BE444052A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé pour la préparation de dérivés de l'acide abiétique doués d'excellentes propriétés thérapeutiques. Il est connu, qu'on obtient un produit très hydro- soluble, lorsqu'on traite l'acide chloro-trioxy-abiétique avec une lessive jusqu'à réaction alcaline à la phénolphthaléine (2 molécules d'alcali environ sont nécessaires). Si l'on opère cette réaction en présence d'alcool avec une lessive alcoolique <Desc/Clms Page number 2> ou un alcoolat alcalin, on obtient de même une solution de ce produit très facilement soluble dans l'alcool. Cette réaction se passe de la méme façon avec les acides bromo- respective- ment iodo-trioxy-abiétiques, qui n'ont pas encore été décrits jusqu'ici. La préparation des acides tétra-oxy-abiétiques et de leurs dérivés n'était jusqu'ici que difficilement réalisable, car on ne connaissait pas de procédés simples qui permettent une séparation sélective. On a maintenant trouvé, qu'on peut obtenir des dérivés de l'acide abiétique très utiles en thérapeutique, en faisant réagir des acides, des sels ou des alcalis sur des produits d'oxydation de l'acide abiétique. Il se forme alors des corps complexes, ayant la formule suivante EMI2.1 Dans cette formule Me représente un métal alcalin. Ces nouveaux corps se forment lorsqu'on fait réagir 1/3 molécule d'alcali sur une molécule d'acide halogêne-trioxy-abiétique; on peut aussi faire réagir l'acide tétraoxy-abiétique avec la moitié de la quantité d'alcali nécessaire pour la neutrali- sation, ou une molécule du sel alcalin de l'acide tétraoxy- abiétique sur une molécule d'acide tétraoxy-abiétique. On obtient aussi des combinaisons identiques, si l'on fait réagir 2 molécules du sel alcalin de l'acide tétraoxy-abiétique avec une molécule d'acide. <Desc/Clms Page number 3> Ces corps nouveaux sont constitués par des substances blanches, facilement cristallisables, très facilement solubles dans les solvants organiques mais assez difficilement dans l'eau. Ces nouvelles combinaisons peuvent être facilement dissoutes dans des alcalis. Elles excitent fortement la sécrétion biliaire et peuvent être utilisées comme médicament. Exemple 1. 57 parties en poids d'acide bromo-trioxy-abiétique brut, préparé d'une façon analogue au procédé utilisé pour la fabrication de l'acide chloro-trioxy-abiétique (Helvetice Chimica Acta, 21 1938 p. 574), sont suspendues dans 40 parties en poids d'alcool éthylique absolu et additionnées d'une solution de 3,27 parties en poids de sodium dans 80 parties en poids d'alcool ,éthylique. La solution obtenue se trouble par chauffage et se prend âpres peu de temps en une bouillie cristalline. Le mélange est refroidi, filtré après 14 heures et lavé ensuite avec un peu d'alcool absolu. Le précipité est de nouveau chauffé avec 70 parties en poids d'al- oool absolu, afin d'éliminer toute trace de bromure de sodium. Le rendement est de 46 parties en poids de cristaux tout à fait incolores. La substance peut éventuellement être recristallisée avec du méthanol. Elle fond en se décomposant entre 220 et 250 et se colore en rouge-sang avec de l'acide sulfurique concentré. Elle est très difficilement soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone et seulement partiellement dans l'eau ; par contre, elle se dissout facilement dans une lessive diluée et donne des solutions incolores, limpides, neutres, si l'on emploie la quan- <Desc/Clms Page number 4> tité correspondante de lessive. Ce corps est amer; Ó 18 -12 à -130 (dans une solution neutre à 19% de lessive de soude diluée). L'analyse a donné: C = 63,22% H = 9,18% Na = 3,10%, poids équivalent = 768. C = 62,97% H = 8,85% Na = 3,01%; poids équivalent = 763 sont les chiffres calculés pour une formule brute C40H67012N1 Exemple 2. 60 parties en poids d'acide bromo-trioxy-abiétique brut, pour la titration duquel il faut pour un gramme 3,9 cm3 de NaOH 1 n en présence de phénolphthaléine, sont dissoutes à chaud dans 240 parties en poids d'acétone et 40 parties en poids d'alcool et neutralisées avec 240 parties en volume de lessive de soude 1 n (phénolphthaléine comme indicateur). Cette solution est additionnée d'une solution chaude constituée par 23,5 parties en poids d'acide bromo-trioxy-abiétique, 160 parties en poids d'acétone et 16 parties en poids d'alcool. Après deux heures, on sépare par filtration le produit de la réaction qui est précipité sous forme cristalline. Le rende- ment est de 69 parties en poids de la combinaison cristalline qui est identique à celle décrite dans l'exemple 1. Exemple 3. 4 parties en poids d'acide bromo-trioxy-abiétique sont dissoutes dans 22 parties en volume de lessive de potasse alcoolique 0,5 n. Le mélange est légèrement évaporé et ensuite laissé 14 heures dans la glacière pour la oristalli- sation. Les cristaux précipités sont rassemblés sur le filtre <Desc/Clms Page number 5> et recristallisés dans l'alcool. Il se forme des prismes incolores ou des aiguilles plates, se décomposant par chauffage entre 230 et 2600. Les autres propriétés physiques correspondent à celles du sel sodique selon les exemples 1 et 2. Exemple 4. 2,4 parties en poids d'acide chloro-trioxy-abiétique (1 g correspond à 4,1 om3 de NaOH) sont dissoutes dans 16 parties en poids d'acétone et additionnées de 13,6 parties en poids de lessive de potasse alcoolique. Le chlorure de potassium, qui précipite après quelques minutes, est séparé par filtration et la solution est chauffée à l'ébullition pendant 10 minutes. Le sel qui cristallise sous forme d'aiguilles commence à se séparer. Le mélange est alors laissé reposer pendant quelques heures dans la glacière, puis filtré. Le produit est identique au sel de potassium, décrit dans l'exemple 3. Exemple 5. 600 parties en poids d'acide abiétique sont oxydées selon les indications contenues dans Helvetica Chimica Acta, 21 1938 p.573-574. La solution aqueuse alcaline est après filtration du dépôt de bioxyde de manganèse , acidifiée à 60 avec de l'acide sulfurique dilué, le précipité séparé est rassemblé et dilué dans environ 2000 parties en poids d'éther. La solution éthérée est ensuite lavée 2 fois de suite avec de l'eau, puis séchée sur du sulfate de sodium. Une partie cor- respondante de la solution est additionnée d'une quantité iden- tique d'eau et d'une autre double d'alcool et titrée avec une lessive de soude 1/10 n jusqu'au virage en présence de phénolphtha- léine. On peut alors calculer, qu'il faut 1200-1600 parties en <Desc/Clms Page number 6> volume de lessive 1 n pour la neutralisation de toute la quanti- té du produit d'oxydation dissout dans l'éther. La solution éthérée est alors évaporée et on ajoute de l'acétone vers la fin de l'évaporation, afin de chasser complètement l'éther. Le résidu est alors dissout dans de l'acétone - le poids total de la solution doit être environ 1300 parties en poids - et additionné de la moitié de la quantité de lessive de soude hydro- alcoolique nécessaire pour la neutralisation. Le sel est alors complètement précipité après 24 heures. Pour le purifier, on le redilue de la manière suivante ; 10 parties en poids sont suspendues dans 30 parties en poids d'acétone et solubilisées en chauffant avec 13 parties en volume de NaOH 1 n. La solution est filtrée s'il y a lieu et additionnée de 13 parties en volume de HC1 1 n. On ramasse alors sur le filtre le précipité volu- mineux formé de fines aiguilles, on le lave avec un peu d'alcool et on le chauffe avec 25 parties en poids d'alcool jusqu'à ce qu'il se transforme en prismes finement granuleux. Ceux-ci sont filtrés après refroidissement, lavés à l'alcool et séchés. Revendications. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- 1. Procédé pour 1a préparation de dérivés de l'acide abiétique doués d'excellentes propriétés thérapeutiques, consistant à faire réagir des acides, des sels ou des alcalis sur les produits d'oxydation de l'acide abiétique, afin d'obtenir des complexes ayant la formule <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 dans laquelle Me représente un métal alcalin.2. Procédé selon la revendication 1, consistant à faire réagir 1/3 mol d'alcali sur 1 mol d'acide halogne-trioxy- abiétique.3. Procédé'selon la revendication 1, consistant à ajouter à l'acide tétraoxy-abiétique la moitié de la quantité dtalca- li nécessaire pour la neutralisation.4. Procédé selon la revendication 1, consistant à faire réagir 1 mol de sel alcalin de l'acide tétraoxy-abiétique sur 1 mol d'acide tétraoxy-abiétique.5. Procédé selon la revendication 1, consistant à faire réagir 1 mol d'acide sur 2 mol de sel alcalin de l'acide tétra- oxyabiétique.
Publications (1)
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