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La présente invention est relative à un procédé permettant de teindre d'une manière avantageuse des fibres en polyesters, ledit procédé étant caractérise par le fait qu'on utilise comme colorants des dérivés acylés de pigments organiques dont les restes acyles présentent au moins un groupe aquasolubilisant, et qu'on teint en bain aqueux, à des températures dépassant 1000 et en présence d un agent gonflant et d'un dispersif.
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Comme matières à teindre, on envisage par exemple des fibres en polyesters d'acides dicarboxyliques aromatiques, notamment les produits qu'on peut obtenir à partir de l'acide téréphtalique ou téréphtalate de méthyle et du glycol. On peut utiliser des fibres constituées par des fils sans fin ou, de préférence, des fibres méchées, par exemple les produits qu'on peut obtenir sous les dénominations "Dacron" ou "Térylène".
Les colorants à utiliser conformément à l'invention sont des dérivés acyles de pigments organiques. Ceux-ci ren- ferment au moins un hydroxyle ou un groupe aminogène acylable, dont le reste acyle présente au moins un groupe aquasolubilisant, de préférence un groupe sulfonique.
Il s'ensuit que les pimenta qui sont à la base des dérivés aclés à utiliser ici peuvent renfermer , comme restes
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acyles, des restes d'acides benzoYl-mono- ou di-sulfoniquea, des restes HO3-S-CHCl-CO- ou des restes de formule
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Quant au reste, les piments qui sont la base des composés acylés peuvent appartenir à diverses classes, ainsi par exemple à la classe des colorants anthraquinoniques (colorants pour cuve) ou a celle des pigments azoiques, auquel cas il y a lieu de mentionner particulièrement les pigments obtenus à partir de composants de dlazotation appropriés à la préparation
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de teintures à la glace et d'arylamides de l'acide 2-hydroxy- naphtalene-3-carboxylique.
On connaît un grand nombre de colo- rants de ce genre.
Dans le présent procédé, on ajoute au bain de tein- ture un agent gonflant pour la fibre, par exemple du phényl-
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méthylcgrbinol, de la méthyloyolohexanone, du ohlorobenzène, des dichlorobenzenes, de l'hydroxybenzène ou du 1,3-dihydroxy- benzène. En général des composés de l'hydroxydiphényle, comme le 4-hydroxydiphényle et surtout le 2-hydroxydiphényle, s'a- vèrent avantageux.
Une forme d'exécution particulièrement avantageuse du présent procéda est caractérisée par le fait qu'on teint en présence de 2-hydroxydiphényle et d'huile pour rouge turc, et l'on obtient des résultats particulièrement bons en ajoutant encore de plus un alcool peu soluble dans l'eau. Comme exemples d'alcools de ce genre, on citera l'alcool benzylique ou sur- tout l'essence de pins.
.' - Il s'ensuit qu'on peut, lors de la teinture suivant le présent procéda ajouter avec avantage un agent gonflant, de l'huile pour rouge turc et de l'essence de pins, auquel cas ces trois adjuvants ne doivent pas être ajoutés indivi- duellement au bain de teinture, mais peuvent être combinés à des agents auxiliaires stables. On peut obtenir de très bons résultats avec des quantités très peu différentes entre elles de 2-hydroxydiphényle, d'essence de pins et d'huile pour rouge
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turc sulfonée à 50% environ; la proportion quantitative de ces substances (dans l'ordre qui vient d'être indiqué) peut, par exemple, être d'environ 4:3:3.
Quant au reste, on peut choisir dans de larges limites la quantité de ces adjuvants, auquel cas il y a lieu toute- fois de veiller au fait qu'une trop forte addition d'agent gonflant peut provoquer des endommagements de la fibre.
On ajoute en outre au bain de teinture un agent dispersif, par exemple un agent dispersif à activité anionique, ou un agent dispersif non-ionogène. Comme agents dispersifs à activité anionique, on envisage par exemple les sulfates d'alcoyles ou les suif ouates d'alcoyles connus, ou les sels alcalins des acides sultoniques de 2-alcoyl-N-benzyl-benzimi- dazoles comportant un reste alcoyllque de poids moléculaire élevé, et comme agents dispersifs non-lonogènes, on envisage par exemple les produits d'addition de l'oxyde d'éthylène avec des alcools de poids moléculaire élevé.
En général, il y a lieu de veiller à ce que les adjuvants ne provoquent pas une réaction trop fortement al- caline du bain de teinture, et il s'avère avantageux de tra- vailler en milieu faiblement acide. Un tel milieu faiblement acide s'établit toutefois en général sans autres, par suite de la présence des colorants renfermant des groupes acides ou de la présence des acides séparés de ces colorants par saponification.
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Conformément à l'invention, on travaille à des températures dépassant 100 , avantageusement à des tempéra- tures comprises entre 110 et 135 , et l'on a besoin à cet effet d'un récipient fermé. Dans ces conditions, la teinture nécessite la durée usuelle, qui est par exemple d'une demi- heure.
Il est recommandé de soumettre les teintures obtenues suivant le présent procédé à un traitement ultérieur avec des solutions aqueuses d'alcalis forts. Par alcalis forts, il y a lieu d'entendre ici ceux qui, comme les hydroxydes des métaux alcalins ou l'hydroxyde d'ammonium, fournissent en solution aqueuse diluée une valeur de pH au moins égale à 11. Ce traite- ment a lieu avantageusement à température élevée, par exemple à 80-100 et dans des solutions aqueuses renfermant par exemple de 0,5 à 2% d'un hydroxyde d'un métal alcalin et avantageusement encore quelques % de chlorure de sodium.
Pour éliminer le colorant non fixé, on peut finale- ment encore saponifier, d'une maniere connue en elle-même, les teintures obtenues suivant le présent procédé, par exemple à la température d'ébullition, avec des solutions renfermant, pour 1000 parties d'eau, de 1 à 5 parties environ de savon Du d'un autre agent gonflant approprié pour ce but, comme le 2-heptadécyl-N-benzyl-benzimidazole-disulfonate de sodium. Un traitement ultérieur avec certains agents de réduction, par exemple avec de l'hydrosulfite de sodium dans un bain renfermant
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un hydroxyde d'un métal alcalin, s'avère souvent avantageux.
Les teintures obtenues conformément à l'invention présentent de bonnes propriétés de solidité, notamment une bonne solidité au frottement. Les teintures se caractérisent de plus par l'uniformité de la nuance.
Comme on sait, les fibres de polyesters peuvent être teintes avec certains colorants dispersifs, auquel cas, suivant la constitution des colorants, on obtient des résultats tres différents. On a également déjà proposé de produire des colorants azoïques sur les fibres de polyesters, en apportant sur ces fibres des amines diazotables renfermant des groupes NO2 et comme composant de copulation de l'acide 2-hydroxynaph- talène-3-carboxylique, puis en diazotant l'amine et en copulant le composé diazoïque.A part quelques exceptions, cette méthode ne fournit des résultats pratiquement utilisables que dans la zone des composants de diazotation et de copulation indiqués, et elle ne couvre, par suite, qu'une échelle de teinture li- mitée.
A l'encontre de cela, on peut, suivant le présent procédé, fixer solidement et d'une faqon simple sur des fibres en poly- esters les pigments organiques les plus divers, qui sont appropriés à la formation de dérivés acylés. Cela signifie un enrichissement notable de l'état de la technique et c'est en conséquence également remarquable, car on n'obtient en général avec les pigments, même suivant la méthode de teinture par dispersion, que des teintures d'une intensité insuffisante.
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Dans les exemples non limitatifs qui suivent, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'en- tendent en poids et les températures sont, comme dans la des- cription qui précède, indiquées en degrés centigrades.
Exemple 1 --
Dans 985 parties d'eau à 50 et en ajoutant 5 parties
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de 2-heptadécyl-N-benzyl-benzlmidazole-disulfonate de sodium, on dissout 5 parties du colorant préparé à partir de chlorure de l'acide benzoïque-3-sulfonique et du pigment de formule
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et possèdant une teneur en pigment de 40%, puis ajoute au tout 2'parties d'un agent auxiliaire de teinture renfermant dans une proportion quantitative de 4:3:3 du 2-hydroxydiphé- nyle, de l'essence de pins et de l'huile pour rouge turc sul- fonée à 50% environ. On entre avec 25 parties d'un filé en fibres de polyester ("Térylène"), chauffe en vase clos à 1250 et'maintient cette température pendant une heure.
On rince ensuite le filé a froid et le développe ensuite pendant 15 minutes à 95 dans une solution constituée par 15 parties d'une
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solution à 30% d'hydroxyde de sodium et par 50 parties de - chlorure de sodium dans 945 parties d'eau. On rince ensuite à nouveau à froid, saponifie ensuite à l'ébullition avec une solution de 3 parties de savon dans 1000 parties d'eau, rince à froid et sèche. On obtient ainsi une teinture pleine, d'un jaune pur, d'une remarquable solidité au frottement.
Exemple 2 ----------
Si l'on utilise 5 parties du colorant obtenu à partir d'acide benzoylchlorure-3-aulfonique et du pigment de formule
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et qu'on teint avec ce colorant des fibres de polyester suivant les indications de l'exemple 1 ci-dessus,on obtient alors des nuances écarlates, pleines, d'une bonne solidité au frottement.
Exemple 3
Si l'on utilise 5 parties du colorant préparé à
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partir d'acide benzoylchlorure-3-sulfonique et d'un pigment de formule
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et qu'on teint avec ce colorant des fibres de polyester sui- vant les indications de l'exemple 1, on obtient alors des teintures bleues, pleines, qui se caractérisent par une bonne solidité au frottement.
Si l'on utilise les colorants acylés avec de l'acide
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benzoylohlorure-3-sulfonlque, colorants qu'on obtient à par- tir des composants du tableau ci-après, pour teindre des fibres de polyester et qu'on procède comme indiqué dans l'exemple 1 ci-dessus, on obtient alors également des teintures solides, dont la nuance est indiquée dans la dernière colonne du tableau.
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<tb> composants <SEP> de <SEP> Composant <SEP> de <SEP> nuance
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diazotation <SEP> copulation <SEP> -¯¯¯¯¯¯¯##¯¯¯¯¯¯
<tb>
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1 l-amino-3-ohloro- 2'-méthoxy-anl11de de orange benzène l'acide 2-hydroxynaph- ta lne-3-oaboxy $icus:
2 1-amino-2-méthyl-5- 2'-éthoxy-anilide de écarlate
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<tb> chlorobenzène <SEP> l'acide <SEP> 2-hydroxynaph-
<tb>
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talène-5-aarbcxylique
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<tb> 3 <SEP> l-amlno-2-méthyl-5- <SEP> 2'-méthylanilide <SEP> de <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzène <SEP> - <SEP> l'acide <SEP> 2-hydroxynaph-
<tb>
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talène-3-carboxylique 4 1-amino-2-méthyl-4- 2'-méthyl-4'-chlor- rouge
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<tb> chlorobenzène <SEP> anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 2-
<tb>
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hydraxynahtalcner3- carboxylique 5 l-.amlno-2-nitro- 2'-méthoxy-aniliàe de rubis
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<tb> 1-amino-2-nitro- <SEP> l'acide <SEP> 2-hydroxynaph-
<tb>
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talene-3-carboxylique
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<tb> 6 <SEP> 1-amino-2-méthyl-4- <SEP> 2'-méthylanilide <SEP> de <SEP> bordeaux
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
nitrobenzène <SEP> l'acide <SEP> 2-hydroxyaph-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> . <SEP> talène-3-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7 <SEP> 1-amino-2-chloro- <SEP> anilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 2- <SEP> orange
<tb>
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5-trif3uorométhyl- 'taydroxynaphta.ène-3-
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<tb> benzène <SEP> carboxylique
<tb>
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8 .1-amino-2-métï.--- 2',5'-diméthoxy-anilide brun chlorobenzène de l'acide 3-hydroxydi- chlorobenzene phénylèneoxyde-2-carb- oxylique 9 1-amino-2-nitro-4- 2-hYdroXynaphtalè.ie orange
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<tb> méthylbenzène
<tb>
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Exemple 4 -----------
SI l'on utilise un mélange de 0, 25 partie du colo- rant de l'exemple 1 ci-dessus, de 2,25 parties du colorant 1 du tableau et de 7,5 parties du colorant de l'exemple 2,
on obtient alors sur des fibres en polyester un noir plein lors- .qu'on teint suivant le procédé de teinture de l'exemple 1.
Exemple 5 -----------
Si l'on utilise 2,5 parties du colorant obtenu à partir du chlorure de l'acide furanne-2-sulfonique-5-carboxylique et du pigment de formule
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et qui possède une teneur en pigment de 40%, et teint avec ce colorant des fibres de polyester suivant les indications de l'exemple 1, on obtient alors un bordeaux intense.
Si l'on utilise, à la place de l'agent auxiliaire de teinture indiqué dans l'exemple 1 et constitué par un mé- lange de 2-hydroxydiphényle, d'essence de pins et d'huile pour rouge turc sulfonée, 5 parties d'hydroxybenzène ou un mélange constitué par 5 parties de 2-hydroxydiphényle et par 5 parties d'alcool benzylique, on obtient alors des nuances bordeaux, également intense et d'une bonne solidité au frottement.
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Si l'on utilise 2,5 parties du colorant préparé à partir d'acide chloracétylsulfonique et du pigment de formule
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et qui possède une teneur en pigment de 40%, et teint avec ce colorant des fibres de polyester suivant les indications de l'exemple 1, on obtient alors un brun intense.
Exemple 6
Dans 1000 parties d'eau à 50 et en ajoutant 5 par-
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ties de 2-heptadëcyl-N-benzyl-benzlmidazole-disulfonate de sodium, on dissout 2,5 parties d'un colorant qui a été préparé
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à partir d'acide benzoylchlorure-5-sulfonique et du pigment de formule
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et qui présente une teneur en pigment de 40%. On ajoute 2 par- ties d'o-dichlorobenzène. On entre avec 25 parties d'un filé de fibres de polyester ("Térylène") et chauffe en vase clos à 125 . On maintient cette température pendant une heure. On rince ensuite le filé à froid et le développe ensuite pendant
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15 minutes à 95 avec une solution de 15 parties d'une solu- tion à 30% d'hydroxyde de sodium dans 985 parties d'eau.
On rince alors à nouveau à froid et saponifie ensuite à l'ébul- lition avec une solution de 3 parties de savon dans 1000 par- ties d'eau, rince à froid et sèche. On obtient ainsi une teinture pleine, d'un rouge tirant sur le jaune, d'une bonne solidité au frottement.
Si, au lieu de développer avec 15 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium, on développe avec 15 parties d'une solution d'ammoniaque à 24% ou avec 15 parties d'hydroxyde de calcium ou avec 15 parties de carbonate de sodium par litre d'eau, on obtient alors la mme teinture rouge tirant sur le jaune, d'une bonne solidité au frottement.
Si l'on utilise, au lieu de 2 parties d'o-dichloro- benzène, 2 parties de 1,3-dihydroxybenzène, et qu'on développe comme indiqué ci-dessus avec de l'hydroxyde de sodium ou avec une solution d'ammoniaque ou avec de l'hydroxyde de calcium ou avec du carbonate de sodium, on obtient; alors des teintures aussi intenses, qui présentent les mêmes bonnes propriétés de solidité au frottement.
Exemple 7
Si l'on utilise 2,5 parties du colorant décrit dans l'exemple 6 et qu'on teint en ajoutant 5 parties de 2-
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heptadécyl-N-benzyl-benzîmidazole-dîsulfonate de sodium et
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2 parties de l'agent auxiliaire de teinture renfermant dans la proportion quantitative de 4:3:3 du 2-hydroxydiphényle, de l'essence de pins et de l'huile pour rouge turc sulfonée à 50% environ, et qu'on développe avec de l'hydroxyde de sodium ou avec une solution d'ammoniaque ou avec de l'hydro- .xyde de calcium ou avec du carbonate de sodium suivant les indications du premier paragraphe de l'exemple 6, on obtient alors des teintures d'une intensité aussi forte que dans l'exemple 6, qui présentent les mêmes bonnes propriétés de solidité au frottement.
Exemple 8 -----------
Tout en ajoutant 5 parties d'une solution aqueuse a 30% environ du produit résultant de l'action de 15 mol dioxyde d'éthylène sur 1 mol d'alcool cétylique, on dissout, dans 1000 parties d'eau, 2,5 parties du colorant qui a été obtenu en acylant le pigment de formule
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avec de l'acide benzoylohlorure-3-sultonïque et qui possède une teneur en pigment de 40%. On ajoute alors au tout 5 partie de l'agent auxiliaire de teinture renfermant dans la proportion quantitative de 4:3:3 du 2-hydroxydiphényle, de l'essence de
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pins et de l'huile pour rouge turc'sulfonée à 50%, entre avec 25% d'un filé de fibres de polyester, chauffe en vase clos à 125 , et maintient cette température pendant une heure.
On rince ensuite le filé a froid et le traite ensuite pendant 15 minutes, à 95-100 , avec une solution constituée par 15 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium a 30% et par 25 parties de chlorure de sodium dans 960 parties d'eau. On rince alors à nouveau a froid., savonne à l'ébullition, rince a nouveau à froid et sèche. On obtient une teinture écarlate, d'une bonne solidité au frottement.
Au lieu d'un produit d'addition d'oxyde d'éthylène qui a été mentionné, on peut aussi utiliser un produit d'ad- dition obtenu à partir d'environ 8 mol d'oxyde d'éthylène et d'un mol d'un mélange d'alcool oldylique et d'alcool cétylique,
Exemple 9 @
On prépare une solution aqueuse renfermant, pour 1000 parties en volume, 3 parties du colorant qui est obtenu en acylant le pigment de formule
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avec de l'acide benzoylohlorure-3-aulfonique et qui possède une teneur en pigment de 40%, 2,5 parties de 2-heptadécyl-N- benzyl-benzimidazole-disulfonate de sodium et 2 parties de
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l'agent auxiliaire de teinture constitué par 40 parties de 2-hydroxydiphényle,
par 30 parties (S'huile pour rouge turc sulfonée à 50% environ et par 30 parties d'essence de pins.
Avec cette solution, on traite en vase clos pendant une heure, à 130-1350, des bobines croisées de fils de polyester ("Térylène, le rapport de bain étant de 1:10.
On traite ensuite la matière ainsi teinte pendant 45 minutes à la température d'ébullition dans une solution aqueuse renfermant, pour 1000 parties en volume, 3 parties d'hydrysulfite de sodium, 3 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium et une partie du produit résultant de l'action de 9 mol d'oxyde d'éthylène sur 1 mol d'oléylamine.
Après rinçage Intermédiaire, les bobines sont traitées pendant une demi-heure à la température d'ébullition dans une solution aqueuse renfermant, pour 1000 parties en volume, une partie du produit d'addition de l'oxyde d'éthylène qui vient d'être mentionné. On rince alors encore une fois a froid et sèche.
Les bobines de fil sont teintes uniformément en un rouge écarlate et possèdent une très bonne solidité au frottement.