BE563356A - - Google Patents

Description

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   La présente invention concerne de nouveaux colorants azoïques intéressants, insolubles dans l'eau et un procédé de production de ces colorants sur des articles en polyesters aromatiques ou en acétate de cellulose. Elle se rapporte plus particulièrement à des colorants répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle le noyau benzénique a peut être substitué par un groupe alcoylique ou alcoxylique et/ou par un atome d'halogène et R représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoylique ou al-   coxylique .    



   La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des colorants azoïques intéressants, insolubles dans l'eau, sur des articles en polyesters aromatiques, tels que fibres, feuilles, tissus ou rubans, en copulant sur ces articles les sels de diazonium de composés aminoazoiques répondant à la formule générale 2 annexée, dans laquelle le noyau benzénique a peut être substitué par un groupe alcoylique ou alcoxylique et/ou par un atome 
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 d'halogène, avec des arylamines de l'acide 2.3.-hydroxynaphtoique répon- dant à la formule 3 annexée, dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoylique ou alcoxylique. Selon ce procédé, on obtient des teintures bleues qui se distinguent par de bonnes propriétés de solidité et possèdent dans beaucoup de cas une bonne nuance vespérale. 



   On peut préparer ces colorants en appliquant le composé aminoazoïque simultanément avec la composante azoïque, avantageusement sous forme dissoute ou finement dispersée sur la matière en polyesters, puis en diazotant le composé aminoazoique à chaud et en effectuant ensuite la copulation avec la composante azoïque de la manière connue.

   Il y a avantage à produire les teintures en appliquant la composante azoïque et le composé aminoazoique sur les articles à partir d'une solution ou suspension alcaline en présence de tiers solvants, tels que le tétrahydronaphtalène, et avec abaissement simultané du pH de la solution ou suspension en ajoutant des sels d'ammonium d'acides minéraux ou organiques, des esters ou des halogénures d'acides organiques ou des acides gras halogénés en position alpha, en diazotant ensuite le composé aminoazoïque et en le copulant avec la composante   azoique.   Pour teindre en continu, on peut aussi traiter les articles dans des bains courts avec le composé   aminoazoique   et la composante de copulation en solution dans un solvant organique, puis vaporiser les articles ou les soumettre à un traitement à la chaleur sèche,

   et développer alors la teinture de la manière oonnue par diazotation et copulation. Enfin, on peut appliquer ensemble sur la matière textile, à une température supérieure à 100 , la composante de copulation et le composé   aminoazoique   à partir d'une solution ou suspension alcaline en présence de solvants tels que l'alcool diacétonique, de tiers solvants, par exemple le tétrahydronaphtalène ou l'acétate de   méthoxybutyle,   ainsi que de sels alcalins d'acides oléiques sulfonés et de composés abaissant le pH de la solution ou suspension, puis diazoter le composé aminoazoique et le copuler avec la composante azoïque.

   Si l'on utilise comme tiers solvant un ester, par exemple l'acétate de méthoxybutyle, on peut éventuellement supprimer l'addition d'un composé abaissant le   pH   de la solution ou suspension. 



   Le procédé objet de la présente invention est bien approprié à la préparation de colorants précieux sur les produits de condensation d'acides carboxyliques aromatiques polyvalents avec des alcools polyvalents, ordinairement appelés fibres de polyesters aromatiques, en particulier du type du polymère de téréphtalate d'éthylène-glycol. Il se prête aussi au traitement des articles en acétate de cellulose. 



   On peut préparer les composés aminoazoïques utilisés comme composantes diazoïques, dont certains n'ont pas encore été décrits dans la littérature, suivant des méthodes connues, par exemple par copulation de l'anili- 

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 ne diazotée, ou des produits de substitution de ce composé, avec des 1amino-2. 5-dialcoxybenzènes. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention, sans tou-   tefois la limiter ; quantités s'entendent en poids.   



  EXEMPLE 1;
On traite pendant 1 heure, à 120 , 100 kg de matière textile en polymère de téréphtalate d'éthylène-glycol, sous forme de fils ou de tissus, dans un bain préparé comme suit : on dissout, à 80 , 0,6 kg de 1-(2'. 



    3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-méthoxybenzène   et 0,56 kg de   4-amino-2.5-di-     méthoxy-4'-chloro-l.l'-azobenzène   dans un mélange de 0,225 1 de lessive de soude caustique à 38  Bé, 3 la d'alcool diacétonique, 1 1. de tétrahydronaphtalène, 0,57 kg d'un agent de dpersion du type des alcoyl-aryl-sulfonates, 0,2 kg d'alcool butylique   et '5   kg de diglycol et on introduit la solution dans 1500 1. d'eau à 90 , additionnée de 0,225 kg de tartrate de diéthyle. 



   On refroidit alors à 80 , on rince la matière à chaud et à froid et on diazote avec 2,25 kg de nitrite de sodium et 7,5 kg d'acide sulfurique à 96% dans 1500 litres d'eau; après avoir introduit la matière textile, on chauffe le bain à 80  et on traite pendant 30 minutes à 80 - 85 . 



   Puis, on rince la matière, on la traite à nouveau pendant 15 minutes à 95  dans un bain contenant, dans 1500 1. d'eau, 9 1. de lessive de soude caustique à 38  Bé, 3 kg de dithionite de sodium et 3 kg d'un détersif non ionique, on la rince et on la sèche. On obtient une teinture bleu marine ayant de très bonnes propriétés de   soliditéo  
Si l'on utilise, dans l'exemple ci-avant, 0,6 kg de 4-amino-2,5.4'   -triméthoxy-l.l'-azobenzène,   au lieu de 0,56 kg de 4-amino-205-diméthoxy-4'chloro-1.1'-azobenzène, on obtient une teinture bleu marine verdâtre ayant des propriétés de solidité aussi bonnes. 



  EXEMPLE 2 :
On traite pendant 30 minutes, à l'ébullition , 100 kg de matière textile en polymère de téréphtalate d'éthylène-glycol, sous forme de fils ou de tissus, dans un bain obtenu comme suit : on dissout à chaud 0,9 kg de 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-méthoxybezène et 1 kg de 4-amino-2.2'.5-triméthoxy-1.1'-azobenzène dans un mélange de 4,8 kg de   tétrahydronaphtalène,     2,5   kg de diglycol, 4 kg d'un agent de dispersion du type alcoyl-arylsulfonates, 0,72 kg d'alcool butylique, 0,3 kg de méthylhexaline et 0,31 1. de   lessive   de soude caustique à 38  Bé, et on introduit la solution dans 3000 la d'eau douce à 90 , additionnée de 0,4 kg de tartrate-de diéthyle.

   On rince alors à chaud et à froid et on diazote avec 6 kg de nitrite de sodium et 9 kg d'acide sulfurique à 96 % dans 3000 1.   d'eau;   après avoir introduit la matière textile, on chauffe ce bain à 80  et on traite pendant 30 minutes à 80 - 85 . 



   On rince la matière, on la traite pendant 15 minutes à 95  dans un bain contenant, dans 3000 1. d'eau, 12 1. de lessive de soude caustique à 38  Bé, 3 kg de dithionite de sodium et 3 kg d'un détersif non ionique, on rince à nouveau et on sèche,
On obtient une teinture bleu marine ayant de très bonnes propriétés de solidité. 



  EXEMPLE 3 :
On traite pendant 1 heure, à 95 - 100 , 100 kg de triacétyl- 

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 cellulose sous forme d'un fil continu dans le bain suivant: 
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 on dissout 0,9 kg de 1-(2i 03'-hyàioxy-naphtoylamino)-2-méthoxybenzène et 0,9 kg de 4-amino-2.5.4'-triméthoxy-l.li-azobenzène dans un mélange chaud de q.y8 kg de tétrahydronaphtalùneg 2,5 kg de diglycol, 4 kg d'un agent de dispersion du type des   alcoyl-arylsulfonates,   0,72 kg d'alcool butylique, 0,3 kg de   méthylhexaline   et 0,3 1. de lessive de soude caustique à 38  Bé et on introduit la solution dans 3000 1. d'eau à 90 , additionnée de 0,4 kg de tartrate de diéthyle. 



   On rince alors la matière et on la diazote avec 6 kg de nitrite de sodium et 9 kg d'acide sulfurique à   96%   dans 3000 1.d'eau; après avoir introduit la matière textile, on chauffe le bain à 50  et on traite pendant 30 minutes à cette température. Ensuite, on rince la matière, on la traite à nouveau pendant 15 minutes à 60  dans un bain contenant, dans 3000 1. d'eau, 9 1. de lessive de soude caustique à 38  Bé, 3 kg de dithionite de sodium et 3 kg d'un détersif non ioniqueon rince et on sèche. 



   On obtient une teinture bleu marine ayant de bonnes propriétés de solidité,, 
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 Si l'on utilise, dans l'exemple ci-avant 9 0 7 kg de q.-amino-2 a 5diméthoxy-4'-chloro-l.1'-azobenzène au lieu de 0,9 kg de 4-amino-2.504 t,riinéthoxy-1.11-azobenzène, on obtient une teinture bleu marine avec une pointe de rouge. 



   On obtient des résultats similaires si l'on utilise des articles en   acétyl-cellulose   à 2,5 groupes   acétyliques   par motif monomère. 



   Le tableau suivant groupe un certain nombre d'autres composantes que l'on peut utiliser selon le procédé objet de la présente invention ainsi que les nuances des colorants azoiques produits avec ces composantes sur des polyesters ou sur l'acétate de celluloseo Les teintures possèdent également de bonnes propriétés de solidité. 

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 Composante diazoïque :

   Composante azoique : nuance : 
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 °-amino-- a5-dimétho,y. 1-( 2  e3  -hydroxy-naphtoyl- bleu marine 1 ol'-azobenzène amino)-2-méthoxybenzène 4 amino-2.5--d.éthoxy- bleu marine 1e1'-azobenzéne fi rougeâtre 4-amino-2.-diméthoxy- 3'-méthrl-4'-ahloro- 1e1'-aobenzène " bleu marine °-ami110-2 e 'r'-dlméth.Oß'"' 2'-mé'thyl-3'-ohloro- 1 e1'-azobenzène " fi °--amino'- a5 o.t""'rrllTtéthO''- 3' chloro-1 "1  --azobenzène fi fi 4-amino-2 o%diméthoxy- 3  -chloro--°'-mé-hY.-- 1 .1  -azobenzène " " °-amino-2 .

   -dimé tho,p- 2'-méthyl-4'-ahloio- 1.11-azobenzène fi " 
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 4-amino-2.5-diméthoxy- bleu marine 
 EMI4.4 
 2'-étho$y-1.1 -azobenzéne fi verdâtre q.-amino-2 .5-diméthoar-° - éthoxy-1.11-azobenzène If fi 4-am.no"'G o"'d.Letü'°''' méthor-i .1'-azobenzéne " bleu verdâtre °-amino-2.5-diméthoy-3'- 1-(2' .3'-hY'oY-.Phtoyl- bleu marine méthyl-4'-ehloro-1.1'- amino)-2-méthylbenzène verdâtre 
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 azobenzène 
 EMI4.6 
 4-amino-2 o 5-diméthoxy-2'méthyl-31-ohloro- 1 ,1'-azo'ben.zène fi " °-amino-2 .5 ,°' -triméthoxr¯ 1 .1'-azo'benzène " " °-amino-2.-diméthoxp-°'chloro--1 ,1'-azobenzêne " 

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 Composante diazoïque: Composante azoique :

   Nuance : 
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 4-amine-2.5-diméthoxy-2'- 1-(2' b3 -hydroxy-naphtoyl- bleu foncé chloro-1.1'-azobenzène amino)-2-méthyl-benzène verdâtre couvert 4-amino-2.5-dimétho:y-3'- " bleu foncé chloro-1.1'-azobenzène couvert   4-amino-2.5-diméthoxy-3'-     1-(2' .3'-hydroxy-naphtoyl-   bleu marine 
 EMI5.2 
 méthyl-4'-ahloro-1 .1'-- àmino)-2-éthoày-benzène rougeâtre azobenzène   4-amino-2.5-diméthoxy-2 ' -    
 EMI5.3 
 méthyl-3'-chloro-1 .1 'azo'benzënE il " 4-amino-2.5b4t-triméthoxy- 1.1'-azobenzène " bleu marine   4-amino-2.5-diméthoXY-4'-   
 EMI5.4 
 chloro-1.11-azobonzène Il bleu marine rougeâtre .-am,no-2.5-diméthoy-  - bleu foncé ahloro-1 ol'-azobenzène fi rougeâtre couvert 4-amino-2 05-diméthoxy-3'- bleu marine chloro-1 ,

  1'-a.zobenzène 81 rougeâtre q.-amïno-2r5-diméthoxy-2'- 2.3-hydroxy-naphtoyl- bleu gris méthyl-3'-chloro-1.1'- aminobenzène azobenzène 
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 4-amino-2.5'4'"triinéthoxy- 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoyl- bleu marine

Claims (1)

1.1'-azobenzène amino)-2-éthylbenzène RESUME.

La présente invention comprend notamment 1 Un procédé de production de colorants azoiques insolubles dans l'eau sur des articles en polyesters aromatiques ou en acétate de cellulose, procédé qui consiste à copuler sur ces articles les sels de diazonium de composés amino-azoiques répondant à la formule générale 2 annexée, dans laquelle le noyau benzénique a peut être substitué par un groupe alcoylique ou alcoxylique et/ou un atome d'halogène, avec des arylamides de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoïque répondant à la formule générale 3 annexée, dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoylique ou alcoxylique.

2 ) A titre de produits industriels nouveaux: a) les colorants azoiques insolubles dans l'eau répondant à la formule 1 annexée, dans laquelle a et R ont les significations données sous 1 ); b) les articles en polyesters aromatiques ou en acétate de cellulose, tels quels ou sous forme de produits manufacturés, qui ont été teints avec les colorants spécifiés sous 2 )-a et l'application de ces divers <Desc/Clms Page number 6> produits dans l'industrie. en annexe 1 dessin.