BE549895A - - Google Patents

Info

Publication number
BE549895A
BE549895A BE549895DA BE549895A BE 549895 A BE549895 A BE 549895A BE 549895D A BE549895D A BE 549895DA BE 549895 A BE549895 A BE 549895A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
aluminum
water
acid
salt
salicylic acid
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE549895A publication Critical patent/BE549895A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/069Aluminium compounds without C-aluminium linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention concerne dans son ensemble un procédé de production des sols d'aluminium des acides salicyliques subs- titués et, plus particulièrement, un procédé de production de sels   d'aluminium   ayant la formule générale :      
 EMI1.1 
 dans laquelle X1, X2 et X3 représentent un produit contenant un groupe OH et un anion acide ayant la formule générale : 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dans laquelle le substituant R fait partie du groupe que forment l'hydrogène et les radicaux acyl organiques.

   Si R représente un radical acyl organique, ce radical peut être un groupe benzoyl, monochloroacétyl, dichloroacétyl et trichloroacétyl.   @   
Les sels d'aluminium répondant   à   la formule I peuvent con- tenir environ 1   à   3 molécules de l'acide précité par atome d'alu- minium. Les produits obtenus par le procédé conforme à l'inven- tion peuvent, par conséquent, être les sels d'aluminium normaux, 
 EMI2.1 
 dibasiques et n,c-rioba;3ioues de l'acide considéré. En outre, les produits peuvent contenir de l'eau ou en être exempts suivant le procédé utilisé pour leur préparation. 



   On a découvert qu'on peut obtenir les sels d'aluminium ayant la formule générale I en faisant réagir des acides salicy- liques substitués de le. formule générale : 
 EMI2.2 
 (dans laquelle R fait   partie   du. groupe que forcent   l'hydrogène   
 EMI2.3 
 et les radicaux acul organiques) avec de l'iijdr oxyde d'aluminium ou avec un alcoolate   d'aluminium,   ou encore en   faisant     réagir   un sel   d'un   acide avec un sel d'aluminium   Conformèrent   à l'invention, on petit mettre en oeuvre le 
 EMI2.4 
 procède en faisant réagir l'acide p-amino salicylique Ov un acide IJ-acyl8i.i.do calicylique avec de 11}lJ'droxyde d'aluminimn, de préférence fraîchement prépare, en milieu aqueux ou alcooli- ç,t. 0.

   On Toit é:.::;.1(;:1:Lfnt procéder en faisant réagir un alcoolate C' û..'tJ;,Xilü. par exemple l'isopropy3-ate d'aluminium arc l'acide cre un solvant organique, de préférence dans un alcool. 



  Un procède 7.¯.r.icL'l.ex'cT;:c.r:; avantageux pour x;.r'c:r' les cels d.' alu.r:;:Lr:Í1.IJH consiste à faire réagir un sel soluble de l'alu- minium avec un cel (t'un acide répondant à la formule générale II danc un solvant ai.?!:'-.prie. On exécute cette réaction avsntageu- :v ; ir:t; danK de l'eau ou dUl1;; un mélange d'eau et d'un solvant 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 organique   dans     l'eau.   



   On peut utiliser comme matières premièresl'acide   p-amino-.   salicylique, l'acide p-benzoylamido salicylique, 1!acide p-   dichloroacétylamido   salicylique, l'acide p-monochloroacétylamido salicylique et l'acide p-trichloroacétylamido salicylique. Lors- qu'on utilise les sels de ces acides comme matières premières, on se sert de préférence des sels alcalins de ces acides, sels alcalins parmi lesquels sont également compris les sels d'ammo- nium. 



   Lorsqu'on prépare les sels d'aluminitun en milieu aqueux, les produits obtenus contiennent de l'eau et ils continuent à en retenir environ.   8   à 22%   même   après séchage. On ne peut déshy- drater ces produits   qu'en   les séchant sous pression réduite et à des températures supérieures. On obtient des produits qui' ne contiennent pas d'eau   quand   on prépare les sels d'aluminium au sein d'un milieu non aqueux, par exemple en faisant réagir un alcoolate d'aluminium ou un acide au sein de l'alcool absolu. 



   Il est bien entendu que les sels d'aluminium peuvent se présenter sous n'importe laquelle de trois formes possibles,   c'est-à-dire   que ces sels peuvent être monobasiques, dibasiques ou normaux. Les produits obtenus par le procédé conforme à l'in-   vention   peuvent également être des mélanges de ces sels. On peut préparer des cels contenant différentes proportions d'acide, par exemple en ajoutant à 1 mole d'hydroxyde d'aluminium en sus- pension aqueuse 1, 2 ou3 moles de l'acide, ce qui entraîne la précipitation du produit en quantité correspondant aux propor- tions utilisées.

   On peut   également préparer   les produits conte- nant différentes proportions d'acide en faisant réagir un sel de l'acide salicylique substitué, de préférence un sel alcalin, par exemple un sel de sodium avec un sel de l'aluminium, par exemple avec le sulfate d'aluminium ou un nitrate d'aluminium au sein de l'eau et si le sel d'aluminium est utilisé en excès, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 on ajoute au mélange une quantité d'alcali équivalente à cet excès. On obtient ainsi/par exemple, un sel d'aluminium qui contient environ 3 molécules d'acide p-amino salicylique par mole d'aluminium lorsqu'on fait réagir une solution aqueuse d' une mole de sulfate d'aluminium [Al2(SO4)3] avec 6 molécules du sel de sodium de l'acide p-amino salicylique.

   Si on utilise dans cette réaction seulement   4   ou 2 moles du sel de sodium de l'acide p-amino salicylique par mole de sulfate d'aluminium,et si on ajoute, suivant le cas, 2 ou 4 moles de soude caustique ou d'hydroxyde   d'ammonium,   on obtient des produits qui contiennent environ 2 ou 1 moles d'acide p-amino salicylique par atome d'aluminium. 



  EXEMPLE   1.   



   On dissout 666 gr (1 mole) de sulfate d'aluminium cristal- lisé dans un litre d'eau et on ajoute à cette solution une solu- tion aqueuse de 1266 gr (6 moles) du sel de sodium de l'acide p-amino salicylique. Il se forme le sel d'aluminium de l'acide p-amino salicylique, sel qui précipite. On laisse reposer le produit plusieurs heures, on le filtre et on le lave avec de l'eau, puis on le sèche sous pression réduite. Le   produit   séché contient environ 8 molécules d'eau et environ 3 malécules d'aci- de p-amino salicylique par atome   d'aluminium,   Le   rend@@ent   est presque théorique. 



  EXEMPLE 2. 



   A une solution aqueuse de 666 gr de sulfate d'aluminium cristallisé, on ajoute une solution de 306 gr d'acide p-amino salicylique dans 256   gr   d'une solution d'ammoniaque à   20   et 600   cm3   d'eau. On ioole le produit comme dans l'exemple 1. 



  EXEMPLE 3. 



   On prépare de   l'hydroxyde   d'aluminium de la manière   habi-   tuelle à partir de 666   gr   de sulfate d'aluminium cristallisé. 



  On net en suspension dans un litre d'eau le précipité fraîche- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 ment dilué et lavé à fond et on ajoute à la suspension 1266 gr d'acide p-amino salicylique. Après avoir agité le mélange.pen- dant 6 à 8 heures, la réaction est achevée et on isole le sel d'aluminium comme dans l'exemple 1. On peut réduire la quantité utilisée de l'acide amino salicylique et obtenir de cette   maniè-   re les sels basiques d'aluminium. 



   Si on lave l'hydroxyde d'aluminium fraîchement préparé avec de l'éthanol après la filtration et après le lavage avec de l'eau, et si on met ensuite en suspension l'hydroxyde   d'aluminiun   alcalin dans de l'éthanol et qu'on agite la suspension pendant environ 6 heures avec de l'acide p-amino salicylique, on obtient un sel   d'aluminium.ne   contenant pas d'eau. 



    EXEMPLE   4. 



   On dissout 20,7 gr (0,1 mole) d'isopropylate d'aluminium dans de l'éthanol absolu et on mélange cette solution avec une solution alcoolique chaude de 45,9 gr (0,3 mole) d'acide p-amino salicylique. Le sel d'aluminium précipite immédiatement. On fil- tre le produit, on le lave avec de l'alcool et on le sèche. Le sel d'aluminium obtenu ne contient pas d'eau. 



  EXEMPLE 5. 



   On dissout 657 gr (3 moles) de sel de sodium de sulfate p-amino salicylique à la température ambiante dans 2800 cm3 d'eau et on ajoute à cette solution 1170 gr (0,5 mole) d'une solution de sulfate d'aluminium à   11,68 %   en poids, tout   en-   agitant le mélange pendant 17 minutes à la température ambiante. 



  On laisse reposer le sel d'aluminium précipité de l'acide p- amino salicylique pendant 10 heures au sein de la liqueur-mère,   puis on le filtre et on le lave avec 4700 cm3 d'eau ; onsèche   ensuite le produit à 40 C. On obtient 564 gr d'un produit qui contient 77% d'acide p-amino salicylique, 5,4 % d'aluminium et   17,5   d'eau. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



  EXEMPLE 6. 



   On dissout 30,6 gr d'acide   p-amino   salicylique dans un mélange de 100 cm3 d'eau et de 23,23 cm3 de solution d'hydroxyde d'ammonium 12,9 N et on ajoute à cette solution 65,25 cm3 d'une solution de [Al2(SO)4)3]4,6 N, tout en agitant. Après l'avoir laissé reposer une journée, on filtre le produit et on le lave 18 fois avec chaque fois 25 cm3 d'eau. On sèche le produit sous   pression réduite jusqu'à poids constant ; contient alors 20,5%   d'eau. Ce produit contient environ 2 moles d'acide p-amino sali- cylique par atome d'aluminium. 



  EXEMPLE 7. 



   On dissout 15,3 gr d'acide   p-amino   salicylique dans un mélange constitué par 15 cm3 d'eau et 23,23 cm3 de solution d'hydroxyde d'ammonium 12,9   N   et on ajoute à cette solution 55,25 cm3 de solution de sulfate d'aluminium 4,6 N. Après l'a- voir laissé reposer, on filtre le produit précipité, on le lave 9 fois avec chaque fois 25 cm3 d'eau et on le   sche   sous pres- sion réduite jusqu'à poids constant. On obtient 20,13 gr d'un sel d'aluminium qui contient   18,9 =   d'eau et environ 1 mole d'acide   p-amino   salicylique par atome d'aluminium. 



  EXEMPLE 8. 



   On dissout 10,28   gr   d'acide p-benzoylamido salicylique dans un mélange formé par 240 cm3 d'eau et 40 cm3 de solution de soude caustique et on ajoute 0,5 gr de Na2S2O4 puis 4 gr de sulfate d'aluminium cristallisé dissous dans 20 cm3 d'eau. On filtre après repos le précipité forme, on le lave à fond avec de l'eau et on le sèche. On obtient 11   gr de   sel d'aluminium de l'acide benzoylamido salicylique. Le produit contient 8 % d'eau et 2 à 3 moles d'acide p-benzoylamido salicylique par atome d'aluminium.    



  EXEMPLE 9 EXEMPLE 9 .    



   On dissout   3,43   gr de sel de sodium de l'acide p-dichloro- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 accetylamido salicylique dans 30 cm3 d'eau et on ajoute goutte à goutte   4,27   gr d'une solution de sulfate d'aluminium à 13,4% en poids. Il se forme un précipité blanc floconneux qu'on filtre   âpres   un repos de 24 heures, qu'on lave et qu'on sèche. On ob- tient 3,18 gr de sel d'aluminium de l'acide p-dichloroacétyl-   amido   salicylique,lequel contient environ 2,5 moles d'acide p-dichloroacétylamido salicylique par atome d'aluminium et envi- ron 15% d'eau. On peut régénérer de l'acide   p-dichloroacétyl-   amido salicylique à partir de la liqueur mère du produit au moyen d'une acidification. 



   R É S U M É . 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. La présente invention a pour objet un procédé de prépara- tion de sels d'aluminium des acides salicyliques substitués, procédé présentant les caractéristiques suivantes prises isolé- ment ou en combinaison : 1 ) on fait réagir des acides salicyliques substitués répondant à la formule générale : EMI7.1 (dans laquelle le substituant R fait partie du groupe que for- ment l'hydrogène et les radicaux acyl organiques) avec de l'hy- droxyde d'aluminium ou avec un alcoolate d'aluminium ou on fait réagir un sel d'un acide du type précité avec un sel d'aluminium;
    2 ) on utilise comme matière première un produit faisant partie du groupe que forment l'acide p-benzoylamido salicylique, l'acide p-monochloroacétylamido salicylique, l'acide p-dichloro- acétylamido salicylique et l'acide p-trichloroacétylamido sali- cylique; 3 ) on utilise comme matière première un sel alcalin d'un acide ayant la formule générale précitée et on exécute la réac- <Desc/Clms Page number 8> tion avec un sel d'aluminium dans de l'eau ou.dans un mélange d'eau et d'un solvant organique soluble dans l'eau; 4 ) on exécute la réaction dans un solvant exempt d'eau, de préférence dans un alcool; 5 ) on utilise un excès de sel d'aluminium par rapport au sel de l'acide et on ajoute une quantité d'alcali équivalent à cet excès.
BE549895D BE549895A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE549895A true BE549895A (fr)

Family

ID=175968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE549895D BE549895A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE549895A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH10503530A (ja) ハロ置換芳香族酸の製造方法
BE549895A (fr)
DE60102679T2 (de) Neues verfahren zur herstellung von alpha-(2-4-disulfophenyl)-n-tert-butylnitron und seine pharmazeutisch akzeptierbaren salze
WO2022113098A1 (fr) Procédé respectueux de l&#39;environnement pour l&#39;acylation sélective d&#39;aminophénol
US1989093A (en) Amino alcohols and the production thereof
BE877108A (fr) Procede d&#39;obtention de sels de plomb en partant de sulfate de plomb
BE569836A (fr)
BE389610A (fr)
BE431981A (fr)
JP2003519679A (ja) α−(2−4−ジスルホフェニル)−N−tert−ブチルニトロン及びその医薬上許容しうる塩の新規な製造方法
BE569182A (fr)
BE539933A (fr)
FR2495143A1 (fr) Procede de preparation du chlorhydrate de 1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxy phenyl)-2-(n-methylamino) ethanol
BE444052A (fr)
BE548416A (fr)
BE903568A (fr) Nouveaux composes chimiques a activites antiphlogistiques, antiseptiques et detergentes
BE551306A (fr)
BE537781A (fr)
BE435158A (fr)
BE501571A (fr)
BE569910A (fr)
BE567331A (fr)
DE1568775A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-sek-Butylamino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-aethanol und seiner Salze mit anorganischen und organischen Saeuren
BE524386A (fr)
BE435366A (fr)