitré avec 1'acide
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gd.axn.no benzène 1carboplzque est effectuée, par exemple en chauffant ces composés dans une solution diluée d'un hydroxyde alcaline
La réduction en amines des composés nitrés doit évidemment être effectuée de telle sorte que le groupement azoique ne soit pas attaqué;
on l'effectuera par exemple au moyen de sulfures alcalins, ou de sulfure d'ammo= nium à environ 60 à 70 Ce Il est préférable de copuler l'acide 2-aminoben-
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zène=l=carbo:x:ylique en milieu faiblement acide par exemple en milieu acétique, tamponné avec un acétate alcalin, et sous forme du dérivé W -méthane-suif o- nique correspondant. Une fois la copulation terminée, on scinde le groupe méthane--sulfoni-que., par exemple par chauffage dans une solution diluée d9un hydroxyde alcalin.
Les pyrazolones servant également de matières de départ dans la
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mise en oeuvre du procédé de l'invention, sont de préférence des la.rl 3 méthyl-5-Wmzolones, en particulier celles qui renferment en position 1 un radical aromatique de la série du benzène. On obtient par exemple des résultats précieux avec des pyrazolones de formule :
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dans laquelle R représente un radical comprenant deux noyaux benzéniques, 1?un des noyaux benzéniques étant lié d'une part directement à l'atome d'a-
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zote du noyau de la pyrazolone, et, d'autre part;
,, en position méta ou para par rapport â la liaison ci-dessus, soit directement, soit par 19intermédiai- re d9une liaison pontale par exemple d'une liaison -00+NH-j -NHmCO- ou -O-, au deuxième noyau benzénique. Comme exemples de pyrazolones appropriées, on citera :
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la 1 phény'1 3.éthrl p'razolone; la 1- (19=9 1q'diphélm(l -3-méthyl-5-pyrazolone de formule :
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la 1- 1 4 !I-benzoylamino....J. $ l !I=diphényl=(4' ) J -3-mêthyl-5-pyrazolone; la 1- (4 tt-am1no- ou lttacétylamino 19 1 tI...(1iphényl=(4').] -3-:-méthyl=5-pyrazolone; la 1= ( naphtyl=(2' ) J 3ethyl5 pyrazol.one; la l(38'ôü. , benzoylazn3.no) phényl-3-méthyl-5-Wrazolone; le l-phényl-(l') -3-méthyl=5-pyrazolone-y -carbo- :xyphenylamide.
Le cas échéant on peut également utiliser des pyrazolones -renfer- mant des groupes suloniq,ues9 telles que les 1-(3 ou 49-sulò)-phényl-3-né- thyl-5-zyrazoloneso En ce qui concerne la préparation des nouveaux colorants euxmes9 il convient de suivre les indications ci-aprèsrelatives à la mise en oeuvre du procédé de l'invention, dont les caractéristiques ont été définies ci-des- sus :
La diazotation des amines de formule indiquée au début., a lieu avantageusement suivant le procédé dit indirect, c'est-à-dire en introdui- sant une solution d'un sel alcalin du composé à diazoter, renfermant un lé-
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ger excès d9alcali dans une solution diluée diacide chlorhydrique en excès Suivant une variante du procédé de 19invention, on peut aussi préparer les colorants conformes à P invention, en oxydant en composés tria-
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zoliques les colorants aminoazoiques de formule :
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dans laquelle R représente un radical aromatique comportant au plus deux noy-
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aux condensés et renfermant un groupe NIL, en position voisine du groupe azo5:"", quêy Z un groupe azoïque ou azoxy;, et Pele radical d'une 5pyrazolone, lié en position 4 au groupe azoique Cette oxydation est effectuée avantageuse- ment au moyen d'un hypochlorite alcalin,, ou au moyen d'un sel de cuivre.
Lors- que on effectue l'oxydation au moyen d'un sel de cuivre,on forme en même temps
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le composé complexe de cuivre du colorant o-carbooey-o9-hydrcoeyléa Dans le cas ou l'on désire préparer le colorant exempt de cuivre, on sépare ensuite le cuivre suivant un procédé connu, par exemple,par traitement avec des acides minéraux fortscomme l'acide chlorhydrique, ou avec des agents pouvant céder des ions soufre S",comme les sulfures, ou les sulfhydrates alcalins.
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De leur c8té les colorants aminoazoïquea de formule définie en dernier lieu ci-dessus, peuvent être préparés'en copulant des acides 4-nitro- !am.inos.7.bènezsulionig,ues diazotés avec l'acide 2-ùnmobenzène-ol-car- boxylique., ou en condensant 1 mol diacide 4y4initrostilbene-2-disulfo- nique avec 1 mol diacide 29diam.nobenène ïmcarbo.y.zquee en diazotant l'a- mine ainsi obtenue et en la copulant avec une pyrazolone puis en réduisant en groupe aminogène le groupe NO2 qui se trouve en position 4 du radical stil- bénique, en diazotant et en copulant enfin avec une amine de la série naphtalénique, copulant en position voisine du groupe aminogène,
Par ailleurs, ce qui a été dit ci-dessus concernant le procédé de préparation défini au début,
se rapporte également - mutatis mutandis -
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au mode opératoire de cette variante-ci du procédé de 19invention, ainsi quel au mode de préparation des produits initiaux nécessaires à ce mode opératoire.
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Les colorants obtenus par le procédé de la présente invention ou suivant, sa variante sont nouveaux et répondent à la formule générale :
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dans laquelle R représente un radical aromatique condensé avec le noyau tria- zolique aux endroits désignés par des traits de valence,ce radical compor- tant lui-même au plus deux noyaux condensés;
Z représente un groupe azoïque cu azoxy, et Py le radical d'une 5-pyrazolone, lié en position 4 au groupe
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azoïque. azoJ.que La représentation schéma.tique ! t N- est la représentation % employée habituellement pour un radical triazolique. Cette représentation schématique signifie simplement que, dans ce radicale se trouvent 3 atomes d'azote et deux atomes de carbone, les atomes de carbone étant liés l'un à l'autre et faisant de plus partie d'un noyau hexagonal.
Quant au genre et à la disposition des liaisons des atomes d'azote entre eux, ou avec les atomes de carbone, ils ne sont pas forcément déterminés par cette représentation sché- matique ,
Les colorants répondant à la formule ci-dessus conviennent à la teinture des matières les plus diverses, par exemple des fibres d'origine animale comme la laine, la soie, le cuir, mais surtout à la teinture ét a l'im- pression des matières renfermant de la cellulose comme le coton,le lin, la rayonne et la fibranne de cellulose régénéréeo Ces colorants peuvent être trans- formésdans le bain de teinture et sur la fibre, en composés métallifères com- plexes par exemple en composés du cuivre, du chrome, du fer, du nickel ou du cobalt.
On effectue la transformation en de tels composés métallifères com- plexes suivant des procédés connus, en milieu acide, neutre ou alcalin, à l'air libre ou sous pression, avec ou sans additions, par exemple de sels d'acides inorganiques ou organiques,comme l'acide tartrique, ou d'agents pouvant fixer les acides ou favorisant la formation de complexes, comme la py- ridineo La préparation des complexes métallifères en substance, en particulier des complexes de cuivre, est indiquée notamment lorsque les colorants métal- lifères possèdent encore une solubilité suffisante (ce qui est en général le cas pour les colorants qui possèdent 4 groupes sulfoniques).
Lorsque les colorants obtenus par le procédé de la présente invention ne possèdent qu'un petit nombre de groupes solubilisants (par exemple deux groupes sulfoniques seulementet le groupe carboxylique en position ortho par rapport au groupe azoique), il peuvent être avantageusement traités par exemple sur la fibre, ou en partie sur la fibre et en partie dans le bain de teinture, par des agents pouvant céder un métal, suivant des procédés généralement connus. Il est par exemple avantageux dans ce cas d'utiliser le procédé suivant lequel on effec- tue la teinture et le traitement par les agents pouvant céder un métal dans un même bain.
Gomme agents pouvant céder un mêlais, on utilisera préférable- ment ici ceux qui sont stables vis-à-vis des solutions alcalines, par exemple les tartrates complexes de cuivre, entre autres.
Dans certains cas, on peut obtenir des teintures particulière- ment précieuses, en appliquant le procédé suivant lequel on,soumet les tein- tures ou les impressions obtenues avec les colorants exempts de métaux, confor- mes à l'invention, a un traitement subséquent par des solutions aqueuses ren- fermant d'une part des produits de condensation basiques du formaldéhyde avec des composés qui possèdent au moins une fois dans leur molécule le groupement :
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ou qui,comme la cyanamide, sont facilement transformes en de tels composés,, et d'autre part des composés du cuivre solubles dans 1?eau, notamment des com- posés complexes du cuivre.
1'invention concerne non seulement les procédés de teinture uti- lisant les colorants ci-dessus, mais aussi les matières teintes au moyen de ces colorants.
Les exemples ci-après illustrent l'invention sans la limiter en aucune façon. Sauf mention spéciale, les parties sont des parties en poids, les pourcentages sont des pourcentages en poids, et les températures sont in- diquées en degrés centigrades.
Exemple 10
On dissout dans 500 parties d'eau chaude 63,2 parties du sel de sodium du composé de formule :
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On ajoute une solution chaude de 18 parties d'acide 2,5-diamino-benzène-1- carboxylique dans 200 parties d'eau et 16 parties d'une solution à 30% d'hy- droxyde de sodium., puis on ajoute encore 80 parties d'une solution d'hydroxy- de de sodium à 30%; on fait bouillir pendant 4 heures, précipite le colorant en ajoutant 80 parties de chlorure de sodium, et le sépare par filtration, après refroidissement. On le lave sur le filtre avec une solution à 10% de chlorure de sodium. Eventuellement on peut purifier ce colorant en le dissol- vant dans une solution diluée d'hydroxyde de sodium, en le précipitant à nou- veau par addition de chlorure de sodium, et en le séparant par filtration.
On dissout 41 parties du sel de sodium du colorant monoazoique ainsi obtenu dans 500 parties d'eau chaude, ajoute 3,5 parties d'une solution à 20% de ni- trite de sodium, et on verse le mélange en agitant bien, dans un mélange de glace et de 27,5 parties diacide chlorhydrique à 30%. On agite plusieurs heu- res en refroidissant, et copule ensuite avec une solution de 9,1 parties de 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone dans 150 parties d'eau, 6,9 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30% et 25 parties de carbonate de sodium.
Lorsque la copulation est terminées, on sépare le colorant par filtration et on le sèche; il se présente sous-la forme dune poudre rouge-brun qui se dis- sout dans 11' acide sulfurique concentré en violet et dans l'eau en orange,, 0 Il teint le coton, par le procédé du cuivrage subséquent en un ou en deux bains, en des tons oranges remarquablement résistants à la l'ornière et possédant éga=. lement une bonne solidité aux traitements en présence d'eau.
On obtient un produit ayant des propriétés tout à fait analogues au colorant décrit dans le paragraphe précédente en copulant l'amino-stilbène- triazol diazoté de formule :
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avec le dérivé (0 -méthane-sulfonique de !S'acide n9.no .benoique et en scindant le radical # -méthane-sulfonique du produit obtenu.
On obtient aussi un colorant ayant des propriétés très semblables à celles du colorant préparé conformément au premier paragraphe de cet exemple:, en opérant comme suit :
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On diazote !S'acide l nitro ln.3nos.7..bène 292disuLon.que co- ntl.e le composé diazoïque avec le dérivé 4) -methane-sulfonique de l'acide 2.n.nobenène l.carboxrlique scinde le radical c.s -méthane-sulfonique par voie acide ou alcaline, diazote le colorant monoazoique obtenu et copule le composé diazoique avec la pyrazolone.Le groupe NO2 du colorant est ensuite réduit en groupe aminogène, en chauffant avec du sulfure de sodium, puis on diazote le composé aminogène,et on prépare le colorant trisazoique par copu-
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lation avec l'acide l-aminonaphtalene-4-sulfonique.
On obtient le composé triazolique correspondant, par oxydation avec une solution alcaline ammonia- cale de cuivre. Pour préparer le colorant exempt de cuivreon élimine le mé- tal par des moyens connuspar exemple par chauffage dans une solution à en- viron 4% diacide chlorhydrique.
Pour obtenir le colorant du paragraphe précédent, on peut aussi acétyler le groupe aminogène du composé intermédiaire cité au paragraphe ci- dessus,de formule :
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réduire le groupe NO2 de ce colorant en groupe aminogène, diazoter ce groupe,
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'et copuler avec l'acide 1aminonaphtalénemsulfonzqueo En oxydant avec une solution ammoniacale de cuivre, on obtient le composé triazolique dont on hy- drolyse le groupe aclaan.nogéne, puis on diazote le groupe aminogène ainsi ren- du libre. Par copulation avec la pyrazolone, on obtient le même colorant que le colorant final précédent.
On obtient des colorants dont les solidités aux traitements en
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présence d'eau sont encore améliorées, en remplaçant la lmphényl 3n.'hy7m 5-pyyazolone par la 1= [l', lt'mdzphénylm(l' ), 3 aaéthlm5mprrazolone la 1- l"macétrlamino 1., 9 lll-diphényl=(4')J =3=méthyl=5=pyrazolone ou la 1=(4.9= benzorlam3no) héry l 3 thyl 5^ py'razoloxe,
Exemple2.
On chauffe à 65 , 80 parties du sel trisodique du colorant de formule :
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(obtenu par condensation de l'acide 44'=dinitrost:i1.bène2D=disulfonique a- vec Iacide 5,iamino'benene lmcarboxlique diazotation du produit de con- densation obtenu et copulation du compose diazoïque avec la 1=phényl=3m.éthyl= 5=pyrazolone) dans 1500 parties d eau ajoute une solution de 41 parties de sulfure de sodium cristallisé dans 200 parties d'eau, et agite pendant 3 heu-
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res a b65'o On ajoute ensuite 250 parties de chlorure de sodium.') filtre après refroidissement et lave le colorant avec une solution à 10-15% de chlo- rure de sodium.
On dissout le colorant aminodisazoique obtenu à chaude dans 1000 parties d'eau, ajoute 7 parties de nitrite de sodium sous forme
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d?une solution à 20%y et verse, en agitant bien, dans un mélange de glace et de 55 parties d'acide chlorhydrique à 30%. On agite quelques heures en refroi-
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dissants élimine l9ecès éventuel de nitrite avec de 1?acide sulfaminique, ajoute une solution neutre de 32 parties d'acide 1aa.nomnaphtalèn.8$m disulfonique et neutralise 1?acide minéral avec de l'acétate de sodium.
Lorsque la copulation est terminée, on rend alcalin avec une solution d'hydro- xyde de sodium.9 et on précipite le colorant avec 100 parties de chlorure de
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sodium. On dissout va chaud le colorant trisazoig,ue obtenu dans 2000 parties d'eau, et on le traite à 95 avec une solution alcaline de cuivre, préparée à partir de 100 parties de sulfate de cuivre cristallisée 500 parties d'eau et 270 parties d'une solution d'ammoniaque à 24%.On agite plusieurs heures
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a environ 95 on refroidit, acidifie. avec de l'acide chlorhydrique jusqü9 â réaction faiblement acide au rouge congo, et on sépare le colorant par fil- tration.
Il se présente à l'état sec sous la forme d'une poudre rouge-brun, qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré en violet,dans une solu- tion diluée de carbonate de sodium en rouge-orange, et qui teint le coton en des tons orange,très solides à la lumière.
On obtient un colorant analogue, également très stable à la
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lumière, en remplaçant dans cet exemple l'acide lmam.a.nonaphtalène,9mdisul fonique par lacide maminonaphtalène a6zsulfoniquea
Exemple 3
On réduit suivant les indications de l'exemple 2, 80 parties du sel trisodique du colorant de formule indiquée dans 1'exemple 2, et on dia- zote.
On détruit l'excès éventuel de nitrite avec de l'acide sulfaminique et
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copule le composé diazoique, en présence d'acétate de sodium, avec une sus- pension de l4s5 parties de 2-auinonaphtalène et, une fois la copulation ter- minéeon sépare le colorant par filtration.On l'introduit dans 3000 par-
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ties d9eau avec addition de 20 parties d'une solution d'ammoniaque à 24%, chauffe à 95 , ajoute une solution de 100 parties de sulfate de cuivre cris- tallisé dans 500 parties d'eau et 270 parties d'une solution d9ammoniaque à 24%, puis agite plusieurs heures à environ 95 . Après avoir acidifié le mé- lange avec de l'acide chlorhydrique,
on sépare le colorant par filtration et on le fait bouillir pendant environ 6 heures avec 1000 parties diacide chlor- hydrique à 4%. pour éliminer le cuivre.Le colorant obtenu par filtration, et séché, se présente sous la forme d'une poudre rouge-brun qui se dissout dans 'acide sulfurique concentré en violet et dans une solution diluée de car- bonate de sodium en rouge-jaune. Par le procédé de cuivrage subséquent en un ou en doux bains, on obtient sur coton une teinte orange dune très bonne so- lidité à la lumière et aux traitements en présence d'eau.
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Au lieu d9utiliser pour l8oydation l'oxyde de cuivre ammoniacale comme décrit ci-dessus, on peut également effectuer 1'oxydation en triazol au moyen di1hypochlorite de sodium. A cet effet on fait une dispersion fine du colorant trisazoique, en opérant comme suit : le colorant sous forme de pâte est dispersé par agitation dans 6000 parties d'eaus on rend faiblement alcalin avec une solution d'hydroxyde de sodium, chauffe à 1000 et on refroidit ensuite à environ 35 par addition de glace.
Après avoir ajouté 10 parties de chlorure de sodium par 100 parties en volume du mélange réactionnel, on refroidit à 25 et ajoute 225 parties dune solu- tion d'hypochlorite de sodium contenant 13-14% de chlore actif.Au bout de peu de temps, la couleur brune de la suspension est devenue orange, et le co- lorant formé se dissout alors dans 19 acide sulfurique concentré avec une co- loration violette (auparavant avec une coloration bleue)Lorsqu-'on ne per-
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çoit plus de changement, on élimine 1 excès" éventuel de 19oxydant, par exem- ple avec du thiosulfate de sodium et on sépare le colorant par filtration.
Le colorant obtenu est pratiquement identique à celui décrit ci-dessus.
On obtient des colorants qui, soumis au cuivrage subséquent en un ou en deux bains, donnent des colorations ayant une solidité au lavage encore meilleure, en utilisant, comme colorant de départ,, à la place du colorant ob-
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tenu à partir de la l-phényl=3=métpyl-5=pyrazolone)1 des colorants correspondants:, obtenus à partir de la 1.sz.cétrlam.no 1"md,.phr.rl le ) -3-
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méthyl-5-pyrazolone, ou de la 1-(3- ou 4'-benzoyl-amino-)-phényl-1-méthyl- 5-pyrazolone.
Exemple
Dans un bain de teinture contenant, dans 4000 parties d'eau, 1 partie d'un colorant obtenu conformément à 1-'exemple 1, alinéa 1, et 2 par- ties de carbonate de sodium anhydre, on entre à 50 avec 100 parties de co- tons élève la température à 90-95 s en 1-'espace de 20 minutes, ajoute 40 parties de sulfate de sodium cristallisée et teint. pendant 30 minutes à 90-100 . On refroidit ensuite à environ 70 , ajoute 1 partie de tartrate com- plexe de cuivre et de sodium ayant une réaction sensiblement neutre, cuivre pendant une demi-heure à environ 80 , et rince la teinture obtenue avec de 1?eau froide.
Eventuellement on peut encore soumettre la teinture à un savon- nage par traitement avec une solution contenant 5 parties de savon et 2 par- ties de carbonate de sodium anhydresdans 1000 parties en volume d'eau. On obtient une coloration orange d'une bonne solidité à la lumière et aux trai- tements en présence d'eau
REVENDICATIONS.,
1) Procédé de préparation de colorants azoiques, caractérisé par le fait qu'on copule des composés diazoïques d'amines répondant à la formule générale :
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dans laquelle R représente un radical aromatique condensé avec le noyau tria- zolique aux endroits désignés par des traits de valence, ce radical aromati- que comprenant lui-même au plus deux noyaux condensés,et Z un groupe azoï- que ou azoxy, avec des composés pyrazoloniques et qu'on fait le cas échéant agir des agents pouvant céder un métal, en particulier des agents pouvant cé- der du cuivresur les colorants ainsi obtenus.
2) Des modes de réalisation du procédé conformes à la revendi- cation 1, caractérisés par le fait qu'on utilise comme matières de départ un ou plusieurs des composés ci-après ; a) des composés diazoïques damines de formule générale :
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dans laquelle R représente un radical naphtalénique exempt dautres groupes auxochromes, condensé avec le noyau triazolique aux endroits désignés par des traits de valence et Z un groupe azoïque ou azoxy. b) des 3-méthyl-5-pyrazolones substituées en position 1 par un radical aromatique de la série du benzène exempt de groupes sulfoniques., de préférence par un radical diphénylique.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.