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La présente invention a pour objet de nouveaux colorants mono- azoïques insolubles dans l'eau et un procédé de préparation de ces colorants; en particulier, elle comprend les colorants azofques répondant à la formule générale 1 du dessin annexé, dans laquelle X représente un radical alcoylique arylique, aralcoylique ou cycloalcoylique, R le radical d'une arylamide d'un acide ortho-bydroxy-carboxylique aromatique ou hétérocycli-
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que ou d'un acide acylacétique et A le radical du 1.2-3.4-tétrazole répon- dant à la formule 2; de plus, le noyau phénylique¯â peut porter des substi-d tuants.
La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir ces nouveaux
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colorants mono-azoiques précieux si l'on oopulait, soit en substance, soit sur la fibre, soit en la présence d'un substratum approprié à la préparatinm de laques colorantes, les composés diazoiques des amines répondant à la formule générale 3, dans laquelle l'un des deux X représente un radical amino phénylique qui peut porter des substituants et l'autre un radical alcoylique,
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arylique, aralcoylique ou cyclo-alcoylîque, avec les composantes azoïques utilisées dans la technique des couleurs à la glace, par exemple les arylamides d'un acide ortho hydroxycarboxylique aromatique ou hétérocyclique ou d'un acide acylacétique, les composantes ne contenant pas de groupée rendant les produits solubles dans l'eau, comme par exemple des groupes sulfoniques ou carboxyliques.
Comme composantes de copulation, on utilise avec avantage les arylamides des acides de 2-hydroxy-naphtalène-3-carboxylique, 2-hydroxy-
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anthracène-3- carboxylique, 3-hydroxy-dîbenzo-furane-2-carboxyliquee 2-hydroxycarbazole-3-carboxylique, 5-hydrozy-lo201' a2'-benzocarbazole-4-carboxylique, acétylacétique et téréphtaloyle-bis-acétiqueo
Selon les procédés de teinture connus, on peut produire, avec les composantes mentionnées plus haut, des colorants précieux sur la fibre végétale, y compris la cellulose régénérée. Dans bien des cas, les colorants ainsi obtenus se distinguent par une bonne solidité souper oxyde en dehors de leurs bonnes propriétés générales de solidité.
Des teintures précieuses possédant de bonnes propriétés de solidité s'obtiennent également sur l'acétyl-cellulose et sur des fibres de polya-
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mides et de polyurétha1!s;,t.
De plus, on peut produire les colorants soit en substance, soit sur un substratum et on peut les utiliser à la teinture de matières plastiques à,poids moléculaire élevé ou à la préparation de laques colorantes; en outre, on peut les utiliser pour la préparation de pellicules colorées en les incorporant dans des compositions contenant des esters ou éthers cellulosiques ou on peut les appliquer sur des textiles par impression pigmentaire.
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Selon la présente invention, les composantes diazolques peuvent être utilisées sous la forme de composés diazoïques stabilisés, particulièrement sous la forma des sels doubles du chlorure de diazonium et du chlorure
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de zinc, de composés diazo-amînés ou deantîdiazotates selon l'un des procédés d'impression connus.
Les dérivés du 1.2-3-4.-tétrazole utilisés comme composantes dia- zoiques dans le procédé de la présente invention et dont une partie n'est pas encore décrite dans la littérature peuvent être préparés selon des procédés connus, par exemple par réaction des chlorures d'imide obtenus à
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partir dpacylamîno-nitrobenzènea avec de l'acide azothydrique ou par copulation des amino-nîtrobonzènes diazotés avec des NoN'-diacyl-hydrazines puis réduction des composés nitrés ainsi obtenus en composés aminés.
EXEMPLE 1
On traite 50 grammes de filé de coton, pendant 45 minutes, à la température de 30 , dans le bain de piétage décrit ci-dessous, on les centrifuge et on les introduit à l'état humide dans le bain de développement où l'on teint à 20 . Ensuite, on rince, on savonne d'abord pendant 15 minutes à 60 puis pendant 15 minutes à 100 et l'on sèche.
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Bain de piétage On dissout
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7,5 grammes de 1-(2'o3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-méthyl-benzène dans 18 c3 d' alcQol dénaturé 4 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé, 3,7 cm3 d'une solution de formaldéhyde à 33% et 11 cm3 d'eau chaude, après quoi on complète la solution à 1 litre avec de l'eau à 30 ,
5 grammes d'huile brillante monopole et
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10 cm3 d'une solution d'bydroxydw de sodium à 38 Béo
Bain de développement On dissout
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2,2 grammes de 1-(3'-.amilo-4-'thoxY-PhénYl)-5- 't]2yl-1.2.3.4-ttrazole répondant à la formule 4 point de fusion 102-103 ), (qu'on peut obtenir en faisant réagir le chlorure d'imide du 1-acétyla-
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mino-3-nitro-4-éthoxybiinza'ne avec de l'acide azothydrique et en réduisant le 1-(3'-nitro-4'-éthoxy-phényl)
-5-méthyl-1.2.3.4.- tétrazole ainsi obtenu en composé aminé correspondant) dans
3 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 @é et
20 cm3 d'eau et, en refroidissant, on ajoute une solution de '0,75 gramme de nitrate de sodium dans
4 cm3 d'eauo La diazotation terminée, on porte la solution à 1 li- tre par addition d'eau froide et de
1 gramme d'un produit de réaction d'environ 20 molécules d'oxyde d'é- tbylène sur une molécule d'alcool oléylique.
On obtient une coloration d'un rouge plein ayant de bonnes propriétés de solidité, particulièrement une bonne solidité au peroxyde. Si l'on utilise, au lieu du bain de piétage décrit plus haut, un bain de piétage que l'on a préparé d'une manière correspondante par dissolution de :
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5,5 grammes de 1-(2'o3'-hydrozy-naphtoylamino)-2-méthoxy-benzéne dans 7,5 cm3 d'alcool dénaturé, 4 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé,
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3,7 cm3 d'une solution de formaldéhyde à 33 et
11 cm3 d'eau chaude et si l'on complète à 1 litre, il se produit une coloration rouge bleuâtre possédant les mêmes propriétés de solidité.
EXEMPLE 2
On traite du filé de rayonne d'acétate pendant 60 minutes dans un bain d'une longueur de 1 : 30 et contenant par litre
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0,5 gramme de 1-aeétylaeétamino-205-din±thoxy-4-ehlorobenzène et 0,44 gramme de 1 ( 4' amino-3' -mé thyl-6' -mé thoxy-phényl ) -5- tf1-1.2 .3 .4- tétrazole répondant à la formule 5 (point de fusion 160 à
161 ) dissous dans 2 cm3 d'un mélange de parties égales de diglycol et de mono-éthano- lamine et 0,3 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé et auquel on a ajouté
<Desc/Clms Page number 3>
10 grammes de chlorure de sodium,
3 grammes d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras'à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumi- ne et
1 cm3 d'une solution d'ammoniaque à 25%.
Ensuite, on rince pendant peu de temps et l'on diazote à une température comprise entre 10 à 15 dans un bain contenant par litre
1 gramme de nitrite de sodium et
5 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé. On traite ensuite la marchan- dise à 60 avec une solution contenant par litre d'eau 2 gram- mes d'acétate de sodium, on savonne et on rince.
On obtient, une coloration jaune verdâtre possédant de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 3
On traite de la rayonne de poly-amide pendant 60 minutes, à la température de 75 , dans un bain ayant une longueur de 1 30 et contenant par litre :
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0,5 gramme de 1(2'o3phydroxymnaphtoylami,o)-méthyl 4-mêthoxy-benzène et 0,44 gramme de 1-(3'-awino-4'-éthoxy-phényl)-5-méthyl-lo203.4-tétrazole dissous dans 2 cm3 d'un mélange de parties égales de diglycol et de mono-étha- nolamine et
EMI3.2
0,4 cm3 d'une solution dehydroxyde de sodium à 38 Bé et auquel on a ajouté
3 grammes de carbonate de sodium et
3 grammes d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumi- neso
Ensuite, on rince la marchandise pendant peu de temps et l'on diazote à 20 avec une solution contenant par litre :
2 grammes de nitrite de sodium et
5 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé.
On traite alors la marchandise à 60 avec une solution contenant par litre d'eau
4 grammes d'acétate de sodium, on savonne pendant 10 minutes à 80 dans une solution contenant par litre d'eau
3 grammes de savon et
2 grammes de carbonate de sodium et l'on rince.
On obtient un rouge plein ayant de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 4 :
On prépare une pâte avec
38 grammes de l'antidiazotate obtenu à partir de l-méthyl-5-(2'-amino-5'-
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chloro-phényl)-l.2-3-4-tétrazole répondant à la formule 6, sa teneur en base étant de 40,4 et 19,6 grammes de 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-méthoxy-benzène et 30 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé, 20 grammes d'huile pour Rouge turc,
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20 cm3 d'alcool dénaturé et 30 cm3 d'une solution de chromate de sodium à 30%; on dissout avec 352 cm3 d'eau à 30 et on introduit la solution, en agitant, dans 500 grammes d'épaississant amidon-adragante 60/1000.
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Avec la pâte d'impression ainsi obtenue, on imprime du...-lssu de coton. On expose à l'air pendant la nuit la marchandise imprimée et on développe le colorant à une température comprise entre 80 à 90 dans un bain contenant par litre 60 cm3 d'acide acétique à 8 Bé et 25 grammes de sulfate de sodium déshydraté. Ensuite, on fait passer le coton à l'air pendant peu de temps, on le rince à froid à plusieurs reprises et on le savonne à l'ébullitiono On obtient une impression orange qui se distingue par une bonne solidité à la lumière, au lavage et au chlore, en particulier par une bonne solidité au peroxyde.
EXEMPLE 5
On prépare une pâte avec
EMI4.2
23,8 grammes de 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-%.5-din±thoxy-4-chlorobenzene, 69,4 grammes du composé diazo=aminé obtenu à partir de 1-phényl-5-(2'-aminophényl)-lo2.304-tétrazole diazoté et d'acide 1-méthylamino- 2-earboxy-benzène-4-sulfonique, ce composé répondant à la for- mule 7, et un mélange composé de
40 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé,
30 grammes d'huile brillante monopole et
222 cm3 d'eau à 30 ; on l'introduit, en agitant, dans 450 grammes d'épaississant amidon-adragante 60/1000.
On applique la pâte d'impression ainsi obtenue sur des tissus de coton par impression au rouleau ou impression à la lyonnaise. On soumet à l'air pendant la nuit la marchandise imprimée et on développe le colorant à une température comprise entre 80 à 90 dans un bain contenant par litre
20 cm3 d'acide acétique à 50%
5 cm3 d'acide formique à 85% et
25 grammes du sulfate de sodium déshydraté.
Ensuite, on fait passer la marchandise à l'air pendant peu de temps, on la rince à froid à plusieurs reprises et l'on savonne à l'ébullition.
On obtient une impression orange ayant de bonnes propriétés de solidité, particulièrement une bonne solidité au peroxyde.
EXEMPLE 6
On diazote de la manière usuelle
EMI4.3
28,7 grammes de l=(3'=amino-4'=éthoxy-phényl)-5-cyclohexyl-l .2.3.4-tétra- zole répondant à la formule 8 (point de fusion 128 à 129 ).
On introduit, en agitant, la solution diazoique additionnée'd'acétate de sodium jusqu'à réaction neutre au Congo, dans une suspension de
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39,3 grammes de 1 (2'.3' hydroxy=naphtoylamino)-2.5 diméthox,y-4-chloro-ben- zène, obtenue par dissolution de ce composé dans de l'alcool dénaturé et une solution d'hydroxyde de sodium diluée et par précipitation avec de l'acide acétique. La copulation terminée, on essore le colorantà la trompe, on le lave bien et on le sèche. Le colorant obtenu est une poudre rouge.
Avec ce colorant les produits de polymérisation obtenue à partir du chlorure de vinyle peuvent être teints de la manière suivante
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On mélange
70 parties en poids d'un produit de polymérisation de chlorure de vinyle,
30 parties en poids de l'ester di-n-butylique de l'acide phtalique (servant de plastifiant)
0,2 partie en poids d'oxyde de titane et
0,3 partie en poids du colorant azofque, et on les homogénéise pendant
10 minutes à 140 sur une machine malaxeuse. On obtient un produit rouge ayant la consistance du caoutchouc mou et possé- dant une bonne solidité à l'huila et à la lumière.
EXEMPLE 7
On traite 50 grammes de filé de coton pendant 45 minutes à 30 dans le bain de piétage suivant, on les centrifuge et on les teint à 15 , à l'état humide dans le bain de développement. Ensuite, on rince, on savonne d'abord pendant 15 minutes à 60 puis pendant 15 minutes à 100 et l'on sèche.
Bain de piétage
On dissout
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1,75 gramme de 1-(2'a3'-hydrow-naphtoylamino)-20jvdiméthoxy-4-ehloro- benzène dans 1,75 cm3 d'alcool dénaturé 0,8 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé, 2,25 cm3 d'une solution de formaldéhyde à 33% et 3,5 cm3 d'eau chaude et on porte la solution à 1 litre avec de l'eau à 30 , 5 grammes d'huile brillante monopole et
EMI5.2
10 cm3 d'une solution d'bydroxyde de sodium à 38 Bé.
Bain de développement : On introduit, en agitant,
EMI5.3
2,5 grammes de 1-benzyl-5-(2'-amino-phényl)-lo2.304-tétrazole répondant à la formule 9 (point de fusion : 106 ) (qu'on peut obtenir en faisant réagir le chlorure d'imide obtenu à partir de la N-benzylamide
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de l'acide 2-nitro-benzène-1-earboxylique avec de l'acide azothydrique et en réduisant le 1-benzyl-5-(2'-nitro-phényl)lo203*4-tétrazole ainsi obtenu en composé aminé correspondant) dans
5 cm3 d'une solution aqueuse du produit de réaction d'oxyde d'é- thylène et d'alcool oléylique dans la proportion de 1 : 10 et, après addition de
4 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé, on ajoute, en refroidissant, une solution de
0,75 gramme de nitrite de sodium dans
4 cm3 d'eau.
La diazotation terminée, on porte la solution à 1 litre par addition d'eau froide et de
1 gramme d'un produit de réaction d'oxyde d'éthylène et d'alcool oléy- lique,
1,5 gramme du phosphate monosodique et
7,1 grammes du phosphate disodique.
On obtient une coloration orange ayant de bonnes propriétés de solidité, particulièrement une bonne solidité au peroxyde.
<Desc/Clms Page number 6>
EXEMPLE 8
On traite 50 grammes de filé de coton comme il est décrit dans l'exemple 7 en utilisant les bains de piétage et de développement suivants
Bain de piétage :
On dissout :
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7 grammes de 203-hydroxy-naphtoylamino-benzène dans 7 cm3 d'alcool dénaturé
EMI6.2
3,5 cm3 d'une solution d?hydroxyde de sodium à 38 Bé, 7 cm3 d'une solution.de formaldéhyde à 35% et 11 cm3 d'eau chaude, et on porte la solution à 1 litre avec de l'eau à 30 ,
5 grammes d'huile brillante monopole et 10 cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé.
Bain de développement : On.introduite en agitant,
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2, 8 grammes de 1=39 aminom4'méthoxy=phényl)-5 PhénYl 1,2o3a4-tétrazole répondant à la formule 10 (point de fusion ; 101 ) dans
4 cm3 d9acide chlorhydrique à 20 Bé et
50 cm3 d'eau et l'on ajoute, en refroidissant, une solution de
0,8 gramme de nitrite de sodium dans
4 cm3 d'eau. La diazotation terminée, on porte la solution à 1 li- tre par addition d'eau froide, de
1 gramme d'un produit de réaction d'oxyde d'éthylène et d'alcool oléy- lique, de
1,5 gramme du monophosphate de sodium et de
7,1 grammes du phosphate disodiqueo
On obtient une coloration écarlate ayant de bonnes propriétés de solidité, particulièrement une bonne solidité au peroxyde.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composantes applicables selon le procédé objet de la présente invention et indique, en même temps, les nuances des colorants mono-azoïques qui présentent également de bonnes propriétés de soliditéo
EMI6.4
<tb>
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoque <SEP> Matière <SEP> Nuance
<tb> fibreuse
<tb>
EMI6.5
la 1 (.'=amino phénylja 1=(2'039 iydroxy= coton écarlate 5 méthyl 1a2o3o4 té naphtoylaminoj-
EMI6.6
<tb>
<tb> trazole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fu= <SEP> benzène
<tb>
EMI6.7
sion s 146 l.A) 2.
1-(3'=amino=4'=méthyl= -2-méthyl-4-chlorooo phényl) 5mméthyl loZo3a benzène Il rouge
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<tb>
<tb> 4-tétrazole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fu= <SEP> Jaunâtre
<tb>
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sion g 150=1510) 30 o 1-(3' -amino-2? -mét%1- -2o5-diméthozy- rouge phényl)-5-n±t%1-lo20 4-chloro-benzène rouge 3a4-±étrazole -point de fusion g 167-168 )
<Desc/Clms Page number 7>
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<tb>
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composite <SEP> azoique <SEP> Matière <SEP> Nuance
<tb> fibreuse
<tb>
EMI7.2
40 l-(3'-amino-4\6'- 1-(2--hydroxydiméthyl phényl) 5 anthracène-3'-carbo- coton bordeaux méthyl-1.2-3.4-té- nylam¯i.no)-2-méthyl- coton bleuâtre
EMI7.3
<tb>
<tb> 5 <SEP> trazole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fu- <SEP> benzène
<tb>
EMI7.4
sion g 107-108Q) 5.
1(3a amino 'o.' di 1-(52-bdroxy-i' méthyl-phényl)-5-mé- 2-1.111.211-benzocarba- Il grenat thyl=1o203o4.tétrazole zole-4'-carbonylamino)- ,0 (point de fusion 4-n±thoxy-benzène 117-118 ) 6. 0 1 (3' -amino-t' -mé tho 1 ( ' .3' Y'droxy-naphtoylx,-pheny)5mméthyl amîno)-2.5-diméthoxy-4- Il rouge 102.3.4-tétrazole chloro-benzène. jaunâtre .5 (point de fusion 8
EMI7.5
<tb>
<tb> 123-124 )
<tb>
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7. 1-(3' -amino-4' -éthoxy- -2-méthyl-4-méthoxy- fibre de rouge phényl)-5-méthyl-1.2. benzène polyamide 34 tétrazole (point :
0 de fusion -. 102-1030) 8. 1-(/' amino 2a95' di -naphtalène coton bordeaux méthoxy-phényl)-5thyl10 0 3 0 4.t trar o
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<tb>
<tb> le <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion
<tb>
EMI7.8
5 149-150 ) y, 14' amino 'o5' di -2-méthyl-benzène " bordeaux éthoa phényl) 5 thyl bleuâtre 1.2.3.4-letrazole (point de fusion H'7 9) 10. 1(/' amino3' tl 1-acétylacétemîno- acétyl- jaune 6 -méthoxyphênyl)-5- 2a5-diméthoxy-4- cellulose verdâtre méthyl-lo2e3 04-%étra- chloro-benzène
EMI7.9
<tb>
<tb> zole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion
<tb>
EMI7.10
160 8 161 ) 11. 1-(4'-amîno-2'-méthyl- 1-(21-bydroxy-anthra- coton violette 5'-méthoxy-phényl)-5 cène--31-carbonylamîno)métbyl-1020304-tétra- 2-méthyl-benzène
EMI7.11
<tb>
<tb> zole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion
<tb>
EMI7.12
139-140 ) 12.
1-(4'-amino-3'-chloro- 1-(2'.3' hydro,y-naph- rouge phényl)5 thYl 1a.3o toylamino)-2-méthyl-4- Il brun 4-tétrazole (point de chloro-benzene fusion g 155-1560) 13. o 1-(2'-amino-4'o5'-di- Z(z'3'-hydroxy-naph- rouge chloro-phényl)-5-mé- toylamino)-3-methoxy- " vineux thyl-1.2-3-4-tétrazo- dibenzo-furane le (point de fusion 8
EMI7.13
<tb>
<tb> 203-204 )
<tb>
EMI7.14
140 1l4' amino-z' méthyl 7.
(3'hydroxy-dibenzo- " brune 5'-chloro-phényl)-5- furane 2'-carbonylamino-.méthyl-lo203 04-tétrazo- 2o5-diméthoxy-benzène le (point de fusion 8 179 h 180 )
<Desc/Clms Page number 8>
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<tb>
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azo±que <SEP> Matière <SEP> Nuance
<tb> fibreuse
<tb>
EMI8.2
15. 1-(4e-amino-21-méthoxy- 1-(2'o3'-hydrow-naph- coton orange- - 5'-ehlorophényl)-5-ué-' toylamino)-benzene rouge thyl 1..3.1 tétrazole
EMI8.3
<tb>
<tb> \point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> :
<tb> 168-169 )
<tb> 16. <SEP> 1-(4'-amino-phényl)-5- <SEP> 4.4'-bis-(2",3"-bydroxy- <SEP> brune
<tb>
EMI8.4
n propyl 1.2.3.4 étra naphtoylamîno)-3.31- " pleine zolil (point de fusion z dinéthyl-diphényle 83-84 ) 17. 1 (3' amino=,' métho 1-(2'.3'-hydroxy-naph- " rouge phényl)-5-n-propyl-la toylamino)-2-méthyl- vineux 2030±-tétrazole (point benzène franche de fusion s 90-91 ) 18. 1-(Y-amno-53-ét.hoxy- 2m(2',3'hydroxy- " rouge phényl)-5-n-propyl-la naphtoylamino)- franche
EMI8.5
<tb>
<tb> 20304-tétrazole <SEP> point <SEP> naphtalène
<tb> de <SEP> fusion <SEP> 81-82 )
<tb>
EMI8.6
19. l (4' amino 9o5' di= 1-(2'o3'-hydroxy- " rouge D±%hoxy-phényl)-5-n- naphtoy1àmino)- vineux propyl 1o2.3.1 tétra naphtalène
EMI8.7
<tb>
<tb> zole <SEP> -point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> :
<tb> 131-132 )
<tb>
EMI8.8
20. 1-(4'-amino-2' o5'-di- 1-(6'-bromo-2' .3'- " bordeaux éthoxy-phényl)-5-n- hydro-naphtoylamino} bleuâtre propyl-1.2-3.4-tétra- -2-méthoxy-benzène
EMI8.9
<tb>
<tb> zole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> :
<tb> 73-74 )
<tb>
EMI8.10
21. 1 (t' amino phényl)=5 1-(21.3e-hydroxy-naphtoyl- " écarlate cyclohexyl-1.2.3.4= amino)-2-méthoxY-5-chloro-
EMI8.11
<tb>
<tb> tétrazole <SEP> point <SEP> de <SEP> benzène
<tb> fusion <SEP> :
<SEP> 152-153 )
<tb>
EMI8.12
220 1 (3' aminO 49 methoxy 2 (2'.3'b3'droxynaph- " rouge phényl)-5-cyelohexyl- toylamino)-3-méthoxy- pleine
EMI8.13
<tb>
<tb> 1.2.3.4-tétrazole <SEP> (point <SEP> dibenzo-furane
<tb>
EMI8.14
de fusion g 145=146 ) 23 . 1 (3' amino é.' éthoay -naphtalène Il "
EMI8.15
<tb>
<tb> phényl)-5-cyclohexyl-
<tb> 1.2.3.4-tétrazole <SEP> (point
<tb> de <SEP> fusion <SEP> :
<SEP> 128-129 )
<tb>
EMI8.16
24. 1 (f' amino=2' .5a dime 1-(2e,30-hydroxy-naph- " bordeaux thoxy-phényl)-5-e#clo- toylamino)-2-méthoxyhexyl 1.2.3.l tétrazol benzène
EMI8.17
<tb>
<tb> (point <SEP> de <SEP> fusion
<tb> 156-157 )
<tb>
EMI8.18
25a 1 (l' amino 9.58 di 2.. diméthoxy-5-chloro " " éthoxy phényl)='5'='cyolo=- benzène hexyl-lo2.304-tétrazole
EMI8.19
<tb>
<tb> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> :
<tb> 163-164 )
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Matière <SEP> Nuance
<tb> fibreuse
<tb>
EMI9.2
26. 1-néthyl-5-(3'-amino- 1-(2'.3'-hydroxy-naph- coton écarlate phényl)-l.2.3.4-tétrazole toylamino)-2-méthyl-4- (point de fusion 8 chloro-benzène 15 160 ) 27. 1-phényl-5-(2'-amino- -2o5-dimôthoxy-4-chloro- Il écarlate phényl)-1.203.4-tétra- benzène jaunâtre zolq (point de fusion
EMI9.3
<tb>
<tb> 162-163P)
<tb>
EMI9.4
28. 1-méthvl-5-(3 -amîno- 1-(2' .3'-hydroxy-naph- " écarlate ±'-n±thylphényl)-lo203. toylamino) 4-chloro- bleuâtre
EMI9.5
<tb>
<tb> 4-tétrazole <SEP> (point <SEP> de <SEP> benzène
<tb>
EMI9.6
fusion 1t0=181 ) 29. 1phényl=5 (29 amino 1-(2'-hydroxycarba- brune 4;
-méthylphényl)-l.2.3. zole-3'-carboylamino)- " jaunâtre 4-tétrazole (point de 4-chlorobenzène fusion 8 144-145 ) 30. 1-méthyl-5-(2?-amino- 1-(2' 03'-bydrozy-naph- 5-'-ehlorophényl)-l.2-3. toylamino)-2-néthoxy- " orangée
EMI9.7
<tb>
<tb> 4-tétrazole <SEP> (point <SEP> de <SEP> benzène
<tb>
EMI9.8
fusion s 156-157 ) 31. 1-phényl-5-(3'-amîno- 1-(2e-hydroxy-carba- 6'-chloro-phényl)-lo2. zole-3'-carbonylamino) " brune 3.4-têtrazole (point de -4-chloro-benzène jaunâtre fusion g 162-163 ) 32. 1-mét1-5-(3'-amino- 1-(2'.3'-hydroxy-naph- 4-mëthoxyphényl)-l.2 toylamino)-2.4-dîméthoxy- " bordeaux
EMI9.9
<tb>
<tb> 304-tétrazole <SEP> point <SEP> 5-chloro-benzène
<tb>
EMI9.10
de fusion 8 152-153 ) 33.
1 rbutyl 5 (3'=amino 1-(2'03'-hydroxy-naph- écarlate 4'-éthoxy-phényl)-lo2e toylamino)2,5-diméthoxy- " franc 3.4-tétrazole (point 4-chloro-benzène de fusion 1 62-63 ) 34< 1-phényl-5-(3 -amîno- 1-(2'-hydroxy-earbazole- " brun-jaune 4'-éthoxy-phényl)=1020 3"-carbonylamino)-4-ohloro- plein 304-tétrazole (point benzène de fusion g 123-124 ) 350 1 méthyl5(3' amino- téréphtaloyl-bis-(1-acétyl- 4'-éthoxy-phényl)-lo2e amîno-3-chlor-4.6-dimé- " jaune 3 04-tétrazole (point thoxy-benzène) rougeâtre de fusion 1 l18-l19 ) 36. 1n butyl-5-(3'amW o- 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoyl- rouge 4'-méthoxrphénß..r1t24 amino)-2,,-diméthoxy-5- " bleuâtre 304-tétrazole poînl chlor-benzène plein de fusion s 115 1.6a) 37.
1-phényl-5-(31-amîno- 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoyl- rouge 4'-OEéthoxy-phényl)-lo2a amino)-4-chloro-benzène " bleuâtre
EMI9.11
<tb>
<tb> 3.4-tétrazole <SEP> (point
<tb>
EMI9.12
de fusion 108-1090) 38. 1(!'amino2'.5' di térephtaloyl-bis-(l-aoetyl- " jaune éthoxy-phényl)-5-phényl amino-2-méthoxy-4-ehloro- -la2o3 04-iétrazole (point 5-méthyl-bonzène) de fusion z 164 )
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
Composante diazoïque Composante azo3'que Matière Nuance fibreuse 39. 1-(3e-amino-4e-éthoxy- 2.3-hydroxy-naphtoyl- coton rouge phényl)-5-(4'-méthyl- aminé-benzène phényl)-l.2-3.4-tétra-
EMI10.2
<tb>
<tb> zole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> : <SEP>
<tb> 1220)
<tb>
EMI10.3
40. 1-(3'-amino-4'-éthoxy- 1-{2',3'-33ydroxy-naphtoyl- " Il phény%)-5-(3'-ù±%how- amino)-4-chloro-bnzén phànyl)-1.2.304-tétrazole (point de fusion :
1020) 41. 1-(3'-amino-4'-éthoxy- 1-(2'.3'-hydroxy-naph- If rouget phényl)-5-(4'-chloro- Loylamino)-4-méthoxy-
EMI10.4
<tb>
<tb> phényl)-1.2.3.4-tétra- <SEP> benzène
<tb> zole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion
<tb> 1360)
<tb> 42. <SEP> 1-(4'-amino-2'-5'-di- <SEP> 2.3-hydroxy-naphtoyl- <SEP> " <SEP> grenat
<tb> éthoxy-phényl)-5-ben- <SEP> amino-benzène
<tb> zyl-1.2.3.4-tétrazole
<tb> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> :102 )
<tb>
EMI10.5
43. 1 cyclohexyl 5{3'- 1-(3'-hydroxy-dibenzo- Il brun amino-4' méthoxy phényl)- furane-2'-carbonyl-amino) verdâtre
EMI10.6
<tb>
<tb> 1.2.3.4-tétrazole <SEP> (point <SEP> -2.5-diméthoxyde <SEP> fusion <SEP> 167 )
<tb>
EMI10.7
44. 1-benzYl-5-(21-amino- 1-(2' .3'-hydrow-naphtoyl- " orangée phényl)-l.2-3.4-tétra- amîno)-2-méthoxy-4-chloro-
EMI10.8
<tb>
<tb> zole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> ;
<SEP> 5-méthyl-benzène
<tb> 106 )
<tb>
EMI10.9
45. 1-{4' c-oro-phényl) 1-(2".3' -%droxy-naphtoyl- " Il 5-(2'-amino-phényl)- amino)-2.5-diméthoxy-4- 1.2.3.4-tétrazole chloro-benzène (point de fusion 175 ) 46. 1-(4'-n±thyl-phényli- 1-(21.31-hydroxy-naphtoyl- " 5-(2'-amino-phényl)- amino)-2-méthoxy-4-ehloro- 1.2.3.4-tétrazole 5-méthyl-benzène (point de fusion :1640) 47. 1-éthYl-5-(4'-aminO- 1-{2'.3'-hydroxy-naphtoyl- " écarlate phényl-1.2.3.4-tétra- amino)-2-éthoxy-benzène
EMI10.10
<tb>
<tb> zole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> : <SEP>
<tb> 141 )
<tb>
EMI10.11
48. 1-(4' 'thoxY-PhénYl)- 2.3-hydroxy-naphtoylamino- rouge
EMI10.12
<tb>
<tb> 5-(3'-amino-4'-méthoxy- <SEP> benzène <SEP> bleuâtre
<tb> phényl)-1.2.3.4-tétrazole <SEP> (point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> :
<SEP>
<tb> 126)
<tb>
EMI10.13
49. 1-{'-méthoxy-phényl)- 1-(5'-hydroxy-1' .2' .1".2"- " noir 5(3'-amino 4' méthoxy benzo-carbazol-4'-carbonyl- rougeâtre phényl)-1.2.3.4-tétrazc- amino)-4-niéthoxy-benzene le (point de fusion 187 ) 50 1-méthyl-5-(21-amino-5-- 2-(2' .3'-hydroxy-naph%oyl- " rouge chloro-phénylJ-1.2.3.4- amino)3-msthoxy-dibcnzo-
EMI10.14
<tb>
<tb> tétrazole <SEP> (¯point <SEP> de <SEP> furane
<tb> fusion <SEP> :
<SEP> 156 )
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Matière <SEP> Nuance
<tb> fibreuse
<tb>
EMI11.2
51. 1-(3'amino-4'-éthoxy- 1-(2l.àl-hydroxy-naphtoylPhénYl)-5-éthyl-1.2-3. amino)-2-n]éthoxy-benzène coton bordeaux 4-létrazole (point de fusion 1 83 ) 52. 7.(3yaminomJ'méthoxy- 1-(2' .3'-hydroxy-naph- " rubis phényl)-5éthyl=1..3. toylamino)-2-méthyl-
EMI11.3
<tb>
<tb> 4-tétrazole <SEP> (point <SEP> de <SEP> benzène
<tb> fusion <SEP> :
<SEP> 83 )
<tb>
EMI11.4
53. 1-(3'-amino-4'-élhoxy- 1-(2'e3'-hydroxy- " rouge phényl-)=5-étbyl-l.2 03. naphtoylamino)-2- 4-tétrazolQ (point de méthyl-4-méthoxyfusion 8 83 ) b@nzéne 54. 1=(4-amino-2'05'-di- 2.3-hydroxy-naphtoyl- " rouge éthoxy=phényl)=5étlyl- amino-benzène vineux
EMI11.5
<tb>
<tb> 1.2.3.4-tétrazole <SEP> (point
<tb> de <SEP> fusion <SEP> : <SEP> 89 )
<tb>
EMI11.6
55. lm(z9aminom4'.5'di- 1-(2'.3'-hydroxy-naph- " écarlate méthyl-phényl)-5-éthyl- toylamino)-2-méthoxy- 1.2.3.4-tétrazole (point 5-chloro-benzène
EMI11.7
<tb>
<tb> de <SEP> fusion <SEP> 152 )
<tb>