<Desc/Clms Page number 1>
PROCEDE DE FABRICATION DE PRODUITS SULFONES.
EMI1.1
Il est conna que les produits d'add,ition obtenus par Inaction de l'acide chlorosulfonique sur les carboxamides inférieurs, comme par exemple l3v.rée, peuvent être utilisés pour 19introd.action de groupements esters de l'acide sulfurique dans les composés organiques contenant des groupements hydroxyles, et où les composés hydroxyles peuvent contenir également des doubles liaisons.
EMI1.2
On. a trouvé présentement 9.rrî-,re à des composés sulfonés améliorés lorsqil" on effectue la sulfonation de composés organiques conte- nant des fonctions hydroxyles primaires avec les produits de réaction de l'acide chlorosulfonique sur une quantité excédant le rapport équimoléou- laire dd-an composé amidoacide inférieur ou d9LM mélange de composés amido- acides inférieurs. Les composés sulfonés obtenus suivant ce procédé se distinguent par leur coloration particulièrement claire et leur haut de-
EMI1.3
gré de sulfonation. Ces composés donnent déjà à froid des solutions aqueu ses claires et fournissent, des solutions présentant un caractère visqueux.
La sulfonation de composés organiques contenant des fonctions hy-
EMI1.4
droxyles secondaires au moyen d/acide sulfurique ou.doléum conduite dans les conditions usuelles des rendements non satisfaisants en produits sulfonés.. Par l'emploi diacide chlorosulfonique on obtient des produits fortement colorésen particulier lorsque on élève la température de sul-
EMI1.5
fonation en vue d'améliorer le degré de sulfonations Il s"est avéré que l'on obtient également dans le cas présent des produits sulfonés avec un bon rendement et sans changement considérable de la coloration lorsqu'on utilise comme agent de sulfonation les produits de réaction de 19acide chlo-
EMI1.6
rosulfonique sur un composé ,m aoacic3 e inférieur ou encore sur un mélange de composés amidoacides,
et où on peut toutefois opérer avec des composés
<Desc/Clms Page number 2>
amidoacides inférieurs en quantités plus petites que celle qui correspond au rapport quantitatif indiqué plus haut.
Comme matières premières à prendre en considération pour le présent procédé viennent en premier lieu les alcools aliphatiques à chaîne droite ou ramifiée qui de préférence contiennent au maximum 6 atomes de carbone dans la molécule, comme ceux qui sont obtenus par exemple par hydrogénation catalytique sous pression élevée des acides gras ou des esters d'acides
EMI2.1
gras ou des acides carboxyliques résultant de laoxydation des paraffines, par fixation d'o:,âe de carbone et d'hydrogène sur les oléfines ou par tout autre moyen connu.
Comme alcools non saturés on citera en premier lieu l'alcool oléique de même que les mélanges d'alcools non saturés supérieurs que l'on obtient par scission ou mieux par hydrogénolyse des cires anima- les (huile de spermacéti); comme autres alcools non saturés supérieurs on considérera en outre ceux qui sont obtenus par hydrogénation des huiles vé-
EMI2.2
gétales non saturées¯, comme 1-'huile de ricin, 19hiiile de lin ou autres sub- stances similaires. On peut en outre exécuter le procédé avec d'autresal-
EMI2.3
cools primaires, en particulier avec ceux de la série aliphatique, cycle- aliphatique ou aromatique grasse. La chaîne hydrocarbure des alcools peut aussi être interrompue par des hétéroatomes et groupements d'hétéroatomes ou enfermer des substituants.
Comme matières premières renfermant des fonctions hydroxyles se- condaires sont à envisager pour le procédé les alcools secondaires de la série aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique grasse ou des types mix- tes de ces séries. Les radicaux hydrocarbures des alcools secondaires peuvent aussi contenir hétéroatomes tels que des atomes d'azote, de soufre ou d'oxygène ou des groupements d'hétéroatomes ou encore des substituants, comme par exemple des radicaux carboxyliques, sulfoniques, esters carboxy-
EMI2.4
liques, carboxamides ou su1f'onamides et autres radicaux similaires.
Comme exemple d'alcools secondaires pouvant être utilisés comme matières premières suivant l'invention, on peut citer : les alcools hexyliques secondaires, octyliques secondaires, l'alcool octadécylique secondaire, etco, comme ceux que l'on prépare par cétonisation des acides gras et mélanges d'acide gras suivie d'une hydrogénation catalytique des cétones formées, en outre
EMI2.5
le cyclohexanol, les cyclohexanols substitués, en particulier les alkylcy- clohexanols, l'huile de ricin, l'acide ricinoléique, les esters alkylés de l'acyde ricinoléique et autres composés semblables.
Les produits de réaction de 1?acide chlorosulfonique sur une
EMI2.6
quantité plus grande que le rapport éqitmoléculaire d'un composé amidoacide inférieur ou d'un mélange de tels composés, utilisés suivant l'invention
EMI2.7
ccrme agent de sulfonation, sont obtenus en faisant réagir de l'acide chlorosulfonique sur les composés amidoacides à la température ordinaire, et en refroidissant pour que la température réactionnelle ne dépasse pas
EMI2.8
50-60C.
Sont à considérer en tout premier lieu comme composés amidoaci- des 1-'urée et les dérivés de Purée, comme par exemple, les alkyl- ou acyl-
EMI2.9
urées, en outre les carboxamides et sulfonamides comme le formamide, l'acé- tamide, le diacétamide:, l'amide de l'acide malonique, le benzamide, ensuite le méthane-sulfamide, butanesulf'éonide; benzénesuliamlde, toluenesulfasiide, toluenedisulfamide, ou également les amino- ou uréidosulfamides et autres composés similaires.
Pour la sulfonation des composés organiques contenant des fonctions hydroxyles primaires, on utilise suivant l'invention les
EMI2.10
composés amidoacides en quantités excédant le rapport équimoléculaire, c'est- à-dire que pour une mole d'acide chlore-sulfonique on met en jeu plus d'une mole de composé amidoacide, et suivant les conditions réactionnelles et les propriétés recherchées pour le produit final on utilise 1,2-2 moles du com-
EMI2.11
posé amidoacide pour une pole diacide chloro-suifoniquej en utilisant un minimum de 1,3 mole de composés amidoacides on réalise une sulfonation par- ticulièrement uniforme et on obtient des produits de tonalité remarquable- ment claire.
Les produits de la réaction ainsi obtenus sont des mélanges cristallins à huileux, que l'on peut utiliser pour la sulfonation sans autre
<Desc/Clms Page number 3>
traitement ultérieur. Pour la sulfonation de composés organiques renfermant
EMI3.1
des fonctions hydroxyles secondaires, les produits de la réaction de 19aci- de chlorosulfonique sur l'urée ou bien sur des mélanges d9urée et d'autres composés amidoacides inférieurs comme décrits ci-dessus sont en général utilisables; on utilise dans ce cas l'urée ou ses mélanges en quantités qui peuvent correspondre au rapport équimoléculaire mais qui peuvent également
EMI3.2
être inférieurs à ce rapport.
Lorsqu9on utilise une quantité d-urée plus grande que le rapport équimoléculaire, on réalise une sulfonation particu= lièrement uniforme e. obtient des produits de tonalité remarquablement claire .
EMI3.3
On peut également obtenir des.produits d9addition urée-acide chlorGsulfol1ique tels que ceux qui sont utilisés suivant l'invention pour effectuer la sulfonation, en faisant réagir ensemble l'urée, l'acide chlorhydrique et 19anhydride sulfurique.
La réaction qui s'opère très facilement, commence déjà à se produire en mettant ensemble l'urée avec 1-'anhydride sulfurique et l'acide chlorhydrique. Ces deux derniers composants réactionnels peuvent être mis à réagir avec 1?urée simultanément ou dans un ordre quelconque; et dans ce cas l'emploi d'anhydride sulfureux lïquïde comme solvant convient particu-
EMI3.4
lièrement. Lorsque la réaction est terminée on peut éliminer l9excès diacide chlorhydrique encore présent dans le mélange réactionnel én appli- quant le vide ou par barbottage d'air ou d'autres gaz appropriés. Le pro- duit de la réaction est une huile visqueuse à la température ordinaire, dont la viscosité diminue par élévation de la température.
EMI3.5
La sulfonation à 1-'aide du produit daaddition urée-acide chlo- rosulfonique se fait de la manière habituelle suivant laquelle on introduit d'abord les alcools ou l'agent de sulfonation puis successivement les au- tres composants et ou on fond préalablement 1-'agent de sulfonation, au cas où ce dernier serait un solide. La sulfonation s'effectue en général dans
EMI3.6
un intervalle de température compris entre 20-800C. une température com- prise entre 40=50C étant le mieux appropriée. La sulfonation entre 54-$0C conduit aussi à des produits utilisables mais dont les solutions aqueuses présentent toutefois une viscosité réduite. La neutralisation et le trai-
EMI3.7
tement. ultérieur des produits sulfonés seffect.ue de la manière habituelle.
EXEMPLES.
--------------- lam On introduit tout en agitant 120 g durée dans 87 cm3 d'acide chlorosulfonique entre 25 et 45 C en 19eapace d'une heure, et agite le mé- lange ultérieurement pendant 1/2 heure vers 1,.5 .8 C
On incorpore par malaxage 260 g du produit de cette réaction dans 280 g d9alcool oléique (indice d'hydroxyle = 210; indice d'iode = 90,5) vers 35-45 C en l'espace 1/2 heure, et brasse la masse visqueuse suffisam- ment longtemps pour qu'une prise dressai donne une solution claire dans Peau.
Après neutralisation, en incorporant par malaxage 210 cm3 de soude caustique à 37% vers 35-45 C, on obtient 955 g d'une pâte presque blanche qui donne dans l'eau froide une solution claire et très visqueuse.
Le produit contient 0,6% de constituants non sulfonés.
2.- On introduit tout en agitant 465 g diacide chlorosulfonique dans 300 g durée en dessous de 50 C et on agite ensuite le mélange réactionnel pendant peu de temps. On malaxe 240 g de ce produit visqueux., qui s'est partiellement solidifié en une masse cristalline au refroidissement, avec 254 g'd'alcools d'huile de spermacéti (indice d'hydroxyle = 221; indice
EMI3.8
d'iode::; 70) vers .f.5 Co On neutralise ensuite le mélange avec 128 cm3 de soude caustique à 37% et on obtient ainsi 617 g d'une pâte jaune claire.
<Desc/Clms Page number 4>
La fraction non sulfonée représente 3%. La pâte donne une solution claire dans l'eau. Lorsqu'on emploie l'agent de sulfonation¯obtenu à partir de 60 g d9urée et 155 g d'acide sulfonique pour sulfoner 254 g des alcools d'huile de spermacéti ci-dessus, on obtient dans les mêmes conditions de sulfonation et de neutralisation un produit sulfoné qui, après chauffage, donne une solution claire dans 'L'eau, La solution aqueuse n'est pas vis- queuse.
3.- L'agent de sulfonation obtenu comme dans l'exemple 2 à partir de 14,4 kg d'urée et 10,3 1 d'acide chlorosulfonique est mélangé dans un malaxeur avec 30,8 kg d'un mélange d'alcools d'huile de spermacéti (indice d'iode = 51,0; indice d'hydroxyle = 219) vers 30-45 C en l'espace d'une heure 3/4; on poursuit le malaxage de la masse visqueuse pendant 25 minutes. Ensuite on neutralise avec 28,7 kg de soude caustique à 37% vers 42-51 C. Le neutra- lisant contient 0,4% de constituants non sulfonés, la solution aqueuse du neutralisât est claire et visqueuse.
4.- On malaxe 254 g de l'agent de sulfonation obtenu comme dans 1-'exemple 2 avec 254 g d'alcools d'huile de spermacéti (indice d'iode = 70; indice d'hydroxyle = 221) vers 65-700C en l'espace de 15 minutes.. On incorpore dans la masse visqueuse 175 cm3 de soude caustique à 37% vers 35-45 C pour la neutralisation. La pâte de coloration jaune ainsi obtenue (rendement = 705 g) contient 3,2% de constituants non sulfonés. Les solutions aqueuses claires de ce produit montrent une viscosité assez réduite. A la place d'urée on peut également utiliser une quantité correspondante de formamide ou un mélange d'urée et de formamide.
5.- On introduit dans 120 g d'urée 156 g d'acide chlorosulfonique sous forte agitation vers 20-50 C en l'espace d'une heure 1/4 et continue à agiter le mélange pendant une heure environ..On introduit progressivement dans l'agent de sulfonation visqueux vers 25-48 C 232 g d'alcools secondai- res en C13 - C17 (indice de saponification = 0,1; indice d'hydroxyle = 241; indice d'iode = 5) obtenus par cétonisation des acides en C7 - C9 de la fraction de tête résultant de l'oxydation des paraffines et hydro- génation catalytique ultérieure. La masse devenue soluble dans l'eau après un court malaxage est agitée avec 246 g de soudecaustique à 37%; on obtient ainsi 676 g de neutralisat de couleur claire donnant une solution aqueuse claire dans l'eau et dont les solutions possèdent un bon pouvoir moussant et mouillant.
A la place d'urée on peut encore utiliser une quantité corres- pondante de formamide ou un mélange d'urée et de formamide.
6.- On malaxe 264 g de 1-'agent de sulfonation, obtenu suivant l'exemple 5 à partir de 120 g d'urée et de 156 g d9acide chlorosulfonique, avec 358 g d'ester butylique d'acide ricinoléique vers 20-25 C en 1'espace de 30 à 45 minutes. Le mélange réactionnel acide est ensuite introduit dans 306 g de soude caustique à 37% vers 15-25 C. On obtient 904 g d'une pâte de co- loration jaune se dissolvant en une solution claire dans l'eau, que l'on peut utiliser comme mouillant, moussant ou dispersant pour l'ennoblissement des fibres textiles.
7.- On incorpore par malaxage en l'espace de 3/4 d'heure et à 25-36 C 349 g d'huile de ricin (indice d'iode = 83; indice de saponification = 181,4; indice d'hydroxyle = 153,6) dans 264 g de l'agent de sulfonation obtenu sui= vant 1-'exemple 6 (à partir de 120 g d'urée et de 156 g diacide chlorosulfo- nique). En vue d'effectuer un meilleur mélange on chauffe la masse vers 65 C, et mélange à fond finalement vers 35-45 C avec 280 cm3 de soude caus- tique à 37% avec addition de 130 cm3 d'eau. On obtient 883 g d9une pâte de coloration jaune, donnant une solution claire dans 19eau.
La pâte peut être avantageusement utilisée dans 1-'industrie textile et en tannerie comme
<Desc/Clms Page number 5>
agent d'émulsion et de dispersion.
8.- On malaxe vers 30-35 C en l'espace d'une heure 404 g d'acide ricinoléi- que (indice de saponification = 16812; indice d'hydroxyle = 138,9) avec 264 g de !-agent de sulfonation fabrique comme dans l'exemple 5. Le pro- duit de réaction acide est ensuite neutralisé avec 345 cm3 de soude caus- tique à 37% avec addition de 50 cm3 d'eau. On obtient 1120 g d'une pâte jaune claire, donnant une solution claire dans l'eau. La pâte convient comme mouillant et dispersant dans la teinture des textiles.
9.- On incorpore peu à peu par malaxage 23,3 g d'alcool oléique technique (indice dhydroxyle 210; indice d'iode = 90,5 vers 25-42 C dans 40 g du produit de réaction visqueux à la température ordinaire obtenu à partir de 52,8 g d'urée,2990 g anhydride sulfurique et 18,8 g diacide chlor- hydrique et travaille encore à fond la masse visqueuse pendant 1/2 heure environ. Après neutralisation avec 40,3 g de soude caustique à 37,5% vers 35-45 C, on obtient 98 g d'une pâte blanche épaisse qui contient 2,8% de constituants non sulfonés et se dissout dans l'eau en une solution claire.
10.- On incorpore par malaxage 19,5 g d'alcool oléique technique vers 25-33 C dans 50 g du produit de réaction obtenu à partir de 63,3 g d'urée, 19,0 g d'anhydride sulfurique et 17,7 g d'acide chlorhydrique. La masse visqueuse est travaillée à fond pendant 1/2 heure. Après neutralisation avec 49,7 g de soude caustique à 37,5% vers 35-45 C on obtient 113,5 g d'une pâte blanche soluble dans 1'eau en une solution claire et contenant 2,7% de constituants non sulfonés.
11.- On mélange intensément vers 25-35 C 37,5 g du produit de réaction visqueux obtenu à partir de 41,2 g d'urée, 42,0 g d'anhydride sulfurique et 16,8 g diacide chlorhydrique, avec 34 g d'alcool oléique technique (indi- ce d'hydroxyle = 210; indice d'iode = 90,5).La masse est ensuite malaxée durant 1/2 heure vers 35-42 C. On neutralise ensuite par introduction de 36,7 g de soude caustique à. 37,5%. On obtient 99 g d'uns pâte presque blanche, donnant une solution claire dans l'eau et qui contient 2,8 % de constituants non sulfonés.
12.- On malaxe vers 45-55 C 153 g d'un mélange d'alcools secondaires en C13 - C17 (indice de saponification = 0,1; indice d'hydroxyle = 241; indice d'iode = 5) obtenus par cétonisation des acides en C7 - C9 de la fraction de tête résultant de l'oxydation des paraffines et suivie d'une hydrogénation catalytique, avec 221 g du produit de réaction de 91 g d'urée avec 93 g d'anhydride sulfurique et 31 g diacide chlorhydrique. On pour- suit le. malaxage pendant 1/2 heure à 45-55 C et neutralise finalement avec de la soude caustique à 37%. On obtient une pâte de coloration claire, don- nant une solution aqueuse limpide.
Gomme décrit ci-dessus, on obtient des produits sulfonés de grande valeur par sulfonation d'alcools aliphatiques primaires supérieurs avec le produit de réaction de l'acide chlorosulfonique sur une quantité .plus grande que le rapport équimoléculaire d'un composé amidoacide infé= rieur ou un mélange de composés amidoacides. Lorsqu'on applique le pro- cédé à des mélanges d'alcools aliphatiques supérieurs saturés et non satu- rés, on obtient des produits sulfonés qui possèdent des propriétés de va- leur particulièrement grande et que 1-'on peut utiliser avantageusement com- me agents de traitement des textiles.
Les flottes de traitement des textiles contenant ces produits sulfonés ont un pouvoir moussant, détergent et nettoyant remarquable. La matière textile qui a été traitée avec celles-ci montre après séchage non seulement un degré de nettoyage élevé, mais également un toucher plein et
<Desc/Clms Page number 6>
très moelleux. On atteint également par l'emploi de produits sulfonés de ce genre un double effet technique de très grande valeur que l'on ne pou- vait pas atteindre avec les agents d'ennoblissement de textiles connus jus= qu'à présent. Des effets similaires interviennent lorsqu' on emploie l'agent dans le procédé connu de finissage ou encore dans l'égalisation en teinture des textiles.
Les produits sulfonés obtenus à partir d'alcools oléiques tech- niques ayant par exemple un indice d'iode de 50-70 et qui comportent un mé- lange d'alcools gras supérieurs saturés et non saturés, sont ceux qui avant tout présentent un intérêt pratique. Comme agent de sulfonation on utilise avant tout 1s produits de réaction d'une mole d'acide chlorosulfo- nique sur une quantité plus grande que le rapport équimoléculaire d'urée ou d'un mélange d'urée et d'autres composés amidoacides inférieurs.
Lorsqu'on emploie dans la sulfonation d'alcools aliphatiques su- périeurs non saturés le produit de réaction d'une mole d'acide chlorosul- fonique sur au moins 1,3 mole d'un composé amidoacide inférieur comme agent de sulfonation, on obtient après 'la neutralisation des produits sulfonés de couleur claire, solubles dans l'eau froide et qui donnent des solutions aqueuses visqueuses. Les produits sulfonés constituent éventuellement des agents de grande valeur pour le traitement des textiles.
A l'opposé des produits sulfonés connus ils se distinguent en ce qu'ils ne sont absorbés sur les matières textiles traitées que dans une faible mesure et qu'ils dé- ployent jusqu'à la fin du procédé de traitement dans la flotte leur activi- té tensioactive intacte,autrement dit qu'ils présentent jusqu'à la fin un pouvoir lavant et moussant remarquable.
Présentent un intérêt technique particulier les produits sulfo- nés neutralisés avec des bases minérales ou organiques, en particulier avec un alcali, et qui, suivant le procédé ci-dessus, sont obtenus avec le produit de la réaction d'une mole d'acide chlorosulfonique sur au moins 1,3 mole d'urée ou d'un mélange d'urée avec un autre composé amidoacide d'alcool oléique ou de mélanges d'alcools gras non saturés obtenus par scission ou encore hydrogénolyse de cires animales liquides, en particu- lier de l'huile de spermacéti. Ces produits peuvent s'employer pour tous les genres de traitement de textiles dans lesquels on citera spécialement le lavage et le mouillage l'égalisation, le finissage des teintures tex- tiles et le foulardage.
Finalement il s'est avéré que par sulfonation d'alcools alipha- tiques non saturés supérieurs avec le produit de réaction d'une mole d'aci- de chlorosulfonique sur 1,3 mole au plus d'un composé amidoacide inférieur ou d'un mélange de composés amidoacides, on obtient des produits sulfonés de coloration claire jouissant de propriétés de grande valeur au point de vue textile et chimique et que l'on peut de même utiliser avantageusement comme agents de traitement des textiles.
Les flottes de traitement de textiles qui contiennent ces pro- duits sulfonés ont un pouvoir moussant, détergent et nettoyant remarquable.
L'article qui a été traité avec celles-ci-montre après séchage non seule- ment un degré de nettoyage élevé mais aussi un toucher plein et très moel- leux. On atteint également par l'emploi de produits sulfonés de ce genre, tout comme avec les produits suûonés décrits plus haut qui sont préparés à partir de mélanges d'alcools aliphatiques saturés inférieurs, un effet technique double de très grande valeur que l'on ne pouvait pas atteindre avec les agents d'ennoblissements de textiles connus jusqu'à présent. Des effets similaires interviennent lorsqu'on emploie l'agent dans le procédé connu de finissage ou encore dans l'égalisation en teinture des textiles.
Ont un intérêt technique les produits sulfonés qui, suivant le procédé ci-dessus, sont obtenus à partir d'alcool oléique ou de mélange d'al- cools gras non saturés que l'on prépare par scission ou encore hydrogénoly-
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
se de cires animales liquides, en particulier l'huile de spermacétio On uti- lise avantageusement comme agent de sulfonation les produits de la réaction de l'acide chlorosulfonique sur une quantité d'urée (ou d'un mélange d'urée avec d'autres composés amidoacides inférieurs) supérieure au rapport équimoléculaire mais qui s'élève au plus à 1,3 mole.
Les agents de traitement de textiles qui sont décrits dans les sections précédentes conviennent pour le traitement de toutes espèces de matières textiles comme la laine, la soie, le coton, la soie artificielle,
EMI7.2
la laine artificielle, les fibres synthétîquese etc., sous forme de fibres, fils, cordes, tissus, étoffes, et autres produits similaires.
E X. E NI P L E S --¯......;w;, 1. On traite une matière textile vers 25-3 0C dans un bain de lavage qui contient 1,2 g/1 en substance active d'un produit obtenu à partir d'alcool oléique d9indiced'iode 55 qui est sulfoné avec le produit de réaction d'une mole d'acide chloros'ulfonique sur 1,3 mole d'urée puis ensuite neutralisé avec de la soude caustique. L'article, traité montre après le pressage et le séchage un excellent effet de nettoyage et possède un toucher plein et moelleux. Si on utilise dans le même but et dans les mêmes proportions le produit sulfoné neutralisé obtenu de la manière habituelle à partir d'al- cool oléique d'indice d'iode 55 et diacide sulfurique, on obtient des solu- tions troubles et un mauvais pouvoir moussant. L'article traité montre un effet de nettoyage insuffisant.
2.Pour le lavage de la lingerie fine on dissout ,dans la flotte de lavage 0,8 g/1 en substance active d'un produit qui est obtenu par sulfonation d'un alcool oléique d-indice d'iode 60 avec le produit de réaction d'une mole d'acide chlorosulfonique sur un mélange de 0,6 mole d'urée et 0,6 mole de formamide et neutralisation subséquente et conversion du neutralisat à l'état pulvérulent par addition d'une certaine quantité de charge sous for- me de poudre. La lingerie fine traitée dans la flotte vers 30-35 C est, durant tout le traitement, recouverte d'une mousse fine et persistante.
Le linge présente après le traitement un effet de nettoyage remarquable un toucher agréable, moelleux ainsi qu'un coloris clair et vif.
3. On traite vers 70 C un article en soie artificielle apprêtée dans un bain qui renferme 0,5 g/1 en substance active d'un produit obtenu à partir d'alcool oléique d'indice d'iode 70 par sulfonation avec le produit de
EMI7.3
réaction d9u--Qe mole d'acide chlorosulfonique sur 1,8 mole d9urée. Le dé- graissage d.e 1?article est irréprochable. Après centrifugation et sécha- ge, la matière en soie artificielle présente un toucher moelleux agréa- ble. Si on utilise dans les mêmes conditions le sulfonate préparé de la
EMI7.4
manière habituelle à partir d'alcool oléique d' .ndce d'iode 70 et d' acide sulfurique, on obtient un effet de nettoyage insuffisant. La mousse formée au début se dissipe rapidement au cours du traitement.
L'article possède encore après le traitement une odeur perceptible de l'agent d'apprêt.
4. On lave une matière laineuse vers 40-50 C dans une flotte renfermant 1 g/l en substance active d'un produit obtenu par sulfonation d'un alcool oléique (indice d'iode = 90,5) avec le produit de réaction d'une mole d'aci-
EMI7.5
de ehlorosulfonique sur 1,3 mole d'urée et neutralisation avec de la soude caustique. La flotte montre 'on pouvoir moussant remarquable qui persiste durant tout le processus de traitement. La matière laineuse présente après traitement un effet remarquable de lavage et dégraissage.
Si on utilise dans le même but un produit sulfoné préparé de la manière habituelle à partir d'alcool oléique (indice diode 90,5) par sulfo- nation avec de l'acide sulfurique et neutralisé, le bain de lavage qui mous- sait bien au début perd rapidement son pouvoir moussant après 1-'introduction
<Desc/Clms Page number 8>
de la matière textile. L'effet de nettoyage après le traitement et le dé- graissage ne sont que médiocres.
5. Pour le finissage d'un article imprimé avec des colorants de naphtol dans la machine à laver au large, on utilise une flotte contenant 1 g/1 en sub- stance active d'un produit obtenu par sulfonation d'un mélange d'alcool en C14 - C18 d'huile de spermacéti avec le produit de réaction de l'acide chlorosulfonique sur le mélange de 0,7 mole d'urée et 0,7 mole de formami- de et neutralisation. La flotte montre pendant le passage d'environ 10.000 mètres de matières imprimées une belle mousse persistante et absorbe une quantité considérable de colorant d'impression qui s'est détaché. L'article baigné possède un coloris clair et un effet de blanc irréprochable. La so- lidité au frottement des couleurs est bonne.
Un produit préparé de la manière habituelle à partir du mélange d'alcools d'huile de spermacéti et d'acide sulfurique et neutralisé ne con- duit qu'à des effets plus réduits dans le processus de traitement précité pour des mêmes proportions d'utilisation. La matière imprimée est beaucoup moins bien nettoyée et les effets de blanc sont ternis. Et surtout, les bains ne présentent plus de pouvoir moussant déjà après le passage d'environ 2000 mètres de matière imprimée.
6. On ajoute aux bains de colorants pour la teinture des bas 0,8 g/1 en substance active d'un produit obtenu par sulfonation d'alcool oléique d'indice d'iode 88 avec le produit de réaction d'une mole d'acide chlo- rosulfonique sur 1,4 mole d'urée et neutralisation avec de la soude caus- tique.
Les bas qui ont été traités dans les bains sont teints complète- ment et uniformément, les talons et les coutures ont la même coloration que les jambes des bas. Avec l'oléylsulfonate, préparé de la manière habituel- le par sulfonation d'un alcool oléique d'indice d'iode 88 avec de 1-'acide sulfurique et neutralisé on n'atteint pas dans les mêmes conditions d'ap- plication une teinture complète et irréprochable.
7. On traite un article en laine vers 50 C dans une flotte de lavage qui contient 1 g/l en substance active d'un produit préparé à partir d'alcool oléique indice d'iode 90 par sulfonation avec le produit de réaction d'une mole d'acide chlorosulfonique sur 1,25 mole d'urée et neutralisation sub- séquente avec de la soude caustique. Le bon pouvoir moussant de la flotte persiste pendant tout le processus. La matière traitée présente un très bon effet de nettoyage et possède un beau toucher moelleux. Si au contrai- re on utilise dans les mêmes conditions d'application le sulfonate obtenu à partir d'alcool oléique d'indice d'iode 90 suivant le procédé habituel de sulfonation avec l'acide'sulfurique, on atteint seulement un degré de nettoyage médiocre.
En outre le pouvoir moussant du bain tombe assez rapi- dement après l'introduction de la matière laineuse.
8. Pour le foulardage d'étoffes légères de laine on utilise une solution aqueuse contenant 2 g/l en substance active d'un produit qui est préparé à partir d'alcool oléique d'indice d'iode 92 par sulfonation avec le produit de réaction d'une mole d'acide chlorosulfonique sur le mélange de 0,6 mole d'urée et 0,6 mole de formamide et neutralisation subséquente avec de la soude caustique. L'article circule très bien après humectage avec la solu- tion, et en glissant sur le cylindre de foulardage.
Les temps de foularda- ge sont relativement courts et après cette opération la matière présente par lavage un lissage remarquable Contrairement à ceci, le processus de foulardage dans lequel on emploie un sulfonate préparé de la manière ha- bituelle à partir d'alcool oléique d'indice d'iode 92 et d'acide sulfuri- que ne se fait pas de manière satisfaisante. Le sulfonate est absorbé de plus en plus par la matière au cours du processus et, à la suite de cela., la matière circule à vide et s'abime fortement par foulardage. L'article
<Desc/Clms Page number 9>
foulardé terminé montre après lavage ultérieur un lissage non satisfaisant, ce qui oblige à ajouter une nouvelle quantité d'agent de lavage afin de ga- rantir un effet de nettoyage irréprochable.
9. On lave vers 25-30 C des articles en laineartificielle fortement apprê- tée dans une flotte contenant 0,8 g/l en substance active d'un produit qui est obtenu par sulfonation d'un mélange d'alcool d'huile de spermacéti d'in- dice d'iode 105 avec le produit de réaction d'une mole d'acide chlorosul- fonique sur 1,2 mole d'urée et neutralisation subséquente.
Pendant le la- vage le bain de traitement développe une mousse remarquable qui persiste durant tout le processus de travail.' La matière est bien nettoyée et dé- graissée et présente en même temps un bel effet davivage. Par l'emploi d'un sulfonate préparé de la manière habituelle à partir du mélange d'al- cools d'huile de spermacéti cité plus haut et sulfonation avec de l'acide sulfurique, on obtient dans les mêmes conditions opératoires un mauvais ef- fet de nettoyage. Le pouvoir moussant de la flotte se perd bientôt au cours du traitement. L'article conserve une odeur perceptible de l'agent d'apprêt.
REVENDICATIONS.
@ 1.- Procédé de fabrication de produits sulfonés à partir de com- posés hydroxylés organiques au moyen de produits d'addition urée-acide chlorosulfonique,, caractérisé en ce que l'on sulfone des alcools primaires, contenant éventuellement des doubles liaisons, avec des produits de réac- tion de l'acide chlorosulfonique sur une quantité supérieure au rapport équimoléculaire d'un composé amidoacide inférieur ou d'un mélange de com- posés amidoacides inférieurs, et en ce qu'on achève la fabrication du pro- duit sulfoné formé de la manière habituelle.
2.- Procédé de fabrication de produits sulfonés suivant la re- vendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise comme agent de sulfonation le produit de réaction d'une mole d'acide chlorosulfonique sur 1,3 mole au moins d'un composé amidoacide inférieur ou d'un mélange de composés ami- doacides inférieurs..
3.- Procédé de fabrication de produits sulfonés suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme agent de sul- fonation le produit de réaction de l'acide chlorosulfonique sur l'urée ou sur un mélange d'urée et d'un autre composé amidoacide inférieur.
4.- Procédé de fabrication de produits sulfonés à partir de com- posés hydroxylés organiques au moyen de produits d'addition urée-acide chlo- rosulfonique, caractérisé en ce qu'on sulfone des alcools secondaires de la série aliphatique, cycloaliphatique, ou aromatique grasse ou encore des types mixtes de ces séries avec des produits de réaction de l'acide chloro- sulfonique sur des composés amidoacides inférieurs ou des mélanges de com- posés amidoacides inférieurs et en ce qu'on achève la fabrication des pro- duits sulfonés obtenus de la manière habituelle.
5.- Procédé de fabrication de produits sulfonés suivant la re- vendication 4, caractérisé en ce qu'on utilise comme agent de sulfonation le produit de réaction de 1?acide chlorosulfonique sur une quantité supé- rieure au rapport équimoléculaire d'un composé amidoacide inférieur.
6.- Procédé de fabrication de produits sulfonés suivant les re- vendications 4 et 5, caractérisé en ce qu'on sulfone des alcools secondai- res contenant des radicaux carboxyliques ou ester-carboxyliques.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.