BE536034A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention concerne des esters   'organiques   de formule générale. 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 dans laquelle R représente un radical -CH 2CH 2-9 -CH2CE2CH2- 9-CH2CH CH2 r-u- 2-9 -CH2CH2CH2CH2CH2 et -CH2CH2OCH2CH2-, ainsi-que leurs sels avec un acide organique ou minéral. 



   Certains de ces esters possèdent une activité   antito   considé- rable,supérieure à celle de la codéine. 



   Selon la présente invention, on prépare ces esters eri faisant 
 EMI1.3 
 réagir le 2-("2-diéthylaminJµthyl-tÀio)-éthanol avec un composé de formule 
 EMI1.4 
 dans laquelle R a la même signification que plus haut et R' représente un atome de chlore, un groupe hydroxyle ou un groupe -OR", R" étant un radical hydrocarboné contenant de 1 à 3   atomes(de   carbone. 



   Si l'on utilise comme produit de départ un chlorure d'acide,la réaction peut être effectuée en présence d'un accepteur d'acide chlorhydri- 
 EMI1.5 
 quen%ns le cas d9 ester, il y a formation de méthanol, d'éthanol ou de propanol qui distille à la température de la réaction. 



   Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter ; 
 EMI1.6 
 gemple 1 0 1 hén 1-ccloentane-carbo late de 20 2d.it lam5..oêt 1- thio)-éthyle et son citrate. 
 EMI1.7 
 
 EMI1.8 
 Un mélange de 0,5 mole de chlorure de l'acide 1phényl-oyoIQ- pentane-1-carboxylique et de 0,5 mole de   2-(2-diéthylaminoéthyl-thio)-étha-   bol dans 300 cm3 de toluène est chauffé à reflux pendant 20 heures. 



   On alcalinise par une solution aqueuse contenant   5%   de soude caustique.On décante la solution toluénique, on la lave à l'eau ;on la sèche sur carbonate de potassium puis on la concentre sous vide.Le résidu est fractionné par distillation sous vide.On obtient le   1-phényl-cyclopentane-   
 EMI1.9 
 1-carboxylate de #-(2-diéthylaminoéthyl-thio)-éthyle de point d'ébullition 190-193 0/0905 mm Hg avec un rendement de 50%- 
On prépare le citrate acide de l'ester par addition.d'une solu- tion alcoolique concentrée d'acide citrique à une solution   éthérée'?de   l'ester.Point de fusion du citrate: 98 C.      
 EMI1.10 
 



  Exemple 2. 1 -phényl-cyclo'propane-1-carbpxylate de 2-( 2-diéthylaminoéthyl- thio ) -éthyle. 
 EMI1.11 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  Selon l'exemple 1, par réaction entre le chlorure de l'acide   T-phé-   
 EMI2.1 
 nyl-cyclopropane-1-carboxylique et le 2-(2-diéthyl-aminoéthyl-thio)-éh.anol. 



  Point d'ébullition de l'ester (base) : 150-155 C/0,01 mm Hg.. - Exemple 3. 1-phényl-cyclobutane-1-car'boxylate de 2'- 2-diéthylamino êthyl- thio ) -éthyle. 
 EMI2.2 
 



  Selon l'exemple   1,   par réaction entre le chlorure de l'acide 
 EMI2.3 
 1-phényl-cyclobutane-1-carboxylique et le 2-(2-àiéthylaminoéthyl-thio)- éthanol. 



  Point d'ébullition de l'ester (base) ô 150-155 C0005 m;m Hg. 



  . - hén 1-tétnah dro ane-4-carbo late de 2- 2-diéth lamino- éth.vl io)---6thyle. 
 EMI2.4 
 



  Selon l'exemple 1, par réaction entre le chlorure de l'acide 
 EMI2.5 
 4-phényl-tê't;rahydropyrane-4-carboxylique et le 2-(2-diêthylaminoêthyl-thio)- éthanol. 



  Point d'ébullition de l'ester (base); 185-19000/0,005 mra ]9- Exemple 5. 1- hén l-c clohexane-1-carbox late de 2-(2-di,éthvlaminoéthyl- thio ) -éthyle. 
 EMI2.6 
 
 EMI2.7 
 On prépare l'ester éthylique de L'acide 1-phénycyclohe:x:ane- 1-carboxylique en faisant barboter de l'acide ohlorhydrique dans une solution   éthanolique   de l'acide.On ajoute de l'eau, on décante l'ester qui s'est séparé, on sèche puis on distille.Point d'ébullition de l'ester éthylique 100-105 C/0,1   mm Hg.   
 EMI2.8 
 



  On prépare une solution de 17,7 g de 2-C$-diéthylaminoéthyl- thio) -éthanol dans 60 cm3 de   xylène;   on y ajoute 0,2 g de sodium puis on y introduit 20,1 g de 1-phényl-cyclohexane-1-carboxylate d'éthyle.On chauffe graduellement en distillant lentement l'éthanol formé et le xylène jusqu'au moment où on atteint une température de   14000.Cette   opération demande de 2 à 3 heures. 



   On traite le résidu par le benzène, on lave à l'eau puis on dé-   cante.On   sèche la solution benzénique, on chasse le solvant puis on distille. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 On recueille ainsi 129 2 g d'ester distillant entre 190-195C/0,1 mm Hg. 



     R é s   u m é. 



  1  Esters organiques et leurs sels de formule générale 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 dans laquelle R représente un radical-DH2CH2-' -CH2CH2CH2-' -CH2CH2CH2CH2' -CH2CH2CH2CH2CH 2-9 et -CH2CH20CH2CH2-' et EX un acide organique ou mineral. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 2 Procédé de préparation d'esters organiques de formule générale EMI3.4 dans laquelle R représente un radical -CE CE -, -CE CE CE -, -CH2CH CE CE -, EMI3.5 -CH2CE2CH2CH2CH 2- et -CH2CH20CH2CH2-' caractérisé en ce que l'on fait réagir le 2-(2-diéthylaminoéthyl-thio)-éthanol avec un composé de la formule EMI3.6 dans laquelle R' représente un atome de chlore,un groupe hydroxyle ou un groupe OR",R" étant un radical hydrocarboné contenant de 1 à 3 atomes de carbonée **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.