BE542705A - - Google Patents

Description

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  La. présente invexi'biolT. QonCeX'110 v.n procédé de prépa- ration de prëûioux colorants azoïqU$8 insolubles dans l'eau. 



  Ce procède est caractérisa par le fait que llçn copule avec des composés tétrazoque6 de diamines aromai-,îques exemptes de groupée aquaio3.ni>iY,iianss; dos arylamides diacides acyla.cét:i.çp.l.03 qui sont exempts de groupas aquasolubilisants et qui répoiiatîiib il la fournie générale (l) aroyIe-NH-R-NH-COCHp-aoyIe, o t R 5E>pz.iJJon'he un -ceste b01J.zél'Üque qui porte le groupa 

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   -NH-aroyle     opposition   ortho, méta ou, de préférence, para, 
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 par rapport au groupe pH< 0Hz-aoYle, la copulation étant effectuée en substance, ou de préférence en présence d'un substrat, et surtout, sur la fibre. 
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  Les arylamines d'acides acylacétiquee de formule (1) qui.servent ici de substances de départ doivent être exempts, de groupes aqua.solubi2isante tels que des groupes sulfoniquea ou oarboxyliques, et porter en position ortho, méta ou, de préférenoe, para, un groupe aroylaminogène, par exemple un groupe benzoylam1none. Sont ainsi particulièrement in-   téressants,   par exemple les arylamides de l'acide benzoyl- acétique de formule 
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 où R2 représente un reste benzénique, l'un des deux X un groupe alooxylique de bas poids moléculaire et l'autre X un atome d'halogène ou, de préférence, également un groupe alooxylique de bas poids moléculaire.

   Comme exemples   d'aryl-   
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 amides d'acides aoylaoétiques qui peuvent être utilisés, on citera: le l.benzoylaoétamino-2, 5-diméthoxy-q.-.beasoylaminobenzne, Le l-aoétoaoétyiammo-2,5-diméthoxy-4-( -maphtoylamino)- benzène, 

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 Lo i-aaé%oaeétylam>io-2-méthoxy-5-chloro-4-benzGylanin±heAzénw, La l-ac étoacé-lylamino...2...métl1oxy -S"'méthyl-4.-.banzoylamino benzène, Le l-ctoaûtylamino'-'2-'ohloro'-'5-mëthoxy'-'4"'benzoylaminobenz&ne lie 1"'aoé.oaoétylwn1no-2, S""diméthoxy...4=benzoylaminobenz<;ne, 1* 1toacêtylamino-2,5-d1éthoxY-4-benzoylaminobenzna. 



  Les diamines aromatiques dont les composés tétrazoïquee 
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 sont utilisés dans le présent procédé doivent également être 
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 exemptes de groupes atluasolubïlisanto. Elles peuvent toutefois renfermer d'autres subatituants non-îonoeonoop tels que des 
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 atomes d'halogne par exemple des atomes de chlore, des 
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 groupes alooyliques ou aloosyliques de bas poids moldoulaîreg par exemple des groupes éthy tiques m6-Lhyliques éthoxyliques ctu méthoxyliques. On obtient des résultats particulièrement jntéressants aveo les composas t6trazoïqxies de diamines 
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 bioycliques da formule (3) H2N-R...¯4.'''; ....J:#2 Il o& Et Ri ropr'ésentent des rsst\38 I)enzénîquea et A un pont ",.$t)2""LI,  "0-, .>NH00-, -NH-, <-NH-C0;lÎ?I-, ocCHL"C)H¯, .,.cE2-' -ll=N-0 ou-de "pr6féreno .une liaison directe.

   On citera comme exempies, les OdYmposée têtrazoïqties des diamines) suivantes: ter. ? 8=diEuninooh:rysnG , le 1, 5..diamj.nonaph'lalne la 4,4- #... 



  J d*Ln">OdiPhényixu1fone, la ;t1; uodiaznino-4,4 cood1chlorodiphényl.... s\!lfona la :5,,:; t -diamino-4 4 C -dim éthoxydi IJhény 1sulfans"!) la :5 j ,. -Üieminodip1,1ényloétone, la ,3, 9 ...diam5.no-4 9 4 t -,Uohloro... 



  <i.Pliéi'UôLCéiOn0, la :;;'-diamino-4,4'-diméthoxYdiphénylcéton, 

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 le 3:3' ¯8minoàiphétylméthane, le 3, 3'Ro-2 42' : .'  tétraméthyldiphénylméthane, le ", '-d1a.m1no-4, 4' -d1chloro- diphénylméthane, le 4,4'-d.o3r'ic-orod.phény3.méthane, le 4,4'wdiaminoâ,5s3't5'"'étraohlorodiphény7.mLthane! le 4uni.no.-(4o--inobenscoyliaminobenne, la 4t4'-diamino- diphénylurée, le 4,4'-d.oat.lbne! la 4,,4-diam:Lnodi- phénylam1ne et surtout des dérivés benoidiniquesp comme les 3'dichloro ou 3,3'-déthYi ou 5,3'-dialcoxy-bensidineD, la 3, 5, 3' f 5'-tétraohloxobsnidine et la 3 s 5 s3' s 5 -tétaméth,yl benzidines 
La. tétrazotatin de ces diamines peut être effectuée d'une manière en elle-même connue, avantageusement à l'aide d'acide   chlorhydrique   et d'un nitrite de métal alcalin.

   Les composés tétraoziques de ces diamines sont copules des deux      côtés avec les   copulants   indiqués, la copulation des deux 
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 groupes aminogenes d.azotée ayant lieu avantageusement avec 16 même copulant. 



   La copulation des oomposée tétrazoiques avec les copulants du genre indiqué peut, ai on le désire, être effectuée   on substance,   avantageusement en milieu faiblement acide, par exemple en milieu acétique. Il est alors en général avantageux d'ajouter au mélange de copulation un agent mouillant   . ou     dispersif.   la copulation s'effectue toutefois avantageusement en présence   d'un   substratum, par exemple sur la fibre.

   Dans   Ci!]   cas, les composés tétrasoïquee mentionnés sont de préférence 

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 utilisés sous forme stabilisées avantageusement sous forme de composta diazoaminogènes Comme stabilisateurs;, on envisage les amines utilisées habituellement pour la préparation de composta diazomaingoènes, surtout des amines aliphatiques secondaires présentant des groupes aquasolubilisants,   comme   l'acide   méthylaminoacétique   ou l'acide   méthylaminoéthane-     aulfonique.   



   Traités par les arylamides d'acides acylacétiques indiquas, de formule 1 avec utilisation conjointe des solvants et des   épaississants   usuels, les composés tétraoziques, ainsi   stabilisas   peuvent donner de précieuses couleurs d'impression. 



   Avec ces couleurs d'impression, on peut imprimer des tissus, par exemple des tissus en fibres totalement synthé      tiques,et notamment des tissus en fibres cellulosiques na-   turelles   ou régénérées, suivant les méthodes usuelles, par exemple Et la lyonnaise ou au rouleau. On peut aussi traiter les copulants aveo les composes tetrazoiques stabilisés afin d'obtenir des préparations   sèches   conservalbes qui peuvent servir à la préparation des préparations propres à l'impression. 



   Les colorants disaozqiues produits en substance ou sur la. fibre conformément au présent procédé sont nouveaux. 



    Ils   sont exempta de groupes   aquasolubilisants   et répondent à la formule générale 
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 où B représente un reste arylique, de préférence un reste arylique bicyclique, et R un reste benzénique portant le groupe   -NH-aroyle   en position ortho,,méta ou, de   préférence,   
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 para, par rapport au groupe -NH-00-ÇR-&eyle, 
Ces nouveaux colorants disazoïques ont de bonnes   solidités,   en particulier une très bonne solidité à la lumière. 



    Dans   les exemples non-limitatifs qui suivent, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades. 



   Exemple 1 
On prépaye un mélange de: 
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 170 parties du composé b1s-diazoaminogne préparé à la manière usuelle à partir du 3 a 3 dn'hy.-q., $ t-.d.am.nom diphényle tétrazoté et de la méthyltaurine, 284 parties d acyoarglam.no.4 benoyamino2$îiéhocy- benzène, 10 parties de butylnaphtalène-sulfonate de sodium 
536   parties   .de chlorure de sodium, ou   d'urée   1000 parties   :

  A   l'aide de ce mélange, on peut imprimer des tissus en fibres cellulosiques   Par   exemple de la façon suivante! 
On prépare une couleur d'impression à partir de 

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80 parties du mélange   ci-dessus   
30 parties d'huile de rouge turc, 
300 parties d'eau 
30 parties d'une solution   à     30%   d'hydroxyde de sodium,   10   parties d'essence de térébenthine, 
550 parties d'un   épaississant   neutre à base d'amidon et de gomme adragante. 



    1000   parties 
Avec cette couleur d'impression, on imprime à la manière usuelle un tissu de cellulose native ou régénérée, par exemple au rouleau ou à la lyonnaise. On   sèche   ensuite la matière imprimée, vaporise 5 minutes en milieu acide, par exemple en présence d'acide formique, puis   rinoo,   traite pendant 10 minutes à   45-50    avec une préparation d'enzymes en vue d'éliminer   l'amidon,   rince à nouveau, savonne à l'ébullition et sèche   aprs   un nouveau rinçage. On obtient une impression orange doré, possédant de bonnes solidités. 



   Si l'on   utilise,   à la place du copulant et du composé tétrazoique stabilisé mentionnés à l'exemple 1, ceux qui sont indiqués respectivement dans les   colonnes 1   et II du tableau suivant, on obtient des impressions analogues dont la nuance est indiquée à la colonne III dudit tableau. 

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  1 <SEP> 11 <SEP> III
<tb> 
<tb> Composante <SEP> de <SEP> couplants <SEP> Nuancée
<tb> 
<tb> diazotation
<tb> 
 
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 1 Benzidine l-ao4toaotStylam1no- orange-jaune 2,5-àié%hoxy-4-ben- . sylam1nobenzne 2 393 -.diméthyi-4,4'- " orange diamin4blphéryle 3 3 3' -d3mëthoa,y.. 4 - " orange doré diaminobiphényle rougeâtre 4 5,5'-diohlorobenzi- " orange-jaune dine 5 33t.-dnéthoxy4,4- 1-acdtoacètylaminc- orange doré d1e.minob1phényle 2,5-àimé%hoxy-4- rougeâtre benzoylam1nobenzne 6 3 a 3' -d.chlorobenzi- " orange-jaune 
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<tb> dîne
<tb> 
<tb> 
 
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 7 l, 5-d3,aminonaphta " brun 
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<tb> lène
<tb> 
 

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Exemple 2 On met soigneusement en pâte 25,3 parties de 3,3 
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 diehloro-4,

  4'-diaminobiphényle avec 100 parties d'eau et 50 parties en volume d'acide ohlorhydrique à 30%   Apres   avoir ajouté de la glace, on verse rapidement,   au-dessous   du niveau du mélange ainsi obtenu, 50 parties en volume d'une solution tétranormale de nitrite de sodium, la température ne devant pas monter au-dessus   de +   5 Après avoir débarrasse la solution du térazoiques de minimes impuretés éventuellement présentée, on la verse, en agitant bien, dans une suspension 
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 acétique de z, 3 parties de â.-acé'toaaéty.amina-2, -diéthoxy- 4-bensoylaminobensnep maintient la température à 40-50  et le pH du mélange de copulation   à   4,5-5,5Lorsque la formation du colorant est achevée on essore, lave à fond à l'eau chaude 
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 et Séclie le pigment.

   La foixùation du colorant se fait plus avantageusement en présence d'un   dispersif,   par exemple   d'huile   de rouge turc. Le pigment obtenu est d'un orange doré   nourri..   Il teint les   matières   synthétiques, par exemple le chlorure de   polyvinyle,   en (les   nuance   orange tirant sur la jaune, qui possèdent de remarquables solidités.

Claims (1)

1. Revendications Un procédé de préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau, oaraotérisé par le fait que l'on copule avec des composés tétrazoiques de diamines aromatiques EMI10.1 exemptes de groupes aquasolubilisants, des arylamides diacides acylaçétiques qui sont exempta de groupes aquaBo- lubilisantg et qui répondent à la formule aroyle-NH...R-NH-COCH2-acyla , ù 'R représente un reste benzénique qui porte de préférence 1 groupe ->"IÉ-É*ÎOfilÙ en position para par rapport au groupe -'i'X-C CMIa-a0Yl.e> lÉL copulation 6tant effectuée en substance? ou de préférence en présence d'un substrat,$ et surtout!) sur la fibre. EMI10.2

   Le préaúnt procéda peut encore être caraotJrïo6 par les pointa suifvants a) On utilise des arylamides de formule EMI10.3 EMI10.4 , où R2 reprdselite mi reste benzénique, l'un des deux X un r.u alcoxyliquo de bas poids moléculaire eb l<aut x un atûtna d'halosene, un group...

   B16thy]Îquib ou, de pr-4f6renoeg un groupe alcOXY'I,Îq:ue de bas poids moideulalee. <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 b) On utilise des ooropoa6e tôtraBoique6 dO diamines aramatiqitea bioyol1ques c) On ut11iae des composta t6tr=ôïques de d1aminaa bioyoliquos de formule H2N-R-A-R1-NH2 EMI11.2 où R e'b Ri repr6senten-t des :restes lienséniffle et A un pont -802-0 "3 ' > -HR.# '1 ÙÎùJ ' Ùùii"5 ''Ùlig"r i* *' ou de préférence une liaison diroeote, d) On utilise des composés tétrazoyques d'amines de formula EMI11.3 EMI11.4 o& A et A représentent chaoun un atome de chlore ou d'hydroge9 B et B1 chacun groupe méthylique ou métho3Eyliqe * ou, de prêfèrenea, chacun un atome de chlore.

   0) On utilise des aryiemides d'acide aoylaoêtiquet de formule EMI11.5 Où n représente un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2 et z un groupe méthylique, un atome de chlore ou également le groupe de formule CH2H2 <Desc/Clms Page number 12> f) On effectue la copulation sur la fibre. g) On utilise des composés tétrozoîques stabilises. h) On utilise, comme composes tétroaoiques stabilises, des composée bis-(diazoaminogènes) dont le stabilisateur est une amine aliphatique secondaire présentant des groupes aqua- solubilisants II.

   A titre de produits industriels nouveaux: a)' Les colorants disazoiques obtenue par la mise en oeuvre du procédé défini sous 1 et a à h). b) Des colorants disazoiqes exempts de groupes aqua- solubilisants qui répondent à la formule EMI12.1 où B représente un reste arylique, de préférence un reste arylique bicyclique, et R un reste benzénique portant le groupe -NH-arcyle en position ortho, méta ou, de préférence, para, parrapport au groupe NH-CO-CH-aoyle c) Des colorants disazoiques insolubles dans l'ean, de formule EMI12.2 <Desc/Clms Page number 13> où R représente un reste benzénique, A un pont EMI13.1 -CO-, .802-0 -NHCO-, NH-9 -Nx<0<H-, .CHCH -CH2, N=N, ou de préférence une liaison directe, R2 un reste benzénique,

   l'un des deux X un groupe alcoxylique de bas poids moléculaire et l'autre X un atome d'halogène ou, de préférence, également un groupe alcoxylique de bas poids moléculaire.

   III. A titre de produits industriels nouveaux): a) Les matières teintes ou imprimées à l'aide d'un des colorants définis sous II a) à c b) Des préparations d'impression qui renferment un EMI13.2 arylamide d'acide acylacéttquet exempt de groupes aquasolubilisants et répondant à la formule aroyle-3QHRNH-COCH2aaayle, . où R représente un reste benzénique exempt de groupes aqua- solubilisants et portant le groupe NH-aroyle en position ortho, méta ou, de préférence, para, par rapport au groupe EMI13.3 -NH..oOCH2-a.oyle, ainsi qu'un composé tétrazoltque stabilisé d'une diamine aromatique également exempte de groupes aquasolubilisant.