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Les acides 4-amino-stilbène-2-sulfoniques que l'on peut obtenir à partir d'un acide 4-nitro-stilbène-2-sulfonique par duction du groupe nitré en groupe aminé sont des corps de départ intéressants pour la préparation d'agents d'éclaircis- sement optiques résistant au chlore, on particulier d'agents d'éclaircissement de la.série du 2-stilbyl-4.5-arylo-1.2.3- triazol. On obtient ces corps par exemple par oxydation des colorants c-amino-azoïques accessibles à partir d'acides 4-diazo- stilbène-2-sulfoniques et de composantes de copulation copulant en position ortho par rapport à un groupe aminé primaire,.
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Dans l'industrie'on. a jusqu'alors préparé les acides 4-nitro- stilbène-2-sulfoniuqs, le plus avantageusement, en condensant les esters de phénols des acides 4-nitro-1- méthyl-benzène-2-sulkfonqiues avec des benzaldéhydes on présence de pipéridine pour former des esters de phénols des acides 4-nitro-stilbène-2-sulfoniquos et en saponifiant le groupe d'ester sulfoniqueen groupe d'acide sulfo- nique libre.
Les agents d'éclaircissement optique cités ont acquis une grande importance technique: d'où l'importance que revêtent dos procédés plus simples pour la préparation des corps de départ ,nécessaires à leur synthèse, Il n'est pas économique do transfor- mer le groupe d'acide sulfonique do l'acide 4-nitro-toluène-sul- foniquo d'abord'on groupe de sulfo-chlorurc, de transformer celui- oi, à l'aide de.phénolates, en groupe d'ester do phénol et d'acide sulfonique et enfin do revenir au groupe d'acide sulfoniquo après la condensation stilbénique.
La Demanderesse a trouvé que l'on pouvait parvenir, d'une fa- çon beaucoup plus simple et sans devoir passer par le détour de l'ester, aux acides 4-nitro-styryl-2-sulfoniques aryliques de la série aromatique -isocyclique et aromatique hâtérocyclique, corps qui ont, ainsi qu'il a été dit plus haut, un très grand intérêt in- dustriel, si l'on condonsait à des températures supérieures à 100 , de préférence à des températures comprises entre 120 et 160 , un acide 4-nitro-1-méthyl-bonzène-2-sulfonique sous forme des sels fusibles ou dos sols solublos qu'il donne avec des bases fortes, minérales ou organiques, éventuellement en présence do solvants organique hydrophiles, avoc un aldéhyde isocyclique aromatique ou hétérocyclique-aromatique,
en pr sence d'une base forte azotée comme agent do condensation,
Comme sols do l'acide 4-nitro-1-méthyl-bonzène-2-sulfdonique qui donnont des'masses fondues dans les condition do la réaction, on peut prendra des sols dérivant do bases
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organiques fortes. On utilise avec avantage les sels de bases azotées fortes. Comme bases azotées fortes,citons les amines organiques saturées, en particulier les amines secondaires de la série aliphatique et de la série cyclo-aliphatique, qui possèdent à peu près la même basicité que l'agent de conden- sation. Mentionnons à titre d'exemples le sel de diméthylamine et le sel de pipéridine de l'acide 4-nitro-1-méthyl-beznène- 2-sulfonique.
Bien que la condensation des composantes fondues utilisables selon l'invention donne, en partie, de bons ren- dements, on l'effectue, toutefois, de préférence en présence de tiers-solvants organiques.-Comme solvants ou comme fondants organiques pour la condensation selon l'invention, on peut prendre ceux qui ont un pouvoir de dissolution très élevé pour les substances organiques et qui ont aussi., par eux-mêmes ou en présence d'un peu d'eau., un pouvoir de dissolution pour les sels minéraux d'acides sulfoniques organiques. Ils doi- vent être inertes vis-à-vis des composantes réactionnelles, c'est-à-dire qu'ils ne doivent pas donner de réaction secon- daire gênant la condensation, ni avec les aldéhydes, ni avec les composés du nitro-toluène, ni avec les bases azotées se- condaires.
Comme tels solvants organiques utilisables dans le présent procédé, citons par exemple : les amides d'acides gras inférieurs tels que le diméthyl-formamide, le diméthyl- acétamide, l'acétamide, le mono-éthyl-acétamide, le N-méthyl- acétanilide, des sulfoxydes organiques saturés tels que le di= méthyl-sulfoxyde, le diéthyl-sulfoxyde, des sulfones aromati- ques saturées telles que la diméthyl-sulfone, la tétra-méthy- lène-sulfone. bref des solvants organiques hydrophiles ayant un pouvoir de dissolution élevé.
Parmi ces corps le diméthyl- sulfoxyde et le diméthyl-formamide conviennent le mieux et
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pour cette raison sont préférés.
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Comme sels minéraux de L'acide 4-n3.tro-1-méthyl- benzène-2-sulfonique qui ont une solubilité suffisante dans des solvants organiques hydrophiles du groupe énuméré ci-dessus, citons par exemple les sels de métaux alcalins tels que les sels de lithium, de sodium ou de potassium, mais aussi les sels de métaux alcalino-terreux inférieurs comme par exemple les sels de beryllium et de magnésium. Chaque sel n'est pas aussi convenable dans chaque solvant; on peut toutefois faci- lement trouver, dans des expériences péliminaires, le solvant approprié pour un sel déterminé par un examen de la solubilité.
Il est avantageux d'utiliser des sels anhydres de métaux alcalins de l'acide 4-nitro-toluène-2-sulfonique dans le diméthyl-sulfoxyde et en particulier le sel de sodium de
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cet acide dans le diméthyl-forrnamide.
Bien entendu, on peut, en présence de ces solvants organiques, utiliser aussi les sels de bases organiques fortes., sels qui ont étéénumérés ci-dessus à titre de corps convenant dans le procédé de fusion.
Les composés aldéhydiques qui sont utilisés dans le présent procédé pour la condensation avec les sels
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de l'acide 4-nitro-1-méthyl-benzène-2-sulfonique, peuvent aussi bien appartenir à la série iso-cyclique qu'à la série hétéro- ,¯ cyclique, mais ils doivent avoir un caractère aromatique.
En dehors du groupe aldéhydique lié à un radical aromatique, ces composés peuvent contenir des substituants inertes quel- conques, par exemple des halogènes, des groupes alcoyliques,
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alcoxyliques,cyanés, alcoyl-sulfoniques ou aryl-sulfoniques, des groupes de sulfamides tertiaires, des groupes nitrés, acyl-aminés et di-alcoyl-aminés. Ces aldéhydes aromatiques peuvent aussi porter comme substituants des groupes d'acide sulfonique à l'état de sels ; on peut,par exemple, utiliser les
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sels de métaux alcalins ou les sels d'ammonium organisions Se l'o-sulfo-benzaldéhyde.
Comme mono-aldéhydes isocyciques- aromatiques,,, on peut prendre en premier lieu le benzaldéhyde lui-même ainsi quo les corps qui en dérivont par substitution par des groupes alcoyliques ou alooxyliques. On peut, on ou- tre, utiliser des naphtaldéhydes et des mono-aldéhydes hété- rocycliques tels que, par exemple, le 2-formyl-thiophène ou la 2-formyl-pyridino. On peut aussi prendre des dialdéhydes.
On obtient ainsi, par exemple, avec les aldéhydes isophtaliques. et téréphtaliques d'intéressants acides bis-nitro-styryl-ben- zène-sulfoniques. Au lieu de composés aldéhydiques, on peut aussi utiliser des dérivés réactifs de ceux-ci qui réagissent comme les aldéhydes par exemple les produits de condensation avec 2 molécules d'amines secondaires, en particulier les produits de condensation avec 2 molécules de pipéridine, et l'on peut alors se dispenser d'ajouter l'agent de condensa- tion,
Comme agents favorisant la condensation, on peut prendre des bases azotées secondaires fortes conformes à la définition. Comme telles bases citons avant tout les'bases azotées saturées secondaires qui ne renferment qu'un atome d'azote.
La pipéridine est particulièrement avantageuse,
Pour mettre en pratique le procédé selon l'in- vention, on chauffe les composantes réactionnelles ensemble avec l'agent de condensation, éventuellement dans un tiers solvant organique du genre précédemment décrit, à des tempe- ratures dépassant 100 , de préférence à des températures com- prises entre 120 et 160 , avantageusement à 140 -150 , Si besoin est, on opère en vase close On poursuit le traitement en ajoutant de l'eau au mélange réactionnel, en éclaircissant, le cas échéant, la solution formée et en précipitant le pro- duit réactionnel dans cotte solution par du chlorure de
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sodium.
Si l'on opère on présence de solvants organiques, on élimine ceux-ci surtout par distillation sous prossion rédui- te ou éventuellement par entraînement à la vapeur d'eau, On peut aussi précipiter directement les acides nitro-styryl- sulfoniques par dilution du mélange réactionnel avec un excès de benzène, de toluène ou d'un autre solvant organique. Par dissolution dans l'eau., éclaircissement de la solution aqueuse et précipitation par du chlorure de sodium, on obtient en gé- néral un produit suffisamment pur.
Les sels des composés aryliques d'acides nitro- styryl-sulfoniques que l'on peut préparer selon l'invention sont des corps bien cristallisée, jaune clair ou brun rouge.
On peut les utiliser comme produits intermédiaires dans l'in- dustrie des colorants . Mais avant tout, ainsi qu'on l'a déjà signalé, on peut les utiliser comme matières de départ pour la préparation d'agents d'éclaircissement optiques intéressants..
' Les exemples illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. A moins d'indication contrai- re, les parties dont il est question dans ces exemples sont les parties en poids., lesquelles sont aux parties en volume ce que le gramme est au centimètre cube.
EXEMPLE 1 : (Corps de formule 1 annexée)
On met en suspension 48,2 parties de 4-nitro- toluène-2-sulfonate do sodium titrant 90,4 % d'acide 4-nitro- toluène-2-sulfonique dans 50 parties en volume de diméthyl- formamide et on chauffe à140-145 , sous agitation, pendant 15 heures avec 21,2 parties de benzaldéhyde et 5 parties en volume de pipéridine.
La masse fondue brune homogène ainsi obtenue est débarrassée des parties volatiles à 90-100 sous pression réduite, on dissout le résidu obtenu dans 600 parties
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d'eau chaude, on traite la solution-chaude avec 1 partie de oarbone de décoloration, on filtre et oh rolargue avec 10 % de chlorure de sodiumo Le sel de sodium do l'acide 4-nitro- stilbène-2-sulfonique formé se sépare en cristaux jaunes faciles à filtrer. Après refroidissement, on sépare le pro- duit par essorage, on le lave avec une solution de chlorure de sodium à 10 % et on la sèche à 90 sous pression réduite.
On obtient ainsi environ 50 parties d'une poudre cristalline jaune. La teneur en acide 4-nitro-stilbène-2-sulfonique est de 84-86 %. Le produit ainsi obtenu est exempt d'acide 4-nitre- toluène-2-sulfonique, On peut réduire ce oomposé, de la ma- nière habituelle, en acide 4-amino-stilbène-2-sulfonique, produit intermédiaire intéressant pour la préparation d'agents d'éclaircissement optiques.
Si l'on remplace, dans cet exemple, les 50 par- ties de diméthyl-formamide par 50 parties d'acétamide, 50 parties de N-éthyl-acétamide, 50 parties de N-diméthyl-acé- tamide ou 50 parties de benzamide, on obtient également, mais avec un rendement un peu plus faible, le dérivé stilbé- nique cherché.
EXEMPLE 2 ; (Corps de formule 1 annexée)
On chauffe à 135-140 , pendant 15 heures, sous agitation, 24,1 parties de 4-nitro-toluène-2-sulfonate de sodium titrant 90,4 % d'acide 4-nibro-toluène-2-sulfonique dans 25 parties en volume de diméthyl-sulfoxyde avec la,@ parties de benzaldéhyde et 3 parties en volume de pipéridine.
On introduit, sous agitation, la masse fondue brune homogène ainsi obtenue dans 150 parties en volume de toluène, on sépa- re par essorage le précipité brunâtre formé, on le lave avec un peu de toluène et on le sèche. Le produit brut obtenu
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renferme encore un peu d'acide 4-nitro-toluène-2- sulfonique.
Pour le purifier on le dissout dans 300 parties environ d'eau chaude, on filtre et on le relarguo avec 10 % de chlorure de sodium. On obtient 26-28 parties de 4-nitro-stilbène-2-sulfo- nate de sodium.
EXEMPLE 3 : (Corps de formule 1 annexée)
On chauffe à 120 26,3 parties de 4-nitro-toluène- sulfonate de diméthyl-amine et 10,6 parties de benzaldéhyde.
Il apparaît une masse fondue homogène. Après avoir ajouté 2,5 parties en volume de pipéridine, on chauffe à 140 , sous agi- tation, pendant 6 heures. On reprend dans environ 500 cm3 d'eau chaude la masse fondue brun noir obtenue, qui sent la diméthyl-amine, on y ajoute 4 parties de soude caustique et l'on entraîne à la vapeur d'eau la diméthylamine. A partir de la solution brun jaunâtre obtenue, on peut obtenir, de la façon usuelle, par,relargage, le sel de sodium de l'acide 4- nitro-stilbène-2-sulfonique formé. Le rendement est de 30-40%.
EXEMPLE 4: (Corps de formule 1 annexée)
On agite à 140-145 , pendant 16 heures, 25,5 parties de 4-nitro-toluène-2-sulfonate de potassium, corres- pondant à 21,7 parties d'acide 4-nitro-toluène-2-sulfonique, dans 50 parties en volume de diméthyl-sulfoxyde avec 10,6 parties do benzaldéhyde et 3 parties en volume de pipéridine., La suspension jaunâtre donne naissance à une masse fondue brune, limpide.
Pour la suite du traitement, on introduit cette masse fondue dans 150 parties en volume de toluène, on sépare par décantation le produit réactionnel liquide du to- luène, on le reprend par de l'eau chaude, on entraîne le to- luène restant à la vapeur d'eau et on isolo l'acide 4-nitro-
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stilbène-2-sulfoniquo formé par relargage avec 5 % do chlorure de potassium ou 10 % de chlorure de sodium, respectivement sous forme de sel de potassium ou de sodium. Le produit que l'on obtient avec un rendement d'environ 70 % a des propriétés identiques à celles du composé obtenu selon l'exemple 1.
On peut aussi., de la marne façon, condenser avec le benzaldéhyde d'autres sels comme par exemple le sel de lithium ou de magnésium de l'acide nitro-toluène-sulfonique en opérant, selon les solubilités, dans le diméthyl-formamide comme dans l'exemple 1 ou dans le diméthyl-sulfoxyde comme dans l'exemple 2.
EXEMPLE 5 : (Corps de formule 1 annexée}
Tout en agitant, on chauffe lentement à 140 , sous réfrigérant descendant, 25,8 parties de N.N'-benzal-di- pipéridine (Beilstein 20, page 37) et 23,9 parties de 4-nitro- toluène-2-sulfonate de sodium dans 50 parties en volume de diméthyl-f ormamide. A cette température un mélange de pipé- ridine'et de diméthyl-formamide commence à distiller. On chauf- fe jusqu'à ce qu'il ne passe plus de mélange renfermant de la pipéridine, la température s'élevant alors jusqu'à 155 . Au bout d'environ 2 heures la réaction est terminée.
On achève le traitement de la solution brune limpide comme dans l'exem- ple 1, On obtient le dérivé cherché du stilbène avec un. ren- dement de 70-75 %; il a la même pureté que le produit obtenu selon l'exemple 1.
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,J EXEMPLE 6 : ", (Corps de formule 2 annexée)
On met en suspension 23,9 parties de 4-nitro- toluène-2-sulfonate de sodium dans 30 parties en volume de
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diméthyl-formamide, on ajoute 1913 parties de 4-acétylamino- 2 -méthoxy-bonzaldéhyde et 3 parties en volume de piridine et on chauffe à 155-145 pendnnt 15 heures sous agitation.
On mélange avec 200 parties on volume de toluène, sous agita- tion, la solution brun foncé limpide obtenue, on isole le produit brut qui a précipité ot on le purifie par dissolution dans l'eau,' filtration et relargage avec 10 % de chlorure de sodium. On obtient ainsi le sel de sodium de l'acide 4-nitro-
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i-acétglamino-2-méthoxy-stilbène-2-sulforiique, sous forme d'une poudre brun rouge. Le rendement est de 60-65 %. Ce composé aussi est un produit intermédiaire intéressant pour la préparation d'agents d'éclaircissement ainsi qu'il est décrit par exemple dans le brevet américain n 2,762,802 en date du 28 mars 1956.
Si l'on remplace les 19,3 parties de 4-acétylamino- 2-méthoxy-benzaldéhyde par 20,7 parties de 4-acétylamino-2- éthoxy-benzaldéhyde (point de fuxion : .136 ), on obtient, avec un rendement analogue, le sel de sodium de l'acide 4-
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nitro-4-.acétylamino-2-éthoxy-stilbène..2..sulfoniqu sous forme de cristaux rouges. Ce produit aussi peut être utilisa pour la synthèse d'agents d'éclaircissement selon le brevet américain n 2,762.802 déjà cité.
Si, dans cet exemple, on remplace les 19,3 par-
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ties de 4-acétylam3.no-2-méthoxy-benzaldéhyde par 13,6 parties d'anisald6hyde, on obtient, de façon analogue, le sel de so- dium de l'acide 4-nitro-4-méthoxy..stilbêne-2..sulfonique sous forme d'une poudre jaune orangé soluble dans l'eau.
EXEMPLE 7 : (Corps de formule 3 annexée)
A un mélange de 23,9 parties de 4-nitro-toluène- 2-aulfonate de sodium et de 6,7 parties d'aldéhyde téréphtali-
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que dans 50 parties en volume de diméthyl-formamide, on ajoute
2,5 parties en volume de pipéridine et, sovs agitation, on 'chauffe pendant 12 heures à 145-150 . On laisse refroidir un peu la solution brune ot visqueuse obtenue, puis, sous agi- tation, on l'introduit dans 150 parties en volume d'alcool à 96 %. Il se forme une bouillie épaisse rouge orangé. On sépare par filtration le produit qui a précipté, on le lave avec de l'alcool et on le purifie par recristallisation dans l'eau chaude.
On obtient le sol disodique du 1.4-bis-(2'-sulfo-
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4'-nitro-styryl)-benzène cherché sous forme d'une poudre brun rouge, avec un rendement d'environ 30 %. Ce corps est un pro- duit intermédiaire intéressant pour la préparation d'agents d'éclaircissement optiques et de colorants, que l'on peut obtenir par exemple selon les brevets américains n 2.684.966 et n 2,547,910. respectivement en dates du 21 janvier 1953 et du 8 août 1949.
EXEMPLE 8 : (Corps de formule 4 annexée)
On introduit 23,9 parties de 4-nitro-toluène-2- sulfonate de sodium et 11,2 parties de 2-formyl-thiophène dans 35 parties do diméthyl-formamide, on ajoute 5 parties en volume de pipéridine et, sous agitation, on chauffe à 140-145 pendant 14 heures.
On malaxe la masse fondue brun foncé obtenue avec 150 parties en volume de toluène, on"sépare par filtration le produit brut qui a précipité et on le lave avec du benzène, On obtient ainsi environ 30 parties d'une poudre brune qui, par dissolution dans 20 à 30 fois sa quantité d'eau chaude et par relargage avec 5 % de chlorure de sodium, donne avec un bon rendement le sel de sodium pur du
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S-(4-nitro-2-sulfo-styryl)-thiophène sous forme d'une poudre cristalline rouge orangé.
Le produit cristallise sovs deux états cristallins ; dans l'eau le composé précipite, pour une
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dilution suffisante,, sous forme do paillettes jaune clair tandis que dans des solutions fortement concentrées ou renfer- mant du chlorure de sodium il cristallise en aiguilles rouge orangé.
On peut aussi avec le même succès effectuer la condensation du 4-nitro-toluène-2-sulfonate de sodium avec
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le 2-formyl-thioplièno en prenant le diméthyl-sulfoxydc3 comme solvant ,
Si l'on remplace les 11,2 parties de formyl-thio- phène par 10,7 parties de 2-formyl-pyridine, on obtient de
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façon analogue le sel de sodium de la 2-(41-nitro-21-s-ulfo- styryl)-pyridine sous forme de cristaux jaunes.
EXEMPLE 9 : (Corps de formule 5 annexée)
A 23,9 parties de 4-nitro-toluène-2-sulfonate de
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sodium dans, 30 parties de diméthyl-formamido" on ajoute suc- cessivement, sous agitation, à 100-110 , 13,6 parties d'o- méthoxy-bonzaldéhydo et 3 parties en volume de pipéridine, puis on agite pendant 12 heures à 140-145 . On obtient ainsi une solution brun foncé homogène que l'on débarrasse dos parties volatiles à 90-100 sous pression réduite. On dissout le résidu solide de teinte foncée dans 500 partios d'eau chaude., on traite par 1 partie do noir do décoloration, on filtre la solution chaude et on ajoute 50 pnrties do chlorure de sodium. Le sel de sodium de l'acide 4-nitro-2'-méthoxy- stilbène-2-sulfonique formé se sépare sous forme d'un préci- pité rouge orangé.
Après refroidissement, on sépare le produit par filtration, on la lave avec uno solution à 5 % de chloru- ro de sodium et on le sèche à 90 sous pression réduite. Le rendement est do 60-70 %, Si l'on remplace'dans cet exemple los 13,6 parties d'o-méthoxy-bonzaldéhyde par 15 parties
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d'o-éthoxy-benzaldéhydo ou par 18 parties de 2-éthyoxy-3-méthoxy- bonzaldéhydo (point d'ébullition sous 10 mm : 134-136 , pré-
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par.é par <ét8'll.aJt;t0J!l. .de .ll.1t'01t'tilnioiV1l\:nd.1l!t'fume .'avets rd) rsraite '<Sa.ëthy" ligac et une 9.ç,-ssïve .de souder 'on r5abtt ient d.o T'a q on 'aJ);l1J.[,Q.gue les .sels de sodium ooil.o:nE3's en JjQ1 .la.0 orangé rcspoctivomen't dos acides 4-nit>o-21-éthexy-s>tilbéno-2-sulionique et 4-nlttoE2>t- éhoxy-3 -méthoxy-stilbè:
ro..2-s.ulfoniqu EXEMPLE 10 (Corps de formule 6 .annexée)
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On chauffe à 140-145 .. pondant 15 heurosi sous agitation, 24,,l parties de 4-nitro-tol-uène-2-sIIÜif'onat0 de sodium titrant 90,4 % d'acide 4-nitro-toluène-2-sulfonique dans 30 parties de diméthyl-formamide avec 12 parties -de p- formyl-toluène et 3 parties de pipéridine et l'on poursuit le traitement de la solution bruno obtenue selon les indice.- tions/de l'exemple 1. Le sel de sodium do lucide 4-nitro-4'.
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méthyl-stilbéne-2-s.alfonique, obtenu avec un rendement de 55 forme une poudre jaune relativement bien soluble dans l'eau et, après réduction en acide 4-amino-4-méthyl-stilbène2- sulfonique, il peut être utilisé pour la synthèse d'agents d'éclaircissement optiques.
D'une façon tout à fait analogue, on peut obtenir le sel de sodium, également jaune, de l'acide 4-nitro-2'.4'-
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diméthyl-stilbène-2-s-ulfonique, si l'on remplace, dans cet. exemple, les 12 parties de p-formyl-toluène par 13,4 parties de 2.4-dim6thyl-bonzaldéhyde (Gattormann A. 347, 372).
EXEMPLE 11 : (Corps de formulo 7 annexée)
On met en suspension dans 50 parties en volume
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de diméthy.-formamide, 23,9 parties de 4-nltro-toluène-2. sulfonate de sodium ot 20,8 parties de 2-formyl-bonzène-
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sulfonato do sodium à l'état; bien pulvérisé et, après avoir ajouté 5 parties en volumo do pipéridine, on agite pondant 15 heures à 140-150 . Sous agitntion, on introduit ensuite la solution réactionnelle brune encore chaude dans 500 parties en volume de toluène froid : le produit réactionnol se sépare d'abord sous forme d'une huile lourde et épaisse. Cotte der- nière se solidifie peu à pou en une masse dure jaunâtre.
Après séparation du toluène, on dissout le produit dans 400 parties d'eau chaude, on entraîne le toluène encore présent à la va- peur d'eau et on isole le sel disodique formé de l'acide 4-
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nitro-stilbènQ-2.2-disulfonïque par n3largage avec 15 % de chlorure de sodium, Le produit se présente sous forme d'une poudre cristalline qui se dissout dans l'eau en donnant une coloration jaune, .
Si l'on remplace dans cet exemple les 50 parties de diméthyl-formamide par 50 parties de diméthyl-sulfoxyde on obtient le même produit réactionnel, avec un rendement; aussi bon d'environ 70 %.
EXEMPLE 12 : (Corps de formule 8 annexée)
On chauffe à 140-145 , pendant 15 heures, 23,9 parties de 4-nitro-toluène-2-sulfonate de sodium avec 14.9 parties de p-diméthylamino-benzaldéhyde et 3 parties de pi-
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péridine dans 30 parties de diméthyl-formnride, et l'on malaxe la masse brun noir obtenue avec 300 parties de toluène. On sé- pare par filtration le précipité fin brun noir obtenu, on le dissout dans 1000 parties d'eau chaude, on entraîne à la va- peur d'eau le toluène encore présont, on traite la solution foncée avec 1 partie de carbono de décoloration, on filtre et on relargue avec 50 partios de chlorure de sodium le dérivé stilbénique formé.
Après séchage on obtient 20-25 parties de
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4-nibro-4'-àimébhyl-amino-stilbéne-2-salionate do sodium sous forme d'une poudre gris foncé d'un éclat métallique.
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Fournie 1 Formule2
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