BE539831A - - Google Patents

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BE539831A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333Esters of phosphonic acids

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "Nouveaux composas renfermant du phosphore ot -du Souf):i#, et leur procéda de prpa1'Q'bion. et 
 EMI1.2 
 ma prés0nte invention conneri4o dons composas à formule gdn4ral$ 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 o R RI et 1 repJ:'êantt1ln" des 3roo'tes I)rganiqt\0s quelconques, 1121 peuvent 6t:re obtenu,% en fa5.aant réagir \\1') composa de 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 :formule générale 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 Ch R et R, on% la eiEtiaat.ot dc=40 1.d0BSNfl gt Ch 140 représente un métal, en pertioulier lm métal ea=l-,Luo, Dur Tm composé de fomoe gén4rala <. oeù Rg a la ei,iititt do=da ci-dessus et oh X rtipagente un groupemisat d'atnnes édhaÉàeable. 



  Les restes R, RI ot bzz dam les 8ubs$Q de départ Du daue les prédits de condo=atlm c4eax. l'inventiez pewmli 1%p>BhBefli& GMX i3é9iOfl e3,3.phat.quf i3t,üeg :.p'.qut o<pi3.i3i'p'ig,o,' ou h''dr0ogo3l,qil.'ere On citera ffl <Msmp1o, dans la série aliphatique$ las rc3e$ee mitby.Uqueg, dtbyllque.9 prOny1iqnO  :LcoproMllqoep tuglt, herg"iqa, .,.tyl'u'g3..qt =byuque# f C.bu3oeg.3.q.xm 3ta'l.q f t3.9.que , ot..crl3que, o.ïl.3.q,.è de i2Cm* ceux qui portent des axtr.e on d'es eà9uwa ONSS ON$, 1KO29 8re es%ews e% a&Mt. %mw 1s srie aromaiqna, en citera Isa r ton phîmu4l%elo P-CUeroe4lv:Li p-éihooey  phényliquoo 4=* la B4biS l.i.phat.gue 3e rente bomyliffli dana la eéa. i,att,ua le reste cwyctls,yl3cue et dana la adrie hàt4r*q*Uq  la rente titmbd furt=711qtie. 



  R et RI Bout ds prh4renoo des restes alocyliqueoi de bac poidte noloula3.xe, en particulier le reste ethylique. 



  Comme Ne repedaentée dans la. formule inditiudg 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 plus haut, on env:1aft,ge en premier lieu les métaux aloal1, comme .le 8od1U!1 ou :Le potassium. Loo mat1rofJ do d6pa:ri Rp*'X sont do prêtèrent des agonie d'alooyiation ou d aralooylation. Caa tels, on peut faire appel aux compostin usuels comme le sulfate de dàm-h;y? y ïe bromure d'élhyle, 1$ chlorure de btbYa,:y 7.9, l'pichlo%'b²dr1n$. On peut aussi 
 EMI3.2 
 utiliser des composés aromatiques composant des atomes 
 EMI3.3 
 d'halogène facilement 4ohangeablaa, CO!i11() 11.11 àmi%ro4hlo3o- ben8re. On obtient des corps :part1oul1romen'b précieux en. 



  .utilisant un halogénure d'a.ecylo de formule générale Hal-alcoyl#nGZ-looyl$, eu Hal reprl:1oento un atome da halogÊ1no et 2 du soufi* ou de 110:vjgêna. Dana cette défibre formule, le symbole "alaoylno" tout commo la synbolo "a100ylo" peuvent désigne;: dos restes o,,voy3.niquar ou nlooJl1quGs à chaîne droite ou X'G.'J1:Lfiéo, saturas ou non va:turésl. 



  La réaction conforme à l'invention peut zero effectua à la température mnblan1JC) ou à chau4, par Exemple A 50-loo o On travaille de prf<Srenoo en pr4sepce de ool.nht organîqv-,o aCcmme tels, On envisago 1 d-hrD l'ao4tono. 16 bonsêne  le t0lUénO> l'alC1ql 4thyliqus, le m4thanlo Les 
 EMI3.4 
 produite de condensation sont en général des liquides difficilement volatils d'un teinte allant du jaunâtre 
 EMI3.5 
 au rouge, qui ne peuvent pa être distillas sana ao décomposer et qui, la plupart du temps,, sont bien aolublee dans les eolvanta orga-niquos ubuele.

   I1Q' peuvent être utilisas 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 ceasao  coé1éraTours do màasà4Ga%inn, oo*ma produit addi,- tionnels pour ante do gralsg3as3 ou ocssae agents de lutte contre les organiemos nuUt'bleFjp en partlo4ler contre les lnseotage Dam 3.eN exemples non-limitatmb qui ouivente les parties a'.i'lldtl3'i en pot-de., vitro oïlaqac partie en poide et chaque partie en vorx.=9,9 il y a la mome rapport que celui exietant entre le hilegyasme et le t3tre Les températures sont Indiquées en degrés aenaigyaades. 



  Ex<N3plc A 1,2.5 r-artie de sodium finement  8iv.d dem 45 parties en volume d'éthor anhydre, on ajovte goutte à goutte* tout en rsfroidissant & la glace, 6,9 partira de phosph:Ltq de d3.tlyle. Le sodium passe en solution en pro'- voquant un dégagemgnt d'hydrogna.orsque tout le phosphite de d3.tbre a été introduit, on fait bouillir pondant 30 minutes à reflux, et l'on obtient ainsi une solution du sol de sodium. Dam le cas Q$ dee partioulee de sodium non dissous fieraient encore visibles en lea djimine. Ensuite,, tout en ag:Ltan# 0 , on ajoute lentement 3,8 parties de sulfure de carbones m. solution ce colore auaqi<0% .,n jaune brunâtre et il commence bientôt à ne séparer un corps Bolide 
 EMI4.2 
 sous forme finement divisée.

   Lorsque tout a été introduit, 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 On continue d'agiter pendant 4 heure.. oncûre à la température ambiante, et à J'abri do l'humidité. On obtient une bouillie épaiose, encore bien ac1t'Lbl:$, 4.LH 1'0.1 osnoro rup1.domemt et déba.rr.9.t).e de r'ethar aoM vido, On (31)ttfirit 11 fioeti.& d'uno poudJ"'\1I dru} j.tÙU10 br'.njd.tr& qui eot t'U<:i1..1'oa-IDont soluble 'dans l'eau. La solution aquiuee a une rdactloil àlcaliô01' Lo 1 de oodïum est brus hygpûsoopique et ne 1.1quAl'le par exposition à l"&ir m3.i<!. î,,erde toutefois pendant un certain temrs sa forme pulvrtlanè la coliserva dans un tlaoon bi.ern boucha. 



  A Ério solution dana l'alcool dt 118 parties du 
 EMI5.2 
 sel de sodium décrit ci-dessus, on ajoute lentement, en 
 EMI5.3 
 a.r1tant à la températuro amb1.em'Ii 6, parties de chlorure de banzyle. On chauffa eneui.te pendant 5 heures à 70-80 o E1iant donnd que le chlorure de podium précipite sous forme 
 EMI5.4 
 gélatineuse on élimine) 1 alcool par distillation sous vida,. 
 EMI5.5 
 agite le résida avec do l'eau et extrait à 18 4ithe:t" 0 .

   Apr(}s séchage et élimination de lgéther par distillation, on obtient.11 l'e.rtiE1: iP'ma.hle v:i,aqueuaep d'un, jaune rougeâtre,. qui *et soluble d.u,1'}8 les solvants organiquela 

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 EMI6.1 
 Exempt 2 
 EMI6.2 
 à 11,8 parties du ael de sodium obtenu euivant l'exemple 1, diaaoutea dans 30 parties en volume d'alcool abaolu, on introduit par portions, à 10-<20, la,5 parties de 2chlorcmadthyl..4,6-d3ah).sraphél. Aprba avoir chauffe pendant 5 heures à 70--Se, 2a réaction ofilb teminée. Après avoir éliilud l'alcool par distillation, on agite le rcaidn avae de l'eau, extrait à l'6ther, i3bohe la solution éthérdo et élimina l'othar par distillation.

   On obtient 16,4 parties d'une huile jaune olair qui est soluble dans les qolvmta ûrganiquos et dans l'eau, en présonee d'une solution 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 d'hydroxyde de sodium ou 1 hdra,ydo de potassium. 



  3xmple 3 Dans 70 parties en volume d'éther, on met en eue.., 
 EMI6.5 
 pension 11,8 parties du sel de sodiua obtenu suivant l'exemple 1. 



  Tout en agitant et en refroidissant, en.ajoute lentement 
 EMI6.6 
 6,3 parties de sulfate de diadthyle, Après avoir agite trois heucoa à la température ambiante, on aepare par filtration, 19 dthér le reaidu eahi-oolide et élimine l'ether par distillation. On obtient 9 partiea d'une huile visqueue d'un 3ave rougeâtre, qui est soluble dans lea eolvanta ,orgatiqueui 

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 EMI7.1 
 Exempt 4 
 EMI7.2 
 une 801utiODt dans 50 parties en volume d'alooO'l .bsolu. de 11,8 parties du sel de sodium obtenu suivant l'exemple 1. on ajoute lentement à 20-30 , en agitant, 8,3 parties de bromorhoda.ns:te ',d"th71ne de formule JrOH2S01f (bouillant 1 67-680 sous une PN8td,on de 0#03 ïm). Ensuite, tout en faleaut passer da 1.

   CI azote, on chauffe pendant trois h6urErB et demie à 60-70,lp apr1! quoi la réaction est tS:rJ.1tn'.. la solution colorée au début en oange-brun devient jaune peu" peu et le chlorure de sodium :tom4 es s'pare sous une :tome très fine, d1:t:tic1elem.nt 1'i1 trabl0. 



  Après filtration, en élimine l'alcool par distillation soue vide, agite d'abord le résidu avec un peu d"ao#tone, puis y ajoute de l'4%hwr et flltre après avoir a30u1a1, du charbon de sang. Apra avoir éllmind le solvant par distillation, On obtient z9 parties d'Orne huile 3a...oranp qui est 1naoluble dans l'eaü, et moluble dana le8 solvants organ1q,... j<; Bzeàio 
 EMI7.3 
 Exemple 5 
 EMI7.4 
 A 2,4 parties de'sodivm dans 30 parties en To1¯I' ds tolu&na, on ajoute lentement' 50-4o , en refï'oidieaant ta1blemènt, 16 parties de phosphite de diéthyle.

   Le modius 
 EMI7.5 
 passe en solution en provoquant,un violent dégagement 

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 EMI8.1 
 dbydrog3ne. lorsque la réaction eut terminée, on chauffe encore pendant 30 MIUU-tes à 30-40, juaqu'à ce que le sodium 
 EMI8.2 
 soit dissout jusqu'au plus petit reste qui autrement serait 
 EMI8.3 
 eUminCt Dans cette solution, on verpe à 20300, eri ro. eoidissant bien et en agitante 7i8 parties de sulfura do carbone* la solution .2cr 2o u début devient orange- jaune et s'épaissit en une masse gélatineuse. En ajoutant 10 parties en volume de toluênop on rond la uàdco raie= agitablo. tort on faisant paasor de l'azate, on chatiffa 30 Minntos à 30-40os après quoi la formation du sel de sodium ost torminde.

   Tout en agitant, on ajoute lentemontp à 10-20 0 p 8#5 parties dldther  h1 r dGé*hYUQU è la rëaotion commença auseitdt en provoquant un delairelasement et un troubla. Aprêe avoir chauffa pondant 4 heures & 5,09o la réaction est terminée. 



  Tout au refroidissant, on ajoute 3 parties dgeau; le chlorure de 80àin S'8EEl<nér , de sorte que l'en peut décanter la aolution. Cette dernière est eeoMa sur du sulfate de sodium et le toluène est élimina par distillation aous vide. On obtient. 21,4 parties d<'ime huile eer,o oo qui est soluble dans les sc2na orsaniq.eà et qui constitue un inseotioide propriétès ayotêmiqu-ea, 
 EMI8.4 
 Exemple 6 
 EMI8.5 
 Dans 365 parties d'alcool absolu on dissout 107 partiea du col de aodium de 11 acide diéthylphosphono. 

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 EMI9.1 
 



  C81"bOd1th1oqU$. On y vérae en agït,=.bo à 10-20 , 50 parties de aulfuro de cblorétbyl-m4thyle. Ensuite, tout en irisant passer de l'azote, on chauffa pendant 6 heures à 50-60 . 



    Apres   avoir éliminé l'alcool par distillation   sous   vide, on agite le   résidu   avec un peu   d'acétone,   y ajouts 400   Parties   
 EMI9.2 
 en volume d'èthers filtre et lav# le filtrat a l'eau.

   Apra avoir adoht6 et avoir 11ttl1n4'1'ther par distillation, on obtient 100 parties d'une huile colorie en brun qui est un insecticide efficace, à "ff(9'f syst4m1c;l.u,$      
Exemple 7 
 EMI9.3 
 mno solution , gano plùAi,ei# à aioooi une solution, dans pou.,.tiOI3 d'alcool absolu ,do ?>,6 Parties 4tu 001 de p&'lr'Uttu, en YWl1" l'exemple et obtenu à partir'do d1.thylphosph1t$ 4< sf1um < de sulfure de carbone, on ajoute en   agitant, 5   parties de 
 EMI9.4 
 bromu\"e dO c:5'th.V10 On. fait  1²1u1 tClt bou111Ír pondant heures ' reflux; la ta1nt. vire de l fi orange brtm au jaune et la solut101\ limpide au débub so troubla. Après refroidissement, en filtre 10 col fezuéoprêcîplte à l'aide de 200 pstrtiea en volume d'éther la sel qu4 -se trouva encore en solution et   filtre à.   nouveau.

   Après avoir   élimine   par distillation      
 EMI9.5 
 le mélange d'alcool et dOdiihett, on obtient 21,7 partie.   d'une   huile jaune qui   est   insoluble dans l'eau, mais   est        soluble dans   les     solvants   organiques 

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   Exemple 8      Dans   40   parties   on volume d'acétone, on dissout 12 parties du sel de sodium obtenu suivant l'exemple 1.

   On y ajouta, à 10-20 , tout en agitant et   en     refroidissant   avec 
 EMI10.1 
 de l'eau g3.e,ae, 6,1 parties d'éther laobutylohloromèthyliqueu La réaction aoamorae aussitôt, ainsi qu'on le voit au virago de couleur de la solution de l'orange-brun au jaune et au trouble âfl la formation du sel. Aprês avoir chauffé ,pendant 4 heurea à .00, la réaction eefi termindm. pendant le   chauffage'   on fait   avantageusement   passer de   l'azote*   
 EMI10.2 
 Aprês avoir élimine l'alcool par distillation 8<ma vide, on agite d'abord avec un peu d'acétone, puis ajoute de   l'éther   
 EMI10.3 
 et lave à l'eau.

   Aprêe séchas et oliniRation de ilèther par   distillation,   on   obtient   11,4 parties   d'une   huile jaune qui est soluble dans les solvants organiques. 



   Exemple 9 
 EMI10.4 
 Dans 50 partieo en volume d'ecetate d'ethyle, en dissout 11,8 parties du seul de sodium obtenu a partir de diethylphoaphite de sodium et da culture de carbone on y ajoute lentement à 0-lÜ , en agitant, 8,6 parties de ohlorophosphate de dlétbyle. Après avoir agite pendant 6   heures &   40-50 , la réaction est terminée *. On élimine le chlorure de sodium   forme   en ajoutant un peu   d'eau.   Après 

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 EMI11.1 
 séchages on élimina le solvant par distillation sous vide. 



  On obtient 1,,6 patios d'une huile oolorde en jaune-bnm. 
 EMI11.2 
 Exemple 10 
 EMI11.3 
 A une solution dans 40 parties en volume d'aloool absolu, de lIpS parties du sel de sodium prdpa.rtf suivant 10exomplo 1 (diéthyl-phoaphon0-oarbodithioafle de sodium), on ajoutet en agitant et on faisant passerun faible OOU1'a11t ; dOazote, 5,9 parties do chlorure d'allyle. la réaction cornent!* à la tompéraitiro amblaiite on donnant lieu. à la. ep$1'Qt1on de chlorure de sodium. On chauffs) Gmsu1ta le m4]anga réaotlonnal pondant deux heures one-orq à 60-70 o Au bout de 00 -tomps'P la solution n'a plus qu  W1& rdaction três ts.1blemen1: alcallnee Aprèa refroidis somomt on sépare le chlorure de sodium par filtration et 611m1n l'aloool par,distillation ' sous vide.

   Pour débarrasser le prciduit des 4ern1re$ traoil10!JB de chlorure de sodium, on le dilue airec 50 parties en velume d'un mélange dvdthir et d'acétone (2tl) et filtre à nouveau, Àprés avoir aliàind le solvant par diBt111atioJl, Il reste 11,65 parties d'une huile bolorde en orange qui peut êtro c11stillée sana se décomposer, est Brés bien soluble dans loi3 solvants OrBn1quep et est moyennement soluble dana l'eau. 

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   Exemple 11 
Dans 40   Parties   en volume d'alcool absolu, on   dissout   11,8 parties de diéthyl-phesphono-carbodithicate de sodium préparé à partir de diéthylphosphite de   sodium   et de sulfure de carbone.   On fait     passer   un faible   courant   d'azote au-dessus de cette solution. On ajoute à la température ambiante,9 en   agitai,  6,1 parties d'éther chloréthyl-n- propylique. On   chauffe   lentement la solution limpide.

   A   ; une   température de 50  environ, il commence à se séparer   du chlorure de     sodium.     On   agite le   mélange     réactionnel     encore   pendant 6 heures à 60-70 , en atmosphère   d'azote.   Après refroidissement,   on   sépare par filtration le chlorure de sodium et   entraine     l'alcool   sous vide. Pour   éliminer   le chlorure de   sodium     restant   dans   l'huile   résiduelle, on reprend cette   dernière   par 50 parties en   volume   environ d'éther et filtre à nouveau.

   Après   avoir   évaporé l'éthersous vide, en obtient   le   diéthyl-phosphono-carbodithicate de (2-propoxy). éthyle sous la fome   d'une   huile rouge foncé (la,6 parties),   difficilement   soluble dans l'eau. 



   Exempt 12 
A 11,8   parties   du sel de sodium préparé suivant l'exemple 1,   dissoutes   dans 40   parties en   volume d'alcool   absolu,   on ajoute à la   température   ambiante, sous   atmosphère   

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 EMI13.1 
 d'azote et en agitant, 6 parties d'èther ohlorëthyl- allylique* La réaction   -le   commence que   lorsque   la   solution   est chauffée à 50  environ . On agite encore pendant 6   heures   à   60-70    sous un faible colorant   d'azote$,   refroidit la   solution   et sépare par filtration le chlorure de sodium formé.

   En   évaporant     l'alcool sous   vide, il précipite une nouvelle quantité de chlorure de sodium qui est   éliminée   par le fait qu'on   ce prend   le mélange :par un peu d'éther et qu'on   filtre.   On élimine ensuite   l'éther   par distillation 
 EMI13.2 
 sous vide. Il reste 12,2 partisa d fi ester (2-allyloxy)- éthylique de ltao1de d1éthyl-phoBphQ11o...oarbodithioXque, Bous fozme d DULle huile visqueuse de coule-utr foncêo qui ne   dissout   bien dans les solvants organiques mais   qui,   par contre$ est peu soluble dans l'eau. 



   Exemple 13 
Dans 30 parties en volume d'alcool   absolu,   en 
 EMI13.3 
 a30ute & la temp'.t'ur ambiat 1,15 !J8.rlie do rondelles' de -sodium :f1nQ!pJnt OOU)t!el3 On ajouta goutte (}.. goutte, en agitant,, un méisnge de 7 " parties de phosphite de dléthyle et de Op2 partie" 4 e a1000l abaolub de sorte que la température ne dépasse pas 35 , L9J:'aquOon a :tint l'addition goutte 1 goutta, on   chauffe   encore le mélange réactionnel pendant une heure à 30-40 , temps au bout duquel tout le sodium s'est dissous. Sur la solution limpide, incolore, de 
 EMI13.4 
 ditithylphoephite de sodium# on fait paEsf3epun faible courant 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 d'MOte et ajoute goutte à goutte, 20-2500 un mélange de 4,2 parties de sulfure de carbone et   de 3   parties en volume de benzène.

   Pour   compléter   la   réaction,     en   chauffe encore la solution rouge pendant trois houres à 35 , et y ajoute 
 EMI14.2 
 ensuite 6,2 partira de sulfure de chlor4%hyl-4%bYlo dans 5 parties en volume de bonsénoe On chauffe ce mélange r4ao%iomnl sous atmosphère d'azote pondant 16 houroa à 60-70  et ensuite on chauffe encore pendant trois houroa et demie a. 1 dbuilitl.on   reflux*   
Au   cours   de ce   tempe   de réaction, la teinte vire 
 EMI14.3 
 du rouge & 1'oransa, Pour élîmimr de la solution bonz4niquo du produit de caondortio3a4 la solution colloïdale de chlorure do ssaisa, en ameute 3,5 psrtioa d'eau, puis sépare la. coucha organiqua et la sèche sur un peu de sulfate de eodiua.

   Lprbi3 avoir 41ànin4 1e" booe2na nous vide, il reate fi,95 orties du produit de réaction du. dîêthyl phoi5phono. carbocuthloate de oodîum avec le sulfure de chlordthyl-étbyles qui se présentent sous   fer      d'une   huile fluide d'un rouge clair, qui se   dissout   très bien dam les solvants organiques,      
 EMI14.4 
 n'est que peu soluble ce'le,u; et constitue un précieux insecticide. si l'on utilise, au Uen de sulfure de oblorétbyl-dtbFI4'9 une quantité équivalente de euliure de oblordthrit-iq0p  Fia, en obtient alors également un précieux insecticide. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



   Exemple 14 
A une solution de 11,8 parties du   ce!   jaune de sodium que   1.on   obtient suivant l'exemple 1, dissoutes dans 40 parties en volume d'alcool absolu, on ajoute en agitant 
 EMI15.1 
 80US atmosphère dllasota. Ei 60 68 parties de sulfure de . ch!orôthyl-al1yle. la réaction commence bien%3% et on la conduit à sa fin en chauffant la solution pendant 6 heures à 
 EMI15.2 
 60-70 . Après rofroiùisce&en%, on sépare par filtration le   chloruro   de sodium et évapore le filtrai sous   vide*   Il précipite encore des   traces   de chlorure de sodium que l'on élimine en   dissolvant   le produit dans un peu   d'éther   et en filtrant à nouveau.

   Après avoir   évaporé     l'éther   sous   vida.   
 EMI15.3 
 



  Il reste 14,6 parties de produit de condensation s011$ for!a$ 4 une huïlo rOilce-fGnC6 qui n"eat que peu soluble dans l'eau. 



  3xenplo 15 On agite Pendant 6 heuree à ()O"'70o, DOUS a-tmosphrc d'azote, une solution d* ,11..f8 parties de di6thyl-phoaphollo- oarbodithioate de sodium dans 40 parties en volume dO alcool , absolu, aV4IIc' 7#6 parties dé sulfure dO chlorétl1.yl-isobuv:Le. 



  On sépare par f'1Ítra1lion le ohlomwo de sodium fomé (2,9 parties) et   élimine   l'alcool nous vide. Peur éliminer les derniers restes de chlorure de sodium, on reprend le 
 EMI15.4 
 produit par l'éther et :filtre 1 nouveau. Aprâs évaporation de l'éther   sous   vide, le   nouveau   produit de condensation 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 reste eous la forma d'Orne huile 00101'4. en orange (14 partira). 
 EMI16.2 
 Exemple 16 
 EMI16.3 
 A une solution, dans 40 parties en volume d'alcool absolu, de 11,8 parties du sel 4e sodium prt6paré suivant 1 exemple 1, on ajouta goutte à goutte, A la temp6ra%nra ambie#te et sous atmosphère d'azote, 699 parties da sulfura do a'tLflxsrlzlë'hyl.l' bi'.ea La r otion oommence nusEJ1'6t. 



  On an.n d9agiter le m61o pondait la nuit. E;al1'fi donné q-na 1<3 chlorure do sodium. formj n 031; p::tSl .la.:llce on :!7alwI'0 :La I1élengo sous v1do le raprcnd par 50 OJt:loa en "J\Jl'l(j dl} é-i.;ll{'I' f !:r..3 la chlorlU'o d ;a..,am e5uÉ foma ;.:-xw'. 3."c.do do do-#: p:n"i:i:i.efl on V(}J..1!JlO i1 c.a':.1. 0 1:3 de b F f"..''ì4.31 é-h6:r6cr (2,4 p p.3.:'r.±:;$m 0,;1 iJ(ioho 3.;. t,'l'U:hio:'1 éthê::-Jo sur du û'fi3.:a. 'it Co wl5i. 3 1t1i 11  1,n;;oro 6':ts v-15.1)" On ' .ar,. ::1.3 parties du u:,riZz p:cix..= 1;ous &î5' d"uno huile colorie en Or.a?o ...s ; <. 



  3x>ùiple 17 ------ Tcut 11- àG2tant 6012S e.tn/ospiiôra, d fl!t1:;O'H, <m ,a,j01.ltlS gcutte à g';., 3,Ga ,température ambiante, 5,5 pwYkt1os de. ;;.2nx.aLl;w, do 3thyle à um solu'"iol1. 4  11,8 1u'bifJB' de' &i.tyl-]&.csBStone<-aarb6':M'h:p3a.t6) do I!3CIIH';]D ôarua 40 parties 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 en volume d'alcool absolu. la   réaction   commence   aussitôt   et on la conduit à ea   fin   en agitant pendant 16 heures. 



   On évapore   Boue   vide   la solution   qui renferme du chlorure de sodium mal filtrable, on reprend le résidu par l'éther, lave la solution éthérée avec un peu   d'eau     et   sèche. Après évaporation do l'éther, en obtient   le   produit de   condensation     Bous   forme   d'une   huile (13,9   parties)   visqueuse, colorée en orange-jaune   Exemple   18 
A une   solution,   dans   40   parties en volume   d'alcool   absolu, de 11,8 parties du sol de sodium   prépare   suivant l'exemple 1, on ajoute à la température ambiante, en agitant et en   faisant     passer   de l'azote, 4,

  6 parties de monochlor- acétoneOn   conduit   la réaction à   sa fin   en agitant pendant' la nuit et l'on   évapore   ensuite sous vide le mélange mal filtrable. Pour éliminer le   chlorure   de sodium, on reprend le produit par l'éther, amène le sel sous forme filtrable   $ 3. aide     d'un   peu   d'eau     et. le   sépare de la solution éthérée par filtration.

   On   sèche   sur du   sulfate   de   sodium   la solution éthéréedu produit de  condensation   et   l'évaporé*   On obtient 12,15 parties d'ester acétylméthylique de l'acide   diéthyl-   phosphono-carbodithioïque,   Bons   forme   d'une   huile rougeâtre. 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 



  Exemple 19 
 EMI18.1 
 Dans une action de 11,8 parties de diéthyl- phosphonc-oarbodithioate de sodium dans 40 partes en volume d'alcool absolu, on ajoute goutte à goutte, à 10  et sous 
 EMI18.2 
 atmosphère d'azote 5r4 parties de ohloroform.ate d'éthyle. La réaction ccsmence aussitôt. Lorsque l'addition goutte à goutte est terminée, on continue   d'agiter   pendant la nuit à la température ambiante.

   Le chlorure de sodium qui se forme   n'est   pas filtrable, En conséquence, on évapore la solution sous   -vide,   la dilue avec 80 parties en volume d'éther et élimine le chlorure de sodium par dissolution à   l'aide     de 30   parties en   volume d'eau.   On sèche sur du sulfate de sodium la solution   éthérée   du produit de conden-   sa%ion   et élimine l'éther par distillation sous vide.

   Il reste 9,2 parties   d'une   huile mobile, d'un   jaune   clair, facilement soluble   dans   les solvants organiques et   moins   bien soluble dans   l'eau,'   
Exemple 20 
On procède suivant l'un des   exemptée     précédents,   mais utilise le   sel   de sodium de   l'acide   lauryl-méthyl- 
 EMI18.3 
 phoephano-oarbodifihlo5:que, ou celui de l'acide étfiiii-  YCi h@Wi-*OBbhOnO-0-boài*hioique ou celui de l'acide éthy.beneyl-phoephonô..aardith.4.que ou celui de l'acide éthY$-%'hrQ4dr0hdCYl-phosiàono-oarbodi%hioÇque ou oelui 'a 14e àiÉhétYl-Nhos9hono-ùarboàithioiqyga: de l'acide diphényl-'phOBphcno'-carbodithioXQU.

Claims (1)

  1. Revendications ---------------- 1) Un procédé de préparation de composée de formula générale EMI19.1 EMI19.2 ou R# BI et R. représentent des restes organiques quelconques# caractérisé par le fait qu'on fait réagir un composa de formule générale EMI19.3 EMI19.4 o$ R et RI on? la eignificatioa donnée <>i-dosspfl Q ou ne désisne un m6tal.
    Dur un 'composé de 'oxat7.a 8i'rale Ruz où R2 a "a signification doxaxa ei-degsua et o xj4ésisn. un grotipom'a't d" atomes échemzeabléo La présent prooëd peut encore être caractéried par les pointa suivantst a) On utilise da omposs dsna leequwla R et RI reprdeentent dea roatee alopyliquee de bas poide moléculaire, do la reste t3yle. b) on utiliao des composée de fozmu1e'géÉéoealo Hal-alcoylène-Z-alcoyle, où Hal désigne un atome d'halogène et Z de l'oxygène ou du soufre* <Desc/Clms Page number 20> c) On fait réagir le sel de sodium de l'acide di- EMI20.1 't1-phoaphono-carboc11th10!que avec du eulft1re de chlore- éthyl-éihylo. d) On fait réagir la sel de oodîum de l'acide d1t1thyl- p'hosphono-carbod1 thioqu.e av" du sulfmo do ohlor&ith:
    yl- isopropyle. c) On fait réagir le sel de sodium de l'acide diéthyl- EMI20.2 'phosphonc-carbodJ:f;h10!que avoc du effare de ohloréthyl- allyle.
    2) A titre de produits industriels nouveaux: a) En tant qu'ils sont nouveaux, les composta de formule générale EMI20.3 EMI20.4 ilh R# 0-t R représentent des restes ogan.qum <pMlcone. b) Dee compoode répondant à la fomvlo iucl3.qu5e NOM 2)a)e oà R et RI représentent des restes eleogl3Quoe do bas poids moloularet ào préférenao 1è serss , 'byle.
    0) les composa répondant à la tournoie indiquée nom .. a Ro .reprsnte le groupement alooylém-1+aloqylo .
    (Z désignant de l'oxygène ou du soulage), EMI20.5 d) le * ômponé de fonmie EMI20.6 <Desc/Clms Page number 21> e) le composé de formula EMI21.1 f) le composa de formule EMI21.2 3) L'utilisation dans l'industrie des composta définis sous 2).
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