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la présente.'invention est notamment relative à des colorants polyazoïques métallifères- qui, comme par exemple le colorant de formule
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répondent à la formule générale
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dans laquelle Me représente un atome de métal en liaison complexe, X un hydroxyle ou un groupe oarboxylique en liaison complexe avec cet atome de métal, Y une liaison pontale azotée ou une liaison directe, R1 le reste d'un composant de diazo-
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tation Py un reste 5-pyrazolonique lisé en position 1 à R2 et en position 4 au groupe azoîque, R2 et R3 des restes benzéniques,
R4 un reste benzénique ou naphtalénique lié en position para aux groupes azoïques et R5 le reste d'un com- posant finale le reste pyrazolonique et le groupe azoïque. étant situes chacun en position para par rapport à Y et le groupe -X-Me-O- étant lié à chacun des restes R. et R5 en position voisine du groupe azoïque.
Conformément à l'invention, on obtient ces colorants métallifères en traitant, par des agents capables de céder des métaux¯,. des colorants polyazoïques de formule
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dans laquelle X représente un alcoxyle, un hydroxyle ou un groupe carboxylique se, trouvant en position ortho par rapport au groupe N=N-R5 Y une liaison pontale azotée ou une liaison directe R1 le reste d'un composant de diazotation, Py un reste 5-pyrazolonique, lié en position 1 à R2 et en position 4 au groupe azoïque, R2 et R3 des restes benzéniques, R4 un reste benzénique ou naphtalénique lié en position para aux groupes azoïques et R5 le reste d'un composant final ren- fermant un hydroxyle en position voisine du groupe azoïque,
le reste pyrazolonique et le groupe azoïque étant situés chacun en position para par rapport à Y, de manière qu'il se forme des complexes o,o'-dihydroxy ou o-hydroxy-o'-carboxy- métallifères., le cas échéant avec scission des groupes alcoxyl- iques présents dans les groupements O-hydroxy-o'-alcoxyazoiques
Les colorants de départ de formule (3) peuvent être obtenus en copulant un composant de départ diazoté R1-NH2 avec une pyrazolone de composition:
( 4 ) H-PY-R2-Y-R3-NH2 , en diazotant le colorant aminozoque obtenu et en le copulant avec un composant médian
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renfermant un hydroxyle, un alcoxyle ou un groupé carboxylique en position ortho par rapport au groupe aminogène, puis en
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copulant finalement le composé diazoïque obtenu à partir du -produit ainsi formé, avec un composant final H-Rt approprié qui copule en position voisine d'un hydroxyle.
On peut utiliser des composants de départ quel- conques, entre autres, également des composants qui renferment des groupes azoïques. En général, il est recommandé de choisir des composants de départ qui renferment, en position voisine du groupe aminogène diazotable un substituant capable, con jointement avec le groupe cétonique énolisé de la pyrazolone, de former des complexes de métaux lourda,tel par exemple un alcoxyle (de préférence un méthoxyle), un groupe carboxylique ou un hydroxyle. Les composants de départ de la série naphtalénique et notamment de la série benzénique s'avèrent avantageux.
On citera les substances suivantes, comme exemples de composants de départ : L'aminobenzène et ses acides sulfoniques ou ses acides carboxy- liques, tels que l'acide l-aminobenzène-3 ou 4-sulfonique l'acide 1-aminobenzème-3 ou 4-carboxylique. l'acide l-aminobenzène-2,4 ou 2,5-disulfonique, des amiobenzènes substitués par des atomes d'halogène ou par des groupes alcolyliques tels que le 1-amino-4-chloro ou 3-méthylbenzène;
des aminonaphtalènes et leurs acides sulfoniques, tels que
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l'acide i-aminonaphtalène-4 ou 5-sulfonique,
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l'acide 2-amlnonaphtalène-6-sulfoniquej, l'acide, 2-am.nonapha2éne-,8-disulfonique, le l-aïnlno-2-mëthoxynaphtalëne l'acide l-amino-2-méthoxynaphfcalène-6-sulf onique, l'acide l-amlnonaphtalène-2-carboxylique, 1 'acide ?-amino-2-hydro:ynaphtal:ne--aulfonique9 l'acide -amino-ï-hydroxybenzéne-2-carboxylique, l'amide de l'acide 2-amino-l-hydroxybenzène-il-¯sulf onique, l'acide 2-amno-l¯hydroxybenzène-4¯sulònique, l'acide 2miao-1-ydroxybenzén--sulfonique-6-earboxy3.ique, l'acide 2-amino-l¯hydroxybenzène-,6-disulfoniqu , l'acide ty¯chloro-2-amino-l-hydroxybenzèïie-6-sulf onique, le l-amino-2-mthoxybenzene, l'acide .-amino-2.-ného:
zybenzne-5-au.foriique, l'acide 1-eminobonz%ene-2-carboxylique, l'acide 4-nitro-l-aminobenzène-2-carboxylique, l'acide l¯aminobenzène-2-carboxyllque-5-sulf onique, l'acide l-aminobenzène-2-carboxyllque-4-sulf onique, l'acide 5-éthoxy-l-aminobenzèns-2-carboxylique, le l.-amin'o-2-earboxyméthoxy-5-m'hoxybenzène; puis, l'acide '-amino-11'-azobenzéne-'-sulfonique, l'acide 4-amino-4'-hydroxy-1,1'-azobenzène-3'-carboxylique, l'acide =E¯amino-'-hydroxy-1,1'-azobenzéne-3'-car,oxylique- 5 '-suif onique
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l'acide 4-amlno-4t-hydroxY-l,lt-azobenzène-3,31-dicarboxyl1que, 1 'acide -2-méthYl-4-amino-51-méthoxy-l,1f-azobenzène4'-aulfonl que., llacide' 2-mthyl-4-amino-5-méthoxy-41-hydroxY-l;lf-azobenzène- 3'-carboxylique.
Comme pyrazolones de formule (4) H-Py.R2...Y-R;ç.NH2' on envisage notamment celles de composition
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ou R2 et R3 représentent chacun un reste benzénique lié à l'anneau pyrazolonique ou au groupe aminogène en position para par rapport à Y et pouvant encore renfermer d'autres substituante, Y représente une liaison pontale azotée, par
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exemple un groupe -1rrl-OC, -00-HN-, -NH-CO-HN- ou une liaison directe, et Z un groupe méthyle ou un groupe carboxylique.
A titre d'exemples, on citera les pyrazolones suivantes :
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la 1-(4";9mino-l,,1"-diphénYlY1-{4r)]-3-mthYl-5-Pyrazol0ne, la 1-[4t.(4"-am1nobenzoyl}-aminophényl]-3-méthyl-5-pyrazolone, l'acide 1-[4'-(411-aminobenzoyl}-aminophénylJ-3-méthyl-5-pyra- zolone-31-sulfonique, le 4"-aminoanllide de l'acide l-phëîYyl-3-*!néthyl-5-pyrazolon6 4'-carboxylique ou l'acide 3"-Bulfonique correspondant,
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le dérivé carbamidîque de formule
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On obtient en général des résultats particulière. ment bons avec les pyrazolones des formules (4) et (5) qui présentent un groupe aquasolubilisant en position ortho par rapport au groupe H2N par exemple un groupe carboxylique ou* de préférence,
un groupe sulfonique. Il y a lieu ici de men-
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tionner notamment les 1-[ 4 "-amino-l t" 1 "-diphdnylyl-( 4')]- pyrazolones substituées de la manière qui vient d'être in- diquée, comme par exemple l'acide .--C mariro-1 a' ,fp-s.phny.y,- (' Q ) r3--m3-5-Py'aoione- '-su.o:
a3que
Pour la préparation des substances de départ de formule 3 on peut aussi souvent procéder avantageusement d'une autre manière. par-exemple en copulant les composants de départ,, non pas avec les pyrasolones de formule 4 mais avec des pyrazolones renfermant un substituant permettant de transformer ces colorants intermédiaires en colorants amino- azoïques de composition
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(6) R.,'3yt'8-1y 11Y,Râ-L11ZG On peut ainsi transformer à la manière usuelle en colorants aminoazo5.ques les colorants renfermant des groupes 0 ou des
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groupes acylaminogènes qui sont obtenus à partir de pyrazolones
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des formules H-Py-H2-Y-R,-N02 ou H-Py-R2-Y-R3-ID1-aoyle.
On peut, 'par exemple, obtenir des colorants intermédiaires de ce genre ou Y représente un groupe -14H-00-, en a-opulant un composant de départ avec une l-{4' nitrophényl) ou uns 1- .r..a,c,aminop.)-3nI--pY'azooae, en réduisant le groupe W02 ou en saponifiant -le groupe acY1amlnogène$ en acylant le composé ainsi obtenu à l'aide d'un halogénure de p-hitrobenz6yle et en réduisant à nouveau le groupe '0.
Après transformation en compose dlazoïquet les colorants aminoazoïques de formule (8) sont copules avec un composant médian de formule
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Ce composant renferme, en position voisine du groupe aminogène* le groupe X formateur du complexe métallifère, par exemple un hydroxyle, un carboxyle, un 4thoxyle ou, de préférence, un méthoxyle. On peut utiliser des composants médians de la série benzénique ou naphta Ionique, comme par exemple le 1-amlno-
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2-iaëthoxy-5-mëthylbenzènej, le .-amino-2,5-d3,mhvxybenzcte, le 1-amîno.à,5-dîéthoxybenz%ene., le l-amino-2-méthoxy-5-éthoxy- benzène, le Z-a2n.ro--hoay-5-rhoybenzéte, le- 1-am.no-2..
mhorcarboty-5-mhyZbenzére, le l-amino-2-hydrozy-5-méthyl- benzène, le .-an.no-2-mhornaphtaZrae, le l-amIno-2-éthosy- naphtalene,. l'acide l-amino-2-méthoxynaphtalene-6-sulfonique,
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l'acide l-amino-2-méthoxyHaphtalene-7-sulfonique ou l'acide 1-am.no-2-thox,ynaphta.n-- ou 7-sulfonique.
Comme composants finals (H-R 5), on envisage des
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composés copulant en position voisiné d'un hydroxyle, des préférence des composés de la série naphtalénique, tels que des acides hydt"c,qrn9.phtalêne-sulfoniques et notamment des acides .amlnohyèlr',)tynaphtalenê-sulronlque81,l portant des groupes aID1nogène substitués, par exemple des groupes arylaminogènes ou des groupes acylamînogènes.
Comme exemples, on citera : L'acide 3 hycroxynaphta.n -au.xoniqu, l'acide 2-hydroxynaphtalène¯6-sulf onlque, l'acide l-hydroxynaphtalène-3,6 ou 3?8-disulfonlque, l'acide 1.8-dihydro>.7naphtal'ène-3,6-disulfonlquog l'acide à-mino- hydroxynaphtain-7.-Ln'on3.qu, l'acide 1-amino-8..hrroxynaphta.a-4--au.'oraiguo, l'acide 2-amino-5-hydroxlnaphta.?u,a-.7-.su.'oniqua, l'acide 2-.aminb-8-hydrosynaph.ta..i7-.-u:
'onlqu,
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l'acide 2-amino-6-hydroaîynaphtalènë-8-sulf onique,
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l'acide 3-amino-8-hydroxßnaphta3.2e---au.on3.qu des acides 2-am3no 5-hydroxynaphta.n-7-au.'on.que$ substitués à l'azote, tels-que l'acide 2-acétylamlno-5-hydraxynaphtalène- 7-sulf onique, l'acide 2-benzoylamino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, l'acide 2-(4 ' -ohlorobenzoyiamino) -ë-hydroxynaphtalène-7- sulfon1qué
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l'acide 2-phénylamino--hydroynaph a.:ne--7-uLfonâ.clue, l'acide 2-(2' ou j -mhoc,yphënylamâtlo)-5.-hydrona.pha' u,e..
7-oultonîque, l'acide 2-(3' ou 4'-carboxyméthoxyphénylamino)-5-hydroxy- naphtalène-7-sulf onique , 1 'acide 2.- -.m'hylphsylamito-5-hytroqnapharie..?, p ¯ diaulfon1quel l'acide 2r.o¯ch,orophh;Ilito}--.hyâro,naphalaea?,3- disulfoa3.que, l'acide 2-phénylamîno-5-hydroxynaphtaiène-7,3t ou 7,4*-di- Sulfonique.
Les colorants de formule (3) peuvent être préparés suivant les méthodes usuelles connues en elles -mêmes. La co- pulation du composant de départ avec la pyrazolone a lieu par exemple avantageusement en milieu faiblement alcalin, la co- pulation avec le composant médian en milieu faiblement acide, neutre ou faiblement alcalin* tandis que la derrière copulation est par exemple avantageusement effectuée en présence de pyridine.
Comme agents capables de céder des métaux, on envisage dans le présent procédé par exemple des agents capables de céder du nickel et,, de préférence, des agents capables de céder du cuivre. Le traitement par les agents capables de céder des métaux est avantageusement effectué de
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manière que sur le reste H 1-1-N-Py également, pour autant que
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R1 renferme en position voisine du groupe azoïque un substi tuant formateur de complexe, un atome de métalsoit lié de maniera complexe,- par exemple à un groupement oo'-dihydroxyazoïque ou à un groupement o-hydroxy-ol-carboxyazoïque.
Le traitement par les agents capables de céder des métaux doit être exécutée dans le présent procédé, de manière qu'il se forme des complexes cuprifères o.o'-dihydroxy azoïques, dans la mesure. où les groupes métallisables sont des' groupements o.o'-dihydroxy ou o-hydroxy-o'-alcoxyazoiques Comme on le sait cette réaction se déroule plus facilement avec des groupes o,o'-dihydroxyazoiques qu'avec des groupes o-hydroxy-o'-alcoxyazoiques de sorte que dans ce dernier cas, il est indiqué de faire durer le traitement plus long- temps et/ou de l'effectuer à une température plus élevée. La métallisation peut par exemple être effectuée en milieu aqueux faiblement acide avec des sels du cuivre divalent ou du nickel divalent.
On peut toutefois aussi métalliser les colorants suivant le procédé connu en lui-même, selon lequel la métallisation est effectuée avantageusement pendant plusieurs heures en milieu aqueux au voisinage de 100 , en utilisant des complexée de nickel-tétrammine ou de cuivre-tétrammine, en présence ou en l'absence d'un excès d'aminé ou d'ammoniaque.
Il est souvent particulièrement avantageux de mettre en oeuvre le procédé suivant lequel on travaille en présence d'hydroxyalcoylamines notamment en présence d'éthanolamine
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ou des complexes cuprifères qui en dérivent.
Les colorants de la formule générale (3) dont le reste R4 est un reste naphtalénique présentant un alcoxyle en position voisine du groupe azoïque reliant R4 avec R4 ainsi par exemple les colorants dont le reste R répond à la formule
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sont en général avantageusement cuivrés au moyen de sulfate de cuivre, en présence d'un acétate de métal alcalin.
D'autre part. il s'est avéré que pour les colo- rants qui présentent à l'endroit indiqué de la molécule un reste alcoxybenzénique, par exemple un reste de formule
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la transformation en complexes QjO'-dihydroxy cuprifères a lieu avantageusement à l'aide de sulfates de cuivre-tétrammine.
Les colorants métallifères obtenus suivant le procédé décrit au'début sont nouveaux et répondent à la formule (2) déjà expliquée. Cette formule indique sans ambiguïté les quantités stoechiométriques exactes de métal et la position précise de l'atome de métal dans le complexe, mais par contre
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la répartition des valences principales et secondaires dans la liaison complexe du métal n'est pas encore aujourd'hui déterminée de façon certaine.
Ces nouveaux colorants métallifères , notamment les colorants cuprifères de formule (2),peuvent être utilisés pour la teinture et l'impression des matières les plus diverses, comme la laine, la soie et notamment pour la teinture et l'impression de fibres cellulosiques comme le coton,le lin ainsi que la rayonne et la fibranne de cellulose régénérée.
Ces colorants permettent en général d'obtenir des teintures grises à vertes, ayant une bonne solidité à la lumière, et qui résistent: aussi à un traitement usuel destiné à rendre infroissable, effectué par exemple à l'aide de résines synthétiques à base d'urée-formaldéhyde.
Dans les exemples non limitatifs qui suivent, les parties et pourcentages s'entendent, sauf indication contraire, en poids et les températures en degrés centigrades.
Exemple 1 On diasote à la manière usuelle 21,7 parties
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d'acide .i.noenzne-2-car'ooxy.iGUe--su.onique. On réunit le composé diazoïque> à C-5 9 avec une solution de.26.,5 parties de 1-f "-am3.no-3p ï'-d.:cnylyl-' ) j -3-mthyi-5-pyrazolon.e9 de 6 parties d'hydroxyde de sodium, de 20 parties de carbonate de sodium et de 400 parties d'eau. Lorsque la copulation est
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ter-m1Jîés) oïl neutralise 3.'excès de ôarfeonate as ao<liurû 1:!.U moyen d'aôi4e ajoute 7 parties de uitrite dé êoclim et'ajouté 40 parties d'acide chlorhy<3rique conéentt)6. agité une à deux heures à 15 environ et filtre, Oh ëëlayë 'le'composé dîazoïque dans 600 patt-îes d loau et copule en.pré&èneé'.tîa e4lac,-:tate de 'sodium.\! flveo '253 parties d'acide ?:-thonaphalee6-eUlfnqUe.
On sépare du. mélange :'2?éaçtionnel le colorant <3isasoïu<s .formé, le met en suspenBo'ia' .dans : 1000 parties d 1 eaue acidifie au moyen dé 40 pat1es'dJëide'chlOrhYd!'iqUe concentré et dlazote à 5-10 en a joutante, parties de nitrite de sodium. Tout en refroidis- sant à la glace, on copule le composé diasoïque dans une so-
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lution alca1;tnifHe au carbonate de sodium et en présence de 150 parties de pyridine (ou de plcolîne), avec 28 parties - d'acide 2tYlamnO-5-hydronaphtalène-7-sUfOniqUe. On isole le colorait trîsazoïque et, si on le désire, le purifié par ràiBtàllisation.
Pour obtenir 1& complexe cuprifère , on fait bouillir uen solution du colorant avec 50 parties de sulfate de cuivre cristallisé et 40 parties d'acétate de sodium pendant 6 heures, en refroidissant à reflux. On relargue alors le complexe.cuprifère formé* le sépare par filtration et-le sèche. Il constitue une poudre foncée qui se dissout dans l'eau en donnant une solution verte et qui teint la coton en clés nuances d'un vert-olivesolides à la' lumière
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On obtient un colorant analogue en remplaçant
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l'acide 2-aétylamïno-5-hydxoxyzaphtalne-7wsu.Fonique par l'acide 2 benzoylamino--5-hydroxynaphtalène-7-suli1onique .
Exemple 2
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-.-..¯¯¯¯..¯¯ On réunit le composé diazoïque obtenu à partir de 21,7 parties d'acide 1-am.nobenzne-2-carboxy.iquw-5-su1- fonique à une solution de 3.,5 parties d'acide 3.-(.sr-ariro- 1, . -di plny.y, -' î -3¯méthyl-5-pyrazolone-3n¯sulf oniqua alcalinisée au carbonate de sodium. On acidifie le colorant morsoazo.que fore6 à l'aide d'acide chlorhydrique concentré et le diazote au moyen de 7 parties de nitrite de sodium.
On copule le composé diazoïque avec 25,3 parties d'acide
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l-amino-2-méthoxynaphtalèn-6-sulfonique, en présence d'un excès d'acétate de sodium. On relargue le colorant diaazoïque formé, le -filtre* le met en suspension dans 800 parties d'eau; ajoute 40 parties 6'acide chlorhydrique à 30% et diazote à 10-15 en ajoutant 7 parties de nitrite de sodium.
On ajoute au compose diazoïque formé 50 parties de chlorure de sodium, le sépare par filtration, le délaie dans 500 parties d'eau
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glacée et Ie copule à 5 avec 28 parties d'acide 2-acét1. amino-5-hydroxynaphtalèftô-7-sulfonique dans. une solution alcaline de carbonate de sodium, en présence de 250 parties
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de pyridine (ou'de picholine). On isole le colorant trisazoïque formé et, si on le désire le purifie par recriatallisation.
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On obtient le complexe cuprifère en faisant bouillir pendant 6 heures, en refroidissant à reflux, une solution du colorant et 50 parties de sulfate de cuivre cristal- lisé et 40 parties d'acétate de sodium. On relargue ensuite, le complexe cuprifère', le sépare par filtration et le sèche.
Il constitue une poudre foncée qui se dissout dans l'eau en donnant une solution verte et qui teint le coton en des nuances' d'un vert-olive, solides à la lumière.
On obtient des colorants analogues en remplaçant
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l'acide 1-amino-2-carboxylique-5-sultonîque par l'acide 1- aminoberizène-2-carboxylique ou par l'acide 1-aminobenzene-2- carboxyllque-4-sulfonlque en outre, on obtient également des colorants analogues en remplaçant l'acide 1-am3io-2-mthoxy- naphtalène-6-sulfonique par l'acide 1-am,no-2-dthoxynaphta.'ene- 6-sulfoniq'tè par l'acide 1-amino-2--méthoxynaphtalëne-7-sul- fonique ou par le l-amino-2-carboxyméthoxynaphtalènep ou aussi lorsque l'on utilise par exemple, pour la copulation finale, l'un* des composants de copulation suivants:
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L'acide 2-tfen.zoy lamino-5-hydroxynaphtalène-7-sulf onique, l'aC3d 2-PYi6Ylamino-5-hydroxynaphtal'ène-7-aulfonîque., l'acide 2;péylamino-5-hydroxyrlaxhaléne-7-sulfonique-3'- carboxyl3tue;' '' '- 1 *acide 2-$'-mdhylphénylaminoJ-5-hycroa:ynapnri'ee suL. tonique, l'acide 2-.'-méthoxycarboxyphénlaminaJ-5¯hydroxynaphtaléne-
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7-sulfonlque, 1'acide 1-hydrojcyi7.aphtalène-4-oulfonique, l 'acide. 2 -bensoylamIno-6-hydroxynaphtalène--8-suif onique,, l'acide. # l-acétylamino-8-hydro3cynaphtalône-4-sulf onlque
La transformation des colorants en complexe cuprifère peut aussi être effectuée en solution alcaline,
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par exemple en présence d'ammoniaque ou d' iaaa2amine.
L'acide i- ."-.am.no-'i sio4-. lty .y,.. i. o ,.. mëthyl-5-pyrazolone-3"-sulfonique utilise comas produit inter- médiaire peut être obtenu à partir de l'acide 4-amino-' - carboxycarboylamino-diphényl-3'-3ulfonlQue (acide ben73â.nert 3-sulfonique moiloacylé avec de l'acide oxalique), par diazotatlon, réduction du composé diazoïque en hydrazine, condensation avec de 1 acylaatate d'éthyle, cyclisation subséquente en pyrazolone et scission du reste de l'acide oxalique par chauffage avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium,-
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L'acide 4-amino-4 8 -carboxyearboylamlno-dlphényl- 3'-sulfonlque est obtenu en chauffant'pendant plusieurs heures à 120-140 de l'acide 4p4l-diamlaodiphényl¯3'¯sulfonîque avec de l'acide .oxalique en excès, dans un solvant organique inerte, par exemple dans de l'o-dichlorobensène.
Exemple 3
Dans une solution acidifiée au moyen, d'un acide minéral, on dlazote, à l'aide de 6,9 parties de nitrite de
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sodium, 20,3 parties d'acide 2-amino-l-mëthoxybensene-4- sulfonique, puis copule le composé diazoïque obtenu, dans une solution alcallnisée au carbonate de sodium, avec34,5 parties
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d'acide 1-( 4"-amino-l, 1 # -diphénylyl-(*i- ' ) 3 -3-inéthyl-5-parazolone- 3"-sulfonique. On acidifie le colorant monoazoïque formé avec de l'acide chlorhydrique et le d1azote.. a 10-15 au Moyen de 6,9 parties de nitrite de sodium. On réunit le composé diazoïque, en présence d'excès d'acétate de sodium, à 25,3
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parties d'acide i-amino-2-.mthoxynaphtaine.6-suloniçue.
Lorsque la copulation est terminés, on relargue le colorant
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diazoïque, le sépare par filtration et continue à le diazoter à 10-12 , en présence d'un excès d'acide chlorhydrique, dans 1000 parties d'eau, à l'aide de 7 parties de nitrite de sodium.
On relargue le composé diazoïque, le sépare par filtration, le délaie bien dans de l'eau glacée et introduit le tout dans une solution, refroidie à la glace, de 28 parties d'acide
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2-acetylan!ino-5-hydroxynaphtalène-7-*sulfoniquet de 20 parties de carbonate de sodium, de 200 parties de pyridine et de 200 parties d'eau. On isole le colorant trisazoïque formé et si on le désire le purifie par recristallisation.
Pour obtenir le complexe cuprifère, on chauffe à l'ébullition une solution du colorant avec une .solution ammoniacale de sulfate de cuivre (correspondant à 50 parties
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de Cu0.5320)b jusqu'à ce que la teinte de la solution ne change plus. Le colorant cuprifère isolé et séché se dissout
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dans l'eau en donnant une solutiQn olive-gris et il teint le coton en des nuances olive-gris.
Exemple 4 @
Dans un'bain de teinture renfermant, pour 3000 parties d'eau, une partie du colorant obtenu suivant les deux premiers paragraphes de l'exemple 1 on entre, à 40 avec 100 parties d'un filé de coton, teint pendant une demi- heure.en portant la température à 90 , ajoute 30 parties de sulfate de sodium cristallisé et teint encore pendant une demi-heure, à 90-95 . On rince alors le coton et le sèche.
On obtient une teinture d'un vert olive, d'une très bonne solidité à la lumière.